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UNIVERSIDAD NACIONAL TORIBIO RODRÍGUEZ DE MENDOZA QUÍMICA ORGANICA

INDICE
PRESENTACIÓN ....................................................................................................................................... 2
INTRODUCCION. ..................................................................................................................................... 3
1. ALDEHÍDOS Y CETONAS .................................................................................................................. 4
1.1. DEFINICIÓN DE ALDEHIDOS Y CETONAS. ............................................................................... 4
1.2. NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS Y CETONAS....................................................................... 5
2. REACCIONES. .................................................................................................................................. 5
2.1. REACCIONES DE OXIDACIÓN DE ALCOHOLES. ....................................................................... 5
2.2. REACCIONES DE ADICIÓN AL GRUPO CARBONILO. ............................................................... 7
3. METODOS DE OBTENCIÓN. .......................................................................................................... 10
3.1. HIDRATACIÓN DE ALQUINOS. .............................................................................................. 10
3.2. REACCIÓN DE RIEDEL Y CRAFTS. .......................................................................................... 11
3.3. OZONIZACIÓN DE ALQUENOS. ............................................................................................. 11
4. DETECCIÓN DE ALDEHÍDOS. ......................................................................................................... 11
5. CARACTERISTICAS DE ALDEHIDOS Y CETONAS............................................................................ 13
6. EFECTOS DE ALDEHIDOS Y CETONAS EN LA SALUD HUMANA.................................................... 15
7. USO DE LOS ALDEHÍDOS Y CETONAS ........................................................................................... 16
8. IMPORTANCIA DE LA CETONA ..................................................................................................... 18
9. CONCLUSIONES............................................................................................................................. 19
BIBLIOGRAFÍA ....................................................................................................................................... 20

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PRESENTACIÓN

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INTRODUCCION.

La Química Orgánica es aquella parte de la Química que estudia principalmente los compuestos

que contienen Carbono, sin embargo, no todos los compuestos que contienen carbono son

Orgánicos, como por ejemplo los carbonatos, los carburos metálicos, el monóxido y el dióxido

de Carbono. El conocimiento y la utilización de los compuestos Orgánicos se confunden con

el origen mismo del ser humano, los colorantes de Origen Natural, extractos de plantas y

animales podían causar la muerte o aliviar enfermedades, eran utilizados desde tiempos

remotos.

Los aldehídos y las cetonas son dos clases de derivados hidrocarbonados estrechamente

relacionados, que contienen oxígeno.

Cada uno de estos compuestos tiene un grupo carbonilo, un átomo de carbono unido a un átomo

de oxígeno por medio de un doble enlace.

 En los aldehídos un grupo unido al carbonilo es el hidrógeno, y el otro un grupo alquil

o aril.

 La única excepción es el formaldehído, los dos grupos unidos al carbonilo son

hidrógenos.

 En las cetonas, siempre van unidos dos grupos alquil o aril.

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1. ALDEHÍDOS Y CETONAS

1.1. DEFINICIÓN DE ALDEHIDOS Y CETONAS.

El grupo funcional conocido como grupo carbonilo, un átomo de carbono unido a un

átomo de oxigeno por un doble enlace- se encuentra en compuestos llamados aldehídos y

cetonas.

En los aldehídos.el grupo carbonilo se une a un átomo de hidrógeno y a un radical Alquilo, con

excepción del formaldehído o metanal.

En las cetonas, el carbonilo está unido a dos radicales que pueden ser iguales, diferentes,

alquílicos. La fórmula abreviada de una cetona es RCOR.

Como ambas estructuras contienen el grupo carbonilo, la química de los aldehídos y cetonas

también es parecida. Los aldehídos y las cetonas son muy reactivos, pero los primeros suelen

ser los más reactivos. El grupo carbonilo se encuentra unido a dos radicales hidrocarbonados:

si éstos son iguales, las cetonas se llaman simétricas, mientras que si son distintos se llaman

asimétricas.

Según el tipo de radical hidrocarbonado unido al grupo funcional, Los aldehídos pueden ser:

alifáticos, R-CHO, y aromáticos, Ar-CHO; mientras que las cetonas se clasifican en: alifáticas,

R-CO-R', aromáticas, Ar-CO-Ar, y mixtas; R-CO-Ar, según que los dos radicales unidos al

grupo carbonilo sean alifáticos, aromáticos o uno de cada clase, respectivamente.

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1.2. NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS Y CETONAS.

Para denominar los aldehídos y cetonas se puede usar el sistema IUPAC. En ambos

casos primero se debe encontrar la cadena hidrocarbonada más larga que contenga al grupo

carbonilo. La terminación -o de los hidrocarburos se reemplaza por -al para indicar un aldehído.

Las cetonas se denominan cambiando la terminación -o de la cadena carbonada lineal más larga

que contienen al grupo carbonilo por la terminación -ona del carbonilo en la cadena carbonada.

Algunos aldehídos y cetonas comunes. (Meislich)

Fórmula condensada Nombre según IUPAC Nombre común


Aldehído
HCHO Metanal Formaldehído
CH3CHO Etanal Acetaldehído
CH3CH2CHO Propanal Propionaldehído
CH3CH2CH2CHO Butanal Butiraldehído
C6H5CHO Benzaldehído Benzaldehído

Cetonas
CH3COCH3 Propanona Cetona (dimetilcetona)
CH3COC2CH5 Butanona Metiletilcetona
C6H5COC6H5 Difenilmetanona/cetona Benzofenona
C6H10O Clicohexanona Ciclohexanona

2. REACCIONES.

2.1. REACCIONES DE OXIDACIÓN DE ALCOHOLES.

Los alcoholes primarios pueden oxidarse a aldehídos y los alcoholes secundarios, a

cetonas. Estas oxidaciones se presentan en la forma siguiente:

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Los alcoholes terciarios no se oxidan, pues no hay hidrógeno que pueda eliminarse del carbono

que soporta el grupo hidroxilo.

Las oxidaciones de los alcoholes primarios metanol y etanol, por calentamiento a 50º C con

dicromato de potasio acidificado (K2Cr2O7) producen formaldehído y acetaldehído,

respectivamente:

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La preparación de un aldehído por este método suele ser problemática, pues los aldehídos se

oxidan con facilidad a ácidos carboxílicos:

La oxidación adicional no es un problema para los aldehídos con punto de ebullición bajo,

como el acetaldehído, ya que el producto se puede destilar de la mezcla de reacción a medida

que se forma.

2.2. REACCIONES DE ADICIÓN AL GRUPO CARBONILO.

Las reacciones más características para aldehídos y cetonas son las reacciones de adición. Al

doble enlace carbono - oxígeno del grupo carbonilo se añade una gran variedad de compuestos.

 Adición de agua.

Los aldehídos y las cetonas manifiestan poca tendencia a adicionar agua y forma compuestos

estables:

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Cuando el grupo carbonilo está unido a otros muy electronegativos, como el cloro, se forma un

hidrato estable:

 Adición de alcoholes.

Los aldehídos reaccionan con los alcoholes en presencia de ácido clorhídrico (catalizador),

formando un compuesto de adición inestable, llamado hemiacetal, que, por adición de otra

molécula de alcohol, forma un acetal, estable:

Las cetonas dan reacciones de adición similares para formar hemicetales y cetales.

 Adición del reactivo de Grignard.

Al reaccionar con un compuesto de Grignard, el metanal da lugar a la formación de alcoholes

primarios; los otros aldehídos producen alcoholes secundarios; y las cetonas, alcoholes

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terciarios. En todas estas adiciones, el grupo Mg.-halógeno (reactivo electrofílico) se adicionan

al oxígeno negativo y el radical alquilo, al carbono del grupo carbonílico.

 Reacciones de reducción.

El grupo carbonilo de los aldehídos y cetonas puede reducirse, dando alcoholes primarios o

secundarios, respectivamente. La reducción puede realizarse por acción del hidrógeno

molecular en contacto con un metal finamente dividido como Ni o Pt, que actúan como

catalizadores. También pueden hidrogenarse (reducirse) con hidrogeno obtenido por la acción

de un ácido sobre un metal.

Los aldehídos se transforman en alcoholes primarios:

En las mismas condiciones, las cetonas se transforman en alcoholes secundarios:

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La hidrogenación de aldehídos y cetonas, que origina alcoholes, es la reacción inversa de la

deshidrogenación de éstos para obtener los compuestos carbonílicos citados:

3. METODOS DE OBTENCIÓN.

3.1. HIDRATACIÓN DE ALQUINOS.

En presencia de sulfato mercúrico y ácido sulfúrico diluido, como catalizadores, se

adiciona una molécula de agua al triple enlace de un alquino, con lo que se forma primero un

enol que, al ser inestable, se isomeriza por reagrupamiento en un compuesto carbonílico.

Únicamente cuando se utiliza acetileno como producto de partida se obtiene acetaldehído,

según la reacción:

Este es el procedimiento industrial más utilizado en la actualidad para la fabricación de

acetaldehído, que es la materia prima de un gran número de importantes industrias orgánicas.

Cuando se utilizan acetilenos alquilsustituidos el producto final es una cetona.

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3.2. REACCIÓN DE RIEDEL Y CRAFTS.

Se emplea para la obtención de aldehídos y cetonas aromáticas. Consiste en hacer

reaccionar un cloruro de ácido o un anhídrido con un compuesto aromático apropiado.

Para obtener una cetona se procederá así:

3.3. OZONIZACIÓN DE ALQUENOS.

La ozonización de alquenos da lugar a aldehídos o cetonas, según que el carbono olefínico

tenga uno o dos sustituyentes hidrocarbonados. Esta reacción no suele utilizarse con fines

preparativos, sino más bien en la determinación de estructuras para localizar la posición de los

dobles enlaces.

4. DETECCIÓN DE ALDEHÍDOS.

Los aldehídos y las cetonas reaccionan con una gran variedad de compuestos, pero en

general los primeros son más reactivos que las cetonas. Los químicos han aprovechado la

facilidad con que un aldehído puede oxidarse para desarrollar varias pruebas visuales para su

identificación. Las pruebas de detección de aldehídos más usadas son las de Tollens, Benedict

y Fehling.

 La prueba de Tollens.
El reactivo de Tollens, el agente de oxidación suave usado en esta prueba, es una solución

alcalina de nitrato de plata, es transparente e incolora. Para evitar la precipitación de iones de

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plata como oxido de plata a un pH alto, se agregan unas gotas de una solución de amoniaco,

que forma con los iones plata un complejo soluble en agua:

Al oxidar un aldehído con el reactivo de Tollens, se produce el correspondiente ácido

carboxílico y los iones plata se reducen simultáneamente a plata metálica. Por ejemplo, el

acetaldehído produce ácido acético, la plata suele depositarse formando un espejo en la

superficie interna del recipiente de reacción. La aparición de un espejo de plata es una prueba

positiva de un aldehído. Si se trata el acetaldehído con el reactivo de Tollens, la reacción es la

siguiente:

El aldehído se oxida a ácido carboxílico; es un agente reductor. Los iones de plata se reducen

a plata metálica; son agentes oxidantes. El plateado de espejos se suele hacer con el reactivo

de Tollens. En el procedimiento comercial se utiliza glucosa o formaldehído como agente

reductor.

 Prueba de Benedict y Fehling.


Los reactivos de Benedict y Fehling son soluciones alcalinas de sulfato de cobre de un color

azul intenso, de composición ligeramente distintas. Cuando se oxida un aldehído con el reactivo

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de Benedict y Fehling, se obtiene u precipitado rojo brillante de óxido cuproso (Cu2O). La

reacción con acetaldehído es:

El acetaldehído se oxida a ácido acético; los iones cúpricos (Cu+2) se reducen a iones cuprosos

(Cu+).

 Alfa-hidroxicetonas.

Usualmente, las cetonas no se oxidan por acción de oxidantes débiles como las soluciones

de Benedict o de Fehling. Sin embargo, las cetonas que contienen un grupo carbonilo unido a

un carbono que soporta un grupo hidroxilo dan pruebas positivas con los reactivos de Tollens,

Benedict y Fehling. Estos compuestos se llaman alfa-hidroxialdehídos y alfa-hidroxicetonas, y

sus estructuras generales son:

alfa-hidroxialdehídos alfa-hidroxicetonas

Esta disposición de grupos suele encontrarse en los azúcares.

5. CARACTERISTICAS DE ALDEHIDOS Y CETONAS.

El grupo carbonilo, característico del aldehído y cetonas, confiere a éstos compuestos de

reactividad especial. Como el átomo de oxigeno es mucho más electronegativo, atrae más a los

electrones que el átomo de carbono.

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El carbono del grupo carbonilo presenta hibridación sp2 por lo que los 3 átomos que están

unidos directamente a él se encuentran en un mismo plano de aproximadamente120°.

Los aldehídos y cetonas se caracterizan por presentar reacciones comunes que se deben a la

estructura del carbonilo. Sin embargo, la distinta ubicación del grupo carbonilo en la cadena

hidrocarbonada ( en el extremo para los aldehídos) supone ciertas diferencias entre las dos

funciones.

Los aldehídos y cetonas en el infrarrojo presentan una banda de absorción entre 1.670 y 1.730

cm-1, debido a la vibración de tensión del enlace carbono - oxigeno. En el ultravioleta hay

también una absorción débil entre los 2600 y 3000 A. En la espectroscopia RMN se puede

distinguir la función aldehído de la función cetona por su diferente desplazamiento químico en

el espectro.

Tanto aldehído como la cetona presentan unas reacciones características con la 2,4-

dinitrofenilhidracina para dar las correspondientes hidrazonas que constituyen un precipitado

rojo- naranja, lo cual permite evidenciar su presencia.

 Puntos de ebullición.

Los aldehídos y las cetonas no pueden formar enlaces intermoleculares de hidrógeno,

porque al carecer de grupos hidroxilo (-OH) sus puntos de ebullición son más bajos que los

alcoholes correspondientes. Sin embargo, los aldehídos y las cetonas pueden atraerse entre sí

mediante las interacciones polar-polar de sus grupos carbonilo y sus puntos de ebullición son

más altos que los de los alcanos correspondientes.

Con excepción del metanal, que es gaseoso a la temperatura ambiente, la mayor parte de los

aldehídos y cetonas son líquidos y los términos superiores son sólidos. Los primeros términos

de la serie de los aldehídos alifáticos tienen olor fuerte e irritante, pero los demás aldehídos y

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casi todas las cetonas presentan olor agradable por lo que se utilizan en perfumería y como

agentes aromatizantes.

Punto de fusión Punto de ebullición Solubilidad en agua


Compuesto
[ºC] [ºC] [g/100ml]
Aldehídos
Formaldehído -92 -21 Completamente miscible
Acetaldehído -123 20 Completamente miscible
Butiraldehído -99 76 4
Bezaldehído -26 179 0.3
Cetonas
Acetona -95 56 completamente miscible
Metiletilcetona -86 80 25
Dietilcetona -42 101 5
Benzofenona 48 306 Insoluble

 Solubilidad en agua.

Los aldehídos y las cetonas pueden formar enlaces de hidrógeno con las moléculas polares

del agua. Los primeros miembros de la serie (formaldehído, acetaldehído y acetona) son

solubles en agua en todas las proporciones. A medida que aumenta la longitud de la cadena del

hidrocarburo, la solubilidad en agua decrece. Cuando la cadena carbonada es superior a cinco

o seis carbonos, la solubilidad de los aldehídos y de las cetonas es muy baja. Como era de

suponer, todos los aldehídos y cetonas son solubles en solventes no polares.

6. EFECTOS DE ALDEHIDOS Y CETONAS EN LA SALUD HUMANA.

Cuando se bebe alcohol etílico, este se oxida en el hígado a acetaldehído, que, a su vez, se

oxida a ácido acético y, por ultimo a dióxido de carbono y agua:

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El consumo de grandes cantidades de etanol causa la acumulación de grandes concentraciones

de acetaldehído en la sangre, lo cual puede conducir a un brusco descenso de la presión

sanguínea, aceleración de los latidos del corazón y sensación general de incomodidad, es decir,

una resaca.

El abuso continuado del alcohol puede dar lugar a una lesión de hígado denominada Cirrosis,

debido a unos niveles constantemente altos de acetaldehído.

El metanol, a veces llamado alcohol de madera, es extremadamente tóxico. Cuando el metanol

entra en el cuerpo, es rápidamente absorbido por el flujo sanguíneo y pasa al hígado, donde se

oxida a formaldehído. El formaldehído es un compuesto muy reactivo que destruye el poder

catalítico de las enzimas y causa el endurecimiento del tejido hepático. Por esa razón se utilizan

soluciones de formaldehído para conservar especímenes biológicos. Cuando se ingiere metanol

se puede producir una ceguera temporal o permanente, daño causado al nervio óptico.

7. USO DE LOS ALDEHÍDOS Y CETONAS

 Aldehídos:

El metanal o aldehído fórmico es el aldehído con mayor uso en la industria, se utiliza

fundamentalmente para la obtención de resinas fenólicas y en la elaboración de explosivos

(pentaeritrol y el tetranitrato de pentaeritrol, TNPE) así como en la elaboración de resinas

alquídicas y poliuretano expandido.

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También se utiliza en la elaboración de uno de los llamados plásticos técnicos que se utilizan

fundamentalmente en la sustitución de piezas metálicas en automóviles y maquinaria, así como

para cubiertas resistentes a los choques en la manufactura de aparatos eléctricos. Estos plásticos

reciben el nombre de POM (polioximetileno)

 Cetonas:

La cetona que mayor aplicación industrial tiene es la acetona (propanona) la cual se utiliza

como disolvente para lacas y resinas, aunque su mayor consumo es en la producción del

plexiglás, empleándose también en la elaboración de resinas epoxi y poliuretanos. Otras

cetonas industriales son la metil etil cetona (MEK, siglas en inglés) y la ciclohexanona que

además de utilizarse como disolvente se utiliza en gran medida para la obtención de la

caprolactama, que es un monómero en la fabricación del Nylon 6 y también por oxidación del

ácido adípico que se emplea para fabricar el Nylon 66.

Muchos aldehídos y cetonas forman parte de los aromas naturales de flores y frutas, por lo cual

se emplean en la perfumería para la elaboración de aromas como es el caso del benzaldehído

(olor de almendras amargas), el aldehído anísico (esencia de anís), la vainillina, el piperonal

(esencia de sasafrás), el aldehído cinámico (esencia de canela). De origen animal existe la

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muscona y la civetona que son utilizados como fijadores porque evitan la evaporación de los

aromas además de potenciarlos por lo cual se utilizan en la industria de la perfumería.

(Quimica, 2010)

8. IMPORTANCIA DE LA CETONA

Desde el punto de vista del ser humano, en nuestro cuerpo hay una proporción X de cetona que

es necesaria e importante para nuestra existencia, ejemplo de ello es que en la testosterona

natural de nuestro cuerpo hay un porcentaje de esta.

Pero quizá este compuesto es mucho más conocido por sus aplicaciones reales en la vida diaria

de todos nosotros y que nos la facilita muchos aspectos. Como cualquier elemento, la clave

está en que se han aprovechado sus beneficios para crear productos que podamos utilizar.

Entre las aplicaciones que la cetona tiene en nuestra sociedad, están las relacionadas con

diferentes tipos de industrias y sus productos, como la de textiles, entre los que destacan las

fibras sintéticas, muy utilizadas sobre todo en automoción. También se utilizan en algunos

productos como aditivos para la creación de diferentes tipos de plásticos. (Importancia, 2017)

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9. CONCLUSIONES

 Las cetonas desempeñan una función principal en varios fármacos cómo la ribavirina,

ketoprofeno mientras que exige el uso de recursos tecnológicos en los macrólidos

debido a que se degradan por la presencia de este grupo.

 Los aldehídos en azúcares permiten la obtención de productos con interés industrial en

reacciones de reducción y oxidación de monosacáridos

 Los aldehídos y las cetonas contienen el grupo carbonilo (C=O). El carbono carbonílico

de un aldehído está unido como mínimo a un hidrógeno (R-CHO), pero el carbono

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carbonílico de una cetona no tiene hidrógeno (R-CO-R). El formaldehído es el aldehído

más sencillo (HCHO); la acetona (CH3COCH3) es la cetona más simple.

 Los aldehídos y cetonas son producidos por la oxidación de alcoholes primarios y

secundarios, respectivamente. Por lo general, los aldehídos son más reactivos que las

cetonas y son buenos agentes reductores.

 Un aldehído puede oxidarse al correspondiente ácido carboxílico; en cambio, las

cetonas son resistentes a una oxidación posterior.

BIBLIOGRAFÍA

 Importancia. (17 de 02 de 2017). Obtenido de https://www.importancia.org/agua.php

 Meislich, H. (s.f.). Química Orgánica. Bogotá Colombia .

 Quimica, B. (01 de 09 de 2010). Obtenido de http://aldehidosandcetonas.blogspot.pe/

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