ACRILONITRILO

Acrilonitrilo
Ir a la navegaciónIr a la búsqueda

Acrilonitrilo

Nombre IUPAC

2-propenenitrile,
 prop-2-enenitrile

General

Otros nombres cyanoethene,

vinylcyanide

Fórmula estructural

Fórmula molecular C
3H

3N

Identificadores

Número CAS 107-13-11

ChEBI 28217

ChEMBL 445612

ChemSpider 7567

PubChem 7855

UNII MP1U0D42PE

KEGG C01998

SMILES[mostrar]

InChI[mostrar]

Propiedades físicas

Apariencia sin color líquido

Masa molar 53.06 g/mol

Punto de fusión 189 K (-84 °C)

 Punto de ebullición 350 K (77 °C)

Peligrosidad

Límites de explosividad Inf. 3%

Sup. 17%2

Valores en el SI y en condiciones estándar

(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

[editar datos en Wikidata]

El acrilonitrilo es un líquido sintético, incoloro, de olor penetrante parecido al de la cebolla o

al ajo. Puede disolverse en agua y se evapora rápidamente.
El acrilonitrilo (otros nombres usados:3 acrilón, cianoetileno, fumigrano, propilenonitrilo, BCN,
Bentox, cianuro de vinilo, AN) es usado para fabricar otras sustancias químicas tales
como plástico. Una mezcla de acrilonitrilo y tetracloruro de carbono fue usada
como pesticida en el pasado; sin embargo, todos los usos como pesticida han cesado.
Actualmente se utiliza para la fabricación de fibras textiles resistentes a los agentes
atmosféricos y a la luz solar.
Recientemente se ha descubierto que hay concentraciones relativamente grandes de este
compuesto en la atmósfera y en la superficie de la Luna Titán. Un equipo de investigadores
incluso ha sugerido que dicha molécula podría ser la base para la formación de membranas
celulares de una vida basada en el metano líquido que tanto abunda en dicho satélite.4

Índice
[ocultar]

 1Problemática medioambiental
 2Seguridad e higiene
 3Referencias
 4Enlaces externos

Problemática medioambiental[editar]
A nivel medioambiental, la producción de acrilonitrilo requiere un catalizador con metales Bi y
Mo como residuo sólido que se recupera posteriormente en una planta de recuperación de
metales, ya que el reciclaje es conveniente dada la peligrosidad de estos metales sobre el
medio ambiente. En referencia a la producción de residuos líquidos, se produce acetonitrilo en
aguas residuales que son almacenadas en una piscina dentro de la misma planta. De allí
pasaran a contactores biológicos dispuestos en serie. También se produce HCN que tiene un
tratamiento químico, de neutralización. Posteriormente, todos estos efluentes pasarán a una
depuradora de aguas industriales. Los efluentes gaseosos que se han de tener en cuenta son
los que quemen en el cremador: hidrocarburos, sobre todo propileno, que producen emisiones
de CO y CO2.

Seguridad e higiene[editar]
En la producción de acrilonitrilo se tendrán que tener en cuenta una serie de factores referidos
a seguridad e higiene, como son las protecciones contra incendios dentro de la planta de
producción, límites exteriores de las instalaciones, seguridad en tuberías, venteo de los
tanques, seguridad en los tanques de almacenamiento y en las zonas de carga y descarga,
sobre todo en la protección de riesgos profesionales frente a los productos a tratar
(acrilonitrilo, acetonitrilo, HCN y ácido sulfúrico).

Fichas Internacionales de Seguridad

Química
ACRILONITRILO ICSC: 0092
ACRILONITRILO
Cianoetileno
Cianuro de vinilo
C5H3N/CH2=CH-CN

Masa molecular: 53.1

CAS: 107-13-1
RTECS: AT5250000
ICSC: 0092
NU: 1093
CE: 608-003-00-4
TIPOS DE PELIGROS/SINTOMAS PREVENCION LUCHA
PELIGRO/ AGUDOS CONTRA
EXPOSICION INCENDIOS/
PRIMEROS
AUXILIOS
Altamente inflamable. En Evitar las llamas, Polvo, espuma
caso de incendio se NO producir resistente al
desprenden humos (o chispas y NO alcohol, agua
INCENDIO gases) tóxicos e irritantes. fumar. NO poner pulverizada,
en contacto con dióxido de
oxidantes fuertes y carbono.
bases fuertes.
Las mezclas vapor/aire Sistema cerrado, En caso de
son explosivas (véanse ventilación, incendio:
Notas). equipo eléctrico y mantener fríos los
EXPLOSION
de alumbrado a bidones y demás
prueba de instalaciones
explosión. rociando con agua.

¡EVITAR TODO ¡CONSULTAR

EXPOSICION
CONTACTO! AL MEDICO EN
 TODOS LOS
CASOS!
Vértigo, dolor de cabeza, Sistema cerrado y Aire limpio,
náuseas, vómitos, ventilación. reposo y
 Inhalación
debilidad, temblores y proporcionar
movimientos asistencia médica
incoordinados. (véanse Notas).
¡PUEDE Guantes Aclarar con agua
ABSORBERSE! protectores y traje abundante,
Enrojecimiento, dolor, de protección. después quitar la
 Piel
ampollas (para mayor ropa contaminada
información, véase y aclarar de nuevo
Inhalación). y proporcionar
asistencia médica.
Enrojecimiento, dolor, Gafas ajustadas de Enjuagar con agua
visión borrosa. seguridad o abundante durante
protección ocular varios minutos
combinada con la (quitar las lentes
 Ojos
protección de contacto, si
respiratoria. puede hacerse con
facilidad) y
proporcionar
asistencia médica.
Dolor abdominal, dolor de No comer, ni (Véanse Notas).
cabeza, náuseas, jadeo, beber, ni fumar
 Ingestión
vómitos, debilidad (para durante el trabajo.
mayor información, véase
Inhalación).
ENVASADO Y
DERRAMES Y FUGAS ALMACENAMIENTO
ETIQUETADO
Evacuar la zona de peligro. A prueba de incendio. (Véanse Notas).
Consultar a un experto. Separado de oxidantes Clasificación de Peligros
Ventilar. fuertes, bases fuertes y NU: 3
Recoger el líquido alimentos y piensos. Riesgos Subsidiarios NU:
procedente de la fuga en Mantener en la oscuridad. 6.1
recipientes tapados, absorber Ventilación a ras del suelo. Grupo de Envasado NU: I
el líquido residual en arena o Almacenar solamente si está CE: F, T
absorbente inerte y estabilizado. R: 45-11-23/24/25-38
trasladarlo a un lugar seguro. S: 53-45
NO verterlo al Nota: D;
alcantarillado. NO permitir Nota: E
que este producto químico se
incorpore al ambiente.
(Protección personal
adicional: traje de protección
completa, incluyendo equipo
autónomo de respiración).
VEASE AL DORSO INFORMACION IMPORTANTE
Preparada en colaboración entre el IPCS y la CCE. © CCE,
ICSC: 0092 IPCS, 1991.
Versión española traducida y editada por el INSHT

Fichas Internacionales de Seguridad

Química
ACRILONITRILO ICSC: 0092
ESTADO FISICO; ASPECTO RIESGO DE INHALACION
Líquido entre incoloro y amarillo pálido, Por evaporación de esta sustancia a
de olor acre. 20°C, se puede alcanzar muy
rápidamente una concentración nociva
PELIGROS FISICOS en el aire.
El vapor es más denso que el aire y
puede extenderse a ras del suelo; posible EFECTOS DE EXPOSICION DE
ignición en punto distante. CORTA DURACION
D La sustancia irrita los ojos, la piel y el
A PELIGROS QUIMICOS tracto respiratorio.
T La sustancia polimeriza debido al La sustancia puede causar efectos en el
O calentamiento intenso, bajo la influencia hígado y el sistema nervioso central.
S de la luz, las bases y los peróxidos. La exposición por encima del OEL
El calentamiento intenso puede originar puede producir la muerte.
I combustión violenta o explosión. Los efectos pueden aparecer de forma no
M La sustancia se descompone al calentarla inmediata. Se recomienda vigilancia
P intensamente produciendo humos médica.
0 tóxicos, conteniendo óxidos de nitrógeno
R y cianuro de hidrógeno. EFECTOS DE EXPOSICION
T Reacciona violentamente con oxidantes PROLONGADA O REPETIDA
A fuertes y bases fuertes, originando El contacto prolongado o repetido con la
N peligro de incendio y explosión. piel puede producir dermatitis.
T La sustancia puede afectar al hígado y al
E LIMITES DE EXPOSICION sistema nervioso central.
TLV (como TWA): 2 ppm A2; 4.3 Esta sustancia es probablemente
mg/m A2 (piel) (ACGIH 1993-1994). carcinógena para los seres humanos.
3
Puede originar lesión genética en los
seres humanos.
VIAS DE EXPOSICION
La sustancia se puede absorber por La experimentación animal muestra que
inhalación del va por, a través de la piel esta sustancia posiblemente cause
malformaciones congénitas en recién
y por ingestión.
nacidos.

PROPIEDADES Punto de ebullición: 77°C Densidad relativa de la mezcla vapor/aire a

 FISICAS Punto de fusión: -84°C
Densidad relativa (agua = 1): 0.8
Solubilidad en agua, g/100 ml a
20°C: 7
Presión de vapor, kPa a 20°C:
11.0
Densidad relativa de vapor (aire =
1): 1.8
20°C (aire = 1): 1.05
Punto de inflamación: -1°C (c.c.)
Temperatura de autoignición: 481°C
Límites de explosividad, % en volumen en el
aire: 3.05-17.0
Coeficiente de reparto octanol/agua como log
Pow: 0.25

DATOS
AMBIENTALES La sustancia es tóxica para los organismos acuáticos.

¿Qué es el acrilonitrilo? El acrilonitrilo es un líquido sintético, incoloro, de olor

penetrante parecido a cebolla o a ajo. Puede disolverse en agua y se evapora
rápidamente.
El acrilonitrilo es usado para fabricar otras sustancias químicas tales como plásticos,
goma sintética y fibras de acrílico.
IMPORTANTE: La exposición al acrilonitrilo ocurre principalmente al respirarlo en el
aire.
El acrilonitrilo afecta principalmente al sistema nervioso y a los pulmones.
Si se derrama en la piel, la piel se enrojecerá y pueden formarse ampollas.
Esta sustancia química se ha encontrado en por lo menos 3 de los 1,177 sitios de la
Lista de Prioridades Nacionales identificados por la Agencia de Protección Ambiental
(EPA).
Una mezcla de acrilonitrilo y tetracloruro de carbono fue usada como pesticida en el
pasado; sin embargo, todos los usos como pesticida han cesado.
¿Qué le sucede al acrilonitrilo cuando entra al medio ambiente?
El acrilonitrilo puede encontrarse en el suelo, el agua, o el aire cerca de sitios
industriales donde se manufactura, o en sitios de residuos peligrosos donde se ha
desechado.
Debido a que el acrilonitrilo se evapora fácilmente, la mayor parte de éste se libera al
aire de fábricas donde se manufactura y se usa.
En el aire, el acrilonitrilo se degrada rápidamente (cerca de la mitad desaparece dentro
5 a 50 horas) al reaccionar con otras sustancias químicas y la luz solar.
El acrilonitrilo puede pasar al agua subterránea al filtrarse a través del suelo, sin
embargo, no se encuentra comúnmente en el agua subterránea.
En el agua superficial es degradado por bacterias.
Cuando se libera al suelo, una porción será degradada por bacterias, pero la mayor
parte se evaporará al aire o se filtrará al agua subterránea.
El acrilonitrilo no se acumula en la cadena alimentaria. ¿Cómo podría yo estar
expuesto al acrilonitrilo?
A menos que usted viva cerca de una planta donde se manufactura acrilonitrilo o cerca
de un sitio de residuos peligrosos que contiene acrilonitrilo, es improbable que esté
expuesto a esta sustancia.
Respirando aire contaminado cerca de sitios de residuos peligrosos que contienen
acrilonitrilo.
Trabajando o viviendo cerca de industrias donde se manufactura o se usa. Comiendo
alimentos o tomando agua que contienen pequeñas cantidades de acrilonitrilo.
¿Cómo puede afectar mi salud el acrilonitrilo?
Respirar altas concentraciones de acrilonitrilo producirá irritación de la nariz y la
garganta, opresión en el pecho, dificultad para respirar, náusea, mareo, debilidad,
dolor de cabeza, alteraciones de las facultades mentales y convulsiones.
Estos síntomas generalmente desaparecen cuando la exposición termina.
Si se derrama en la piel, el acrilonitrilo producirá quemaduras, enrojecimiento y
ampollas.
Estudios en animales que respiraron acrilonitrilo han descrito efectos que incluyen
irritación de las fosas nasales y los pulmones, alteraciones en el ritmo respiratorio,
acumulación de líquido en los pulmones, debilidad y parálisis.
También se han observado disminución de fertilidad y defectos de nacimiento en
algunos animales de laboratorio expuestos a altas concentraciones de acrilonitrilo en el
aire o en el agua de beber.
Hay evidencia de que los niños son mucho más susceptibles al acrilonitrilo que los
adultos.
Hay unos pocos casos en los que niños fallecieron después de exposición a
concentraciones de acrilonitrilo que sólo produjeron leve irritación de la nariz y la
garganta en adultos.
¿Qué posibilidades hay de que el acrilonitrilo produzca cáncer?
El Departamento de Salud y Servicios Humanos (DHHS) ha determinado que es
razonable predecir que el acrilonitrilo es carcinogénico en seres humanos.
Estudios en seres humanos no han sido definitivos, en tanto estudios en animales han
demostrado cáncer del cerebro y las glándulas mamarias.
¿Hay algún examen médico que demuestre que he estado expuesto al acrilonitrilo?
Hay un examen que puede detectar acrilonitrilo en la sangre. Hay otros exámenes que
pueden ser usados para medir productos de degradación (metabolitos) del acrilonitrilo
en la orina.
Uno de los metabolitos (cianuro) puede provenir de otras sustancias químicas a las
que usted pudo haber estado expuesto, de tal manera que no demuestra en forma
exclusiva exposición a acrilonitrilo.
Los resultados de estos exámenes también pueden ser afectados si usted fuma
cigarrillos.
Para llevar a cabo estos exámenes se requiere equipo especial que no está disponible
rutinariamente en el consultorio de un doctor.
¿Qué recomendaciones ha hecho el gobierno federal para proteger la salud pública?
La EPA recomienda que los niveles en lagos y corrientes de agua se limiten a 0.058
partes de acrilonitrilo por billón de partes de agua (0.058 ppb) para evitar posibles
efectos sobre la salud como consecuencia de tomar agua o comer pescado
contaminado con acrilonitrilo.
Toda liberación de 100 libras o más de acrilonitrilo al medio ambiente debe notificarse
a la EPA.
La Administración de Salud y Seguridad Ocupacional (OSHA) ha establecido un límite
de exposición ocupacional de 2 ppm en el aire para acrilonitrilo durante una jornada de
8 horas diarias, 40 horas semanales.
El Instituto Nacional de Seguridad Ocupacional y Salud (NIOSH) recomienda que el
aire en el trabajo no contenga más de 1 ppm de acrilonitrilo como promedio durante
una jornada de 10 horas diarias.
Las recomendaciones federales han sido actualizadas con fecha de julio de 1999.
Definiciones CAS:
Servicio de Resúmenes de Sustancias Químicas.
Evaporarse: Transformarse en vapor o en gas.
Lista de Prioridades Nacionales: Una lista de los peores sitios de desechos peligrosos
de la nación.
Pesticida: Sustancia para matar pestes.
ppb: partes por billón.
ppm: partes por millón.
Referencias Agencia para Sustancias Tóxicas y el Registro de Enfermedades. (ATSDR)..
1990. Reseña Toxicológica del Acrilonitrilo (en inglés). Atlanta, GA: Departamento de
Salud y Servicios Humanos de los EE.UU., Servicio de Salud Pública.
Fuente

EL acrilonitrilo se obtiene a partir del propileno mediante el siguiente proceso:

CH3 - CH = CH2 O2NH3 CH2=CHCN (ACRILONITRILO)
Propolieno 425-510 °C, Fosfomolibdato de bismuto
Es un líquido a temperatura ambiente (de incoloro a amarillo pálido). Su punto de
fusión es de -83,55 ºC y su punto de fusión de 77,3 ºC. Es soluble en agua.
Sus usos más importantes son la obtención de adiponitrilo, resinas ABS/SAN,
fibras acrílicas, acrilamida, elastómeros de nitrilo, polímeros y fibra de
carbono.
EL acrilonitrilo se polimeriza a poliacrilonitrilo cuyo monómero es:

El poliacrilonitrilo se utiliza para fabricar fibra de carbono. Los copolímeros que

contienen principalmente poliacrilonitrilo se utilizan como fibras para hacer tejidos
(medias, suéteres, etc.) y también productos expuestos a la intemperie (carpas,
cubiertas, etc.).
Si en la etiqueta pone "acrílico" es que el producto está hecho con algún copolímero
del acrilonitrilo.
En general son copolímeros de acrilonitrilo y metil acrilato o acrilonitrilo y metil
metacrilato.
EL poli(acrilonitrilo-co-metil acrilato) está compuesto por el siguiente
comonómero:

EL comonómero del poli(acrilonitrilo-co-metil metacrilato) es:

Sustancia utilizada en la fabricación de plásticos, goma y productos textiles. La exposición
al acrilonitrilo puede aumentar el riesgo de padecer de ciertos tipos cánceres, como de
pulmón, cerebro o próstata.

OBTENCIÓN DEL ACRILONITRILO

El acrilonitrilo es producido en cantidades comerciales casi exclusivamente por un método

desarrollado en fase vapor en el que se produce la oxidación del propileno y amoníaco con
catalizadores.

C3H6 + NH3 + 3/2O2 catalizador flechaC3H3N + 3H2O

El proceso comercial utiliza un reactor de lecho fluido en el cual el propileno el amoníaco y

el aire se ponen en contacto con un catalizador sólido a una temperatura de 400 a 510 °C y
una presión entre 0.5 y 2 atmósferas. Es un proceso de una sola pasada y por cada 1.1 Kg.
de propileno se obtiene 1 Kg. de acrilonitrilo.

acrilonitrilo

El efluente caliente que sale del reactor es dirigido a una torre de absorción en
contracorriente donde se separa una solución de acrilonitrilo de gases N2, CO, CO2 e
Hidrocarburos que no reaccionaron. Los gases se hacen pasar por un incinerador para
quemar el CO y los HC.

La solución que contiene acrilonitrilo es pasado a una columna de recuperación donde se

obtiene una corriente de acrilolinitrilo crudo que contiene también HCN. Del fondo de la
columna se obtiene un efluente que en una segunda columna de recuperación se obtiene
acetonitrilo y agua. En una última columna se separa el acrilonitrilo de impurezas.