Professional Documents
Culture Documents
ar/sitio/farmacognosia/
Objetivos
- Conocer y ensayar las reacciones básicas generales que permiten identificar
rápidamente los diferentes núcleos químicos de los glicósidos en el laboratorio.
- Interpretar las reacciones de reconocimiento y los métodos de
cuantificación de modo de obtener suficientes elementos para poder resolver
la identidad y concentración en muestras incógnitas.
Habilidades
- Capacidad para el manejo del equipo de laboratorio útil para la extracción de los
principales componentes químicos de importancia en Farmacognosia.
- Capacidad para la identificación cualitativa de los diferentes grupos químicos de
importancia en Farmacognosia.
Actitudes.
- Disposición al trabajo en equipo.
- Responsabilidad durante el trabajo en equipo dentro y fuera del laboratorio.
- Tolerancia.
- Apertura al diálogo y a la crítica.
Introducción
Los glicósidos son compuestos que resultan de la combinación del grupo reductor de
un azúcar con una sustancia de naturaleza distinta, con eliminación de una molécula de agua.
1) O-Glicósidos
R -H2O H
R - C - OH + H - OR R - C - OR
H H
2) S-Glicósidos:
H -H2O H
R - C - OH + HS - R R - C - SR
H H
80
3) N-Glicósidos:
H -H2O H
R - C - OH + HN - R R - C - NHR
H H
4) C-Glicósidos:
H -H2O H
R - C - OH + HC - R R - C - CR
H
Ej: glicósidos del aloe
Nomenclatura: se los denomina como glicósidos. Si el grupo azucarado es glucosa sólo en ese
caso se hablará de glucósidos. Generalmente el nombre del glicósido se basa en la planta de
origen. Ej.: el glicósido de Ruta graveolens (ruda) se denomina "rutósido".
1) O-Glicósidos:
81
3) N-Glicósidos: a- Bases púricas: Ej.: adenina, guanina.
b- Bases pirimídicas: Ej.: citocina, uracilo.
4) C-Glicósidos: resistentes por la unión C-C, estable a la hidrólisis, como las aloínas.
Para la caracterización y dosaje de los glicósidos, una vez extraídos se procede primero a
hidrolizarlos a través de un procedimiento ácido o enzimático y luego se analizan el azúcar y
el aglicón por separado.
Los hidratos de carbono se identifican cuali y cuantitativamente a través de métodos
cromatográficos (en papel, en placa, cromatografía gaseosa), electroforesis, colorimetría. Los
aglicones se pueden identificar por reacciones características de acuerdo al grupo químico,
por cromatografía y, al igual que los carbohidratos, recurriendo a métodos espectroscópicos
(UV-Vis, MS, IR, RMN).
A continuación se detalla los principales núcleos químicos que estudiaremos y sus
reacciones características:
82
Todos los flavonoides,
excepto chalconas, auronas,
e isoflavonas, dan positivo.
Poder tensioactivo: se
SAPONINAS Por hidrólisis de las saponinas - Poder disuelven en agua caliente y
tensioactivo disminuyen la tensión
se obtienen carbohidratos y
superficial de ésta; por lo
una aglicona, llamada tanto, al agitar sus
genéricamente - Poder soluciones, se formará una
SAPOGENINA, la cual puede emulsificante espuma abundante y
tener un núcleo esteroide o relativamente estable. Se
triterpeno. - Liebermann – considera positiva cuando la
Burchard (para el espuma es > o = a 0,5 cm, es
núcleo químico) estable hasta 5 min y perdura
15 min o más con poca
disminución de la altura.
P. emulsificante: por su
83
propiedad tensioactiva, al
estar en contacto con un
solvente orgánico forma
emulsiones.
Núcleo químico: si la
OAz
reacción de L-B da verde
O que varía hasta azul
petróleo, indica reacción
AzO positiva para esteroide.
Si L-B da desde amarillo
naranja hasta pardo
amarronado, es positiva
para triterpenos.
OBJETIVOS
INTRODUCCION
1- CIANOGLICOSIDOS
Existe una variedad de almendras, llamada Prunus amygdalus var. Amara (Prunaceae),
conocida como almendras amargas que resulta tóxica para el organismo, por lo que no se
deben consumir. A diferencia de las almendras dulces, poseen una sustancia llamada
amigdalina. Cuando se mastica una de estas almendras se ponen en contacto dicha sustancia
con la saliva y la emulsina; esta última es una enzima β-glucosidasa que actúa fraccionando la
amigdalina en β-D-glucosa (hidrato de carbono), benzaldehído (responsable del sabor
amargo) y ácido cianhídrico (HCN). El ácido cianhídrico es el responsable de la toxicidad,
siendo la dosis mortal de unas 20 almendras para los adultos y 10 para los niños. En la
siguiente Figura se esquematizan las rupturas que se producen en la molécula de amigdalina
por acción de la emulsina y la saliva al ingerir almendras amargas.
2- QUINONAS
Las quinonas son un grupo de metabolitos secundarios naturales que poseen un núcleo
dicarbonilo con una funcionalidad o- o p-quinoide, principalmente esta última. A
continuación se presentan algunos de los principales tipos de quinonas:
84
De todas las quinonas, las antraquinonas y compuestos relacionados, son las de mayor
distribución en los recursos naturales, siendo además de amplia utilización en Salud. Varios
glicósidos relacionados con el antraceno se hallan presentes en drogas como la cáscara
sagrada, frángula, aloe, ruibarbo, sen. La mayoría de estas drogas se usan como laxantes y/o
catárticos. Por hidrólisis estos glicósidos dan agliconas que son en general di, tri, o tetra
hidroxiantraquinonas, o modificaciones de estos compuestos.
En los materiales vegetales también existen glicósidos de antranoles y antronas, derivados
reducidos de las antraquinonas. Estos contribuyen mucho a la acción terapéutica de estos
productos naturales.
Las agliconas antraquinónicas libres exhiben menor actividad terapéutica.
Núcleo fundamental:
85
antraceno antraquinona
PARTE PRÁCTICA
86
b) Reacción de BORNTRÄGER: se trabajará con la Fracción B de la planta en estudio y con
el patrón. Se tomarán 3 alícuotas de 1 ml c/u y se procederá de la siguiente forma:
acíbar - según Wagner – Bladt (1996), pág. 62 - 63. (VER CD, COMPARAR LOS
RESULTADOS)
Cromatofolio con las medidas adecuadas.
Fase estacionaria: sílicagel 60 HF254+366 (las placas serán preparadas en el laboratorio en las
clases anteriores).
Fase móvil: acetato de etilo-metanol-agua (100:13,5:10).
Marcador: quercetina.
Muestras: acíbar purificado (Ap); Fracción B de la planta en estudio (B).
Procedimiento: siembra en banda de 2-3 mm, desarrollo ascendente de aproximadamente
10 cm.
Revelado: 1- se efectuará una vez seco el cromatograma, mediante luz visible, luz UV-365
nm y luz UV-254 nm.
87
2- A continuación el cromatograma será rociado con el reactivo KOH
metanólico al 10 %, seguido de observación al visible y al UV-365 nm.
Informe de los resultados: calcular los Rf en cada revelado y establecer una conclusión.
Comparar los resultados con la bibliografía.
uva ursi - según Wagner – Bladt (1996), pág. 252 - 253. (VER CD, COMPARAR LOS
RESULTADOS)
Cromatofolio con las medidas adecuadas.
Fase estacionaria: sílicagel 60 HF254+366 (las placas serán preparadas en el laboratorio en las
clases anteriores).
Fase móvil: acetato de etilo-metanol-agua (100:13,5:10).
Marcador: quercetina.
Muestras: extracto de uva ursi (Euv); Fracción B de la planta en estudio (B).
Procedimiento: siembra en banda de 2-3 mm, desarrollo ascendente de aproximadamente
10 cm.
Revelado: 1- se efectuará una vez seco el cromatograma, mediante luz visible, luz UV-365
nm y luz UV-254 nm.
2- A continuación el cromatograma será rociado con el reactivo de Millon (Hg
disuelto en HNO3 fumante, 1:9, seguido de una dilución en 10 ml de agua destilada), seguido
de observación al visible y al UV-365 nm.
Informe de los resultados: calcular los Rf en cada revelado y establecer una conclusión.
Comparar los resultados con la bibliografía.
lapacho – se utilizará el sistema indicado para drosera en Wagner – Bladt (1996), pág. 278 -
279. (VER CD, COMPARAR LOS RESULTADOS)
Cromatofolio con las medidas adecuadas.
Fase estacionaria: sílicagel 60 HF254+366 (las placas serán preparadas en el laboratorio en las
clases anteriores).
Fase móvil: tolueno-ácido fórmico (99:1).
Marcador: quercetina.
Muestras: extracto de uva ursi (Euv); Fracción B de la planta en estudio (B).
Procedimiento: siembra en banda de 2-3 mm, desarrollo ascendente de aproximadamente
10 cm.
Revelado: 1- se efectuará una vez seco el cromatograma, mediante luz visible, luz UV-365
nm y luz UV-254 nm.
2- A continuación el cromatograma será rociado con el reactivo KOH
metanólico al 10 %, seguido de observación al visible y al UV-365 nm.
Informe de los resultados: calcular los Rf en cada revelado y establecer una conclusión.
Comparar los resultados con la bibliografía.
88
3.2- El medicamento Medilaxan granulado contiene entre sus componentes: mucílago de
llantén, sennósidos A y B.
Para cada uno de los grupos de Glicósidos se deberá confeccionar un informe en el que
constarán:
* metodologías de extracción;
BIBLIOGRAFIA
- Harborne, J.B., “Phytochemical Methods”. 2º Ed. Editorial Chapman and Hall, 1991.
- Wagner - Bladt - Zgainski, “Plant Drug Analysis. A Thin Layer Chromatography Atlas”.
Springer -Verlag, N. Y., 1984.
- Wagner - Bladt, “Plant Drug Analysis. A Thin Layer Chromatography Atlas”. 2° Ed.
Springer - Verlag, Berlín, Alemania, 1996.
89