 ANÁLISIS DE RESULTADOS:

En el proceso de obtención del Cloruro de Ter-Butilo se pudo apreciar una

reacción SN1, cuya cinética es de primer orden; es decir, que depende
estrictamente del sustrato. El ter-butanol es un compuesto muy reactivo que se
convierte en cloruro de ter-butilo por simple agitación con el ácido Clorhídrico
concentrado a temperatura ambiente. Durante la mezcla se notaron dos fases
una fase orgánica (cloruro de t-butilo-Transparente) y una fase Acuosa (HCl-
incolora), además de una reacción exotérmica. La reacción tiene el siguiente
mecanismo:

 Reacción total (CH 3)3COH + HCl (CH 3)3CCl + H 2º

- Paso 1: Protonación del alcohol para formar un ión alquiloxonio:

 (CH 3)3C O H + H--Cl (CH 3)3C O H + Cl –

 En este paso el alcohol acepta un protón obtenido del

ácido disociado, para la formulación de la especia
protonada, este proceso se da gracias a la basicidad del
alcohol terciario.

- Paso 2: Disociación del ión ter-butiloxonio para formar el carbocatión:

 (CH 3)3C O + H H CH 3C + + H O H

 Simultáneamente con la Protonación se da la disociación

del ión ter-butiloxonio, debido a que el grupo OH al
protonarse se convierte en un buen grupo saliente (H2O)
dando paso a la formación del carbocatión.

- Paso 3: Captura del catión:

 CH 3C + + Cl - (CH 3)3--Cl

 Por último, el carbocatión formado de la Protonación y el

ión cloruro obtenido de la disociación del ácido se solapan
o interactúan para dar paso a la formación del Cloruro de
ter-butilo.
  Para obtener este producto se llevaron a cabo una serie de pasos
definitivos como la separación del producto deseado con respecto al
desecho (HCl) y el lavado con la solución de bicarbonato de sodio
(NaHCO3), con el fin de neutralizar el exceso de Ácido Clorhídrico (HCl)
presente luego de realizarse la fase acuosa con la fase orgánica;
durante este proceso la solución presentó efervescencia; como muestra
de la neutralización.

 La fase liquida orgánica obtenida en esta práctica, a partir de alcohol

terbutílico (2-metil-2-propanol) y ácido clorhídrico concentrado, fue
cloruro de terbutilo (2-cloro-2-metilpropano); como residuo se obtuvo
agua, la fase inorgánica (fase inferior en el embudo de separación).La
obtención de cloruro de terbutilo se debió a una reacción se sustitución
nucleofílica 1, en la cual el grupo hidroxilo fue sustituido por el ión
cloruro, liberándose agua.

 Tabla:

 Las velocidades de las reacciones SN1 tienen una gran dependencia de la

estabilidad del carbocation, en la influencia de los sustituyentes se vio en
los cationes de alquilo el carbocation estaba estabilizado por la donaciones
de electrones atravez de los enlaces sigma (efecto inductivo), mediante el
solapamiento de los orbitales llenos (C-H de los grupos alquilo), con el
orbital P vacio del carbocation (hiperconjugacion); por lo tanto, los
carbocationes altamente sustituidos son más estables.
 La reactividad en los mecanismos de sustitución SN1 dependen de la
estabilidad del carbocation.

 El grupo saliente rompe el enlace con el carbono en el paso de ionización

limitante de la velocidad del mecanismo SN1. Un grupo saliente altamente
polarizable ayuda a estabilizar el estado de transición limitante de la
velocidad a través del enlace parcial cuando sale.

 El grupo saliente debería ser una base débil muy estable después de
desprenderse, llevándose el par de electrones con el que estaba unido el
carbono. El grupo saliente adquiere una carga negativa mientras estabiliza
el nuevo carbocation a través del enlace parcial. El grupo saliente deberá
estabilizarse cuando adquiere una carga negativa y polarizarse para facilitar
el enlace parcial cuando se desprende un buen grupo saliente es tan
necesario en la reacción SN1 como en la SN2 y grupos salientes similares
son igualmente efectivos para cualquiera de las dos reacciones.

 La reacción SN1 está más favorecida en disolventes polares, que

estabilizan los iones intermedios. El paso limitante forma dos iones y la
ionización tiene lugar en el estado de transición. Los disolventes polares
solvatan estos iones debido a la interacción de los dipolos en los
disolventes con la carga del ion. Los disolventes proticos como los
alcoholes y el agua son incluso disolventes más efectivos, ya que los
aniones forman enlaces de hidrogeno con el átomo de hidrogeno del grupo
–OH y los cationes, complejos con los electrones no enlazantes del átomo
de oxigeno con el grupo –OH.