Azoxy

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Azoxibenceno: un ejemplo de compuesto azoxy.

Los compuestos de Azoxy son un grupo de compuestos químicos

que comparten un grupo funcional común con la estructura general RN =
N + (O - ) R. [1] Se consideran N-óxidos de compuestos azoicos . Los
compuestos azoicos son 1,3-dipolos . Sufren una cicloadición 1,3 dipolar con
dobles enlaces.
Preparación
La mayoría de los compuestos que contienen azoxi tienen sustituyentes
arilo. Típicamente se preparan por reducción de nitrocompuestos, como la
reducción de nitrobenceno con óxido de arsénico. [2]Se propone que tales
reacciones se produzcan a través de la intermediación de los compuestos de
hidroxilamina y nitroso, por ejemplo, fenilhidroxilamina y nitrosobenceno :
PhNHOH + PhNO → PhN (O) NPh + HO
La seguridad
Se sospecha que los compuestos azoxi de alquilo, por
ejemplo, azoximetano, son genotóxicos. [3]
Referencias

1. IUPAC , Compendium of Chemical Terminology , 2da ed. (el "Libro de

oro") (1997). Versión en línea corregida: (2006-) " compuestos azoxy ".
2. HE Bigelow y Albert Palmer "Azoybenzene" Org. Synth. 1931, 11,
16. doi: 10.15227 / orgsyn.011.0016
3. Directriz sobre los límites de las impurezas genotóxicas "Copia
archivada" (PDF) . Archivado desde el original (PDF) el 2006-09-
04 . Obtenido 2007-07-11 .