La cicloadición 1,3-dipolar de diazoalcano es una cicloadición 1,3-
dipolar (una reacción orgánica) entre un compuesto de 1,3- dipolo diazo(especialmente diazometano ) y un dipolarófilo . Cuando el dipolarphile es un alqueno , el producto de reacción es una pirazolina . [1] El producto de reacción de una cicloadición entre diazometano y glutaconato de trans-dietilo es una 1-pirazolina. [2] Esta reacción es 100% regioselectiva porque el átomo de nitrógeno diazo terminal se une exclusivamente al alfa-carbono del éster . La reacción también es una adición syn , y la configuración en el dipolarophile se conserva. La 1-pirazolina es inestable e isomeriza a la 2-pirazolina debido a una conjugación favorable con el grupo éster . Con fenildiazometano como reactivo, la regioselectividad se invierte y la reacción se extiende aún más mediante la simple oxidación orgánica delaire de la 2-pirazolina al pirazol .
Otro ejemplo de una cicloadición diazo es un acoplamiento de diazo-tiocetona .
Referencias
1. Química orgánica avanzada: mecanismos de reacción, Reinhard Brückner
2. Di, M .; Rein, KS (2004). "Aza análogos de kainoides por cicloadición dipolar ☆". Letras de Tetrahedron. 45 (24): 4703. doi : 10.1016 / j.tetlet.2004.04.097 .