Asam Karboksilat, Tata Nama, Reaksi, Dan Manfaatnya

Apa itu Asam Karboksilat? Pernahkan sobat mendengar istilah asam ini? Asam yang seperti
apakah itu? Berbahayakah? Hehehe daripada penasaran mari simak ulasan lengkap dari kami
tentang senyawa yang sering disebut dengan asam alkanoat tersebut.
Asam karboksilat adalah senyawa organik yang identik dengan gugus karboksil . Gugus karboksil
adalah gugus gabungan dari gugus karbonil dan hidroksil. Gugus ini terdiri dari dua atom
okseigen, 1 atom karbon, dan 1 atom hidrogen, -COOH. Gugus karboksil ini terikat pada suatu
gugus alkil (alkana yang kehilangan satu atom H).
Asam karboksilat termasuk kedalam kelompok senyawa polar dan ia membentuk ikatan hidrogen
antar molekulnya. Jika asam ini dilarutkan dalam air akan menghasilkan asam lemah yang
sebagian terionisasi menjadi ion H+ dan RCOO–.
Contents [hide ]
1 Struktur Asam Karboksilat
2 Tata Nama Senyawa Karboksilat
2.1 IUPAC
3 Trivial (nama dagang)
4 Sifat Fisika Asam Karboksilat
4.1 1. Wujud
4.2 2. Titik Didih dan Titik leleh
4.3 3. Kelarutan
4.4 4. Daya hantar listrik
5 Sifat-sifat Kimia
5.1 1. Ikatan kimia
5.2 2. Kepolaran
5.3 3. Kereaktifan
6 Reaksi-reaksi pada Asam karboksilat
7 Manfaat Asam Karboksilat
8 Like this:
Struktur Asam Karboksilat
Seperti apakah struktur dari asam karboksilat ini? Rumus dari asam ini ada dua R-COOH dan Ar-
COOH. R merupakan gugus alkil dan Ar merupakan gugu Aril. Gugus alkil adalah
senyawa alkana yang kehilangan satu atom hidrogen sedangkan gugus aril adalah senyawa
benzena yang ada pada suatu molekul.
Contoh:
Perhatikan struktur molekul senyawa di atas, ciri khas yang dimiliki oleh asam karboksilat adalah
adanya gugus karboksil (-COOH) yang merupakan gabungan dari gugus karbonil (-CO-) dan gugu
hidroksil (-OH), disingkat menjadi karboksil.
Besarnya sudut antara ikatan antara ikatan rangkap C = O dan C-OH adalah sebesar 120o dengan
panjang ikatan C = O sebesar 0,12 nanometer.
Tata Nama Senyawa Karboksilat
Ada dua sistem dalam penamaan senyawa karboksilat yaitu sistem IUPAC dan sistem trivial
(nama dagang). Kedua sistem cukup berbeda satu sama lain.
IUPAC
Penamaan asam karboksilat menurut IUPAC cukup mudah. Mereka dinamai dengan
menggantikan akhiran -a pada nama rantai alkana dengan akhiran -oat. Kemidian tinggal ditambah
kata asam di depannya.
Contoh:
Nama Alkana Nama Asam Karboksilat
Rumus Molekul Nama Rumus Molekul Nama
CH4 Metana Asam metanoat
CH3 – CH3 Etana Asam etanoat
Cara Penamaan Asam karboksilat rantai panjang
a. Tentukan dulu rantai utama. Rantai utama adalah rantai yang memiliki jumlah atom C yang
paling panjang termasuk atom C dari gugus karboksil.
b. Identifikasi gugus alkil atau gugus lain (substitutuen) yang terikat pada rantai utama.
c. Penomoran substituen dimulai dari letak gugus karboksil.
d. Jika terdapat lebih dari satu kosntituen maka penamaannya dimulai dari urutan abjad
konstituen. Jadi bukan lagi menurut urutan rantai paling dekat dengan gugus karboksilat.
contoh:
Asam 2-propil-3-metil pentanoat –> salah karena seharusnya jika menurut abjad metil lebih dulu
baru propil.
Asam 3-metil-2-propil pentanoat –> benar
e. Dalam pengurutan abjad kosntituen tidak perlu diperhatikan awalan di-,tri-,sek- yang perlu
diurutkan hanyalah nama konstituen menurut urutan abjad.
f. Langkah terkhir adalah penambahan kata asam di depan.
Nama : Asam 3,4-dimetil pentaoat
Trivial (nama dagang)
– Tata nama trivial asam karboksilat yang memiliki rantai tidak bercabang.
Rumus Struktur Nama Trivial
HCOOH Asam format
CH3COOH Asam asetat
CH3CH2COOH Asam propionat
CH3(CH2)2COOH Asam butirat
CH3(CH2)3COOH Asam velerat
CH3(CH2)4COOH Asam kaproat
CH3(CH2)6COOH Asam kaprilat
CH3(CH2)8COOH Asam kaprat
CH3(CH2)10COOH Asam laurat
CH3(CH2)12COOH Asam miristat
CH3(CH2)14COOH Asam palmiat
CH3(CH2)16COOH Asam stearat
CH3(CH2)18COOH Asam arakhidat
– Tata nama trivial untuk asam karboksilat bercabang
Untuk tata nama asam karboksilat rantai bercabang sistem trivial menggunakan langkah-langkah
sebagai berikut:
a. Tentukan rantai utama (jumlah atom C paling banyak dan termasuk atom C dalam gugus
karboksill)
Contoh:
b. Identifikasi gugus lain (substituen) yang ada di rantai utama.
Contoh:
c. Untuk penomoran substituen dimulai dari atom carbon letak gugus karboksil dengan urutan α,
β, γ, dan seterusnya. Agak berbeda dengan sistem IUPAC yang menggunakan angka.
Contoh
asam β, γ-dimetilvalerat
d. tambahkan kata asam di depan.
Sifat Fisika Asam Karboksilat
1. Wujud
Pada temperatur ruangan, asam karboksilat yang bersuku rendah (C1 – C4) berwujud cair yang
encer, yang bersuku tengah (C5- C9) berwujud zat cair yang kental, sedangkan asam karboksilat
bersuku tinggi (C > 10) berwujud padat yang tidak dapat larut begitu saja dalam air.
2. Titik Didih dan Titik leleh
Adanya ikatan hidrogen anatar molekulnya menjadikan titik didih dan titik leleh asam karboksilat
relatif tinggi. Ada gaya tarik menarik yang kuat antar molekulnya. Asam format (H-COOH)
memiliki titik didih 101o C , asam asetat (CH3-COOH) memiliki titik didih 118o C, dan asam
propianat (C2H5-COOH) memiliki titik didih 141o C. Semakin panjang rantai C nya maka
semakin tinggi titik didih dan titik leburnya.
3. Kelarutan
Hanya asam karaboksilat suku rendah yang dapat dilarutkan sempurna dalam air, sedangkan suku
tengah dan suku tinggi sifatnya sukar larut dalam air.
4. Daya hantar listrik
Karena proses ionisasi yang terjadi ketika dilarutkan meupakan ionisasi sebagian maka asam
karboksilat ketika dilarutkan dalam air akan menghasilkan larutan elektrolit lemah. Larutan ini
juga kurang bagus dalam menghantarkan arus listrik.
Sifat-sifat Kimia
1. Ikatan kimia
Asam karboksilat mengandung ikatan yang disebut ikatan hidrogen. Ikatan ini menghubungkan
antar molekul senyawa asam tersebut.
2. Kepolaran
Karena memiliki gugus hidroksil yang memiliki sifat polar maka asam karboksilat termasuk
kedalam kelompok senyawa polar.
3. Kereaktifan
Tingkat kereaktifan asam karboksilat semakin menurun seiring dengan peningkatan jumlah atom
karbon. Makin tinggi sukunya maka akan semakin tidak reaktif.
Reaksi-reaksi pada Asam karboksilat
a. Rekasi dengan Basa (rekasi penybunan/saponifikasi)
ketika senyawa asam karboksilat bereaksi dengan basa akan menghasilkan garam dan air. menurut
rumus:
R-COOH + NaOH → R-COONa (sabun) + H2O
Rekai ini merupakan reaksi hidrolisis lemak/minyak (asam karboksilat) dengan menggunakan
basa kuat dan dihasilkan gliserol dan garam asam lemak atau sering disebut sabun.
b. Reaksi Esterifikasi
Reaksi ini terjadi ketika asam ini di reaksikan dengan alkohol sehingga membentuk senyawa ester.
Reaksinya merupakan reaksi kesetimbangan.
Contoh:
c. Reaksi Reduksi
Reaksi ini dilakukan dengan mereduksi asam karboksilat dengan menggunakan katalist lithium
alumunium hidridda. Dari rekasi reduksi ini akan dihasilkan alkohol primer.
Contoh:
d. Reaksi dengan Amonia
Senyawa asam karboksilat jika direaksikan dengan senyawa amonia (NH3) akan menghasilkan
senyawa amida dan hasil lain berupa air.
contoh:
e. Reaksi Dekarboksilasi
Asal sobat tahu, ketika berada pada suhu tinggi asam karboksilat akan kembali membentuk
senyawa alkananya. Reaksi ini disebut derkaboksilasi.
Contoh:
f. Reaksi dengan Tionil Diklorida
Klorida asam (R-COCl), asam klorida (HCl), dan sulfur dioksida (SO2)dapat dihasilkan dari
reaksi antara asam karboksilat dengan tionil diklorida (SOCl2).
contoh:
Manfaat Asam Karboksilat
Kalau mau ditelisik satu-satu senyawa demi senyawa, banyak sekali manfaat asam karboksilat
bagi kehidupan manusia. Berikut beberapa manfaat yang berhasil kami kumpulkan
a. Asam format atau yang dikenal juga dengan nama asam semut digunakan sebagai bahan baku
pembasmi hama dan berperan besar dalam proses penggumpalan lateks.
b. Asam asetat
– di dalam industri, asam asetat digunakan sebagai bahan baku sintesis serat dan juga plastik.
– digunakan sebagai pelarut dan pereaksi dalam laboratorium
– digunakan sebagai cuka makanan (kadar 3-6%)
c. Asam Oksalat
– Ditemukan dalam daun bayam dan buah-buahan, bentuk senyawanya berupa garam natrium dan
kalsium
– dapat digunakan untuk menghilangkan karat dan juga digunakan sebagai bahan baku pembuatan
zat warna.
– mengasamkan minuman, permen, dan bahan makanan lainnya.
– sering digunakan dalam fotografi, keramik, dan proses penyamakan kulit.
d. Asam sitrat banyak digunakan sebagai bahan untuk pengawetan buah dalam kaleng.
e. Asam stearat merupakan salah satu bahan penting dalam pembuatan lilin.