QUÍMICA

Introdução à Química Orgânica

HISTÓRICO O carbono forma ligações múltiplas
No início do século XIX, Berzelius definiu a Química Orgânica O carbono pode compartilhar um par de elétrons (ligação
como a química dos compostos dos seres vivos, pois, de acordo simples), dois pares de elétrons (ligação dupla) ou até três
com ele, somente os seres vivos possuiriam a força vital pares de elétrons (ligação tripla) com outro átomo.
responsável pela produção de substâncias orgânicas.
Ligação dupla entre
O Princípio da Força Vital começa a ser derrubado quando dois átomos de C C C C
Wöhler, em 1822, sintetizou pela primeira vez um composto carbono
orgânico, a ureia, a partir do aquecimento do cianato de amônio,
Ligação dupla entre
que é um composto inorgânico, conforme a equação a seguir: um carbono e um C O C O
oxigênio
+
H
—
NH2 Ligação tripla entre
N ∆ O C um carbono e um C N C N
O C N
H NH2 nitrogênio
H
H

O carbono forma cadeias

cianato de amônio ureia
(inorgânico) (orgânico) O átomo de carbono possui uma capacidade extraordinária
de se ligar a outros átomos, formando cadeias carbônicas
A Química Orgânica, então, devia ser redefinida. Estudos muito estáveis.
de Lavoisier verificaram que todo composto orgânico era
formado pelo elemento carbono. Então, a Química Orgânica,
hoje, é definida como a química dos compostos do elemento O carbono liga-se a diversas
carbono.
classes de elementos químicos
Algumas substâncias, apesar de possuírem carbono, não
O carbono é dotado da capacidade de se ligar a elementos
são orgânicas, são as substâncias de transição.
eletropositivos, como o hidrogênio, e a elementos
Exemplos: Cgrafite, Cdiamante, cianetos, cianatos, carbonatos, eletronegativos, como o oxigênio.
bicarbonatos, etc.
Essas características explicam o motivo de o carbono ser
Dessa forma toda substância orgânica possui átomos de
capaz de formar um enorme número de compostos.
carbono, mas nem toda substância que possui átomos de
carbono é orgânica.
Carbono assimétrico
Quando um átomo de carbono está ligado a quatro
CARACTERÍSTICAS DO grupos distintos, nós o chamamos de carbono assimétrico

ELEMENTO ­CARBONO (antigamente denominado carbono quiral).

CH3 espelho CH3 CH3

O carbono é tetravalente CH3

C
Os átomos de carbono apresentam quatro elétrons de Br
valência e, assim, de acordo com o Modelo do Octeto,
C C C
o carbono deve formar quatro ligações covalentes para Br Br H
H
alcançar configuração eletrônica de gás nobre. As quatro H H Br
valências desse átomo são idênticas entre si. Carbono assimétrico

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CLASSIFICAÇÕES DO ÁTOMO DE CARBONO

Quanto ao tipo de hibridização

As ligações entre os átomos de carbono podem ser simples – ligações sigma (s) – duplas – 1 ligação sigma (s) e
1 ligação pi (p) – ou triplas – 1 ligação sigma (s) e 2 ligações pi (p). Os átomos de carbono unidos por ligação simples sofrem
hibridização sp3, por uma dupla ligação sofrem hibridização sp2 e por tripla ligação ou duas duplas ligações sofrem hibridização
sp. Veja as tabelas a seguir:

Estado Promoção do
Hibridização Hibridização
fundamental elétron

sp3
109,5°

2p2 2p3 sp3 sp3 sp3 sp3

2s1
2s2
1s2 1s2
1s2
σ

sp2
2p2 2p3 2p
2s1 sp2 sp2 sp2
2s2
120° 1s2
1s2 1s2
π
σ
C

sp
2p 2p
2p2 2p3 sp sp
180° 2s1
2s2

1s2 1s2
1s2
π
σ
C ou C

Hibridização Ocorrência Geometria molecular Ângulo entre as ligações

sp3 C tetraédrica 109º,28’ ou 109,5º

sp2 C trigonal plana 120º

C
sp ou linear 180º
C

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 Introdução à Química Orgânica

Quanto ao número de carbonos OBSERVAÇÃO

ligantes • Essa fórmula pode também ser escrita ocultando-se as

ligações entre os átomos de carbono e de hidrogênio.
Em uma cadeia carbônica, um átomo de carbono pode Exemplos:
ser classificado como:
C
• Primário – quando está ligado a, no máximo, um CH3—CH2—CH3 e CH3 CH CH2 OH
carbono.
Fórmula estrutural espacial do tipo “traço” –
• Secundário – quando está ligado a dois carbonos.
Essa fórmula mostra a distribuição espacial dos átomos
• Terciário – quando está ligado a três carbonos. que formam a molécula, exceto os átomos de hidrogênio
da cadeia carbônica ligados aos carbonos, pois os mesmos
• Quaternário – quando está ligado a quatro
são ocultados.
carbonos.
Exemplos:
C

FÓRMULAS QUÍMICAS DOS e

OH

COMPOSTOS ORGÂNICOS OBSERVAÇÕES

Fórmula molecular – É a fórmula que indica apenas os 1. Nesse tipo de representação, cada extremidade de
elementos que formam os compostos orgânicos, bem como um traço corresponde a um átomo de carbono.
o número de átomos de cada elemento existente em uma 2. Para se determinar o número de hidrogênios ligados
molécula. a cada carbono, é só verificar quantas ligações cada

QUÍMICA
um desses átomos está fazendo e subtrair de quatro
Exemplos: C6H6, C12H22O11 e CH3Cl
unidades (o carbono é tetravalente).

Fórmula estrutural plana – Essa fórmula mostra a 3. Uma ligação insaturada, dupla ou tripla, é representada
distribuição plana dos átomos que formam a molécula. por dois e três traços, respectivamente, entre os
carbonos.
Exemplos:
Exemplos:
C F
H H H H C H
OH
H C C C H e H C C C OH

H H H H H H dupla ligação tripla ligação

CADEIAS CARBÔNICAS
Os átomos de carbono podem formar diferentes tipos de cadeias, que podem ser classificadas basicamente em:

Cadeia Características Exemplo

Aberta, acíclica ou alifática Os átomos de carbono não formam um ciclo. CH3—CH2—CH3

Fechada ou cíclica Os átomos de carbono formam um ciclo.

É uma cadeia formada por uma parte aberta e outra fechada. CH2—CH3
Cadeia mista
Observação: a parte aberta da cadeia deve conter carbonos.

Saturada Não apresenta dupla ou tripla ligação entre dois átomos de carbono. CH3­—CH2—CH3

Apresenta pelo menos uma ligação dupla e / ou tripla entre dois

Insaturada CH3—CH2—CH==CH2
átomos de carbono.

3
 Cadeia Características Exemplo

Entre dois átomos de carbono, só há a presença de carbono (para

Homogênea CH3—CH2—CH3
cadeias fechadas, podemos denominá-la homocíclica).

Entre dois átomos de carbono, há a presença de um átomo diferente

de carbono, heteroátomo (para cadeias fechadas, podemos
Heterogênea CH3—O—CH==CH2
denominá-la heterocíclica). Heteroátomos mais frequentes: O,
N, S e P.

Todos os carbonos estão dispostos num único eixo. Nesse tipo de C

Normal ou não ramificada
cadeia, existem apenas carbonos primários e secundários. CH3—CH—CH2 —OH

Existe mais de um eixo contendo carbonos. São cadeias em que há CH3—CH2— CH —CH2—CH3
Ramificada pelo menos 1 átomo de carbono terciário ou quaternário.
Observação: toda cadeia mista é ramificada. CH3

Cadeia fechada em que se verifica a presença de ressonância

(deslocalização de pares de elétrons p). As cadeias aromáticas a serem
Aromática estudadas por nós são as cadeias benzênicas (ciclo com seis átomos ou
de carbono com alternância de simples e de duplas ligações entre
carbonos) e suas cadeias derivadas.

Alicíclica Cadeia fechada não aromática.

Monocíclica ou
Cadeia fechada que apresenta apenas um ciclo.
mononucleada

Policíclica condensada ou Cadeia fechada que apresenta mais de um ciclo, em que há

polinucleada condensada átomos de carbono comuns.

Policíclica não condensada

Cadeia fechada que apresenta mais de um ciclo e que não possui N
ou polinucleada não N
átomos de carbono comuns.
condensada
CH3

Resumo
Saturada
Cadeias carbônicas Quanto à saturação
Insaturada
Quanto à disposição dos carbonos
Aberta, acíclica Normal / não ramificada
ou alifática Quanto à natureza Homogênea
Ramificada
Heterogênea
Saturada
Fechada Alicíclica Quanto à saturação Insaturada Homogênea ou homocíclica
ou cíclica
Quanto à natureza Heterogênea ou heterocíclica
Aromática
Quanto ao n° de ciclos Monocíclica ou mononucleada Condensada

Policíclica ou polinucleada Não condensada