FICHA DE IDENTIFICACION DE TRABAJO DE INVESTIGACION

Titulo: Cetonas Aromáticas

Autor: Código de estudiante:

Lizvania Veizaga Rodriguez

Ismael
Fecha:15/junio/2016

Carrera: Bioquímica Y Farmacia

Asignatura: Química Orgánica
Grupo: A1
Docente: Dr. Ramiro Calle
Periodo Académico: 1/2018

Subsede: Cochabamba
Título: Cetonas Aromáticas 2
Autor: lizvania, Ismael.
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RESUMEN
Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional
carbonilo unido a dos átomos de carbono. Las cetonas aromáticas reciben el nombre de
felonas. La presencia del grupo carbonilo convierte a las cetonas en compuestos polares.
Los compuestos de hasta cuatro átomos de carbono, forman puente de hidrógeno con el
agua, lo cual los hace completamente solubles en agua. Igualmente son solubles en
solventes orgánicos. Las cetonas se comportan como ácidos debido a la presencia del
grupo carbonilo, esto hace que presenten reacciones típicas de adición nucleofílica. Las
cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehídos dado que los grupos alquílicos
actúan como dadores de electrones por efecto inductivo. Las cetonas se forman cuando
dos enlaces libres que le quedan al carbono del grupo carbonilo se unen a cadenas
hidrocarbonadas. El mas sencillo es la propanona, de nombre común acetona.

Palabras claves: cetonas aromáticas, fenonas, benceno.

A ketone is an organic compound characterized by having a carbonyl functional group

attached to two carbon atoms. Aromatic ketones are called felons. The presence of the
carbonyl group converts the ketones into polar compounds. Compounds of up to four carbon
atoms form hydrogen bonds with water, which makes them completely soluble in water. They
are also soluble in organic solvents. Ketones behave as acids due to the presence of the
carbonyl group, this causes that they present typical reactions of nucleophilic addition.
Ketones tend to be less reactive than aldehydes since the alkyl groups act as electron donors
by inductive effect. Ketones are formed when two free bonds that remain to the carbon of the
carbonyl group bind to hydrocarbon chains. The simplest is propanone, commonly called
acetone.

Keywords: aromatic ketones, phenones, benzene.

Asignatura: Química Orgánica-A1

Carrera: Bioquímica y farmacia
 Título: Cetonas Aromáticas 3
Autor: lizvania, Ismael.
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TABLA DE CONTENIDOS

CAPITULO I: INTRODUCCION ………………………………………………………….1

CAPITULO II: MARCO TEORICO………………………………………………………5

2.1 Cetonas……………………………………………………………………...………….5

2.2 Clasificación de Cetonas……………………………………………………….………5

2.2.1 Cetonas Alifáticas………………………………………………………………….…5

2.2.2 Cetonas Aromáticas…………………………………………………………….…….5

2.2.3 Cetonas Mixtas…………………………………………………………………..…..5

2.3 Propiedades Físicas……………………………………………………………….……6

2.4 Propiedades químicas…………………………………………………………….……6

2.5 Nomenclatura…………………………………………………………………………..7

2.6 Uso de las cetonas…………………………………………………………..…………7

BIOGRAFIA: …………………………………………………………...…………………14

Asignatura: Química Orgánica-A1

Carrera: Bioquímica y farmacia
Título: Cetonas Aromáticas 4
Autor: lizvania, Ismael.
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CAPITULO I: INTRODUCCION
El presente trabajo trata sobre cetonas aromáticas, específicamente acerca de la benzonfenona
y sus aplicaciones en la industria estética.
Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo
unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en donde el grupo carbonilo se
encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno. Cuando el grupo funcional carbonilo es el
de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico, las cetonas se nombran agregando el sufijo
-ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona;heptano, heptanona; etc.). También
se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales está unido.

USOS INDUSTRIALES:

La cetona que mayor aplicación industrial tiene es la acetona (propano) la cual se utiliza como
disolvente para resinas, aunque su mayor consumo es en la producción del plexiglás,
empleándose también en la elaboración de resinas oxide y poliuretanos.
Muchas cetonas forman parte de los aromas naturales de flores y frutas, por lo cual se emplean
en la perfumería para la elaboración de aromas como es el caso del aldehído (olor de
almendras amargas), el aldehído anímico (esencia de anís), la vainillina, el personal (esencia
de fratasarás), el aldehído cinámico (esencia de canela).
Las cetonas son usadas en varios aspectos de la vida diaria, pero la más común y usada es la
ACETONA,
lo creamos o no, las cetonas se encuentra en una gran variedad de materiales en la que
nosotros no nos damos cuenta ni si quiera de que estamos sobre ellas.
Algunos ejemplos de los usos de las cetonas son las siguientes:

*Fibras Sintéticas (Mayormente utilizada en el interior de los automóviles de gama alta)

*Solventes Industriales (Como el Thiner y la ACETONA)
*Aditivos para plásticos (Thiner)
*Fabricación de catalizadores
*Fabricación de saborizantes y fragancias
*Síntesis de medicamentos
*Síntesis de vitaminas
*Aplicación en cosméticos
*Adhesivos en base de poliuretano

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Pero no solo tienen usos y aplicaciones, si no también datos importantes como los siguientes:

1.- El uso de las ACETONAS es frecuente para eliminar manchas en ropa de lana, esmaltes
(ya que son derivados de la misma sustancia), esmaltes sintéticos, rubor, lapicero o algunas
ceras.
2.- Las CETONAS se encuentran mayormente distribuidas en la naturaleza.
3.- Un ejemplo natura de las CETONAS en el cuerpo humano es la TESTOSTERONA.

NOMENCLATURA DE CETONAS:

Las cetonas se nombran cambiando la terminación -o del alcano por -ano. Se asigna
el localizado más pequeño posible al grupo carbonilo, sin considerar otros constituyentes o
grupos funcionales como -OH o C = C.

CAPITULO II : MARCO TEÓRICO

2.1Cetonas:
La propanona comúnmente llamada acetona, CH3COCH3, es el primer miembro de la clase de
cetonas alifáticas mientras que la benzofenona y la acetofenona son las más simples de las
cetonas diarílicas y las alquilo arilícas respectivamente. Las cetonas aromáticas reciben el
nombre de felonas
.
2.2CLASIFICACIÓN DE CETONAS

2.2.1 Cetonas Alifáticas

Resultan de la oxidación moderada de los alcoholes secundarios. Si los radicales alquilo R son
iguales la cetona se denomina simétrica, de lo contrario será asimétrica, siempre y cuando
exista un átomo covalente con otro.

Isomería

Las cetonas son isómeros de los aldehídos de igual número de carbono.

Las cetonas de más de cuatro carbonos presentan isomería de posición. (En casos
específicos)

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Las cetonas presentan tautomería ceto-enólica.

2.2.2 Cetonas Aromaticas Se destacan las quinonas, derivadas del benceno y tolueno.

2.2.3 Cetonas Mixtas

Cuando el grupo carbonilo se acopla a un radical arílico y un alquílico, como el
fenilmetilbutanona.
Para nombrar los cetonas tenemos dos alternativas:

El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona. Como sustituyente debe
emplearse el prefijo oxo-.

Citar los dos radicales que están unidos al grupo Carbonilo por orden alfabético y a
continuación la palabra cetona.

2.3 Propiedades Fsicas Los compuestos carboncillos presentan puntos de ebullición más
bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular.
 No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas de
igual peso molecular. Los compuestos carbólicos de cadena corta son solubles en agua
y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.
 Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los
alcoholes de su mismo peso molecular.
 Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que
aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.
2.4 Propiedades Quimicas
 Las cetonas se comportan como ácidos debido a la presencia del grupo carbonilo, esto
hace que presenten reacciones típicas de adición nucleofílica.
Reacciones de adición nucleofílica: Estas reacciones se producen frente al (reactivo de
Grignard), para dar origen a un oxihaluro de alquil-magnesio que al ser tratado con agua da
origen a un alcohol. El metanal forma alcoholes primarios y los demás aldehídos forman
alcoholes secundarios.

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 Los aldehídos y cetonas se comportan como ácidos debido a la presencia del grupo
carbonilo, esto hace que presenten reacciones típicas de adición nucleofílica.

 Reacciones de adición nucleofílica: Estas reacciones se producen frente al , para dar

origen a un oxihaluro de alquil-magnesio que al ser tratado con agua da origen a un

Alcohol. El metanal forma alcoholes primarios y los demás aldehídos forman alcoholes
secundarios.

 La reacción de adición nucleofílica en las cetonas dan origen a alcoholes terciarios.

2.5 Nomenclatura
Las cetonas se nombran cambiando la terminación -o del alcano por -ano. Se asigna
el localizado más pequeño posible al grupo carbonilo, sin considerar otros constituyentes o
grupos funcionales como -OH o C = C.
Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo
unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en donde el grupo carbonilo se
encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno.1 Cuando el grupo funcional carbonilo es
el de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico, las cetonas se nombran agregando el
sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc.).
También se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales está unido (por
ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el
prefijoxo.

2.6 Uso de las cetonas

La cetona que mayor aplicación industrial tiene es la acetona (propano na) la cual se utiliza
como disolvente para lacas y resinas, aunque su mayor consumo es en la producción del
plexiglás, empleándose también en la elaboración de resinas oxide y poliuretanos.

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Otras cetonas industriales son la metilo etil cetona (ME, siglas el inglés) y la ciclohexanona
que además de utilizarse como disolvente se utiliza en gran medida para la obtención de la
caprolactama, que es un momero en la fabricación del Nylon 6 y también por oxidación del
ácido atípico que se emplea para fabricar el Nylon 66.

Muchas cetonas forman parte de los aromas naturales de flores y frutas, por lo cual se emplean
en la perfumería para la elaboración de aromas como es el caso del aldehído (olor de
almendras amargas), el aldehído anímico (esencia de anís), la vainillina, el personal (esencia
de fratasarás), el aldehído cinámico (esencia de canela).
De origen animal existe la muscona y la civeta que son utilizados como fijadores porque
evitan la evaporación de los aromas además de potenciarlos por lo cual se utilizan en la
industria de la perfumería.

Aditivos para plásticos.

Fabricación de catalizadores
Fabricación de saborizantes y fragancias
Síntesis de medicamentos
Síntesis de vitaminas
Aplicación en cosméticos
Adhesivos en base de poliuretano
2.7 Beneficios y riesgos para la salud
La penetración en el organismo se realiza de forma fundamental a través de la vía respiratoria y
cutánea.

 EFECTOS AGUDOS DE LAS CETONAS:

Irritación de las vias respiratorias
CAPITULO III: PLANTEAMIENTO DE PROBLEMA

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