INSTRUCTIVO DE PRÁCTICA DE LABORATORIO QUÍMICA ORGÁNICA 1

OBTENCION DE ACETILENO POR HIDRATACION DE CARBURO DE CALCIO

OBJETIVO

 Obtener el acetileno, por hidratación de carburo de calcio

 Verificar la presencia del gas acetileno, mediante el uso del oxidante KMnO4 y la combustión
Observar los distintos cambios físicos producidos en los reactivos utilizados para llevar a cabo
las reacciones planteadas.
 Verificar la presencia del triple enlace en el acetileno, utilizando el agua de bromo.
 Conocer las aplicaciones del acetileno en la industria y en la minería,

Matraz kitasato
Bandeja hidroneumática
Tubos de ensayo
Mangueras
Cuchara
Pinzas para tubos
Kitasato
Soporte
Pinzas nuez
REACTIVOS:
CARBURO DE CALCIO (CaC2),
PERMANGANATO DE POTASIO,
AGUA BROMADA
Agua.

Metodología Experimental:

MONTAJE DE EQUIPO:

 Ajustar con un corcho un embudo de adición a un kitasato sostenido mediante un

soporte universal con una pinza de nuez.
 Al tubo auxiliar del kitasato colocar una manguera y en el otro extremo de la manguera
colocar un tubo de vidrio y este introducir en una cuba hidroneumática.
 En el kitasato poner una cantidad de Carburo de Calcio (C2Ca).
 En el embudo de adición poner agua.
 En tubo de ensayo N° 1 poner 1mL de Permanganato de Potasio (KMnO4).
 En tubo N° 2 poner 1 ml Agua de Bromo.
 En la cuba hidroneumática poner un tubo de ensayo invertido lleno de agua que este
sostenido con una pinza

1.- Reacciones
El carburo cálcico CaC2 es un compuesto sólido que reacciona con el agua líquida.

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Se procede a la apertura de la válvula del embudo de adición que permita que gota a gota
cayera el agua (H2O) sobre el Carburo de Calcio

En condiciones normales (25 °C y 1 atm), El carburo de calcio, es una sustancia sólida de color
grisáceo reacciona exotérmicamente con el agua para dar cal apagada (hidróxido de calcio) y
acetileno, el gas formado en esta reacción a menudo tiene un olor característico a ajo debido a trazas
de fosfano (PH3) que se forman del fosfuro cálcico presente como impureza.

En la experimentación este gas sale por el tubo auxiliar del kitasato y por la manguera va
hacia la cuba neumática.

ECUACIÓN DE LA REACCION QUIMICA.

Carburo cálcico + agua acetileno + hidróxido de calcio

1. A- PRUEBA DE VERIFICACIÓN SI ES GAS.

El gas que sale lo hacemos ingresar en tubo de ensayo invertido que está llena de agua en
la cuba hidroneumática y observamos. El gas desplazara el agua en el tubo.

1. B - PRUEBA DE INFLAMABILIDAD. - El tubo invertido que contiene gas etino lo

aproximamos la llama de una vela. Y observamos una rápida inflamación y la formación de
humos negros que verifica la presencia de carbono. El gas etino contiene el 94.7% de
carbono.

1. C - PRUEBAS RECONOCIMIENTO DE UN ALQUINO.

(En química analítica, la prueba del bromo consiste en comprobar la presencia de alquenos o fenoles con una simple prueba con
agua de bromo. Con el alqueno, se produce una adición electrofílica, rompiendo el enlace doble y generando un dihaloalcano.)

Comprobar realmente si el gas obtenido es el acetileno.

Hacemos burbujear el gas etino dentro del líquido del tubo N°1 y el tubo N°2 que contienen
los reactivos agua de Bromo y la solución de KMnO4, se generan reacciones químicas tales como
la formación de precipitados y cambios de color.

1. D - Prueba de combustión:
Se realiza una prueba de combustión acercando una fuente de ignición al tubo de vidrio que
está en el extremo de la manguera de expulsión de acetileno se obtiene una llama intensa
muy característica del acetileno. En este proceso se llevó a cabo una reacción de
combustión en la cual se genera dióxido de carbono y agua según la ecuación
1. E- coloque los residuos de las reacciones en el bidón de desechos líquidos.
ECUACIONES DE LAS REACCIONES QUÍMICAS EN ESTA EXPERIMENTACIÓN.

A. Obtener el acetileno, por hidratación de carburo de calcio

En la obtención de gas acetileno, la reacción ocurre entre el carburo de calcio y el agua.

El carburo de calcio es una sal que proporciona el ion carburo que es doblemente negativo
y por tanto es fuertemente básico y reacciona con agua para formar acetileno.

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El carburo de calcio reacciona con el agua y se obtiene el gas inflamable acetileno y el sólido
hidróxido de calcio.

Carburo cálcico + agua acetileno + hidróxido de calcio

B. Verificar la presencia del triple enlace en el acetileno, utilizando el agua de bromo.

La reacción ocurrida entre el acetileno y el agua de bromo es la siguiente.
Ocurren las reacciones de adición del bromo. En estas reacciones se rompe el
triple enlace y se forman enlaces de menor polaridad: doble y se obtiene 1,2-dibromo
eteno y si continúa el proceso por exceso de Br2, se tendría tetra bromo etano.

Cabe resaltar que el agua de bromo tiene un color anaranjado, la solución se torna más
clara cuando se le adicionó el gas acetileno, se deduce que ocurrió la formación de un
hidrocarburo halogenado.
C. Verificar la presencia del gas acetileno, mediante el uso del oxidante KMnO4
El permanganato de potasio es un buen oxidante. Lo que se observara en la práctica la
oxidación del acetileno hasta ácido carboxílico.
Cuando ocurre la oxidación de un alquino terminal con el permanganato, al final de la cadena
se forma un grupo carboxilo. Pero, como el acetileno es el alquino más elemental simple,
este grupo se añade a ambos lados de la molécula formando un ácido bicarboxílico es el
ácido oxálico.

Acetileno + permanganato de potasio Acido oxálico + dióxido de manganeso + hidróxido de K

El color del permanganato de potasio de purpura cambia a Café que evidencia que al final
de la reacción la formación de uno de sus subproductos que es el de dióxido de manganeso
(MnO2)

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Observaciones cualitativas en las reacciones de acetileno

Tabla 1. PRECIPITADO
Reactivo Color al inicio Color al final no Si
BR2 + H2O
KMnO4

D. Reacciones de combustión del acetileno.

MARCO TEORICO
Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace (dos enlaces π pi y uno Σ sigma)
-C≡C- entre dos átomos de carbono. Se trata de compuestos estables debido a la alta energía del triple enlace
carbono-carbono. Su fórmula general es CnH2n-2.

ACETILENO,
El acetileno o etino es el alquino más sencillo. Es un gas, altamente inflamable, un poco más ligero que el aire
e incoloro. Produce una llama de hasta 3000 °C, una de las temperaturas de combustión más altas conocidas,

Obtención del acetileno

En petroquímica se obtiene el acetileno por quenching (el enfriamiento rápido) de una llama de gas
natural o de fracciones volátiles del petróleo con aceites de elevado punto de ebullición. El gas es
utilizado directamente en planta como producto de partida en síntesis.

Un proceso alternativo de síntesis, más apto para el laboratorio, es la reacción de agua con carburo
cálcico (CaC2); se forma hidróxido de calcio y acetileno, el gas formado en esta reacción a menudo
tiene un olor característico a ajo debido a trazas de fosfina que se forman del fosfuro cálcico presente
como impureza.

CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2

Fabricación del carburo de calcio

El carburo de calcio se fabrica en horno eléctrico a una temperatura superior a los 2.500º C, a partir
de la cal viva y el coque:

CaO + 3C = C2Ca + CO2

óxido de carburo de dióxido de
+ coque = +
calcio calcio carbono

Óxido de calcio (CaO):

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Se obtiene a partir del carbonato de calcio (CaCO3) que se encuentra en las rocas sedimentarias ricas
en este mineral que se han ido depositando en el transcurso del tiempo sobre terrenos, riveras, lagos
y océanos. Su producción es en gran escala, contándose para ello hornos de cal, también llamados
caleras. Estos son construidos en forma vertical; la caliza se añade por la parte superior y la cal u
óxido de calcio por la parte inferior.

Los quemadores están dispuestos alrededor de la base del horno, para someter toda la carga de caliza
al calor de los productos de la combustión, produciéndose la siguiente reacción:

Ca CO3 calor CaO + CO2 - 21.000 cal

carbonato óxido de dióxido de calorías
+ -
de calcio calcio carbono liberadas

Coque (carbón): se obtiene a partir de la hulla, siendo éste un material vegetal fósil desarrollado
durante el período carbonífero quedando enterrado bajo el agua y en yacimientos térreos,
protegiéndolo así de futuras putrefacciones.
Si a la hulla se la calienta en ausencia de aire, por ejemplo mediante una destilación seca, se
desprenden varios productos volátiles, como por ejemplo gas de hulla, amoníaco, benceno, etc, con
un residuo compuesto principalmente por carbono libre llamado coque.

USOS Y APLICACIONES del acetileno

Primeros usos. - A principios del siglo XX, el acetileno tenía múltiples aplicaciones debido a la
fijeza y claridad de su luz, su potencia calorífica, su facilidad de obtención y su bajo costo. Los
aparatos generadores se habían también perfeccionado, siendo casi todos ellos del sistema en que el
agua cae sobre el carburo, estando la caída de aquélla graduada de tal modo por diversos juegos de
válvulas, palancas y contrapesos que casi se llegó a evitar la sobreproducción de gas que tanto
dañaba a los aparatos anteriores.

El acetileno se utilizaba en generadores, en lámparas de minería o en el soplete oxiacetilénico

empleado en la soldadura autógena produciendo temperaturas de hasta 3000 °C, el alumbrado de
proyectores para la marina y para cinematógrafos. Los automóviles llevaban también a principios del
siglo en su mayoría faros con aparatos auto generadores de acetileno. Se llegaron a construir diversos
aparatos de salvamento como cinturones, chalecos, boyas, etc., en cuyo interior y en un depósito ad
hoc llevaban una dosis de carburo de calcio dispuesto de tal suerte, que al ponerse el carburo en
contacto con el agua se produjera el gas acetileno, dejando henchido convenientemente el aparato.2

EN LA ACTUALIDAD. - El acetileno se utiliza como fuente de iluminación y de calor. En la vida diaria el

acetileno es conocido como gas utilizado en equipos de soldadura debido a las elevadas temperaturas
(hasta 3000 °C) que alcanzan las mezclas de acetileno y oxígeno en su combustión.

El acetileno es además un producto de partida importante en la industria química. Hasta la segunda

guerra mundial una buena parte de los procesos de síntesis se basaron en el acetileno. Hoy en día pierde
cada vez más en importancia debido a los elevados costes energéticos de su generación.

Disolventes como el tricloroetileno, el tetracloroetano, productos de base como viniléteres y

vinilésteres y algunos carbociclos (síntesis según Reppe) se obtienen a partir del acetileno. Éste
también se utiliza en especial en la fabricación del cloroetileno (cloruro de vinilo) para plásticos, del
etanal (acetaldehido) y de los neoprenos del caucho sintético

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CUESTIONARIO

1. ¿QUÉ CARACTERÍSTICAS PRESENTA EL GAS OBTENIDO AL MEZCLAR EL

CARBURO DE CALCIO Y EL AGUA? Escribe la reacción correspondiente. El gas obtenido de
la reacción de carburo del calcio y el agua se conoce como acetileno el cual presenta la característica
de ser muy inflamable y tiene un olor característico a ajo debido a trazas de fosfano que se forman del
fosfuro cálcico presente como impureza:

CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2

2. CONSULTA SOBRE LA COMPOSICIÓN DEL GAS NATURAL EMPLEADO COMO GAS

DOMESTICO. ¿POR QUÉ ESTE GAS PRESENTA UN OLOR DESAGRADABLE?

El gas natural es una mezcla de diferentes gases, aunque predomina el metano (ver Tabla 3-1) El gas
se origina como consecuencia de la descomposición durante miles de años de materia orgánica
enterrada con otros sedimentos a altas presiones y altas temperaturas en el interior de yacimientos a
grandes profundidades, de donde es extraído, por lo cual es considerado un combustible fósil.

En su estado nativo, el gas natural no tiene olor, color o sabor. El mercaptano, un producto químico
inofensivo que se agrega al gas natural, contiene azufre, que le da olor, para saber si hay algún escape
de gas

Composición por
Constituyente Fórmula química
volumen (%)
Metano CH4 70 – 90 %
Etano C2H6
Propano C3H8 0 – 20 %
I-Butano C4H10
N-Butano C4H10 0.22
Oxígeno O2 0 – 0,2 %
Nitrógeno N2 0–5%
Dióxido de carbono CO2 0–8%
Otros gases A, He, Ne, Xe trazas

3. HIDRATACIÓN DE CARBURO DE CALCIO

Al agregar agua al carburo de calcio obtenemos etino (gas), tradicionalmente es conocido como
acetileno.

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En la reacción anterior el etino toma comportamiento gaseoso, mientras el hidróxido de calcio se

precipita con una coloración lechosa.

4. ¿CUÁL ES LA PRINCIPAL APLICACIÓN DEL ACETILENO?

El acetileno se utilizaba como fuente de iluminación y de calor. En la vida diaria el acetileno es

conocido como gas utilizado en equipos de soldadura debido a las elevadas temperaturas (hasta 3.000
ºC) que alcanzan las mezclas de acetileno y oxígeno en su combustión.
El acetileno es además un producto de partida importante en la industria química. Hasta la segunda
guerra mundial una buena parte de los procesos de síntesis se basaron en el acetileno.

F) BIBLIOGRAFÍA
Existencia
Número de
No TÍTULO DE LA OBRA en
ejemplares
Biblioteca
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4 CAREY, F.A. Química Orgánica. México: Ed. McGraw-Hill, 2006. Si 1

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