Heitor Silva

CONCEITO

Compostos nitrogenados farmacologicamente ativos,

predominantes nas angiospermas e possuem caráter alcalino.

Devido a ausência de uma separação precisa entre alcalóides

propriamente ditos e aminas complexas de ocorrência natural,
Pelletier (1983) formulou a seguinte definição:

“Um alcalóide seria uma substância orgânica cíclica contendo

um nitrogênio em estado de oxidação negativo e cuja
distribuição é limitada entre os organismos vivos.”
 CLASSIFICAÇÃO
São divididos em três grupos:

Alcalóides verdadeiros

Têm anel heterocíclico com um átomo de nitrogênio e sua biossíntese

se dá a partir de um aminoácido.
Proto alcalóides
Átomo de nitrogênio não pertence a anel heterocíclico e se originam
de um aminoácido. Ex.: cocaína
Pseudo alcalóides
Compostos nitrogenados com e sem anéis heterocíclicos que não são
derivados de aminoácidos, mas sim de terpernos ou esteróides.
 PROPRIEDADES

Na sua grande maioria possuem caráter alcalino.

As bases não oxigenadas: líquidas a temperatura ambiente

As que contém oxigênio em sua fórmula: cristais sólidos (brancos).

Em geral são insolúveis ou muito pouco solúveis em água; solúveis em

solventes orgânicos apolares ou pouco polares e solúveis em álcool de
elevada graduação

A basicidade dos alcalóides lhes permite formar sais com ácidos

minerais (cloridratos, sulfatos, nitratos) e orgânicos (tartaratos,
sulfamatos, maleatos)

Os sais de alcalóides são geralmente solúveis em água e em álcoois

diluídos e, salvo raras exceções, são insolúveis em solventes orgânicos

Por possuírem boa conservação, os sais cristalizados são a forma de

comercialização destas moléculas
 FUNÇÃO

Função de proteção, por serem tóxicos ou amargos.

Outras hipóteses:
reserva de nitrogênio,
reguladores do crescimento, metabolismo interno e
reprodução,
agentes de desintoxicação,
transformação simples de outras substâncias nocivas ao
vegetal,
proteção para raios UV.
 OCORRÊNCIA E DISTRIBUIÇÃO

Vegetais superiores
Microorganismos Alcalóides do ergô, do fungo C. purpurea

Animais marinhos Alcalóide aminoacridínico dercitina, de uma esponja

(Dercitus)

Em uma planta existem vários alcalóides com estrutura química

semelhante, e geralmente observa-se predomínio de um deles (alcalóide
principal).

Distribuem-se por toda a planta, acumulando-se nos tecidos vivos de

crescimento ativo, células epidérmicas e hipodérmicas, bainhas
vasculares e vasos lactíferos.
 Graviola - Anona muricata

As raízes ramos e folhas possuem alcalóides: reticulina, coclaurina,

aterospermina, anomurina e anomuricina
A reticulina tem efeito analgésico espasmolítico e antibacteriano além de
estimular o sistema nervoso central A aterospermina, tem efeito sedante
,anestésico anti-convulsionante e anti-fungico.
Allopumiliotoxin
267A é um
alcalóide que
compõe a
secreção tóxica
deste sapo
tropical e
demonstra uma
significante
atividade
cardiotoxica.
 Poison Hemlock - Esta
árvore tem um odor parecido com
o de urina de rato devido a
presença de 8 alcalóides
alcalóides de piritidina, sendo o
principal deles a coiina.
Os animais envenenados pela planta
apresentam o mesmo odor na urina.

Os alcalóides presentes nesta planta

afetam o sistema nervoso causando:

Conium maculatum • agitação

• tremedeira
• pupilas dilatadas
• Baixa freqüência cardíaca
• coma
• Morte por parada respiratória
DETECÇÃO E CARACTERIZAÇÃO
 EXTRAÇÃO E ISOLAMENTO

Baseando-se nas suas propriedades, 2 métodos gerais para extração

alcaloídica:

Extração com solventes em meio alcalino

Remoção de substâncias lipofílicas
Extração com solventes em meio ácido
Extração com solventes em meio alcalino
 Extração com solventes em meio ácido

Droga
vegetal
Solução aquosa ácida (HCl,; ác. acético 10%)

Solução aquosa de
sais de alcalóides

Alcalinizar com base fraca

Solução aquosa de
alcalóides precipitados
(bases livres)

Extração com solventes orgânicos

Solução orgânica de Evaporação

ALCALÓIDES
alcalóides
TOTAIS
 BIOSSÍNTESE
A biossíntese dos alcalóides inclui um aminoácido.
(exceto pseudo alcalóides)
Ornitina
Lisina
Fenilalanina
Tirosina
Triptofano
Ácido antranílico
 BIOSSÍNTESE

a) descarboxilação; b) "transaminação"; c) condensação

intramolecular
BIOSSÍNTESE
BIOSSÍNTESE
BIOSSÍNTESE
Exemplos de diferentes classes de alcalóides
IMPORTÂNCIA TERAPÊUTICA

A beladona contém os alcalóides

HIOSCINA E ATROPINA.
São substâncias que relaxam a
musculatura lisa e aceleram os
batimentos cardíacos.
Elas inibem o sistema nervoso
parassimpático.
 IMPORTÂNCIA TERAPÊUTICA

Estrutura da hioscina

A indústria químico-farmacêutica sintetiza o buscopan

partir da hioscina

Metil-brometo de hioscina
 IMPORTÂNCIA TERAPÊUTICA

Em 1820, os franceses isolaram a quinina, o principal coe da

quina, responsável pela atividade antimalárica.

Quinina
 IMPORTÂNCIA
O longo uso da quina e daTERAPÊUTICA
quinina para o tratamento e profilaxia da
malária levou à seleção de linhagens de plasmodium resistentes à droga.
No século passado, os laboratórios passaram a pesquisar substâncias
análogas a quinina, e que tivessem efeito contra a malária.
Produziram então a cloroquina.
 IMPORTÂNCIA TERAPÊUTICA
Da Papaver somniferum se extraem alcalóides como
morfina, etilmorfina e papaverina

MORFINA