Dimethylmercury

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Dimethylmercury (( C H) Hg ) es un compuesto de organomercurio . Líquido

altamente incoloro, inflamable y altamente reactivo, el dimetilmercurio es una
de las neurotoxinas más fuertes conocidas , con una cantidad de menos de 0.1
ml capaz de inducir una intoxicación grave por mercurio y se absorbe
fácilmente a través de la piel. El dimetilmercurio puede impregnar muchos
materiales, incluidos los compuestos de plástico y caucho. [2]
La toxicidad del compuesto se demostró con la muerte de la química de
metales pesados Karen Wetterhahn , que murió 10 meses después de que una
sola exposición se filtrara a través de sus guantes desechables de látex.
Síntesis, estructura y reacciones
El compuesto fue uno de los primeros organometálicos informados, lo que
refleja su considerable estabilidad. Se forma tratando la amalgama de
sodio con haluros de metilo :
Hg + 2 Na + 2 CHI → Hg (CH) + 2 NaI
También se puede obtener
por alquilación de cloruro de mercurio con metil - litio :
HgCl + 2 LiCH → Hg (CH) + 2 LiCl
La molécula adopta una estructura lineal con longitudes de enlace Hg-C de
2.083 Å. [3]
Reacciones
Una característica interesante de este compuesto es su falta de reactividad
frente al agua, mientras que los correspondientes compuestos
de organocadmio y organozinc se hidrolizan rápidamente. La diferencia
refleja la baja afinidad de Hg (II) por ligandos de oxígeno. El compuesto
reacciona con cloruro de mercurio para dar el compuesto de cloro-metilo
mixto:
(CH) Hg + HgCl → 2 CHHgCl
Mientras que el dimetilmercurio es un líquido volátil , CHHgCl es un sólido
cristalino .
Utilizar
El dimetilmercurio actualmente tiene pocas aplicaciones debido a los
riesgos involucrados. Como con muchos metil-organometálicos, es un
agente metilante que puede donar sus grupos metilo a una molécula
orgánica; sin embargo, el desarrollo de nucleófilos menos tóxicos
como dimetilzinc y trimetilaluminio , y la posterior introducción
de reactivos de Grignard (haluros organometálicos), ha hecho que este
compuesto quede obsoleto en la química orgánica. Anteriormente se
estudió las reacciones en las que el catión de metilmercurio estaba unido a
la molécula diana, formando potentes bactericidas; sin embargo,
la bioacumulacióny la toxicidad máxima del metilmercurio ha llevado en
gran medida a que se abandone para este fin a favor de los compuestos
menos tóxicos de dietilmercurio y etilmercurio , que realizan una función
similar sin el peligro de la bioacumulación.
En toxicología , antes se usaba como toxina de referencia. También se ha
utilizado para calibrar instrumentos de RMN para la detección de mercurio,
aunque ahora se prefiere el dietilmercurio y las sales de mercurio menos
tóxicas. [4] [5] [6]
La seguridad
El dimetilmercurio es extremadamente tóxico y peligroso de manejar. La
absorción de dosis tan bajas como 0.1 ml puede provocar intoxicación
grave por mercurio. [7] Los riesgos aumentan debido a la
alta presión de vapor del líquido. [7]
Las pruebas de permeación mostraron que varios tipos de guantes
desechables de látex o cloruro de polivinilo (por lo general, de
aproximadamente 0,1 mm de espesor), comúnmente utilizados en la
mayoría de los laboratorios y entornos clínicos, tenían tasas altas y
máximas de permeación con dimetilmercurio en 15
segundos. [8] La Administración de Seguridad y Salud Ocupacional de los
Estados Unidosaconseja manipular el dimetilmercurio con guantes
laminados altamente resistentes con un par adicional de guantes
resistentes a la abrasión sobre el par de laminados, y también recomienda
usar un protector facial y trabajar en una campana extractora. [7] [9]
El dimetilmercurio se metaboliza después de varios días
a metilmercurio . [8] El metilmercurio atraviesa fácilmente la barrera
hematoencefálicadebido probablemente a la formación de
un complejo con cisteína . [10]Se elimina del organismo lentamente, y por
lo tanto tiene una tendencia a bioacumularse . Los síntomas
de intoxicación pueden retrasarse por meses, lo que da como resultado
casos en los que finalmente se descubre un diagnóstico, pero solo en el
punto en el que es demasiado tarde para que un régimen de tratamiento
efectivo sea exitoso. [10]
La toxicidad del dimetilmercurio se destacó con la muerte de Karen
Wetterhahn , profesora de química en el Dartmouth College , en 1997. El
profesor Wetterhahn se especializó en envenenamiento por metales
pesados. Después de derramar unas gotas de este compuesto en
su guante de látex , la barrera se vio comprometida y en cuestión de
minutos fue absorbida en su piel. Circuló a través de su cuerpo y se
acumuló en su cerebro, lo que resultó en su muerte diez meses
después. [7] Este accidente es un caso de estudio de toxicología común, y
resultó directamente en mejores procedimientos de seguridad para el uso
de vestimenta y humo de protección química, que ahora se requieren
cuando es posible cualquier exposición a sustancias altamente tóxicas y / o
altamente penetrantes (por ej. depósitos de municiones químicas e
instalaciones de descontaminación).
Ver también

 Dietilmercurio
 envenenamiento por mercurio
 Karen Wetterhahn
 Enfermedad de Minamata
 Metilmercurio

Referencias

1. "dimetil mercurio - Resumen de compuestos" . PubChem

Compuesto. Estados Unidos: Centro Nacional de Información
Biotecnológica. 16 de septiembre de 2004. Identificación y registros
relacionados . Consultado el 10 de marzo de 2012 .
2. Agencia para Sustancias Tóxicas y Registro de Enfermedades (marzo
de 1999). "Perfil toxicológico para el mercurio" . Departamento de Salud
y Servicios Humanos de los Estados Unidos , Servicio de Salud
Pública . Consultado el 16 de agosto de 2014 .
3. Holleman, AF; Wiberg, E. (2001). Química Inorgánica. San Diego:
Academic Press. ISBN 0-12-352651-5.
4. O'Halloran, TV; Cantante, CP (1998-03-10). " 199 Hg
Estándares" . Universidad de Northwestern . Consultado el 2012-05-
24 .
5. Hoffman, R. (2011-08-01). "(Hg) Mercury NMR" . Jerusalén: la
Universidad Hebrea . Consultado el 2012-05-24 .
6. "Síndromes tóxicos retardados" (pdf) . Terrorismo por miedo e
incertidumbre. ORAU.
7. "Boletín informativo de OSHA sobre peligros de seguridad sobre
dimetilmercurio" . Boletines de información de seguridad y salud (SHIB),
1997-1998. OSHA. 1991-02-15.
8. Nierenberg, David W .; Nordgren, Richard E .; Chang, Morris B .; Siegler,
Richard W .; Blayney, Michael B .; Hochberg, Fred; Toribara, Taft Y
.; Cernichiari, Elsa; Clarkson, Thomas (1998). "Retraso de la
enfermedad cerebelosa y muerte después de una exposición accidental
al dimetilmercurio". New England Journal of Medicine. 338 (23): 1672-
1676. doi : 10.1056 / NEJM199806043382305 . PMID 9614258 .
9. Cotton, S. (octubre de 2003). "Dimethylmercury and Mercury poisoning.
La historia de Karen Wetterhahn" . Molécula del mes. Universidad de
Bristol.
10. "La historia de Karen Wetterhahn" . Consultado el 1 de septiembre
de2014 .

enlaces externos

 ATSDR - ToxFAQs: Mercurio

 ATSDR - Declaración de salud pública: Mercury
 ATSDR - ¡ALERTA! Patrones de exposición a mercurio metálico, 26/6/97
 ATSDR - MMG: Mercurio
 ATSDR - Perfil toxicológico: Mercurio
 Inventario nacional de contaminantes: hoja informativa sobre mercurio y
compuestos