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Diazoalcano 1,3-dipolar cicloadición

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La cicloadición 1,3-dipolar de diazoalcano es una cicloadición 1,3-


dipolar (una reacción orgánica) entre un compuesto de 1,3-
dipolo diazo(especialmente diazometano ) y un dipolarófilo . Cuando el
dipolarphile es un alqueno , el producto de reacción es una pirazolina . [1]
El producto de reacción de una cicloadición entre diazometano y glutaconato
de trans-dietilo es una 1-pirazolina. [2] Esta reacción es
100% regioselectiva porque el átomo de nitrógeno diazo terminal se une
exclusivamente al alfa-carbono del éster . La reacción también es una adición
syn , y la configuración en el dipolarophile se conserva. La 1-pirazolina es
inestable e isomeriza a la 2-pirazolina debido a una conjugación favorable con
el grupo éster .
Con fenildiazometano como reactivo, la regioselectividad se invierte y la
reacción se extiende aún más mediante la simple oxidación orgánica delaire de
la 2-pirazolina al pirazol .

Otro ejemplo de una cicloadición diazo es un acoplamiento de diazo-tiocetona .


Referencias

1. Química orgánica avanzada: mecanismos de reacción, Reinhard Brückner


2. Di, M .; Rein, KS (2004). "Aza análogos de kainoides por cicloadición dipolar
☆". Letras de Tetrahedron. 45 (24): 4703. doi : 10.1016 /
j.tetlet.2004.04.097 .