3. Marco Teórico.

 Alcoholes-Características Generales.

Los alcoholes son compuesto orgánicos que contienen el grupo hidroxilo (-OH). El
metanol es el alcohol más sencillo, se obtiene por reducción del monóxido de carbono con
hidrógeno.

El metanol es un líquido incoloro, su punto de ebullición es 65ºC, miscible en agua en

todas las proporciones y venenoso (35 ml pueden matar una persona)
La mitad del metanol producido se oxida a metanal (formaldehído), material de partida
para la fabricación de resinas y plásticos.

El etanol se obtiene por fermentación de materia vegetal, obteniéndose una concentración

máxima de 15% en etanol. Por destilación se puede aumentar esta concentración hasta
el 98%.
También se puede obtener etanol por hidratación del etileno (eteno) que se obtiene a
partir del petróleo.
  Sintesis de Alcoholes a partir de Haloalcanos.

Los alcoholes se pueden obtener a partir de haloalcanos mediante reacciones SN2 y SN1

Síntesis de alcoholes mediante SN2

Los haloalcanos primarios reaccionan con hidróxido de sodio para formar alcoholes.
Haloalcanos secundarios y terciarios eliminan para formar alquenos.

El bromuro de isopropilo (sustrato secundario) elimina al reaccionar con el ión hidróxido.

Síntesis de alcoholes mediante SN1

Los sustratos secundarios y terciarios reaccionan con agua mediante mecanismo SN1
para formar alcoholes.

Hidrólisis de ésteres
Es un método interesante para preparar alcoholes a partir de haloalcanos secundarios. El
haloalcano se convierte en éster por reacción con acetato de sodio, para después
hidrolizarse en medio ácido o básico, obteniéndose el alcohol.
  Sintesis de alcoholes por reducción de acidos y esteres.

Los ácidos carboxílicos y los ésteres se reducen a alcoholes con el hidruro de litio y
aluminio. Reductores más suaves como el borohidruro de sodio son incapaces de reducir
estos compuestos.

El ácido etanoico [1] se transforma por reducción con hidruro de litio y aluminio en etanol
[2].

El benzoato de metilo [1] se transforma en alcohol bencilico [2] por reducción con hidruro
de litio y aluminio.

 Sintesis de Alcoholes.

El tratamiento de alcoholes con ácidos minerales a elevadas temperaturas provoca la

pérdida e agua, que transcurre a través de mecanismos E1 o E2.
En las condiciones de reacción, se observa que los alcoholes terciarios deshidratan mejor
que los secundarios, y estos a su vez mejor que los primarios.

Mecanismo para la deshidratación de alcoholes primarios

Los alcoholes primarios deshidratan mediante mecanismo E2

Mecanismo de la deshidratación de alcoholes secundarios o terciarios

Los alcoholes secundarios y terciarios forman carbocationes estables por pérdida de una
molécula de agua previa protonación del grupo hidroxilo. El carbocatión formado genera
el alqueno por pérdida de un protón.
  Reacciones de sustitución de los alcoholes En solución ácida.

El grupo –OH de un alcohol está protonado. Aunque el –OH es un grupo saliente pobre, el
nuevo grupo –OH 2 + , es un buen grupo saliente, porque es una base muy débil. En las
reacciones de sustitución de alcoholes los reactivos más útiles son los HX. El producto de
la reacción de un alcohol con HX es un RX. Reactividad de halogenuros de hidrógeno De
los HX, el ácido más fuerte es HI, le sigue el HBr, luego el HCl y el ácido más débil es HF.
La velocidad de las reacciones sigue el mismo orden: más rápidas con HI y menos con
HCl. Reactividad de alcoholes Todos los alcoholes desarrollan reacción con HBr y HI
fácilmente para dar RBr y RI. Los alcoholes terciarios reaccionan fácilmente con HCl. Sin
embargo, alcoholes 1° y 2° son menos reactivos y requieren ZnCl 2 para reaccionar con
HCl. Los alcoholes 2° y 3° desarrollan reacción con HX por S N 1 y los 1° por S N 2. buen
grupo saliente

 Reacciones de eliminación de los alcoholes.

Los alcoholes realizan reacciones de eliminación para dar alquenos. Debido a que esta
reacción se lleva a cabo con pérdida de agua, se conoce como de deshidratación . Los
ROH 1° requieren de mayor temperatura para reaccionar (180 °C). Para ROH 2° y 3°, la
deshidratación sigue el mecanismo E1. El grupo OH es protonado, se forma el
carbocatión, y luego un protón es eliminado para dar el alqueno. Si existe la posibilidad de
que se forme más de un alqueno, se producirá el alqueno más sustituído, el más estable
(regla de Saytseff). Como las reacciones de deshidratación de ROH 2° y 3° implican
carbocationes, los rearreglos pueden ocurrir. La deshidratación de alcoholes no es un
buen método para preparar un alqueno. Es preferible convertir un alcohol a un RX y
someter el RX a una eliminación E2.
 9. Apéndices.

 Fotos de la Practica.