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Hell-Volhard-Zelinsky halogenación

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La reacción de halogenación de Hell-Volhard-Zelinsky halogena ácidos


carboxílicos en el carbono α . La reacción lleva el nombre de tres químicos, los
químicos alemanes Carl Magnus von Hell(1849-1926) y Jacob Volhard (1834-
1910) y el químico ruso Nikolay Zelinsky (1861-1953). [1] [2] [3] [4]

Esquema
A diferencia de otras reacciones de halogenación, esta reacción tiene lugar en
ausencia de un portador de halógeno. La reacción se inicia mediante la
adición de una cantidad catalítica de PBr , después de lo cual se agrega un
equivalente molar de Br .
PBr reemplaza el OH carboxílico por un bromuro, lo que da como resultado
un bromuro de ácido carboxílico. El bromuro de acilo puede
luego tautomerizarse a un enol , que reaccionará fácilmente con el Br para
bromarse por segunda vez en la posición α .
En una solución acuosa neutra a ligeramente ácida , la hidrólisis del bromuro
de \ alpha - bromoacilo se produce espontáneamente, produciendo el ácido \
alpha - bromocarboxílico en un ejemplo de una sustitución de acilo
nucleófilo . Si se desea una solución acuosa, se debe usar un equivalente
molar completo de PBr a medida que se rompe la cadena catalítica.
Si está presente poco disolvente nucleófilo , la reacción del bromuro de \
alpha - bromoacilo con el ácido carboxílico produce el producto de ácido \
alpha - bromocarboxílico y regenera el intermediario de bromuro de acilo. En
la práctica, a menudo se usa un equivalente molar de PBr para superar
la cinética de reacción lenta .
El mecanismo para el intercambio entre un bromuro de alcanoilo y un ácido
carboxílico está debajo. El bromuro de α-bromoalcanoilo tiene un carbono
carbonilo fuertemente electrófilo debido a los efectos de extracción de
electrones de los dos bromuros.
Ver también

 Reacción de Reformatsky

Referencias

1. Hell C. (1881). "Ueber eine neue Bromirungsmethode organischer


Säuren" . Berichte . 14 : 891-893. doi : 10.1002 / cber.188101401187 .
2. Volhard J. (1887). "Ueber Darstellung α-bromirter Säuren". Annalen der
Chemie . 242 : 141-163. doi : 10.1002 / jlac.18872420107 .
3. Zelinsky N. (1887). "Ueber eine bequeme Darstellungsweise von α-
Brompropionsäureester" . Berichte . 20 : 2026-2026. doi : 10.1002 /
cber.188702001452 .
4. Allen CF, Kalm MJ (1963). "Ácido 2-
metilendiodecanoico" . Sintetizadores Orgánicos .; Volumen colectivo, 4 ,
p. 616