Ácido vanililmandélico

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El ácido vanililmandélico ( VMA ) es un intermediario químico en la síntesis

de aromatizantes vainillaartificiales [1] y es un metabolito terminal de
las catecolaminas , epinefrina y norepinefrina . Se produce a través de
metabolitos intermedios.
Síntesis química
La síntesis de VMA es el primer paso de un proceso de dos pasos practicado
por Rhodia desde la década de 1970 para sintetizar vainilla
artificial. [1] Específicamente, la reacción implica
la condensación de guayacol y ácido glioxílico en una solución acuosa enfriada
con hielo con hidróxido de sodio .
Eliminación biológica
El VMA se encuentra en la orina , junto con otros metabolitos de las
catecolaminas, incluidos el ácido homovanílico (HVA), la metanefrina y
la normetanefrina . En las pruebas de orina cronometradas se evalúa la
cantidad excretada (generalmente por 24 horas) junto con el aclaramiento
de creatinina , y también se mide la cantidad
de cortisol , catecolaminas y metanefrinas excretadas.
Significación clínica
El VMA urinario está elevado en pacientes con tumores que secretan
catecolaminas. [3]
Estas pruebas de análisis de orina se usan para diagnosticar un tumor de la
glándula suprarrenal llamado feocromocitoma , un tumor de catecolamina
que secreta células cromafines . Estas pruebas también se pueden usar para
diagnosticar neuroblastomas y para monitorear el tratamiento de estas
afecciones.
La norepinefrina se metaboliza en normetanefrina y VMA. La norepinefrina es
una de las hormonas producidas por las glándulas suprarrenales , que se
encuentran en la parte superior de los riñones . Estas hormonas se liberan en
la sangre durante momentos de estrés físico o emocional, que son factores que
pueden sesgar los resultados de la prueba.
Referencias

1. Fatiadi, Alexander; Schaffer, Robert (1974). "Un procedimiento mejorado

para la síntesis de ácido DL-4-hidroxi-3-metoximedélico (DL-" vanilil "-ácido
mandélico, VMA)" (PDF) . Revista de investigación de la Oficina Nacional
 de Estándares Sección A. 78A (3): 411-412. doi : 10.6028 /
jres.078A.024 . Consultado el 19 de diciembre de 2013 .
2. Figura 11-4 en: Rod Flower; Humphrey P. Rang; Maureen M. Dale; Ritter,
James M. (2007). Farmacología de Rang & Dale. Edimburgo: Churchill
Livingstone. ISBN 0-443-06911-5.
3. Magera MJ, Thompson AL, Matern D, Rinaldo P (mayo de
2003). "Cromatografía líquida-método de espectrometría de masas en
tándem para la determinación de ácido vanililmandélico en
orina" . Clin. Chem. 49 (5): 825-6. doi : 10.1373 /
49.5.825 . PMID 12709381 .