Universidad Estatal Península de Santa Elena

Facultad de Ciencias de la Ingeniería

Carrera de Ingeniería en Petróleos

 Tema:

“ALCANOS”

 Integrantes del Grupo:

Brito Ávila Andrés Edison

Carranza Quinatoa Gissela Carolina
Colorado Franco Luis Vicente
Neira Borbor Denisse Marjorie
Tigrero Gonzales Ángel
Tomalá Reyes Lissette Isabel
Torres Zambrano Carlos Vicente

 Nombre del Profesor:

Ing. Fausto Carvajal.

 Fecha de entrega:

19 de Noviembre del 2013

2013-2014
 Índice

1. Objetivo……………………………………………………………….…….3

2. Introducción………………………………………………………………...3

3. Marco Teórico……………………………………………………..…….3-4

a. Definición de alcano………………………………………………...5-6

b. Estructura de los alcanos…………………………………………..6-7

c. Nomenclatura de los alcanos……………………………….……7-12

d. Reacciones de los alcanos…………………………………...…12-13

e. Propiedades físicas y químicas de los alcanos……………….13-15

f. Tipos de alcanos……………………………………………….…15-16

g. Métodos de obtención de los alcanos………………………....16-19

4. Conclusiones………………………………………………………..…...19

5. Recomendaciones……………………………………………………….20

6. Bibliografía……………………………………………………………..…20

Alcanos Página 2
 Tema:

“ALCANOS”
1. Objetivo:

 Determinar la estructura, nomenclatura, propiedades y métodos de obtención

de los hidrocarburos alcanos.

2. Introducción:

Los hidrocarburos por lo general son compuestos formados exclusivamente por

carbono e hidrogeno en su molécula. Estos están divididos por dos grupos
fundamentales como son los alifáticos en los que se encuentran los alcanos, alquenos
y alquinos en cambio en los aromáticos están formados por los monos cíclicos y los
poli cíclicos. Primordialmente nos enfocaremos en los Alcanos cuya característica
principal de ellos es que sólo presentan enlaces covalentes sencillos. Además también
se los conoce como hidrocarburos saturados porque contienen el número máximo de
átomos de hidrógeno que pueden unirse con la cantidad de átomos de carbonos
presentes.

Los alcanos reciben este nombre debido a la relación estrecha que tienen con los
alcoholes, por lo tanto es importante conocer a fondo este tipo de hidrocarburo debido
a que sus diferentes propiedades hacen que cada uno de sus compuestos tenga
características distintas al combinarse con otros factores. Finalmente obtendremos un
amplio conocimiento con este tema ya que conoceremos la definición de estos
compuestos de hidrocarburos, como también su estructura, métodos de obtención, las
propiedades, reacciones, entre otros parámetros que incluyen globalmente a los
Alcanos.

3. Marco Teórico:

Configuración electrónica:
Es una lista de los orbitales ocupados por sus electrones, por lo que podemos
predecir este arreglo en las siguientes 3 reglas.

Alcanos Página 3
 1) los orbitales de energía más bajos se llenan al orden 1s-2s-2p-3s-3p-4s-
3d: principio de aufbau. Observe que el orbital 4s se encuentra entre los
orbitales 3p y 3d en cuanto a la energía.
2) Se comportan como si giraran en un eje. Este giro 8 (espín). Este giro o
espín puede tener 2 orientaciones. Indicar como ↑ ↓los electrones que se
ubican en los orbitales; solo 2 electrones pueden ocupar un orbital y
deben ser opuestos. principio exclusivo de Pauli.
3) Si están disponible dos o más electrones de igual energía, un electrón
ocupa cada orbital con espines paralelos hasta que los orbitales estén
medios llenos; y solo en ese momento un espín puede ocupar cualquiera
de los orbitales. Regla de Hund.

Configuración electrónica del carbono: el carbono tiene 6 electrones

ordenados de la siguiente forma:

Hibridación del carbono sp3: el concepto hibridación explica como el carbono

forma cuatro enlaces tetraédricos equivalentes, pero no porque lo hace. El
superíndice 3 en el nombre sp3 indica cuantos orbitales atómicos de cada tipo
se combinan para formar un hibrido, y no cuantos electrones lo ocupan. Los
orbitales sp3 forman enlaces más fuertes que los orbitales no hibridados s o p.

Alcanos Página 4
 a. DEFINICIÓN DE ALCANO:

Los alcanos son moléculas orgánicas formadas únicamente por átomos

de carbono e hidrógeno, sin funcionalización alguna, es decir, sin la presencia
de grupos funcionales como el carbonilo, carboxilo, amida, etc. La relación C/H
es de CnH2n+2 siendo n el número de átomos de carbono de
la molécula (advertir que esta relación sólo se cumple en alcanos lineales o
ramificados no cíclicos, por ejemplo el ciclo butano, donde la relación es
CnH2n).
Esta fórmula nos permite calcular la fórmula molecular de un alcano. Por ejemplo para
el alcano de 5 carbonos: C5H [(2 x 5) +2] = C5H12, demostrando la formula molecular
de los alcanos de diferentes número de carbonos en la siguiente tabla:

Todos los enlaces dentro de las moléculas de alcano son de tipo simple o
sigma, es decir, covalentes por compartición de un par de electrones en
un orbital s, por lo cual la estructura de un alcano sería de la forma:

Alcanos Página 5
Donde, cada línea representa un enlace covalente. El alcano más sencillo es
el metano con un solo átomo de carbono y los más conocidos son
el etano, propano y el butano con dos, tres y cuatro átomos de carbono
respectivamente.
Los alcanos se obtienen mayoritariamente del petróleo, ya sea directamente o
mediante cracking o pirolisis, esto es, rotura térmica de moléculas mayores.
Son los productos base para la obtención de otros compuestos orgánicos.
Ellos están presentes en cualquiera de los tres estados; sólido, liquido o
gaseoso, y esto va a depender del tamaño de la cadena de carbonos, ya que
de 4 o 5 carbonos son gases (metano, etano, propano, butano y pentano), de
seis a 12 son líquidos y superiores a este número se presentan como sólidos
aceitosos (parafinas). Todos los alcanos son combustibles y liberan grandes
cantidades de energía durante la combustión.

b. ESTRUCTURA DE LOS ALCANOS

El alcano más simple es el metano CH4. Las estructuras del Etano y del Propano son
únicas dado que solo hay una forma de unir los átomos de carbono en las moléculas.
Los cuatro primeros miembros de la familia de hidrocarburos lineales son los
siguientes:

Todos los enlaces dentro de las moléculas de alcano son de tipo simple o sigma, es
decir, covalentes por compartición de un par de electrones en un orbital s, por lo cual la
estructura de un alcano sería de la forma:

Alcanos Página 6
Sabiendo que los alcanos son de enlace simple y de hibridación sp3, entonces
el ángulo que va ver de H a H va ser de 109.5º, con respecto a la distancia que
va a tener un enlace covalente de C a H va ser de 1,1A, y la distancia que va a
tener un enlace covalente simple de C a C va ser de 1.5ª.
Con respecto a esta definición sobre la estructura de los alcanos podremos
hacer cada estructura de diferente cantidad de carbonos.
Metano.-
Fórmula Estructural
H
H C H
H
Etano.-

Fórmula Estructural

H H

H C C H

H H

Propano.-

Fórmula Estructural

H H H

H C C C H

H H H

c. NOMENCLATURA DE LOS ALCANOS

¿Cómo se Desarrolló la Nomenclatura Orgánica?

A finales del siglo XIX los compuestos se nombraban utilizando Nomenclatura
No Sistemática.
Nombres triviales o comunes que se basaban en el origen, propiedad física o
biológica; o preferencia del descubridor, como:

Alcanos Página 7
Un grupo de químicos, que representaban a diferentes países del mundo, se
reunieron en el año de 1892 para idear una forma de nombrar compuestos que
fuera fácil de utilizar, requiriendo un mínimo de memorización.. Éste fue el
primer encuentro del grupo al que se llamó Unión Internacional de Química
Pura y Aplicada, IUPAC de forma abreviada). Este grupo internacional ha
desarrollado un sistema detallado de nomenclatura que se conoce como reglas
de la IUPAC. La nomenclatura que se genera utilizando este sistema se conoce
como nomenclatura de la IUPAC o nomenclatura sistemática. La IUPAC trabaja
consistentemente para nombrar muchas familias diferentes de compuestos.
Consideraremos detalladamente la nomenclatura de los aIcanos y ampliaremos
estas reglas a otro tipo de compuestos según vayan apareciendo. El sistema
de la IUPAC utiliza la cadena de mayor número de carbonos corno la cadena
principal, la cual se numera para poder localizar las cadenas laterales.

- NOMENCLATURA IUPAC

El nombre de una sustancia tiene tres partes en el sistema de nomenclatura

IUPAC: prefijo, sustancia principal y sufijo.
Prefijo: posición de los grupos funcionales y demás sustituyentes de la
molécula.
Sustancia Principal: Parte Central de la molécula.
Sufijo: Identifica la Familia del grupo funcional a la que pertenece la molécula.

Prefijo - Sustancia Principal - Sufijo

¿Dónde están los sustituyentes? ¿A qué familia pertenece?

ALCANOS LINEALES

Dos de los términos más importantes, que son clave para comprender y
aprender la nomenclatura de los hidrocarburos, según las reglas de la
IUPAC, son:
a) El prefijo numérico llamado también unidad básicao raíz, que indica el
número de átomos de la cadena principal.

Alcanos Página 8
 b) La terminación sufijo, que indica el grado de saturación de la cadena
hidrocarbonada.
En el caso de los alcanos, el sufijo siempre es -ano.
Los primeros cuatro alcanos lineales reciben los nombres particulares de
metano, etano, propano y butano, por lo cual, las raíces de estos
compuestos son met-,et-, prop-y but- respectivamente.

CH4 metano CH3–(CH2)4–CH3 hexano

CH3–CH3 etano CH3–(CH2)5–CH3 heptano
CH3–CH2–CH3 propano CH3–(CH2)6–CH3 octano
CH3–CH2–CH2–CH3 butano CH3–(CH2)7–CH3 nonano
CH3–(CH2)3–CH3 pentano CH3–(CH2)8–CH3 decano

ALCANOS RAMIFICADOS

Durante el estudio de la química inorgánica, se vio la utilidad de tener nombres

para ciertos grupos de átomos que sólo constituyen parte de una molécula y
que sin embargo aparecen muchas veces como una unidad: por ejemplo, NH4
amonio, NO3 etcétera.

Para nombrar a los alcanos ramificados antes debemos conocer previamente

los nombres de ciertos grupos orgánicos como son los grupos alquilo.

Grupos Alquilo:

Son grupos de átomos que constituyen parte de una molécula.

Se caracterizan por perder un átomo de hidrógeno de un alcano y
forman ramificaciones.
Estos grupos se nombran cambiando simplemente la terminación ano
del alcano correspondiente por ilo.

Alcanos Página 9
En la siguiente tabla se dan los nombres de algunos sustituyentes alquilo:

REGLAS IUPAC
Utilizaremos cuatro reglas para poder organizar todo el proceso de
nomenclatura:
Regla 1: La cadena principal, la primera regla de nomenclatura da el nombre
de la estructura básica del compuesto:
Encuentre la cadena de mayor número de átomos de carbono y use el
nombre de esta cadena como nombre de la estructura básica del
compuesto.

Regla 2: numeración de la cadena principal, para localizar los sustituyentes,

se asigna un número a cada átomo de la cadena principal.
Numere la cadena más larga, comenzando por el extremo de la cadena
más próximo a un sustituyente.

Alcanos Página 10
Regla 3: Nomenclatura de los grupos alquilo, nomenclatura de los
sustituyentes.
Nombre los sustituyentes que van unidos a la cadena más larga como grupos
al- quilo. Indique la localización de cada grupo alquilo por el número del átomo
de carbono de la cadena principal al que va enlazado.
Los grupos alquilo se nombran reemplazando el sufijo -ano del alcano por -ilo.

Metano se convierte en metilo, etano se convierte en etilo.

En los siguientes alcanos se muestra la utilización de la nomenclatura de los
grupos alquilo:

Regla 4: Nomenclatura de compuestos con múltiples sustituyentes, esta última

regla nos dice cómo se han de nombrar los compuestos con más de un
sustituyente.
Cuando haya dos o más sustituyentes nómbrelos por orden alfabético. Cuando el
mismo sustituyen te alquilo esté presente dos o más veces, utilice los prefijos dio. tri,
tetra-, etc., para evitar repetir el nombre del grupo alquilo.

Di - quiere decir 2
Tri - quiere decir 3
Tetra - quiere decir 4
Penta - quiere decir 5
Hexa - quiere decir 6

Alcanos Página 11
A continuación se nombrará el heptano, este compuesto tiene un grupo etilo en
el C3 y tres grupos metilo en el C2, C4 y C5. El grupo etilo se nombra
alfabéticamente antes que los grupos metilo.

Reglas para la nomenclatura de alcanos

Para nombrar un alcano, se seguirán cuatro reglas:

1. Encontrar la cadena de átomos de carbono más larga.

2. Numerar la cadena más larga, comenzando por el extremo más
próximo a un radical.
3. Nombrar los sustituyentes de la cadena más larga (como grupos
alquilo). Localizar cada sustituyente por el número del átomo de
carbono de la cadena principal al que esté enlazado.
4. Cuando haya dos o más sustituyentes, habrá que nombrarlos por
orden alfabético. Si dos o más sustituyentes alquilo son iguales se
usarán los prefijos dio, tri-, tetra-, etc.

d. REACCIONES DE LOS ALCANOS

Las reacciones más importantes de los alcanos son:

 Combustión: Todos los hidrocarburos saturados reacción con el oxígeno

sometidas a altas temperatura manteniéndose después con el calor que
liberan.
1
𝐶𝑛 𝐻2𝑛+2 + (3𝑛 + 1) 𝑂2 → 𝑛 (𝑂2 + (𝑛 + 1)𝐻2 𝑂 + 𝐶𝑎𝑙𝑜𝑟
2
𝐶𝐻4 + 𝑂2 → 𝐶𝑂2 + 2𝐻2 𝑂
𝐶3 𝐻8 + 5𝑂2 → 3𝐶𝑂2 + 4𝐻2 𝑂 + 𝐶𝑎𝑙𝑜𝑟
  Ciclación: A temperaturas de 500 y 700 ⁰ C, logran deshidrogenarse con
catalizadores como 𝐶𝑟2 𝑂3 o 𝐴𝑙2 𝑂3 .
𝐶𝑟2 𝑂3
𝐶6 𝐻14 → 𝐵𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜 (𝐶6 𝐻6 ) + 4𝐻2

 Halogenación: Los hidrocarburos saturados reaccionan con los

halógenos, dando una mezcla de halogenuros de alquilo. Se adiciona
átomos de halógeno a una molécula orgánica. Cl y Br son las cualidades
de la reacción. Se pueden distinguir tres etapas:

a) Iniciación. Por efecto de la luz, la molécula de cloro se rompe

obteniéndose dos átomos de cloro.
𝐵𝑟2 → 2 𝐵𝑟 −
𝐶𝐻4 + 𝐵𝑟 − → 𝐶𝐻3 − + 𝐻𝐵𝑟

b) Propagación. El átomo de cloro ataca al hidrocarburo, transformándolo

en un radical.
𝐶𝐻3 − + 𝐵𝑟2 − → 𝐶𝐻3 𝐵𝑟 + 𝐵𝑟 −

c) Terminación o Ruptura. En esta etapa desaparecen los radicales

formados durante la propagación, dando lugar a distintos productos.
𝐵𝑟 − + 𝐵𝑟 − → 𝐵𝑟2
𝐶𝐻3 − + 𝐵𝑟 − → 𝐶𝐻3 𝐵𝑟
𝐶𝐻3 − + 𝐵𝑟 − → 𝐶2 𝐻6
 Pirólisis o craqueo. Los alcanos más pesados se descomponen en otros
más ligeros y en alquenos, por acción del calor o de catalizadores.
e. PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DE LOS
ALCANOS

La molécula de un alcano solo presenta enlaces de tipo covalente que enlazan

dos atomos iguales, estos enlaces son direccionales de un modo muy simétricos,
lo que permite que dichas polaridades débiles se cancelen, como resultado, un
alcano no polar.
i. PROPIEDADES FÍSICAS

 Punto de ebullición y Fusión:

- Ambos aumenta al incrementarse el número de átomos de carbono, a

mayor superficie se produce una mayor atracción debido a sus fuerzas.

Alcanos Página 13
 - Los procesos de fusión y ebullición requieren vencer las fuerzas
intermoleculares de un sólido y un líquido.
- Los puntos de ebullición y fusión suben porque dichas fuerzas se
intensifican a medida que aumenta el tamaño molecular.
- Es importante el tamaño de las moléculas porque a partir de estas es
que:

𝐶𝐻4 − 𝐶4 𝐻10 → 𝑠𝑜𝑛 𝑔𝑎𝑠𝑒𝑠

𝐶5 𝐻12 − 𝐶18 𝐻38 → 𝑠𝑜𝑛 𝑙í𝑞𝑢𝑖𝑑𝑜𝑠

𝐶19 𝐻40 − 𝐶𝑛 𝐻2𝑛+2 → 𝑠𝑜𝑛 𝑠ó𝑙𝑖𝑑𝑜𝑠

 Solubilidad.
- Es la propiedad que tienen los alcanos para poder disolverse en algún
solvente.
- Los alcanos son de naturaleza no polar.
- Los alcanos son solubles no polares como el éter, benceno y cloroformo
pero totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad y a su
incapacidad para formar enlaces con el hidrógeno.
 Densidad

- Aumenta con el incremento en el número de átomos de carbono, las

fuerzas intermoleculares son mayores y la cohesión intermolecular
aumenta.
- Su densidad debe ser inferior a la del agua por lo que flotan en la
superficie de la misma.
- La densidad esta entre 0,6 y 0,8 g/ml
- La mayoría de los compuestos organicos son menos densos que el agua
puesto que al igual que los alcanos están constituidos principalmente por
C e H (son livianos debido a su estructura).
ii. PROPIEDADES QUÍMICAS

 Poseen una baja reactividad por cuanto sus enlaces son estables nos e
rompen con facilidad; es decir, hay una estabilidad entre C-C, C-H.
 Son bastantes inertes, a excepción de los que tiene de C1 al C10 que se
encuentran activos en la naturaleza.

Alcanos Página 14
  Son combustibles producen CO2 Y H2O que liberan energía térmica y
luminosa.
 No reaccionan como oxidantes ni como reductores tampoco como ácidos
ni bases.
f. TIPOS DE ALCANOS
1. El carbón primario es aquel que se encuentra unido a un átomo de
carbono y contiene 3 hidrógenos.
2. El carbón secundario es aquel que se encuentra unido a 2 átomos de
carbono y contienen 2 hidrógenos.
3. El carbón terciario es aquel que se encuentra unido a 3 átomos de
carbono y contiene 1 hidrógeno.
4. El carbón cuaternario es aquel que se encuentra unido a 4 átomos de
carbono y no contiene hidrógenos
Los alcanos son hidrocarburos que sólo contienen enlaces sencillos. Se
clasifican en alcanos lineales, ramificados, cíclicos.

En los alcanos ramificados aparecen los isómeros. Los isómeros son aquellos
compuestos que poseen igual fórmula molecular pero difieren por lo menos en
una propiedad. Por tener igual fórmula molecular poseen igual número y clase de
átomos, poseen igual masa molecular. Para poder afirmar que dos o más
compuestos son isómeros, además de su misma fórmula molecular, es
necesario encontrar por lo menos una propiedad química o física diferente entre
ellos de lo contrario se trata del mismo compuesto.
La isomería se puede dividir en

Plana o de estructura
Estática
Espacial estereoisomería
Ejemplos:

Alcanos Página 15
El metano, etano y propano son los únicos alcanos con las fórmulas CH4-
CH3CH3.

Existen tres isómeros de fórmula C5H12. El isómero lineal se llama n-pentano.

Los ramificados son el isopentano (2-metilbutano) y el neopentano (2,2-
dimetilpropano).

Existen cinco isómeros constitucionales de fórmula C6H14:

g. MÉTODOS DE OBTENCIÓN

Los alcanos pueden obtenerse por fuentes naturales y fuentes sintéticas. Las
fuentes naturales e tiene el petróleo, el gas natural, el gas hulla. El gas natural
se constituye el metano y etano. El petróleo es una mezcla compleja de
hidrocarburos sólidos, líquidos, gaseosos. Los alcanos poco se sintetizan, pero
se lo obtienen en laboratorio por procesos o métodos químicos. Algunos
métodos utilizados para obtener alcanos son:

1. SÍNTESIS DE KOLBE

Alcanos Página 16
 Fue ideado por el alemán
Herman Kolbe. Consiste en la
descomposición electrolítica de
un éster de sodio que se halla en
solución acuosa. Por acción de la
corriente eléctrica, en el ánodo se
produce el alcano más anhídrido
carbónico y en el cátodo
hidrogeno más hidróxido de
sodio.

Donde R – H: alcano

Ejemplo 1: Obtención de etano CH3 – CH3

Ejemplo 2: Obtención del butano CH3 – CH2 – CH2 – CH3

1. SÍNTESIS DE GRIGNARD

Consiste en dos pasos:

Se hace reaccionar un halogenuro de alquilo con magnesio en presencia de éter

anhidro (libre de agua), obteniéndose un halogenuro de alquilo magnesio
denominado “Reactivo de Grignard”.

Alcanos Página 17
Al reactivo obtenido, se le hace reaccionar con un compuesto apropiado que
contenga hidrógeno, obteniéndose el alcano y un compuesto complejo de
magnesio.

Ejemplo 1: Obtención de etano

Ejemplo 2: Obtención de propano

Alcanos Página 18
 2. SÍNTESIS DE WURTZ

Se hace reaccionar un halogenuro de alquilo con sodio metálico, originándose el

alcano y una sal haloidea.

Ejemplo 1: Obtención de etano

3. HIDROGENACIÓN CATALÍTICA DE UN ALQUENO

Los alquenos se logran hidrogenar, previa ruptura del doble enlace,

generándose alcanos de igual número de carbonos que el alqueno inicial, para
esto es necesario la presencia de catalizadores que pueden ser: platino, paladio
o níquel finamente divididos.

Ejemplo 1: Obtención de butano

4. CONCLUSIONES

Los alcanos son hidrocarburos muy importantes que se caracterizan por tener
enlaces simples entre los átomos de carbono. A los alcanos se les da el nombre
de PARAFINA por ser poco reactivos; la reacción más común que ocurre en los
alcanos es la combustión, por tal razón se utilizan como combustibles.
Concluyendo los alcanos se los puede obtener por muchos métodos tomando en
cuenta sus propiedades físicas y químicas respectivamente.

Alcanos Página 19
 5. RECOMENDACIONES

Se recomienda estudiar y conocer detalladamente cada uno de sus métodos y

además saber su nomenclatura correspondiente para que de una u otra manera
poder realizar las diferentes reacciones.

6. BIBLIOGRAFÍA

- http://www.slideshare.net/adrylinda18/estructura-de-los-alcanos

- http://Los alcanos. Propiedades y usos - QUÍMICA FÁCIL.htm

- alcanos.pdf.

- química. Diomedes solano Pinzón

Alcanos Página 20