20/05/2018 Colesterol – Wikipédia, a enciclopédia livre

Colesterol
Origem: Wikipédia, a enciclopédia livre.
Colesterol é um álcool policíclico de cadeia longa, Colesterol
usualmente considerado um esteroide, encontrado nas Alerta sobre risco à saúde
membranas celulares e transportado no plasma sanguíneo
de todos os animais. É um componente essencial das
membranas celulares dos mamíferos. O colesterol é o
principal esterol sintetizado pelos animais. Pequenas
quantidades são também sintetizadas por outros eucariotas
como fungos, porém alguns procariotas como certas
bactérias também são capazes de sintetizá-lo.

Não existe colesterol em nenhum produto de origem

vegetal. Plantas apresentam um tipo de composto similar
chamado de fitosterol.

A maior parte do colesterol presente no corpo é sintetizada

pelo próprio organismo, sendo apenas uma pequena parte
adquirida pela dieta. Portanto, ao contrário de como se 10,13-dimetil-17-(6-metilheptan-
pensava antigamente, o nível de colesterol no sangue não 2-
Nome
yl)-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-
aumenta se não ingerido quantidades adicionais de IUPAC
dodecahidro-1H-
colesterol através da dieta (a menos, claro, que haja um ciclopenta[a]phenanthren-3-ol
distúrbio genético). O colesterol é mais abundante nos (10R,13R)-10,13-dimethyl-17-(6-
tecidos que mais sintetizam ou têm membranas methylheptan-2-yl)-2,3,4,7,8,9,
Outros
densamente agrupadas em maior número, como o fígado, 11,12,14,15,16,17-dodecahydro-
nomes
medula espinhal, cérebro e placas ateromatosas (nas 1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-
artérias). O colesterol tem um papel central em muitos
ol
Identificadores
processos bioquímicos, mas é mais conhecido pela
Número
associação existente entre doenças cardiovasculares e as 57-88-5
CAS
diversas lipoproteínas que o transportam, e os altos níveis
PubChem 5997
de colesterol no sangue (hipercolesterolemia).
ChemSpider 5775
O colesterol é insolúvel em água e, consequentemente, SMILES
insolúvel no sangue. Para ser transportado através da 1/C27H46O/c1-18(2)7-6-8-19(3)
corrente sanguínea ele liga-se a diversos tipos de 23-11-12-24-22-10-9-20-17-21(2
lipoproteínas, partículas esféricas que tem sua superfície 8)13-15-26
InChI (20,4)25(22)14-16-27(23,24)5/h
exterior composta principalmente por proteínas
9,18-19,21-25,28H,6-8,10-17H2,
hidrossolúveis. Existem vários tipos de lipoproteínas, e elas 1-5H3/t19-,21+,22+,23-,24+,25+,
são classificadas de acordo com a sua densidade. As duas 26+,27-/m1/s1
principais lipoproteínas usadas para diagnóstico dos níveis Propriedades
de colesterol são: Fórmula
C27H46O
molecular
Massa
386.65 g/mol
molar
Aparência pó cristalino branco[1]

https://pt.wikipedia.org/wiki/Colesterol#Fun%C3%A7%C3%A3o 1/7
20/05/2018 Colesterol – Wikipédia, a enciclopédia livre

lipoproteínas de baixa densidade (Low Density Densidade 1.052 g/cm3

Lipoproteins ou LDL): acredita-se que são a classe
maléfica ao ser humano, por serem capazes de Ponto de 148–150 °C[1]
transportar o colesterol do fígado até as células de fusão
vários outros tecidos. Nos últimos anos, o termo (de Ponto de
certa forma impreciso) "colesterol ruim" ou "colesterol 360 °C (decomposto)
mau" tem sido usado para referir ao LDL que, de
ebulição
acordo com a hipótese de Rudolf Virchow, acredita-se Solubilidade
ter ações danosas (formação de placas 0.095 mg/L (30 °C)
em água
ateroscleróticas nos vasos sanguíneos).
solúvel em acetona, benzeno,
lipoproteínas de alta densidade (High Density
Solubilidade clorofórmio, etanol, éter, hexano,
Lipoproteins ou HDL): acredita-se que são capazes de
absorver os cristais de colesterol, que começam a ser miristato de isopropila
depositados nas paredes arteriais/veias (retardando o Compostos relacionados
processo arterosclerótico). Tem sido usado o termo Compostos Lanosterol (precursor na síntese
"colesterol bom" para referir ao HDL, que se acredita
que tem ações benéficas.
relacionados biológica)
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e
pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Índice Alerta sobre risco à saúde.
Fórmula e estrutura química
Fisiologia
Função
Síntese e ingestão
Regulação
Excreção
Fluidos corporais
Importância clínica
Hipercolesterolemia
Hipocolesterolemia
Fontes na dieta
Cristais líquidos colestéricos
Imagens adicionais
Referências
Ver também
Ligações externas

Fórmula e estrutura química

Os elementos presentes na formula química do colesterol são o carbono, o oxigênio e o hidrogênio (C27H46O). A
estrutura química do colesterol é arranjada em quatro anéis A, B, C e D. Ela assemelha-se às estruturas químicas de
todos as hormonas que ele origina: progesterona, testosterona e cortisol.[2]

Fisiologia

Função
O colesterol é necessário para construir e manter as membranas celulares; regula a fluidez da membrana em diversas
faixas de temperatura. O grupo hidroxil presente no colesterol interage com as cabeças fosfato da membrana celular,
enquanto a maior parte dos esteroides e da cadeia de hidrocarbonetos estão mergulhados no interior da membrana.
Algumas pesquisas recentes indicam que o colesterol pode atuar como um antioxidante.[3] O colesterol também ajuda

https://pt.wikipedia.org/wiki/Colesterol#Fun%C3%A7%C3%A3o 2/7
20/05/2018 Colesterol – Wikipédia, a enciclopédia livre

na fabricação da bílis (que é armazenada na vesícula biliar e ajuda a digerir gorduras), e também é importante para o
metabolismo das vitaminas lipossolúveis, incluindo as vitaminas A, D, E e K. Ele é o principal precursor para a síntese
de vitamina D e de vários hormônios esteroides (que incluem o cortisol e a aldosterona nas glândulas suprarrenais, e
os hormônios sexuais progesterona, os diversos estrógenos, testosterona e derivados).

Recentemente, o colesterol também tem sido relacionado a processos de sinalização celular, pela hipótese seria um
dos componentes das chamadas "jangadas lipídicas" na membrana plasmática. Também reduz a permeabilidade da
membrana plasmática aos íons de hidrogênio e sódio.[4]

Síntese e ingestão
O colesterol é necessário para o funcionamento normal da
membrana plasmática de células de mamíferos, sendo
sintetizado no retículo endoplasmático das células ou derivado
da dieta, sendo que na segunda fonte é transportado pela via
sanguínea pelas lipoproteínas de baixa densidade e é
incorporado pelas células através de endocitose mediada por
receptores em fossas cobertas de clatrina na membrana
plasmática, e então hidrolizados em lisossomas.

O colesterol é sintetizado primariamente da acetil CoA através da

cascata da HMG-CoA redutase em diversas células e tecidos.
Cerca de 20 a 25% da produção total diária (~1 g/dia) ocorre no
fígado; outros locais de maior taxa de síntese incluem os
intestinos, glândulas adrenais e órgãos reprodutivos. Em uma
pessoa de cerca de 68 kg, a quantidade total de colesterol é de 35
g, a produção interna típica diária é de cerca de 1 g e a ingesta é
de 200 a 300 mg. Do colesterol liberado ao intestino com a
produção de bile, 92-97% é reabsorvido e reciclado via circulação
entero-hepática. A via metabólica da HMG-CoA redutase.

Etapas principais da síntese do colesterol:

1. A acetil-CoA se converte em mevalonato: alta ingestão de glicose leva a hipercolesterolemia.

2. O mevalonato após reações sucessivas se transforma em lanosterol.
3. O lanosterol se converte em colesterol após 21 etapas adicionais. Esse esteroide é sintetizado pelo fígado.
Através de um processo homeostático quanto maior for a ingestão de colesterol, menor será a quantidade
sintetizada pelo fígado. Além disto, o colesterol ingerido em quantidades excessivas não consegue ser eliminado
em forma de ácidos biliares e o mecanismo de excreção se torna insuficiente.
Konrad Bloch e Feodor Lynen dividiram o Nobel de Fisiologia ou Medicina de 1964, pelas suas descobertas sobre os
mecanismos de regulação do colesterol e metabolismo de ácidos graxos.

Regulação
A biossíntese do colesterol é regulada diretamente pelos níveis presentes do mesmo, apesar dos mecanismos de
homeostase envolvidos ainda serem apenas parcialmente compreendidos. Uma alta ingestão de colesterol da dieta
leva a uma redução global na produção endógena, enquanto que uma ingestão reduzida leva ao efeito oposto. O
principal mecanismo regulatório é a sensibilidade do colesterol intracelular no retículo endoplasmático pela proteína
de ligação ao elemento de resposta a esterol (SREBP). Na presença do colesterol, a SREBP se liga a outras duas
proteínas: SCAP (SREBP-cleavage activating protein) e Insig1. Quando os níveis de colesterol caem, a Insig-1 se
dissocia do complexo SREBP-SCAP, permitindo que o complexo migre para o aparelho de Golgi, onde a SREBP é
clivada pela S1P e S2P (site 1/2 protease), duas enzimas que são ativadas pela SCAP quando os níveis de colesterol

https://pt.wikipedia.org/wiki/Colesterol#Fun%C3%A7%C3%A3o 3/7
20/05/2018 Colesterol – Wikipédia, a enciclopédia livre

estão baixos. A SREBP clivada então migra para o núcleo e age como um fator de transcrição para se ligar ao elemento
regulatório de esterol (SRE) de diversos genes para estimular sua transcrição. Entre os genes transcritos estão o
receptor LDL e o HMG-CoA redutase. O primeiro procura por LDL circulante na corrente sanguínea, ao passo que o
HMG-CoA redutase leva a uma produção endógena aumentada de colesterol.[5]

Uma grande parte deste mecanismo foi esclarecida pelo Dr. Michael S. Brown e Dr. Joseph L. Goldstein nos anos
1970s. Eles receberam o Prêmio Nobel de Fisiologia ou Medicina por seu trabalho em 1985.[5]

A quantidade média de colesterol no sangue varia com a idade, tipicamente aumentando gradualmente até a pessoa
chegar aos sessenta anos de idade. Parece haver variações sazonais nos níveis de colesterol em humanos, aumentando,
em média, no inverno.[6]

Excreção
O colesterol é excretado do fígado na bile e é reabsorvido nos intestinos. Dentro de certas circunstâncias, quando está
mais concentrado, como na vesícula biliar, ele se cristaliza e é um dos principais constituintes da maioria das pedras
na vesícula biliar, embora possam ser formadas, menos frequentemente, pedras de lecitina e bilirrubina na vesícula
biliar.

Fluidos corporais
O colesterol é minimamente solúvel em água; não podendo se dissolver e ser transportado diretamente na corrente
sanguínea, que é à base de água. Ao invés, ele é transportado na corrente sanguínea pelas lipoproteínas, que são
solúveis em água e carregam o colesterol e triglicerídeos internamente. As apolipoproteínas que formam a superfície
de uma dada partícula de lipoproteína determinam de que células o colesterol será removido e para onde ele será
fornecido.

As maiores lipoproteínas, que transportam principalmente gorduras da mucosa intestinal para o fígado, são chamadas
de quilomícrons. Elas carregam principalmente gorduras na forma de triglicerídeos e colesterol. No fígado, as
partículas de quilomícron liberam triglicerídeos e um pouco de colesterol. O fígado converte os metabólitos dos
alimentos não queimados em lipoproteínas de densidade muito baixa (VLDL) e secreta-as no plasma onde são
convertidas em partículas de lipoproteínas de baixa densidade (LDL) e ácidos graxos não esterificados, que podem
afetar outras células do corpo. Em indivíduos saudáveis, as relativamente poucas partículas de LDL são de tamanho
grande. Em contraste, números aumentados de partículas de LDL de baixa densidade (sdLDL) são fortemente
associados com a presença de doença ateromatosa nas artérias. Por esta razão, o LDL é considerado o "colesterol
ruim".

O programa nacional de educação sobre o colesterol nos Estados Unidos, de 1987, sugere que o níveis de colesterol
total no sangue sejam:

<200 mg/dl colesterol sanguíneo total normal

200–239 mg/dl limite de colesterol total
>240 mg/dl colesterol total alto
As partículas de lipoproteína de alta densidade (HDL) transportam colesterol de volta para o fígado para a excreção,
mas variam consideravelmente em sua efetividade em fazer isto. Geralmente é chamada de "colesterol bom", pois ter
partículas grandes de HDL em grandes quantidades traz benefícios à saúde. Em contraste, ter pequenas quantidades
de partículas grandes de HDL está associado a progressão de doenças com ateromas no interior das artérias.

Importância clínica

https://pt.wikipedia.org/wiki/Colesterol#Fun%C3%A7%C3%A3o 4/7
20/05/2018 Colesterol – Wikipédia, a enciclopédia livre

Hipercolesterolemia
O termo hipercolesterolemia refere-se a níveis aumentados de colesterol na corrente sanguínea. Condições com
elevadas concentrações de partículas LDL oxidadas, especialmente partículas LDL pequenas, estão associadas com a
formação de ateromas nas paredes das artérias, uma condição conhecida como aterosclerose, que é a principal causa
de doença coronariana cardíaca e outras formas de doença cardíaca. Em contraste, as partículas de HDL
(especialmente HDL grandes) têm sido identificadas como um mecanismo pelo qual o colesterol e mediadores
inflamatórios podem ser removidos do ateroma. As taxas aumentadas de HDL estão relacionadas a taxas menores de
progressão e até mesmo regressão dos ateromas.

Os níveis elevados de frações de lipoproteínas, LDL, IDL e VLDL são considerados aterogênicos (propensos a causas
aterosclerose). Os níveis destas frações, ao invés do nível de colesterol total, se relacionam com o aumento e a
progressão de aterosclerose. Desta maneira, o nível de colesterol total pode estar dentro dos limites normais, embora
composto principalmente de pequenas partículas de LDL e de HDL, o que, sob estas condições, faria com que as taxas
de crescimento de ateromas continuariam altas. Em contraste, entretanto, se o número de partículas LDL é baixo
(principalmente de partículas grandes) e uma grande porcentagem de partículas de HDL é grande, então as taxas de
crescimento de ateromas são geralmente baixas, até mesmo negativas, para qualquer concentração de colesterol total.

Estes efeitos são ainda mais complicados pela concentração relativa de dimetilarginina assimétrica (ADMA) no
endotélio, já que a ADMA "regula para baixo" ("down-regulation") a produção de óxido nítrico, um relaxante do
endotélio. Consequentemente, níveis altos de ADMA, associados com níveis aumentados de LDL oxidadas
proporcionam um fator de risco aumentado à doença cardiovascular. A Associação Americana do Coração relaciona os
seguintes níveis de colesterol sanguíneos totais em jejum e o risco para doenças cardíacas:[7]

Nível em mg/dL Nível em mmol/L Risco de doença cardíaca

<200 <5,2 Nível desejável: menor risco de doença cardíaca
200-239 5,2-6,2 Limiar de alto risco
>240 >6,2 Nível não-desejável: alto risco
Entretanto, como os métodos atuais de exames determinam o colesterol LDL ("ruim") e o HDL ("bom")
separadamente, este modo simplístico de se avaliar o nível de colesterol se tornou obsoleto. O nível desejável de
colesterol LDL é menos do que 100 mg/dL (2,6 mmol/L), embora um novo alvo de <70 mg/dl pode ser considerado
para indivíduos em alto risco baseado em alguns dos testes mencionados acima. O nível ideal de colesterol HDL é de
>60 mg/dl(1.56mmol/l) . Uma proporção de colesterol total para o HDL — outra forma útil de medição — de menos
de 5:1 acredita-se ser saudável. Como nota, os valores típicos de LDL para criança antes que os estágios iniciais de
ateroma comecem a se desenvolver é 35 mg/dL.

Os pacientes devem estar conscientes que a maioria dos métodos de examinação para LDL não medem realmente o
LDL em seus sangue, uma partícula de tamanho muito menor. Por razões de custo, os valores de LDL têm sido
estimados usando-se a fórmula Friedewald: [colesterol total] − [HDL total] − 20% do valor de triglicerídios = LDL
estimado. A base disto é que o colesterol total é definido como a soma de HDL, LDL e VLDL. Geralmente somente o
colesterol total, o HDL e os triglicerídios são realmente medidos. O VLDL é estimado a quinta parte (1/5) dos
triglicerídios. É importante estar em jejum por pelo menos 8-12 horas antes do exame de sangue porque os níveis de
triglicerídios variam significativamente com a ingesta de alimentos.

Cada vez mais existem evidências clínicas que fortemente sustentam o maior valor de predição dos exames mais
sofisticados que medem tanto as concentrações de partículas de LDL e HDL e tamanho, ao contrário dos exames
comuns citados acima.

Hipocolesterolemia

https://pt.wikipedia.org/wiki/Colesterol#Fun%C3%A7%C3%A3o 5/7
20/05/2018 Colesterol – Wikipédia, a enciclopédia livre

Os níveis anormalmente baixos de colesterol são chamados de hipocolesterolemia. As pesquisas sobre as causas desta
condição são relativamentes limitadas: enquanto alguns estudos sugerem uma relação com a depressão, câncer e
hemorragia cerebral, ainda não se sabe ao certo se os níveis baixos de colesterol são a causa destas condições ou se são
um epifenômeno.[1] (http://www.americanheart.org/presenter.jhtml?identifier=1208)

Fontes na dieta
Na alimentação humana, o colesterol é encontrado nas gorduras animais:
todos os alimentos que contêm gorduras animais possuem colesterol, ao
passo que os alimentos que não contêm gorduras animais são isentos de
colesterol ou possuem quantidades inexpressivas. As principais fontes de
colesterol na dieta incluem os ovos, carne de vaca, de galinha e de
porco.[8][9][10]

Deve-se observar, no entanto, que o colesterol pode ser sintetizado no

organismo humano em grandes quantidades, mesmo com uma dieta
vegetariana ou pobre em colesterol, como resultado de distúrbios no
metabolismo. Portanto, elevações pequenas nos níveis de colesterol podem
ser inicialmente tratadas apenas com mudança dos hábitos alimentares,
mas hipercolesterolemias severas geralmente exigem a associação com
tratamento farmacológico.
A semente da chia é uma das mais
ricas fontes conhecidas (tanto entre
Produtos vegetais (como linhaça e amendoim) também contêm compostos
as vegetais quanto entre as
como o colesterol, os fitoesteróis, que são sugeridos para diminuir os níveis animais) do ácido alfalinolênico, um
de colesterol no sangue.[11] dos ácidos graxos classificados
como ômega 3.

Cristais líquidos colestéricos

Alguns derivados do colesterol geram a fase colestérica cristalina líquida. A fase colestérica é na verdade uma fase
nemática quiral, e muda de cor quando a temperatura é alterada. Dessa maneira, os derivados do colesterol são
geralmente usados em termômetros de cristal líquido e em corantes e tintas sensíveis à temperatura.

Imagens adicionais

Modelo espacial da
molécula de colesterol…

Referências
1. «Safety (MSDS) data for cholesterol» (http://physchem.ox.ac.uk/MSDS/CH/cholesterol.html). Consultado em 20
de outubro de 2007

https://pt.wikipedia.org/wiki/Colesterol#Fun%C3%A7%C3%A3o 6/7
20/05/2018 Colesterol – Wikipédia, a enciclopédia livre

2. «Estrutura Química dos Esteroides. Química dos Esteroides - Mundo Educação» (http://mundoeducacao.bol.uol.c
om.br/quimica/estrutura-quimica-dos-esteroides.htm). Mundo Educação. Consultado em 18 de julho de 2016
3. Smith LL. Another cholesterol hypothesis: cholesterol as antioxidant. Free Radic Biol Med 1991;11:47-61. PMID
1937129.
4. Haines, TH. Do sterols reduce proton and sodium leaks through lipid bilayers? Prog Lipid Res 2001:40:299 – 324.
PMID 11412894.
5. Anderson RG. (2003). «Joe Goldstein and Mike Brown: from cholesterol homeostasis to new paradigms in
membrane biology.». Trends Cell Biol. 13: 534 – 9. PMID 14507481 (https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/14507
481)
6. Ockene IS, Chiriboga DE, Stanek EJ 3rd, Harmatz MG, Nicolosi R, Saperia G, Well AD, Freedson P, Merriam PA,
Reed G, Ma Y, Matthews CE, Hebert JR. (2004). «Seasonal variation in serum cholesterol levels: treatment
implications and possible mechanisms.». Arch Intern Med. 164: 863 – 70. PMID 15111372 (https://www.ncbi.nlm.n
ih.gov/pubmed/15111372)
7. « "About cholesterol" - American Heart Association» (http://www.americanheart.org/cholesterol/about.jsp)
8. «Nutrition and Your Health: Dietary Guidelines for Americans. Table E-18. Dietary Sources of Cholesterol Listed in
Decreasing Order» (http://www.health.gov/dietaryguidelines/dga2005/report/HTML/table_e18.htm)
9. BRAGAGNOLO, Neura; RODRIGUEZ-AMAYA, Délia (abril de 2002). «Teores de colesterol, lipídios totai e ácidos
graxos em cortes de carne suína» (http://www.scielo.br/pdf/%0D/cta/v22n1/a18v22n1.pdf) (PDF)
10. «Composição Química do Colesterol. Química do Colesterol - Brasil Escola» (http://brasilescola.uol.com.br/quimic
a/composicao-quimica-colesterol.htm). Brasil Escola. Consultado em 18 de julho de 2016
11. Ostlund RE, Racette, SB, and Stenson WF (2003). «Inhibition of cholesterol absorption by phytosterol-replete
wheat germ compared with phytosterol-depleted wheat germ». Am J Clin Nutr. 77 (6): 1385-1589.
PMID 12791614 (https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/12791614)

Ver também
Triglicerídios
Perfil lipídico

Ligações externas
Cardiol - Colesterol (http://sociedades.cardiol.br/socerj/publico/dica-colesterol.asp) (em português)
SBPC/ML - Colesterol (http://www.sbpc.org.br/comunicacao/sala.imprensa.php?id=4&tp=2) (em português)
www.LDLHDL.info (http://www.LDLHDL.info) (em inglês)

Obtida de "https://pt.wikipedia.org/w/index.php?title=Colesterol&oldid=52082153"

Esta página foi editada pela última vez à(s) 01h21min de 15 de maio de 2018.

Este texto é disponibilizado nos termos da licença Atribuição-CompartilhaIgual 3.0 Não Adaptada (CC BY-SA 3.0) da
Creative Commons; pode estar sujeito a condições adicionais. Para mais detalhes, consulte as condições de
utilização.

https://pt.wikipedia.org/wiki/Colesterol#Fun%C3%A7%C3%A3o 7/7