Imazaquin

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Imazaquin es un herbicida deimidazolinona que controla eficazmente un

amplio espectro de especies de malas hierbas. Tiene la fórmula CHNO.
Herbicidas Imidazolinona
Imazaquin junto con imazamethabenz-metilo, imazapir , imazapic , imazetapir e
imazamox comprenden la clase única de compuestos sintéticos
denominados herbicidas de imidazolinona . Las estructuras químicas de estos
productos químicos se parecen mucho entre sí, con los compuestos que
contienen una estructura de anillo de imidazolinona idéntica con un grupo de
ácido carboxílico unido a la cadena principal. [4]Varían solo en la estructura de
anillo adjunta. Estos seis herbicidas matan plantas al inhibir la acetohidroxi
ácido sintasa (AHAS). AHAS es la primera enzima en la vía de aminoácidos de
cadena ramificada que finalmente termina en la síntesis de
aminoácidos leucina , isoleucina yvalina . [5]
Historia
Los herbicidas de imidazolinona se descubrieron por primera vez en la década
de 1970. La primera patente estadounidense fue otorgada en 1980 por
imazamethabenz-methyl. Imazaquin, imazapyr, imazapic e imazethpyr hicieron
lo mismo y recibieron patentes en 1989. Imazamox, el último de los seis, recibió
su patente en EE. UU. En 1994. [4]
El descubrimiento de los herbicidas de imidazolinona comenzó con la síntesis
de la molécula inicial de plomo por parte de un químico de la División
Médica Cyanamid estadounidense durante la década de 1950. Esta molécula
inicial de plomo fue la de la ftalimida. Años después, durante un examen
aleatorio, la molécula exhibió actividad herbicida. Aunque no era conocido por
los investigadores en ese momento, la ftalimida original en realidad estaba
inhibiendo la enzima AHAS. Un derivado de la ftalimida se mostró prometedor
cuando mostró alguna actividad reguladora del crecimiento de las plantas. La
optimización se produjo y el intento de permitir la producción de muestras de
prueba de campo condujo a la formación de un compuesto tricíclico. Se realizó
la misma reacción en la ftalimida original, dando como resultado un compuesto
que exhibía actividad herbicida de amplio espectro. La exploración adicional
resultó en la formación del primer herbicida de imidazolinona. [6]
Propiedades
Imazaquin tiene una solubilidad en agua de 60 mg / L [7] y su vida media en el
suelo es de 60 días. Por lo tanto, se clasifica como un pesticida
moderadamente persistente. [7]
Cuando imazaquin se aplica a los cultivos, su principal interacción es con los
ácidos húmicos del suelo . Se encontró que la velocidad a la que los agregados
de imazaquin en los ácidos húmicos del suelo se ve más afectada por el pH
ambiental. Imazaquin ha demostrado una mayor adsorción a pH más bajos. La
adsorción es máxima a un pH más cercano al pKa del grupo carboxílico de
imazaquin. A pH más altos, los enlaces de hidrógeno y los complejos de
transferencia de carga que se forman durante las interacciones de adsorción
son mucho más débiles a pH más altos. [8]
El coeficiente de sorción es un medio para especificar la tendencia de un
pesticida a unirse a las partículas del suelo. Cuanto mayor es el coeficiente,
mayor es el potencial de sorción. Un mayor coeficiente de sorción significa más
impedimento de movimiento y posiblemente un aumento en la persistencia
como resultado de la protección contra la degradación. Imazaquin tiene un
coeficiente de sorción de 20. [7]
Usos
Imazaquin se usa principalmente como herbicida para controlar el crecimiento
de malezas en céspedes y campos de césped. Debido a que es altamente
efectivo y selectivo, es uno de los herbicidas más comúnmente usados. [9] Está
clasificado como un herbicida de imidazolinona que controla el crecimiento de
malezas a través de la inhibición de aminoácidos específicos que resultan ser
vitales para el crecimiento de las plantas. Imazaquin inhibe la enzima
acetohidroxiácido sintasa (AHAS) responsable de la síntesis de los
aminoácidos valina, leucina e isoleucina. Cuando se aplica, imazaquin detiene
el crecimiento de malezas que eventualmente mata la hierba o causa que la
hierba muera debido a su incapacidad de competir con la vegetación
circundante.
Imazaquin se puede aplicar antes de la planta incorporada, antes de la
superficie de la planta, pre-emergencia, o temprano después de la
emergencia. [10]
Síntesis
La reacción comienza con el grupo NH de la benzenamina que se agrega al
segundo grupo carbonilo en dietilo 2-
Toxicidad
Imazaquin es una sustancia química relativamente no tóxica y no carcinogénica
que causa una irritación mínima o nula en la piel si se pone en contacto con la
dermis, se ingiere por vía oral o se inhala. Tiene
una clasificación de toxicidad de III, que corresponde solo a una ligera
toxicidad. Es un pesticida de toxicidad relativamente baja que tiene el potencial
de encontrar su camino hacia los alimentos, el agua potable y las áreas
residenciales. Aunque la exposición a áreas residenciales afecta a bebés y
niños, no existe preocupación por su presencia debido a su bajo riesgo
agregado estimado que cumple con los estándares de seguridad de FQPA . La
exposición por inhalación, dérmica y oral al imazaquin arrojó valores de Margen
de Exposición relativamente bajos emitidos por la EPA que considera que el
imazaquin es una preocupación de riesgo mínimo. [11]
Animales
Un estudio realizado por la Universidad de Cornell mostró que el imazaquin
ingerido por humanos y animales se excretó en 48 horas, 94% a través de
la orina y 4% a través de las heces . El LD para perros, ratas, conejos y ratones
hembra fue de 1000 mg / kg, 5000 mg / kg, 2000 mg / kg y 2363 mg / kg,
respectivamente. Los estudios de toxicidad crónicatambién se realizaron en
conejos, ratas y perros beagle . La exposición dérmica crónica a imazaquin en
conejos durante un período de tiempo de 21 días no produjo efectos sobre los
conejos. Un estudio de 90 días y un año de la ingestión de imazaquin en ratas
tampoco produjo ningún efecto. Sin embargo, en el año, la
dieta crónicaexposición de imazaquin a perros beagle, los perros expuestos a
la dosis más alta de imazaquin por día, 5000 ppm, efectos experimentados
tales como disminución del aumento de peso
corporal, miopatía esquelética , anemia leve , hiperplasia de médula ósea ,
aumento de los niveles sanguíneos de SGOT , DSGPT y CPK , y aumento
del peso del hígado . Imazaquin tampoco es tóxico para las aves y los peces
cuando se usa adecuadamente. Imazaquin dio negativo para
los efectos mutágenos , toxicidad de órganos y efectos reproductivos. [12]
Ambiente
Imazaquin es una sustancia química no volátil que conduce a un movimiento
limitado en el suelo que finalmente se descompone en 4-6 meses. El químico
se descompone microbianamente y se reduce lentamente a dióxido de
carbono y metabolitos . Cuando está presente en el suelo, el imazaquin se
absorbe a través de las raíces de las plantas donde el producto químico
se metaboliza rápidamente sin efectos o se metaboliza lentamente o no se
metaboliza en absoluto, lo que eventualmente conducirá a la muerte de la
planta. En cuanto a su degradación en las aguas superficiales, imazaquin tiene
una vida media hidrolítica de 5,5 meses a pH 9. A pH 3 y 5, es estable a
la hidrólisis . [12]
Referencias

1. "Ácido 3-quinolincarboxílico, 2- [4,5-dihidro-4-metil-4- (1-metiletil) -5-oxo-1H-

imidazol-2-il]" . SciFinder . Obtenido el 3/7/13 .
2. CID 54739 de PubChem
3. "MSDS de Imazaquin" . SigmaAldrich . Obtenido el 3/7/13 .
4. Krieger, Robert; Frederick G. Hess; Jane E. Harris; Kimberly
Pendino; Kathryn Ponnock (2001). "Manual de Toxicología de
Plaguicidas" . Imidazolinonas. 1 : 1641-1642.
5. Lamberth, Clemens (2012). Clases de compuestos heterocíclicos
bioactivos: agroquímicos . John Wiley & Sons. pp. 47-
49. ISBN 9783527664436.
6. Schirmer, Ulrich (2012). Compuestos modernos de protección de cultivos:
herbicidas, volumen 1 . John Wiley & Sons. pp. 88-
91. ISBN 9783527329656.
7. Vogue, Peggy A. "Base de datos de propiedades de pesticidas de extensión
de OSU" . Centro Nacional de Información de Pesticidas . Consultado el 10
de abril de 2013 .
8. Patrizia, Leone; Mara Gennari; Michele Negre; Valter Boero (2001). "Papel
de ferrihidrita en la adsorción de tres herbicidas de imidazolinona". Diario de
la química agrícola y alimentaria. 49 (3): 1315-1320. doi : 10.1021 /
jf000913c .
9. McCourt, JA; Pang, SS; King-Scott, J .; Guddat, LW; Duggleby, RG
(2006). "Sitios de unión a herbicidas revelados en la estructura de la
acetohidroxiácido sintasa vegetal" . Procedimientos de la Academia
Nacional de Ciencias. 103 (3): 569-
73. Bibcode : 2006PNAS..103..569M . doi : 10.1073 /
pnas.0508701103 . PMC 1334660  . PMID 16407096 .
10. Roberts, Terence (1998). Vías metabólicas de los agroquímicos:
insecticidas y fungicidas . Cambridge: Royal Society of
Chemistry. pag. 368. ISBN 9780854044948.
11. Debra Edwards (diciembre de 2005). "Informe de la Ley de Protección de la
Calidad de los Alimentos (FQPA, por sus siglas en inglés), Revaloración de
la tolerancia, progreso y Decisión de gestión de riesgos (TRED) para
Imazaquin" (PDF) . Agencia de Proteccion Ambiental de los Estados
Unidos.
12. "Imazaquin" . Junio de 1996.

enlaces externos

 Imazaquin en la Base de Datos de Propiedades de Pesticidas (PPDB)