Síntesis de Garenoxacina.

Garenoxacina es un antibiótico de Quinolona para el tratamiento de infecciones bacterianas

Gram-positivas y Gram-negativas.

O
CO 2Et
MgO O OMe
O i) Me 2N
N N OMe
COOH CO 2Et Ac2O
____________________
C-C-Acoplamiento F
Br F Br
ii) NH2
O O
cbz
CHF 2 Me CHF 2 C-C-Acoplamiento
N N-C-Acoplamineto
B(OH) 2 O
O CO 2Et
Na 2CO 3 CO 2Et
K2CO 3
Acoplamiento Reaccion Suzuki
___________________
(PPh 3)2Pd(II)Cl Ciclacion intramolecular Br F
2 N
Br NH
O
O F 2HC
cbz F 2HC
O
O
Me CO 2Et cbz
N Me COOH
N
H2,Pd/C
N NaOH _________
H N
O Desproteccion Desproteccion
O
F 2HC
F2HC

O
H Me COOH
N

N
O
F 2HC
Garenoxacina
 Bibliografía

 Graham P. (2015).AN INTRODUCTION TO DRUG SYYNTHESIS, OXFORD

UNIVERSITY PRESS. Impreso en Italia por L.E.G.O.S.p.A. pág.466.Disponible
en:
https://books.google.com.ni/books?id=9i_RBQAAQBAJ&pg=PA463&dq=synthesi
s+of+rosoxacin&hl=es419&sa=X&ved=0ahUKEwjz4tfz5NbUAhWQdSYKHSLL
B3AQ6AEIGjAA#v=onepage&q=synthesis%20of%20rosoxacin&f=false