Fenil isotiocianato

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El isotiocianato de fenilo (PITC) es un reactivo utilizado en HPLC de fase

inversa . PITC es menos sensible que el o- phthaldehyde (OPA) y no puede ser
completamente automatizado. PITC se puede utilizar para analizar aminas
secundarias, a diferencia de OPA.
También se conoce como reactivo de Edman y se usa en la degradación de
Edman .
Disponible comercialmente, este compuesto se puede sintetizar haciendo
reaccionar anilina con disulfuro de carbono y amoníacoconcentrado para dar
la sal de ditiocarbamato de amonio de anilina en el primer paso, que en una
reacción posterior con nitrato de plomo (II) da isotiocianato de fenilo: [4]

Otro método para sintetizar este reactivo implica una reacción de

Sandmeyer usando anilina , nitrito de sodio y tiocianato de cobre (I) .
Un uso de fenilisotiocianato está en la síntesis de linoglirida. [5]
Ver también

 Isotiocianato
 Naphthyl isothiocyanate

Referencias

1. Nomenclatura de Química Orgánica: Recomendaciones de la IUPAC y

Nombres Preferenciales 2013 (Libro Azul). Cambridge: la Royal Society of
Chemistry . 2014. p. 665. doi : 10.1039 / 9781849733069-
FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
2. http://www.caslab.com/Phenyl_isothiocyanate_CAS_103-72-0/
3. http://www.chemexper.com/cheminfo/servlet/org.dbcreator.MainServlet?qu
ery=entry._entryID%3D1288243&target=entry&action=PowerSearch&form
at=google2008
4. FB Dains, RQ Brewster y CP Olander. "Fenil isotiocianato" . Sintetizadores
Orgánicos .; Volumen colectivo, 1 , p. 447
5. Patente de los Estados Unidos 4.211.867A