PRACTICA 1

Laboratorio de química orgánica 2

Identificación y caracterización de alcoholes y fenoles
Introducción
Los alcoholes son compuesto de con grupo funcional hidroxilo (OH), unidos a un
radical alquilo; recibiendo denominaciones particulares estos se divide en
primarios, secundarios y terciarios en base al número de carbonos adyacentes al
carbono que están unidos, y en esto lo que les brinda distintas características. Y
por medio de la oxidación de los mismos se pueden obtener cetonas, aldehídos,
ácido carboxílicos; y en la esterificación de alcoholes permite obtener esteres
como producto de una reacción entre ácidos carboxílicos y alcoholes, con agua
como producto final agua. Para que dicha reacción tenga lugar se debe contar con
un medio acido para que actué como catalizador.

Objetivos
Efectuar pruebas características para investigar la solubilidad y reactividad de
alcoholes y fenoles

Reactivos
Alcohole etílico HCl
Alcohol n-propílico NaOH
Alcohol isopropilico Na2CO3
Alcohol butílico H2SO4
Alcohol Sec-butilico éter etílico
Alcohol ter-butílico NaHCO3
Ciclohexanol
Fenol
Agua destilada
Material
24 tubos de ensayo
Gradilla para tubos de ensayo
Etiquetas
7 pipetas graduadas de 10 ml.
7 vasos de precipitados de 100 ml
1 espátula

Procedimientos
Antes de realizar las pruebas, se necesitan preparar algunas soluciones de los
disolventes a utilizar. Los disolventes que se emplearan en esta práctica son:
 Agua destilada
 Solución de HCl al 10%
 v/v solución de NaOH al 10% p/v
 solución de Na2CO3 al 10% p/v
 H2SO4 concentrado
 Éter etílico
 Solución de NaHCO3 al 10% p/v
Realizar los cálculos necesarios para preparar 100 ml de las soluciones de HCl,
NaOH, Na2CO3 y NaHCO3.
1-. De cada alcohol se tomara 1 ml y se colocara en cada tubo de ensayo, del
fenol se pesan 0.1 gr. Y coloca en un tubo de ensayo considerándolo como si
fuera un alcohol más de la tabla.
2-.agrege a cada tubo de ensayo 1 ml de solvente y anote sus observaciones.
3-. Llene la tabla 1 con sus observaciones.
Tabla 1. Concentrado de observaciones
Alcohol/ H2O NaOH HCl Na2CO3 NaHCO3 H2SO4 Éter Observaciones
solvente 10% 10% 10% 10% conc. etílico
Etílico

n-propílico

Isopropilico

Butílico

Sec-butilico

Ter-butílico

ciclohexanol

fenol

Preguntas
1-. Explique porque los alcoholes de cadena corta son solubles en agua.
2-.explique porque los alcoholes de cadena larga son insolubles en agua
3-. ¿Es posible que al agregar NaOH el fenol ocurra una reacción química?, Si es
así, ¿Cuál reacción podría ocurrir?
4-.explique cómo reacciona los alcoholes en presencia de H2SO4 concentrado.
5-. Explique lo que sucede cuando se agrega la solución de bicarbonato de sodio
a los alcoholes
 Practica 2
Laboratorio de química orgánica 2
Identificación y caracterización de alcoholes y fenoles
Parte 2
Objetivos
Efectuar pruebas que permitan distinguir entre un alcohol y un fenol
Efectuar pruebas que permitan diferencias alcoholes primarios, secundarios y
terciarios

Reactivos

Alcohol etílico
Fenolftaleína
1-propanol
Alcohol isopropilico
Alcohol butílico
Alcohol Sec-butilico
Alcohol terbutilico
2-metil-2-butanol
Fenol
ZnCl2
NaOH
HCl
Bromo
FeCl3
Material

8 tubos de ensayo
Gradilla para tubos de ensayo
Etiquetas para marcar material
7 pipetas graduadas de 10 ml
7 vasos de precitado de 100 ml
1 espátula

Parte 1.Pruebas para distinguir entre alcohole si fenoles

Procedimiento
Disuelva 2 gr de fenol en 30 ml de agua para realizar las siguientes pruebas.
Acides de fenoles
1-. En un tubo de ensayo 1 ml de la solución de NaOH al 10% (preparada en la
práctica anterior) 1 gota de fenolftaleína.
2-. En otro tubo coloque 1 ml de la solución de fenol y agrega una gota de
fenolftaleína.
3-. En otro tubo coloque 1 ml de etanol y agrega una gota de fenolftaleína.
4-. En otro tubo coloque 1 ml de la solución de HCl al 10% (preparada en la
práctica anterior) y una gota de fenolftaleína.
5-. Anote las diferencias observadas.

Prueba de agua de bromo

1-. Coloque 1 ml de la solución de fenol en un tubo de ensayo.
2-. Agregue una gota de bromo, o bien agua de bromo gota a gota.
3-. Repita el mismo procedimiento con 1 ml de etanol
4-. Anote las diferencias observadas.
Prueba de cloruro férrico
1-. Coloque 3 ml la solución de fenol en un tubo de ensayo.
2-. Agregue una gota de la solución de cloruro férrico.
3-. Repita el mismo procedimiento con 1 ml de etanol.
4-. Anote las diferencias observadas.
Parte 2. Prueba del reactivo de Lucas
Preparación del reactivo de Lucas: añadir 68 gramos de ZnCl 2 en porciones, a 47
ml de HCl concentrado procurando enfriar la solución durante el proceso.

Procedimiento
1-. Coloque aproximadamente 1 ml de cada alcohol en un tubo de ensayo y
agrega aproximadamente 2 ml del reactivo de Lucas.
2-. Anote sus observaciones.
Preguntas
1-. ¿A qué se debe la acides de los fenoles?
2-. ¿Por qué es importante la acides de un compuesto químico?
3-. Escriba las reacciones químicas que ocurren cuando un alcohol da positivo la
prueba con el reactivo de Lucas.
4-. Escriba la reacción química entre el fenol y el cloruro férrico.
 Practica 3
Laboratorio de química orgánica 2
Algunas reacciones químicas con alcoholes
Objetivo

Comprobar la formación de salicilato de metilo a partir de metanol

Producir un alcohol en forma de gel

Reactivos
Etanol
Metanol
Ácido salicílico
Acetato de calcio
H2SO4 concentrado

Material

4 vasos de precipitado
1 espátula
Etiquetas para marcar material
Pipetas graduadas de 10 ml
1 piseta
2 agitadores de vidrio
1 recipiente para baño maria
1 parrilla de calentamiento
Procedimiento
Formación del salicilato de metilo
1-. Pesar 0.25 gr de ácido salicílico y colocarlo en un vaso de precipitado.
2-. Agregar aproximadamente 2 ml de metanol y agitar con un agitador de vidrio.
3-. Agregar 1 ml de H2SO4 concentrado.
4-. Calentar suavemente a baño maria durante 10 minutos.
5-. Enfriar y agregar 10 ml de agua destilada a temperatura ambiente o fría.
6-. Anotar observaciones. Prestar atención al olor.
Preparación de un alcohol sólido.
1-. Pesar 2 gr de acetato de calcio y disolver en un vaso de precipitado con solo la
cantidad suficiente de agua para formar una solución saturada.
2-. Agregar 10 ml de alcohol etílico con una probeta.
3-. Dejar reposar hasta que se observe la gelacion.

Preguntas
1-. ¿Qué reacción ocurre entre el metanol y el ácido salicílico?
2-. ¿Qué función tiene el H2SO4 en la reacción entre el metanol y el ácido
salicílico?
3-. ¿Por qué gelifica la solución cuando se mezcla el etanol con la solución de
acetato de calcio?
 Practica 4
Laboratorio de química orgánica 2
Propiedades de los compuestos aromáticos

Introducción

Los hidrocarburos aromáticos forman una familia particular de hidrocarburos no

saturados. Comúnmente se clasifican en esta familia los hidrocarburos que tienen
las propiedades químicas características del benceno. El benceno es una
molécula insaturada pero a diferencia de los alquenos o alquinos difícilmente sufre
reacciones de adición. En lugar de esto reacciona principalmente por sustitución
electrofílica aromática, y se ha demostrado que sus seis hidrógenos son
equivalentes.

Benceno

Objetivo: Comprobar experimentalmente algunas de las propiedades y químicas

de los compuestos aromáticos.

Reactivos

Tolueno
Etanol
Éter etílico
Éter de petróleo
Material

Gradilla
15 tubos de ensaye
8 pipetas
Acetona
Fenol
Naftaleno
Ácido sulfúrico
Solución de KMnO4 al 1%
Agua

Desarrollo de la práctica

Solubilidad de los hidrocarburos aromáticos

1-. Etiquetar 5 tubos de ensaye medianos y agregar 3 ml de tolueno a cada uno.

2-. Añadir 3 ml del solvente indicada para cada tubo: agua, etanol, éter de
petróleo, acetona, éter etílico. Agitar suavemente sin tapar y observar.
3-. En 6 tubos de ensaye medianos pesar 0.5 gr de naftaleno y agregar 5 ml de las
siguientes sustancias (una solución por tubo): agua, etanol, éter de petróleo,
tolueno, acetona, éter etílico.
4-. Disolver 0.5 gr de fenol en 0 ml de agua y medir pH con tiras reactivas.

Reactividad de los hidrocarburos aromáticos

1-.en un tubo colocar 5 ml de tolueno y agregar 1 ml de solución de permanganato

de potasio al 1%. Agitar sin tapar y observar.
2-. En un tubo colocar 3 ml de tolueno y agregar 1 ml de H 2SO4 concentrado.
Agitar sin tapar, calentar en baño maria 5 minutos; transcurrido este tiempo dejar
reposar y observe.

Cuestionario

1-.Explicar con fórmulas químicas las solubilidades entre los diferentes

compuestos.
2-.Da tres ejemplos de moléculas presentes en los seres vivos (biomoléculas) que
contengan anillos aromáticos.
3-. Que usos y aplicaciones tienen los compuestos aromáticos en la industria
 Practica 5
Laboratorio de química orgánica 2
Propiedades químicas de los alcoholes
Introducción
Las propiedades químicas de los alcoholes varían en su velocidad y en su
mecanismo de reacción, según el alcohol, sea primario, secundario o terciario. Las
reacciones que dependen del desplazamiento del hidrogeno del grupo hidroxilo
son más rápidas con los alcoholes primarios, mientras que las reacciones que se
sustituye el radical hidroxilo son más fáciles para los alcoholes terciarios.
Los tres diferentes tipos de alcoholes poseen propiedades químicas particulares,
los cuales permiten distinguirlos y además usarlos para poder obtener diferentes
compuestos orgánicos. En todos los casos la velocidad de reacción disminuye con
el aumento de la cadena. Así los alcoholes primarios dan aldehídos por oxidación
o bien ácidos carboxílicos con el aumento de concentración del oxidante, mientras
que con los secundarios forman cetonas y el terciario no se oxidan en medio
básico o neutro.
Los metales, principalmente los alcalinos, desplazan el hidrogeno del hidroxilo
formando alcoxidos y con los ácidos orgánicos, los alcohole forman esteres con
olor de frutas y flores.
Como el hidrogeno del hidroxilo es desplazado por el grupo acilo del ácido, los
alcoholes primarios son muy reactivos y los terciarios muy lentos. De cualquier
forma es necesario añadir un catalizador para acelerar la reacción.

Objetivo

Que el alumno distinga las propiedades químicas de cada uno de los alcoholes
primario, secundario y terciario, en base a los experimentos que se realizaran en
la práctica.

Material

1 vaso de precipitado de 600 ml 1 baño maria

3 vasos de precipitado de 100 ml 1 plancha de calentamiento
3 vasos de precipitado de 250 ml 5 pipetas de 5 ml
1 embudo de talle largo 1 papel filtro
1 probeta de 50 ml
1 tubo de ensaye mediano
14 tubos de ensaye
2 pinzas para tubo
1 gradilla
Reactivos

Sodio metálico
Ácido acético
Ácido sulfúrico
Ácido salicílico
Dicromato de potasio 10%

Etilenglicol
Alcohol teramilico
Etanol
Lugol
NaOH al 10%
2-propanol
Alcohol n-amílico
Glicerol
Desarrollo

1-. Prueba del yodoformo.

En un tubo de ensaye ponga 5 ml de alcohol etílico, 5 ml de Lugol y de 2.5 a 3 ml
de NaOH al 10% hasta que desaparezca la coloración del Lugol, no es necesario
calentar. Observe a la luz si se forman cristales, para incrementar la formación de
estor coloque en un baño de hielo y luego haga observaciones en el microscopio,
haga sus observaciones.

2-.hidrogenos activos.
Prepare los siguientes tubos de ensaye con 3 ml de cada uno de los alcoholes que
se indican:
Tubo 1 alcohol isopropilico, tuvo 2 alcohol n-amílico, tuvo 3 gliceroles, tuvo 4
etanoles. Con precaución, deje caer un trocito de sodio en cada uno de los tubos
que contienen los respectivos alcoholes. Observa cómo se va desprendiendo el
hidrogeno desde el momento que hace contacto el sodio con el alcohol y anote el
tiempo que tarda en desprenderse este.
EL SODIO ES MUY REACTIVO NO DEJES DESTAPADO EL RESIPIENTE
DONDE SE ENCUENTRA ESTE.
Cuando se termina el tiempo de desprendimiento de hidrogeno en cada alcohol
vaciar el contenido de cada uno de los tubos a un vaso de precipitado por
separado y a temperatura leve sacar directamente en la placa de calentamiento.
Enfría el residuo y añade 2 ml de agua, determina su pH usando papel indicador o
potenciómetro.

3-. Esterificación.
En 3 tubos de ensaye introduzca respectivamente 3 ml de etanol, 3 ml de
isopropanol, 3 ml de alcohol n-amílico. Añada a cada tubo 3 ml de ácido acético y
0.5 ml de ácido sulfúrico como catalizador. Caliente a baño maria hasta ebullición
continuando el calentamiento 3 minutos más. Prepare 3 vasos con 50 ml de agua
helada y vierta sobre esos el contenido de cada tubo para cada vaso, identifique el
olor característico de cada uno que puede ser a flores, medicinal, frutas bien entre
otros aromas. Salicílico y 1 ml de ácido sulfúrico como catalizador. Huela el aroma
del producto, procure compararlo con algún producto medicinal, compare el aroma
con los tubos anteriores.

4-. Oxidación de alcoholes.

Ponga en un tubo de ensaye 3 ml de una disolución acuosa de dicromato de
potasio al 10% y añada 4 gotas de ácido sulfúrico concentrado y 3 ml de etanol,
caliente la mescla con precaución y anote los cabios de coloración y olor de la
disolución. Repita el experimento usando cada uno de los siguientes alcoholes 2-
propanol, etilenglicol, glicerol, alcohol ter-amílico y n-amílico
CUESTIONARIO

1. ¿Por qué crees que la reacción de los alcoholes con sodio ocurre a
diferentes tiempos?

2. ¿Qué se entiende por reacción de esterificación? Haga un ejemplo y su

M.R.

3. indique las relaciones de oxidación que se realizan en esta práctica.

4. ¿Qué tipo de reacciones de la química orgánica son más frecuentes en los

alcoholes? Haga un ejemplo de cada uno.
 Practica 6
Laboratorio de química orgánica 2
Reacciones de los aldehídos

Introducción

Los aldehídos y las cetonas son tipos de compuestos íntimamente relacionados,

los cuales tienen respectivamente la formula general.

El grupo carbonilo es característico de aldehídos y cetona, y muchas de las

propiedades químicas de estas sustancias son consecuencia de las propiedades
electrónicas de este grupo. El grupo carbonilo (C=O) que caracteriza a la familia
de los aldehídos y cetonas es insaturado además de polar y sus reacciones
pueden entenderse fácilmente con las teorías electrónicas.
Una de las reacciones más importantes sobre el grupo carbonilo de los aldehídos
y cetonas es la llamada adición nucleofilica al doble enlace carbono-oxigeno.

Objetivo

Demostrar las propiedades químicas de los aldehídos y cetonas usando diferentes

pruebas químicas.
Materiales Reactivos

Gradilla Reactivo de tollens

10 tubos de ensayo Fehling A y fehling B
Baño maria KMNO4 al 2%
Placa de calentamiento Solución de carbonato de sodio al
Pinzas para tubo 10%
Tapones de hule

Bomba de vacío Solución de bisulfito de sodio al 40%

Embudo Buhner H2SO4 diluido
Papel filtro HCl diluido
Pipetas Agua destilada
Espátula Etanal
Vaso de precipitado Hielo
Preparación de reactivos

Reactivo de tollens (nitrato de plata amoniacal): diluir 3 gr de nitrato de plata en 30

ml de agua destilada.
Diluir 1.5 gr de NaOH en 30 ml de agua destilada. Mesclar las 2 soluciones y
agregar la cantidad mínima de NH4OH al 50% necesaria para disolver el
precipitado formado.

Felling A: disolver 8.66 gramos de sulfato de cobre (II) pentahidratado en agua

destilada y aforar a 125 ml.

Felling B: pesar 15 gr de NaOH y 43.25 gr de tartrato de sodio y potasio (sal la

rochelle) en agua destilada. Aforar a 125 ml.

H2SO4 diluido: diluir 5 ml de H2SO4 en 10 ml de agua destilada.

HCl diluido: diluir 5 ml de HCl en 10 ml de agua destilada.

Desarrollo
Parte 1

1-. En un tubo de ensaye mediano agregar 1 ml de Etanal y 2 m l de reactivo de

tollens.

2-. Calentar la mescla en baño maria con agua hirviendo durante 10 minutos.
Transcurrido este tiempo, suspender el calentamiento y observar el fondo del tubo
y sus paredes.

Parte 2

1-. En un tubo de ensaye mediano agregar 2 ml de solución fellig A, 2 ml de

solución felling B y 1 ml de Etanal.

2-. Calentar la mezcla en baño maria durante 10 minutos. Transcurrido este

tiempo suspender el calentamiento y observar.
Parte 3

1-. En un tubo de ensaye colocar 2 ml de Etanal, 4 ml de KMnO 4 al 2%, 5 gotas de

H2SO4 diluido (las paredes). Agitar y observar. En caso de no observar cambios
calienta un poco.

Parte 4

1-. Colocar 8 ml de sulfato acido de sodio (bisulfito de sodio) al 40%, 3 ml de

Etanal, tapar con un tapón de hule y agitar. Enfriar en baño de hielo.

2-. Filtrar al vacío la solución anterior y dividir el precipitado en dos tubos más. Al
primero de ellos se le agrega 5 ml de carbonato de sodio al 10%. Agitar y oler. Al
segundo se agregan 5 ml de HCl diluido, agitar y oler.
 Practica 7

Laboratorio de química orgánica 2

Reacciones de cetonas
Materiales

Gradilla
10 tubos de ensayo
Baño maria
Placa de calentamiento
Pinzas para tubo
Tapones de hule
Bomba de vacío
Embudo Buhner
Papel filtro
Pipeta
Reactivos

Reactivo de tollens
Felling A y fehling B
KMnO4 al 2%
Solución de carbonato de sodio al
10%
Solución de bisulfito de sodio al 40%
H2SO4 diluido
HCl diluido
Agua destilada
Hielo
Espátula
Vaso de precipitado

Preparación de reactivos

Reactivo de tollens (nitrato de plata amoniacal): diluir 3 gr de nitrato de plata en 30

ml de agua destilada.
Diluir 1.5 gr de NaOH en 30 ml de agua destilada. Mesclar las 2 soluciones y
agregar la cantidad mínima de NH4OH al 50% necesaria para disolver el
precipitado formado.

Felling A: disolver 8.66 gramos de sulfato de cobre (II) pentahidratado en agua

destilada y aforar a 125 ml.

Felling B: pesar 15 gr de NaOH y 43.25 gr de tartrato de sodio y potasio (sal la

rochelle) en agua destilada. Aforar a 125 ml.

H2SO4 diluido: diluir 5 ml de H2SO4 en 10 ml de agua destilada.

HCl diluido: diluir 5 ml de HCl en 10 ml de agua destilada.

Desarrollo

Parte 1

1-. En un tubo de ensaye mediano agregar 1 ml de cetona y 2 ml de reactivo de

tollens.

2-. Calentar la mescla en baño maria con agua hirviendo durante 10 minutos.
Transcurrido este tiempo, suspender el calentamiento y observar el fondo del tubo
y sus paredes.

Parte 2

1-. En un tubo de ensaye mediano agregar 2 ml de solución felling A, 2 ml de

solución felling B y 1 ml de cetona.

2-. Calentar la mezcla en baño maria durante 10 minutos. Transcurrido este

tiempo suspender el calentamiento y observar.
Parte 3

1-. En un tubo de ensaye colocar 2 ml de cetona, 4 ml de KMnO 4 al 2%, 5 gotas

de H2SO4 diluido (las paredes). Agitar y observar. En caso de no observar cambios
calienta un poco.

Parte 4

1-. Colocar 8 ml de sulfato acido de sodio (bisulfito de sodio) al 40%, 3 ml de

cetona, tapar con un tapón de hule y agitar. Enfriar en baño de hielo.

2-. Filtrar al vacío la solución anterior y dividir el precipitado en dos tubos más. Al
primero de ellos se le agrega 5 ml de carbonato de sodio al 10%. Agitar y oler. Al
segundo se agregan 5 ml de HCl diluido. Agitar y oler.

Cuestionario

1) ¿Cómo identificó el grupo carbonilo en aldehídos y cetonas?

2) Escriba la reacción que permitió hacer dicha identificación.
3) ¿Cómo diferenció a un aldehído de una cetona?
4) Escriba la (o las) reacción(es) que le permitieron diferenciar uno de otro.
5) escribe en caso de que le haya dado positivo en la reacción de tollens la
reacción ocurrida.
6) describa la reacción ocurridas de la parte 1 a la parte 4 (ambas prácticas).
 PRACTICA 8. PRODUCCIÓN DE BIODIESEL

INTRODUCCIÓN.

En la enseñanza de las Ciencias, a nivel Universitario, el medioambiente es un tema de gran

importancia que siempre despierta un gran interés en los alumnos. Los problemas
medioambientales son consecuencia entre otros del elevado consumo de combustibles fósiles,
que generan altas emisiones de CO2y amenazan con el cambio climático. Ante estos problemas,
las nuevas tecnologías destinadas a la producción de biocombustibles surgen como una necesidad
para contribuir al desarrollo sostenible del planeta. El biodiesel producido a partir de grasas
residuales vegetales o animales reúne en un mismo proceso el tratamiento y eliminación de un
residuo difícil de degradar y su reciclado para obtener un bien de uso y consumo, el biodiesel. Éste
se va a utilizar como combustible ecológico ya que no incrementa el CO2 neto en su combustión.

OBJETIVOS.

 Conocer da a conocer la importancia del uso de biocombustibles para reducir las

emisiones de CO2, y la integración de los mismos en el ciclo del carbono.
 Identificar una reacción química concreta destinada a la obtención de un producto de
utilidad, y comprender cómo se puede acelerar la velocidad de reacción mediante el uso
de un catalizador.

BIODIESEL.

El biodiesel es el monoalquil éster de un ácido graso de cadena larga derivado de aceites vegetales
o de grasas animales, que se utiliza en motores de ignición por compresión (llamados Diesel). Se
obtiene por transesterificación de grasas animales o aceites vegetales. Estos compuestos son
ésteres de ácidos grasos y el trialcohol glicerol. El biodiesel está formado por ácidos grasos y
ésteres alcalinos, obtenidos de aceites vegetales, grasa animal y aceites usados. A partir de un
proceso llamado “transesterificación “, los aceites se combinan con un alcohol (etanol o metanol)
y se alteran químicamente para formar ésteres grasos como el etil o metilo éster. Los productos
originados son: glicerina y metiléster. Éste tiene un comportamiento en los motores de
combustión de diésel similar al del gasoil. Esta línea es una vía de salida para los excedentes de
colza, girasol y otros productos alimentarios. La glicerina, en este caso, es un subproducto que
puede venderse a las fábricas de jabón. En la reacción de transesterificación se sustituye el glicerol
por etanol o metanol, se forman así los metil o etil ésteres de los mismos ácidos grasos. Esto se
puede lograr tratando los triglicéridos con metanol o etanol en medio ácido o alcalino y la mezcla
obtenida se separa en dos fases correspondientes al biodiesel y al glicerol (glicerina). El glicerol
obtenido como subproducto tiene aplicaciones en otros sectores industriales, contribuyendo a la
rentabilidad del proceso.
El uso de biodiesel presenta importantes ventajas frente a otros combustibles derivados del
petróleo, su índice de cetano es más alto que el del diesel de petróleo, no contiene azufre, reduce
las emanaciones de CO2, CO, partículas e hidrocarburos aromáticos, en caso de accidente los
vertidos son menos contaminantes que los de combustibles fósiles, es biodegradable y su
transporte y almacenamiento resulta más seguro que el de los petroderivados ya que posee un
punto de ignición más elevado. Se trata de una reacción orgánica de transesterificación. En esta
reacción se establece un equilibrio químico que no está necesariamente desplazado hacia los
productos, pero se da la circunstancia de que los productos: glicerina (o glicerol) y biodiesel (o
éster metílico), son inmiscibles, lo que propicia que se separen de forma espontánea forzando a
que la reacción continué desplazándose hacia la síntesis de productos. Este proceso no requiere
aporte de energía lo cual es importante al hacer el balance global del proceso. Es necesario
respetar la estequiometria de la reacción para que ocurra en el sentido que se desea. El uso de
hidróxido potásico como catalizador para acelerar la reacción es imprescindible para conseguir un
rendimiento eficaz del proceso.

Procesos industriales.

En la actualidad existen diversos procesos industriales mediante los cuales se pueden obtener
biodiésel. Los más importantes son los siguientes:

 Proceso base-base, mediante el cual se utiliza como catalizador un hidróxido. Este

hidróxido puede ser hidróxido de sodio (sosa cáustica) o hidróxido de potasio (potasa
cáustica).
 Proceso ácido-base. Este proceso consiste en hacer primero una esterificación ácida y
luego seguir el proceso normal (base-base). Se usa generalmente para aceites con alto
índice de acidez.
 Procesos supercríticos. En este proceso ya no es necesario la presencia de catalizador,
simplemente se hacen a presiones elevadas en las que el aceite y el alcohol reaccionan sin
necesidad de que un agente externo, como el hidróxido, actúe en la reacción.
 Procesos enzimáticos. En la actualidad se están investigando algunas enzimas que puedan
servir como aceleradores de la reacción aceite-alcohol. Este proceso no se usa en la
actualidad debido a su alto coste, el cual impide que se produzca biodiésel en grandes
cantidades.
 Método de reacción ultrasónica. En el método reacción ultrasónica, las ondas ultrasónicas
causan que la mezcla produzca y colapse burbujas constantemente. Esta cavitación
proporciona simultáneamente la mezcla y el calor necesarios para llevar a cabo el proceso
de transesterificación. Así, utilizando un reactor ultrasónico para la producción del
biodiésel, se reduce drásticamente el tiempo, la temperatura y la energía necesarias para
la reacción. Y no sólo reduce el tiempo de proceso sino también de separación.2 De ahí
que el proceso de transesterificación puede correr en línea en lugar de utilizar el lento
método de procesamiento por lotes. Los dispositivos ultrasónicos de escala industrial
permiten el procesamiento de varios miles de barriles por día. Especialmente durante el
último año el uso del equipo ultrasónico aumentaba significativamente a causa de sus
ventajas económicas.
Ventajas.

 El biodiésel disminuye de forma notable las principales emisiones de los vehículos, como
son el monóxido de carbono y los hidrocarburos volátiles, en el caso de los motores de
gasolina, y las partículas, en el de los motores diésel.
 La producción de biodiésel supone una alternativa en el uso del suelo que evita los
fenómenos de erosión y desertificación a los que pueden quedar expuestas aquellas
tierras agrícolas que, por razones de mercado, están siendo abandonadas por los
agricultores.
 El biodiésel supone un ahorro de entre un 25% a un 80% de las emisiones de CO2
producidas por los combustibles derivados del petróleo, constituyendo así un elemento
importante para disminuir los gases invernadero producidos por el transporte.
 Por su mayor índice de octano y lubricación reduce el desgaste en la bomba de inyección
y en las toberas.
 No tiene compuestos de azufre por lo que no los elimina como gases de combustión.
 El biodiésel también es utilizado como una alternativa de aceite para motores de dos
tiempos, en varios porcentajes; el porcentaje más utilizado es el de 10/1.
 El biodiésel también puede ser utilizado como aditivo para motores a gasolina (nafta) para
la limpieza interna de éstos.

MATERIALES, REACTIVOS, EQUIPOS Y CALCULOS.

MATERIALES REACTIVOS EQUIPOS

1 varilla de vidrio 200 ml de Alcohol etílico al 96% 1 placa calentadora

3 probeta graduada 2 grs de NaOH 1 balanza semianalitica

1 pinza de tres dedos 500 ml de Aceite vegetal usado

1 mechero de bunsen

1 perilla

1 soporte universal

1 mortero

1 agitador magnético

1 embudo de decantación

1 termómetro de 100°C

3 vasos de precipitado

1 matraz Erlenmeyer

1 pipeta

Nota: Es necesario que cada equipo traiga un envase de vidrio con tapa.
DESARROLLO.

Practica.

 Se filtra el aceite para extraer las partículas o restos de comida que el aceite pudiera
tener.
 Se calientan los 500ml de aceite, para eliminar el agua del aceite, ya que al momento de
haber frito algún alimento el aceite adquirió agua.
 Se pesa 2 g de sosa caustica (NaOH). Y se tritura perfectamente hasta pulverizar.
 Medir 200 ml de alcohol etílico y agrega los 2 g de sosa caustica, diluirlo perfectamente y
agregarla a aceite cuando este tenga una temperatura de 40°C.
 Posteriormente le agregamos un agitador magnético, el cual estará actuando sobre la
solución por 1 hora.
 Transcurrido ese tiempo, vaciar a un embudo de decantación, donde deberá permanecerá
por 24 hrs. Esto con el fin de esperar la separación de la glicerina y el biodiesel.
 Podrá observar que en la parte superior se encuentra biodiesel y en la parte inferior la
glicerina.

OBSERVACIONES.

 Tener precaución al manipular el aceite caliente, ya que este puede ocasionar graves
quemaduras.
 Usar un cubrebocas al preparar la solución del alcohol con la sosa caustica, ya que esta
desprende vapores, que dañan el sistema respiratorio.

CUESTIONARIO.

 Elaborar un reporte dónde explique la relación entre rendimiento y selectividad de este

tipo de producción de biocombustibles. Además de determinar su viabilidad económica.
 Practica 9

SINTESIS DEL ACIDO PICRICO (2, 4, 6, TRINITROFENOL)

INTRODUCCION
El acido pícrico es un sólido cristalizado, amarillo pálido (p. F de 122°C) poco
soluble en agua, con sabor amargo (picoso amargo). Es un acido relativamente
fuerte, ataca a los metales dando picratos metálicos inestables y explosivos lo que
requiere proteger el acero con barniz o vidriado.
Se utiliza para teñir de amarillo la lana, como reactivo de alcaloides y proteínas.
La reacción química que se lleva a cabo en la práctica es la siguiente:

OBJETIVO
Que el alumno:
1. Efectué reacciones de nitración para ilustrar el mecanismo de sustitución
electrofílica aromática.
2. Observara el efecto del grupo OH sobre la reactividad del anillo aromático,
así como las orientaciones en subsiguientes sustituciones.
3. Que compare la reversibilidad de la sulfonación y la nitración.
4. Que reconozca el uso de protectores de grupos fundamentales.
5. Que realice tinción de fibras.
MATERIAL REACTIVOS
2 matraces erlenmeyer Fenol 0.5g
1 embudo de talle largo Acido sulfúrico 8 ml
1 probeta de 25 ml Acido nítrico 4ml
2 pipetas de 5 ml Hielo (que traerá el alumno)
1 agitador
1 vaso de 600 ml
1 vaso de 250 ml
1 baño maría
1 papel filtro
1 placa de calentamiento

NOTA SOBRE LA PRÁCTICA: El material para esta práctica debe estar limpio y
seco. El acido sulfúrico agregado sin control de temperatura y violentamente
destruye el fenol.
Es necesario enfriar exteriormente el matraz en el que se prepara la muestra
sulfonitrica. La adición del acido sulfúrico en ambos casos se debe hacer gota a
gota y enfriando exteriormente el matraz.
PROCEDIMIENTO
En un vaso de precipitados de 150 ml preparara una solución con 0.5 g de fenol y
4 ml de acido sulfúrico concentrado, esta adición se debe hacer gota a gota y
enfriando exteriormente en baño con hielo, agite a temperatura ambiente durante
15 min aproximadamente, hasta disolver completamente el fenol.
En un matraz erlenmeyer de 250 ml preparar una mezcla sulfonitrica con 4 ml de
acido nítrico y 4 ml de acido sulfúrico, añadiendo gota a gota, agitando y enfriando
la mezcla en baño de hielo, añada a esta mezcla, la solución que usted preparo
anteriormente en el vaso de precipitados (ácidos orto y para fenol sulfónicos).
Caliente suavemente la mezcla de la reacción resultante (63-68°C), durante 5
minutos, agitando suavemente, una vez transcurrido el tiempo deje enfriar a
temperatura ambiente y vacíe el contenido del matraz en un vaso de precipitados
que contengan 100 g de hielo picado, agite con una varilla.
Separe el producto obtenido en un embudo de talle largo sobre un papel filtro
(previamente pesado) y lave, con un poco de agua helada, se cristalizará con el
agua. Separe los cristales obtenidos, calcule el rendimiento y determine el punto
de fusión cuando la muestra esté seca, que será en la siguiente sesión. El teñido
de tela se realizara en la práctica # 10 cuando se tengan los colorantes sin
humedad.

CUESTIONARIO:

1.- ¿Cuál es la importancia de los grupos orientados en los compuestos

aromáticos?
2.- Haga el mecanismo de reacción para cada uno de los procesos que se levan a
cabo en la práctica.
3.- Determine el rendimiento práctico y puntos de fusión.
4.- ¿Cuáles fueron las conclusiones más importantes de la práctica?

FORMULA (RENDIMIENTO)
 PRACTICA 10

SINTESIS DE COLORANTES

INTRODUCCION:
Un colorante o tinte es una sustancia orgánica coloreada que se utiliza para dar
color a un objeto determinado, una tela por ejemplo. Son muchas las sustancias
orgánicas coloreadas, sin embargo son comparativamente pocas las que se
pueden utilizar un color firme es decir que permanezcan en el tejido u objeto de
que se trate durante el lavado o limpiado. Si la tela está compuesta de fibras de
propileno u otra estructura hidrocarbonada semejante, la tinción resultará muy
difícil puesto que no hay grupos funcionales que atraigan a las moléculas del
colorante. La tinción del algodón es mucho más fácil por los enlaces que existen
en las unidades de glucosa, las fibras, la lana y seda son materiales más difíciles
de teñir debido a que contienen numerosos grupos polares que pueden interactuar
con las moléculas del colorante.
Reacciones que se llevan a cabo en la síntesis del naranja.

OBJETIVO
El alumno por medio de diversas reacciones químicas sintetizará un colorante y
realizará pruebas de teñido para determinar la importancia de la formación de un
colorante.

MATERIAL 1 pipeta de 10 ml
1 matraz erlenmeyer de 125 ml 1 agitador
1 baño maría 1 papel filtro
2 vasos de 250 ml 1 anillo
1 embudo de talle largo 1 soporte
1 termómetro 1plancha de calentamiento

REACTIVOS Ácido clorhídrico 4N

Ácido sulfamílico  Naftol
NaOH al 10% Cloruro de sodio
Nitrito de sodio al 20% Hielo (deberá traerlo el alumno)
PROCEDIMIENTO
En un matraz de 250 ml disuelva 1 g de ácido sulfamílico, en una solución de 2 mL
de NaOH al 10%, agregue a esa solución 2 mL de nitrito de sodio al 20%
recientemente preparado. Enfríe la mezcla entre 0 a 5°C, introduciéndolo en un
baño de hielo, si es necesario puede ponerle un trozo de hielo dentro del matraz.
Diazone es decir formar la sal de diazonio al acido sulfamílico, añadiendo
lentamente 5 mL de acido clorhídrico 4 N.
En un vaso disuelva rápidamente 0.8 g de  Naftol en 10 mL de una solución de
NaOH al 10%. Caliente si fuese necesario si esta solución no se hubiese disuelto
totalmente, pero enfrié antes de usar dicha solución. Añada la solución diazonada
de ácido sulfamílico a la solución helada de  Naftol. Deje que la mezcla adquiera
espontáneamente la temperatura ambiente de 15 a 20 minutos aproximadamente.
Añada 2 g de cloruro de sodio a la mezcla, filtre el colorante y lave el vaso con
agua helada, filtre este también. Déjelo secar para las pruebas de teñido y también
determine su rendimiento en la siguiente sesión cuando el filtrado ya esté seco.
Cada equipo deberá traer telas claras de algodón para lograr un buen teñido. Así
mismo deberá investigar que mordiente usara en la tinción.
NOTA. Si no se lograra obtener un buen precipitado en el papel filtro se
recomienda guardar la solución que queda del filtrado.

CUESTIONARIO.
1.- ¿Cuál es la importancia de realizar la síntesis de un colorante?
2.- Investigue ¿Qué son las sales de bencendiazonio?
3.- A nivel industrial ¿Por qué son tan importantes las sales de bencendiazonio?
4.- Mencione que otros colorantes orgánicos existen.
 PRACTICA 11

TEÑIDO DE TELAS

INTRODUCCION.
Existe una serie de colorantes y formas de teñidos en fibras. Un colorante se
aplica directamente a la fibra en dilución acuosa caliente, sobre todo si el tejido a
teñir posee grupos polares. El colorante a la tinta es aquel que puede aplicarse al
tejido en forma soluble dentro de la tinta y luego se transforma químicamente en
una forma insoluble sobre el tejido por la formación de un compuesto quelante con
un ión metálico llamado mordiente, el tejido se trata primero con una sal adecuada
(Al, Cu, Co, Cr) y luego sobre la forma soluble al colorante.
La quelación subsiguiente sobre la superficie del tejido da lugar a la fijación del
colorante.
Los mordientes deben considerarse solamente como compuestos metálicos
capaces de depositar sobre las fibras óxidos o hidróxidos que a su vez reaccionan
con las materias colorantes y forman con aquellas los compuestos insolubles
llamados lacas.

OBJETIVO.
Que el equipo aplique algunas técnicas de teñido según las características de
cada tela.
MATERIAL Colorantes obtenidos en las prácticas
anteriores
2 vasos de precipitados de 600 mL
Mordientes investigados por alumnos
2 pinzas
Ácido sulfúrico
1 plancha de calentamiento
Trozo de tela de algodón
1 pipeta de 1 mL
REACTIVOS
PROCEDIMIENTO.

En un vaso de precipitado de 600 mL se colocan 100 mL de agua

aproximadamente y se pone a hervir. Con cuidado retire el vaso de la plancha de
calentamiento y agregue poco a poco el colorante obtenido en la práctica No. 8
agregue también 2 gotas de ácido sulfúrico concentrado, esta solución puede
derramarse ya que es muy reactiva la mezcla que se forma. En seguida se
introduce un trozo de tela preferentemente clara y de algodón o de lana, debe
hacerte muy lentamente y fuera de la placa' de calentamiento, posteriormente
colocar el vaso en la placa de calentamiento y dejar hervir 5 minutos a
temperatura suave, se saca dicha tela con pinzas de disección y se coloca en un
vidrio de reloj, no enjuagar, solo se deja secar.
En la misma solución coloca 1 g de mordiente (agregarlo fuera de la placa de
calentamiento), con mucho cuidado se introduce otro trozo de tela, la cual se
dejará hervir por 5 min, este se saca del vaso con las pinzas de disección en un
vidrio de reloj, no enjuagar, se deja secar. Se comparan las dos telas teñidas. Este
mismo procedimiento se hace para el segundo colorante. Las telas teñidas se
deberán entregar en el reporte.

CUESTIONARIO.
1.- Investigue que colorantes son los más usados en la industria.
2.- ¿Por qué es importante la síntesis de colorantes?
3.- ¿Qué diferencia existe entre los colorantes artificiales y los naturales?
4.- ¿Cuál es la aplicación de los mordientes?