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E. DE ENS. MÉDIO ”JOSÉ MARIA DE MORAES”.

Desse modo, não se deve estranhar que, sete anos após


PROFº LUCIVALDO MOREIRA. a preparação da uréia, Wöhler tenha escrito o seguinte a seu
DISCIPLINA: QUÍMICA. mestre Berzelius: ‘Hoje em dia, a Química orgânica quase me
ASSUNTO: INTRODUÇÃO A QUÍMICA ORGÂNICA. enlouquece. Parece-me uma primitiva selva tropical cheia das
ALUNO(A): ______________________________________ coisas mais notáveis, uma selva infinita e aterradora na qual se
tem medo de entrar, pois parece não ter saída.

Histórico Estudo do carbono


Muitos dos materiais existentes em produtos A estrutura dos compostos orgânicos começou a ser
naturais (ou deles extraídos) são conhecidos desde a desvendada a partir da segunda metade do século XIX, com as
Antiguidade. Por exemplo, o vinho, obtido pela idéias de Archibald Scott Couper (1831-1892) e Kekulé sobre o
fermentação da uva, e o álcool, obtido pela comportamento químico do carbono. Dentre essas idéias, hoje
conhecidas por postulados de Couper-Kekulé, três são
destilação de sucos fermentados. fundamentais:
Produto natural Substância obtida - 1º postulado: O átomo de carbono é tetravalente, ou seja, faz
Limão Ácido cítrico quatro ligações.
Leite azedo Ácido lático - 2° postulado: As quatro unidades de valência do carbono são
Uva Ácido tartárico iguais entre si.
Urina uréia H Br H H
Entretanto, somente no século XVIII teve início a H C Br H C H Br C H H C H
sistematização dos processos de obtenção de substâncias a
H H H Br
partir de produtos naturais.
Está provado que só existe um composto de fórmula
No ano de surge pela primeira vez a expressão Química
CH3Br. portanto as quatro fórmulas acima representam uni
orgânica. introduzida nos textos de química pelo químico sueco
único composto.
Torben Olaf Bergman (1735-1784). Assim, de acordo com ele,
- 3º postulado: Átomos de carbono ligam-se diretamente entre
temos:
si ou com outros elementos, formando estruturas denominadas
• compostos orgânicos: substâncias dos organismos vivos;
cadeias carbônicas.
• compostos inorgânicos: substâncias do reino mineral.
O químico francês Lavoisier, depois de muitas análises, C C
C
concluiu que o carbono está presente em todas as substâncias C C C C N
C C
provenientes de organismos.
No início do século XIX. o químico sueco Jöns Jakoh heteroátomo

Berzelius (1779-1884) defendeu a idéia segundo a qual as heteroátomo

substâncias extraídas de organismos Vivos podiam ser C


produzidas em laboratório, pois só os seres vivos possuíam C C O C C C
uma força vital capaz de sintetizá-las. Essa idéia ficou C C
conhecida como a teoria da força vital. Em 1828, o químico
alemão Friedrich Wöhler (1800-1882), após inúmeras Note que, em qualquer cadeia carbônica, cada carbono
tentativas, preparou a substância uréia sem a intervenção de estabelece sempre quatro ligações. Assim, podemos dizer que a
nenhuma força vital. Isso foi possível pelo aquecimento do cadeia carbônica é a estrutura formada por átomos de carbonos
composto mineral cianato de amônio: ligados entre si, podendo haver, entre dois carbonos, um átomo
NH2 de outro elemento, que recebe o nome de heteroátomo.
NH4OCN O= C
NH2
Classificação das cadeias carbônicas
Essa operação é conhecida hoje como síntese de
Como vimos, os compostos orgânicos apresentam como
Wöhler e tem importância histórica muito grande, pois foi a
unidade fundamental o elemento carbono, sendo que os átomos
partir dela que os cientistas abandonaram a teoria da força vital
desse elemento aparecem ligados entre si, formando as cadeias
e começaram realmente a preparar os compostos orgânicos em
carbônicas, que constituem o “esqueleto” dos compostos
laboratório.
orgânicos.
Análises de compostos orgânicos confirmam a presença
De acordo com a localização do átomo de carbono na
de carbono. Por isso, em 1848, Leopold Gmelin (1788-1853)
cadeia, ele pode ser:
reconheceu claramente que o carbono é o elemento
- primário: quando se liga, além de outros átomos, a apenas
fundamental dos compostos orgânicos, e em 1858 Friedrich
outro átomo de carbono: são os átomos extremos da cadeia.
August Kekulé (1829-1896) definiu a Química orgânica como H H H H
a química dos compostos de carbono. Isso se mantém até hoje. H C C C C H
Os compostos orgânicos podem ser divididos em dois H H H H
grupos: - secundário: quando se liga a dois outros átomos de carbono.
• compostos orgânicos naturais: aqueles encontrados na H H H H
natureza, como os provenientes do petróleo (por exemplo, H C C C C H
gases metano e propano) ou dos vegetais (clorofila, sacarose, H H H H
celulose, etc.); - terciário: quando aparece ligado a três outros átomos de
• compostos orgânicos artificiais: aqueles produzidos pelo carbono.
homem, como plásticos, medicamentos, corantes, tecidos H H H
(náilon), etc. H C C C H
Podemos ter idéia da importância dos com postos H H
orgânicos na nossa vida comparando o número de compostos H C H
conhecidos em 1880, aproximadamente 12000, com os H
conhecidos hoje, mais de 10000000.

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- quaternário: quando se liga a quatro outros átomos de
carbono.
H QUESTÕES
H C H 1. Classifique os átomos de carbono das seguintes cadeias, de
H H acordo com a sua localização:
H C C C H
H H C C C
H C H C C C C C C C
H C C C C C C C
A cadeia carbônica pode ser:
- aberta ou acíclica ou alifática: os átomos de carbono se
ligam entre si de modo a terem extremos livres. C C C C C

C C C C
C

extremos livres

- fechada ou cíclica: os átomos de carbono se ligam entre si de 2. Classifique as cadeias seguintes em abertas, fechadas ou
modo a formarem um ciclo. mistas:
C C
C C C C
C C C C C C

- mista: os átomos de carbono se ligam entre si de modo a


terem extremos livres e também formarem ciclo.
C C C
C C C C C C
C C
C C C C C

Classificação das cadeias abertas


As cadeias abertas podem ser:
C
- normais: apresentam unicamente átomos de carbono C C C C C C C
primários, ou primários e secundários. C C C C
C
1 2 3
1 2
C C C C C

- ramificadas: apresentam pelo menos um átomo de carbono 3. Classifique as seguintes cadeias carbônicas:
terciário ou quaternário, ou seja. apresentam ramificação.
1 2 3 C C C C C C O C
C C C

4
C

C C C
• homogêneas: apresentam apenas átomos de carbono, ou seja, C C N C C
não apresentam heteroátomos.
C C C O

C C C
C C C S C
este oxigênio
não é heteroátomo
C
C C C C C
- heterogêneas: apresentam pelo menos um heteroátomo.
C C N C C

C C O C
4. Dadas as fórmulas estruturais, classifique as respectivas
C cadeias carbônicas:
H H H
- saturadas: os átomos de carbono se ligam entre si por H H C C N C C H
ligações simples exclusivamente: O átomo de carbono que H Br H
H C C O C H
apresenta só ligações simples é chamado carbono saturado. H C H
H H H H
C C C C C O C C
H H H H
- insaturadas: apresentam pelo menos dois átomos de carbono H C C C C N O
ligados por dupla ou tripla ligação; o átomo de carbono com H H H
H O H H
ligação dupla ou tripla é chamado carbono insaturado.
H C H H C C C C O C H
C C C H H H H
C C C C C