Reaksi Eliminasi adalah suatu reaksi dimana bagian suatu molekul lepass dari atom yang

mengikatnya sehingga terbentuk ikatan rangkap.

REAKSI ALKIL HALIDA

Alkil halida paling banyak ditemui sebagai zat antara dalam sintesis. Mereka dengan
mudah diubah ke dalam berbagai jenis senyawa lain, dan dapat diperoleh melalui banyak cara.
Reaksi alkil halida yang banyak itu dapat dikelompokkan dalam dua kelompok, yaitu reaksi
substitusi dan reaksi eliminasi. Dalam reaksi substitusi, halogen (X) diganti dengan beberapa
gugus lain (Z).

Reaksi eliminasi melibatkan pelepasan HX, dan hasilnya adalah suatu alkena. Banyak
sekali modifikasi terhadap reaksi ini, tergantung pada pereaksi yang digunakan.
REAKSI ELIMINASI
Reaksi eliminasi adalah suatu jenis reaksi organik dimana dua substituen dilepaskan dari
sebuah molekul baik dalam satu atau dua langkah mekanisme. Reaksi satu langkah disebut
dengan reaksi E2, sedangkan reaksi dua langkah disebut dengan reaksi E1. Simbol angka pada
huruf E (yang berarti elimination) tidak melambangkan jumlah langkah. E2 dan E1 menyatakan
kinetika reaksi yaitu berturut-turut bimolekuler dan unimolekuler.

Pada sebagian besar reaksi eliminasi organik, minimal satu hidrogen dilepaskan
membentuk ikatan rangka dua. Dengan kata lain akan terbentuk molekul tak jenuh. Hal tersebut
memungkinkan bahwa sebuah molekul melangsungkan reaksi eliminasi reduktif, dimana valensi
atom pada molekul menurun dua. Jenis reaksi eliminasi yang penting melibatkan alkil halida,
dengan gugus pergi (leavig group) yang baik, bereaksi dengan basa lewis membentuk alkena.
Contoh reaksi eliminasi :

Reaksi eliminasi adalah kebalikan dari reaksi adisi. Ketika senyawa yang tereliminasi
asimetris, maka regioselektivitas ditemukan oleh aturan Zaitsev.

Reaksi Eliminasi: Mekanisme E2 dan E1

Jika alkil halida mempunyai atom hidrogennya pada atom karbon yang bersebelahan
dengan karbon pembawa halogen akan bereaksi dengan nukleofil, maka terdapat dua
kemungkinan reaksi yang bersaing, yaitu substitusi dan eliminasi.

Pada reaksi substitusi, nukleofil menggantikan halogen (lihat pers. 5.5). Pada reaksi
eliminasi (pers. 5.6), halogen X dan hidrogen dari atom karbon yang bersebelahan dieliminasi
dan ikatan baru (ikatan ) terbentuk di antara karbon karbon yang pada mulanya membawa X
dan H. Proses eliminasi adalah cara umum yang digunakan dalam pembuatan senyawa-senyawa
yang mengandung ikatan rangkap.

Mekanisme reaksi E1
Mekanisme reaksi E1 merupakan alternatif dari mekanisme reaksi SN1. Karbokation dapat
memberikan sebuah proton kepada suatu basa dalam reaksi eliminasi.
Mekanisme reaksi E1 terdiri dari dua tahap. Perhatikan contoh berikut ini.
Tahap 1 reaksi E1 berjalan lambat.

Tahap 2 reaksi E1 berjalan cepat.

Mekanisme reaksi E2
E2 merupakan reaksi eliminasi bimolekuler. Reaksi E2 hanya terjadi dari satu langkah
atau hanya terjadi proses satu tahap dimana ikatan karbon-hidrogen dan karbon-halogen terputus
membentuk ikatan rangkap C=C. Reaksi E2 dilangsungkan oleh alkil halida primer dan
sekunder. Reaksi ini hampir sama dengan reaksi SN2. Reaksi E2 secara khusus menggunakan
basa kuat untuk menarik hidrogen asam dengan kuat. Nukleofil bertindak sebagai basa dan
mengambil proton (hidrogen) dari atom karbon yang bersebelahan dengan karbon
pembawa gugus pergi. Pada waktu yang bersamaan, gugus pergi terlepas dan ikatan rangkap dua
terbentuk.

Konfigurasi yang terbaik untuk reaksi E2 adalah konfigurasi dimana hidrogen yang akan
tereliminasi dalam posisi anti dengan gugus pergi. Alasannya ialah bahwa pada posisi tersebut
orbital ikatan C-H dan C-X tersusun sempurna yang memudahkan pertumpang tindihan orbital
dalam pembentukan ikatan  baru.

Reaksi E2 menggunakan basa kuat seperti –OH, -OR, dan juga membutuhkan kalor,
dengn memanaskan alkil halida dalam KOH atau CH3CH2ONa dalam etanol.