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Grupo 1
Integrantes Nº de Cuenta
Ruth Lizzeth Cáceres Nolasco 2012 100 2142
Osmán Adalberto Muñoz Sánchez 2010 100 4752
Brenda Niccole Hawit 2012 100 4071
Dolores Margarita Quezada 2011 190 0129
Ana Sarahí Paguaga 2010 101 0333
Silvia Paola Pacheco Erazo 2013 100 7932
Melissa Nicole Zúniga 2011 230 0326
M.D.C.
INTRODUCCIÓN
OBJETIVO GENERAL:
OBJETIVOS ESPECÍFICOS:
Debe de tener un punto de ebullición bajo tal que el secado de los cristales ocurra
fácilmente sin necesidad de calentamiento. Pero si el solvente es demasiado volátil se
debe de tener mucha precaución para evitar su evaporación a lo largo de la purificación.
Tampoco debe permitirse la excesiva evaporación mientras las impurezas aún no hayan
sido removidas. El solvente debe ser inerte, no debe reaccionar con el material que se
está cristalizando.
Reactivos Cantidad
Agua 50 mL + 85 mL
Acido salicílico 3g
Ácido sulfúrico 2 gotas
Anhídrido acético 7 mL
Reacción de transesterificación
En la disolución de ácido salicílico y anhídrido acético se adicionó ácido sulfúrico como un
catalizador seguidamente se hace en reflujo para evitar que la disolución se evapore y así
mismo ayuda a calentar la muestra por arriba de temperatura ambiente. Se colocó la
muestra en baño de hielo para ayudar que este precipitara y obtener los cristales.
Sustancia peso
Papel filtro 0.5 g
Muestra crudo con papel 7.55 g
Muestra crudo sin papel 7.05 g
Recuperación de ASA pura con papel 1.2 g
Recuperación de ASA pura sin papel 0.7 g
= 3.9131 𝑔 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜𝑠
0.7 𝑔 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙𝑒𝑠
% 𝐴𝑆𝐴 𝑝𝑢𝑟𝑜𝑠 = × 100 = 17.889 %
3.9131 𝑔 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜𝑠
7.05 𝑔
% 𝑎𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜 = × 100 = 180.16 %
3.9131 𝑔
Se obtuvo un rendimiento bajo ya que los reactivos no están puros, así mismo al
momento de medir y pesar los reactivos y además al hacer el filtrado; la muestra
quedaba retenida lo que se traduce en pérdidas.
Los 0.7 gramos de Ácido Acetilsalicílico obtenidos al final del proceso, y los 7.05 g de
Ácido Salicílico pueden estar sujetos a error, ya que puede existir presencia
de agua aportada en el proceso de recristalización de la aspirina y que no fue eliminada
de manera completa en el secado.
Para el secado del material obtenido en cada proceso, lo más adecuado debería
ser el secado en un horno, así es posible asegurarse de eliminar completamente
el solvente (agua) y que esta masa adicional no afecte en el cálculo del
rendimiento.
1. Describa otro método para obtener aspirina, a partir de fenol y explique la diferencia con el
método que se ha usado en esta práctica.
Otro método para obtener aspirina es a partir de dióxido de carbono y fenóxido de sodio
por sustitución electrofílica y posterior liberación del ácido de su sal mediante adición de
un ácido fuerte; se trata de la conocida síntesis de Kolbe-Schmitt. Es una reacción química
caracterizada por una carboxilación que ocurre cuando se calienta el fenolato sódico —la
sal de sodio del fenol— junto con hidróxido de sodio y dióxido de carbono bajo 100
atmósferas de presión y 125°C, para luego tratar el producto con ácido sulfúrico. El
producto resultante es un ácido hidróxido aromático conocido como ácido salicílico, uno
de los precursores de la aspirina. Esta reacción procede por una adición nucleofílica de un
grupo fenolato al dióxido de carbono para producir el salicilato. El último paso es la
reacción del salicilato con el ácido para formar el ácido salicílico deseado.
2. ¿Cuáles son las aplicaciones del producto obtenido, hable un poco de la actividad biológica del
mismo como API (Active Pharmaceutical Ingredient) e investigue como la industria lo
produce, relacione el proceso de laboratorio y el de escala industrial?
En el laboratorio: Se utiliza un matraz Erlenmeyer adaptada con una varilla de reflujo para
realizar la técnica de reflujo y solo se calienta por 15 minutos en baño maria. La temperatura
se mantiene ente 70 y80 grados Celsius y la recristalización se realiza con agua destilada fría
y calienta mediante filtración obtenemos solo los cristales.
3. Determine cuántos productos se han formado y si es posible que se formen otros (Explique
con el mecanismo de reacción)
El ácido salicílico es tratado con anhídrido acético, un compuesto derivado de un ácido, lo que
hace que el grupo alcohol del salicilato se convierta en un grupo acetilo (salicilato-OH →
salicilato-OCOCH3). Este proceso produce aspirina y ácido acético, el cual se considera un
subproducto de la reacción. La producción de ácido acético es la razón por la que la aspirina con
frecuencia huele como a vinagre.
Como catalizador casi siempre se usan pequeñas cantidades de ácido sulfúrico y
ocasionalmente ácido fosfórico.
PASO 2:
El hidroxilo del ácido salicílico actúa como nucleofilico atacando por la parte posterior de la
molécula, luego se hará un reordenamiento molecular lo cual dará como resultado el
desprendimiento de ácido acético.
PASO 3:
A la solución se le agregara agua para la desprotonación y la formación del ácido acetil salicílico lo
cual quedara libre el ion hidronio que restablecerá al catalizador ácido sulfúrico
4. ¿Qué prueba se puede utilizar para evidenciar que se obtuvo Ácido acetilsalicílico, y si fuera
jefe de control de calidad en Bayer investigue un método espectrofotométrico para medir
pureza del API y método cromatográfico usual en el control de fármacos?
5. ¿Por qué los cristales de ASA se deben de secar a una temperatura máxima de 80 °C, justifique
con una referencia?
BIBLIOGRAFÍA
L.G. Wade, Jr. Química orgánica. Quinta edición. Pearson Educación. México. 2011.
Hermann Kolbe (1860). «Ueber Synthese der Salicylsäure» Annalen der Chemie und Ph
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R. Schmitt (1885). «Beitrag zur Kenntniss der Kolbe'schen Salicylsäure Synthese» Jour
nal für PraktischeChemie. Vol. 31. n. º 1. pp. 397 411. DOI 10.1002/prac.18850310130.
A. S. Lindsey and H. Jeskey (1957). «The Kolbe-Schmitt Reaction» Chem. Rev. Vol. 57. n.
º 4. pp. 583–620. DOI10.1021/cr50016a001. Obtenido de "Reacci%C3%B3n de Kolbe-
Schmitt" ; Categorías: Reacciones químicas orgánicas | Epónimos.