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2. (Upe 2014) O látex do sapotizeiro era usado como goma de mascar pelos maias e astecas,
que o chamavam de chicle. Após a Segunda Guerra (1939-1945), as resinas naturais utilizadas
no chiclete foram substituídas por substâncias sintetizadas a partir do refino do petróleo.
(Disponível em: http://mundoestranho.abril.com.br/materia/como-surgiu-e-como-e-feito-o-
chiclete. Adaptado)
Assinale a alternativa que contém o monômero que se constitui como a principal matéria-prima
de um dos produtos citados no texto.
a) b)
c) d)
e)
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3. (Upe 2014) Impressoras 3D vêm revolucionando por causa da sua versatilidade. Um
exemplo é a produção de exoesqueleto à base de polímeros, que podem substituir o gesso,
como mostrado na figura abaixo.
O nylon é um material muito interessante para esse tipo de impressão, uma vez que produz
peças flexíveis e muito resistentes. Um tipo de estrutura polimérica desse material é
representada por
a)
b)
c)
d)
e)
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5. (Enem 2013) O uso de embalagens plásticas descartáveis vem crescendo em todo o
mundo, juntamente com o problema ambiental gerado por seu descarte inapropriado. O
politereftalato de etileno (PET), cuja estrutura é mostrada, tem sido muito utilizado na indústria
de refrigerantes e pode ser reciclado e reutilizado. Uma das opções possíveis envolve a
produção de matérias-primas, como o etilenoglicol (1,2-etanodiol), a partir de objetos
compostos de PET pós-consumo.
Com base nas informações do texto, uma alternativa para a obtenção de etilenoglicol a partir
do PET é a
a) solubilização dos objetos.
b) combustão dos objetos.
c) trituração dos objetos.
d) hidrólise dos objetos.
e) fusão dos objetos.
7. (Enem PPL 2013) Garrafas PET (politereftalato de etileno) têm sido utilizadas em mangues,
onde as larvas de ostras e de mariscos, geradas na reprodução dessas espécies, aderem ao
plástico. As garrafas são retiradas do mangue, limpas daquilo que não interessa e colocadas
nas “fazendas” de criação, no mar.
GALEMBECK, F. Ciência Hoje, São Paulo, v. 47, n. 280, abr. 2011 (adaptado).
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8. (Ufsm 2013) Quando extraído da mamoneira, o ácido ricinoleico está na forma de
triglicerídeos. Depois de um processo de hidrólise, é produzida também, além do ácido
ricinoleico, uma quantidade equivalente do poliol natural formador dos triglicerídeos, o glicerol.
Pesquisadores brasileiros desenvolveram polímeros com aplicação medicinal a partir do uso do
glicerol, conforme o esquema da reação:
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10. (Enem 2013) Músculos artificiais são dispositivos feitos com plásticos inteligentes que
respondem a uma corrente elétrica com um movimento mecânico. A oxidação e redução de um
polímero condutor criam cargas positivas e/ou negativas no material, que são compensadas
com a inserção ou expulsão de cátions ou ânions. Por exemplo, na figura os filmes escuros são
de polipirrol e o filme branco é de um eletrólito polimérico contendo um sal inorgânico. Quando
o polipirrol sofre oxidação, há a inserção de ânions para compensar a carga positiva no
polímero e o filme se expande. Na outra face do dispositivo o filme de polipirrol sofre redução,
expulsando ânions, e o filme se contrai. Pela montagem, em sanduíche, o sistema todo se
movimenta de forma harmônica, conforme mostrado na figura.
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11. (Ufsm 2013) Estruturalmente, os polissacarídeos quitina e quitosana podem ser
comparados com a celulose, outro biomaterial polissacarídeo com alto valor industrial.
Está(ão) correta(s)
a) apenas I.
b) apenas II.
c) apenas III.
d) apenas I e II.
e) apenas II e III.
12. (Ibmecrj 2013) Polímeros são moléculas de grande massa molecular que vem sendo cada
vez mais utilizados em substituição a materiais tradicionais como vidro, madeira, aço, algodão
e na fabricação dos mais diversos produtos. Com relação a esses compostos, analise as
proposições abaixo e coloque V (verdadeiras) e F (falsas):
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13. (Ufsj 2012) Os polímeros são macromoléculas de elevada massa molar, formadas pela
repetição de unidades químicas pequenas e simples (os monômeros) ligadas covalentemente.
Hoje em dia, são conhecidos diversos tipos de polímeros, com grande variedade de usos, de
acordo com as suas características, como os apresentados abaixo:
15. (Unicamp 2012) A questão ambiental relativa ao destino de plásticos utilizados é bastante
antiga e algumas propostas têm sido feitas para contornar esse problema. A mais simples é a
queima desses resíduos para aproveitamento da energia, e outra é o seu reuso após algum
tratamento químico. Para responder aos itens a e b, considere a estrutura abaixo como um
fragmento (C10H8O4) representativo do PET.
Dados de entalpia de formação em kJ mol -1: fragmento = - 476; CO = - 394; H2O = - 286.
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16. (Ufsm 2012) A química e a física constituem a base para determinar os processos de
preservação e restauro mais convenientes para esculturas e monumentos históricos. Produtos
químicos sintéticos são utilizados para restaurar, preservar e proteger tanto as esculturas de
Miguel Ângelo e as dos guerreiros chineses de terracota de Qin Shi Huangdi quanto a Estátua
da Liberdade. Nesses casos, os revestimentos com adesivos à base de solventes e resinas
poliméricas são muito utilizados, pois proporcionam uma camada protetora, que é
impermeável, resistente à luz solar e autolimpante. Dentre as resinas poliméricas aplicadas na
proteção de monumentos, estão os poliacrilatos, que são ésteres vinílicos polimerizados.
17. (Uem 2012) Uma indústria de reciclagem de plásticos utiliza 3 recipientes, de 30.000 litros
cada, contendo em cada recipiente líquidos com densidades diferentes para separar os
plásticos que são coletados. Um desses recipientes contém uma solução com o dobro de
volume de água em relação ao volume de etanol; o outro contém água pura e o terceiro uma
solução aquosa de cloreto de sódio a 10% (% em massa). Sabendo-se que os plásticos
reciclados por essa indústria apresentam as densidades descritas no quadro abaixo, assinale o
que for correto.
Plástico Densidade g mL
Polipropileno 0,90
Polietileno 0,95
Poliestireno 1,05
Poli(cloreto de vinila) 1,25
Considere:
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18. (Enem PPL 2012) O senso comum nos diz que os polímeros orgânicos (plásticos) em geral
são isolantes elétricos. Entretanto, os polímeros condutores são materiais orgânicos que
conduzem eletricidade. O que faz estes polímeros diferentes é a presença das ligações
covalentes duplas conjugadas com ligações simples, ao longo de toda a cadeia principal,
incluindo grupos aromáticos. Isso permite que um átomo de carbono desfaça a ligação dupla
com um vizinho e refaça-a com outro. Assim, a carga elétrica desloca-se dentro do material.
De acordo com o texto, qual dos polímeros seguintes seria condutor de eletricidade?
a)
b)
c)
d)
e)
19. (Uem 2012) A respeito dos polímeros a seguir, assinale o que for correto.
(A) Náilon-6,6.
(B) Polietileno.
(C) Politetrafluoretileno.
(D) Celulose.
(E) Poliestireno.
(F) Poliisopreno.
01) Pelo menos, três desses polímeros podem ser obtidos através de uma reação de adição a
partir dos respectivos monômeros.
02) Pelo menos, dois desses polímeros podem ser extraídos de plantas.
04) Pelo menos, um desses polímeros apresenta a função amida e pelo menos um apresenta a
função álcool.
08) Pelo menos, quatro desses polímeros são hidrocarbonetos.
16) Pelo menos, dois desses polímeros apresentam átomos de carbono com hibridização sp 2 e
nenhum deles apresenta átomos de carbono com hibridização sp.
20. (Ita 2012) Assinale a opção que indica o polímero da borracha natural.
a) Poliestireno
b) Poliisopreno
c) Poli (metacrilato de metila)
d) Polipropileno
e) Poliuretano
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21. (Mackenzie 2012) Os polímeros são macromoléculas sintéticas ou naturais formados por
unidades estruturais menores denominadas monômeros. O processo de polimerização pode
ocorrer por adição ou condensação, sendo que os polímeros de adição são formados a partir
de um mesmo monômero que possui uma ou mais insaturações em sua estrutura. Os
polímeros diênicos, como o poliisopreno, sofrem preferencialmente uma reação de
polimerização de adição 1,4. Assim, analisando as fórmulas estruturais dadas, o monômero
alcadiênico que sofre reação de polimerização por adição 1,4 é
a)
b)
c)
d)
e)
22. (Ufsj 2012) Os silicones têm um grande número de aplicações médicas por serem
quimicamente inertes, hidrofóbicos e resistentes ao calor. No entanto, ocorreram problemas
com as próteses mamárias da empresa francesa PIP (Poly Implants Prothèses), contendo
silicone de consistência mais líquida, que foram implantadas dentro de bolsas de poliuretano
em várias mulheres Brasileiras. Por se romperem com facilidade, essas próteses vêm
ocasionando respostas imunológicas graves.
Em relação aos silicones, é CORRETO afirmar que:
a) de modo geral, são polímeros contendo unidades de silício e oxigênio ligadas entre si e
grupos orgânicos laterais.
b) compreendem o mesmo tipo de polímero do poliuretano, mas apresentam grande afinidade
pela água no organismo.
c) tem elevada reatividade química no organismo, o que ocasiona o risco de câncer e
respostas imunológicas graves.
d) contém uma cadeia principal formada por átomos de carbono e hidrogênio e ramificações
SiO2 associadas.
23. (Ufsj 2012) A propulsão de motores por biocombustíveis, a produção de PET para
embalagens, a efervescência provocada pela adição de um comprimido antiácido em água e a
corrosão do cobre são, respectivamente, exemplos de reações de
a) esterificação, adição, neutralização e oxirredução.
b) fermentação, polimerização, neutralização e Lewis.
c) combustão, polimerização, ácido-base e oxirredução.
d) fermentação, hidrogenação catalítica, Arrhenius e eletrólise.
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24. (Uftm 2011) O amido é uma macromolécula formada a partir da interação de moléculas de
glicose e funciona como reserva de energia nos vegetais, principalmente nas raízes. Quando o
amido é ingerido pelo homem, sofre ação da enzima amilase, presente na saliva, e é
convertido em glicose e carboidratos menores.
25. (Fuvest 2009) Nos polímeros supramoleculares, as cadeias poliméricas são formadas por
monômeros que se ligam, uns aos outros, apenas por ligações de hidrogênio e não por
ligações covalentes como nos polímeros convencionais. Alguns polímeros supramoleculares
apresentam a propriedade de, caso sejam cortados em duas partes, a peça original poder ser
reconstruída, aproximando e pressionando as duas partes. Nessa operação, as ligações de
hidrogênio que haviam sido rompidas voltam a ser formadas, "cicatrizando" o corte.
Um exemplo de monômero, muito utilizado para produzir polímeros supramoleculares,
conforme figura 1.
No polímero supramolecular, conforme figura 2, cada grupo G está unido a outro grupo G,
adequadamente orientado, por x ligações de hidrogênio, em que x é, no máximo,
a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5
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26. (Fuvest 2009) O polímero PET pode ser preparado a partir do tereftalato de metila e
etanodiol. Esse polímero pode ser reciclado por meio da reação representada por
em que o composto X é:
a) eteno.
b) metanol.
c) etanol.
d) ácido metanoico.
e) ácido tereftálico.
a) Escreva a unidade monomérica da celulose após ter sido triacetilada, isto é, após seus três
grupos hidroxila terem reagido com anidrido acético. Represente explicitamente todos os
átomos de hidrogênio que devem estar presentes nessa unidade monomérica triacetilada.
b) Calcule a massa de anidrido acético necessária para triacetilar 972 g de celulose.
c) Calcule o número de unidades monoméricas presentes na cadeia polimérica de certa
amostra de celulose, cuja massa molar média é 4,86 × 105 g mol-1.
Dados: massas molares (g mol -1)
anidrido acético ...................................... 102
unidade monomérica da celulose ......... 162
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28. (Fuvest 2007) Ésteres podem ser preparados pela reação de ácidos carboxílicos ou
cloretos de ácido, com alcoóis, conforme exemplificado na figura 1.
Recentemente, dois poliésteres biodegradáveis (I e II) foram preparados, utilizando, em cada
caso, um dos métodos citados (figura 2).
a) Escreva a fórmula mínima da unidade estrutural que se repete n vezes no polímero I.
Dentre os compostos da figura 3, quais são os reagentes apropriados para a preparação de
b) I?
c) II?
29. (Fuvest 2006) Alguns polímeros biodegradáveis são utilizados em fios de sutura cirúrgica,
para regiões internas do corpo, pois não são tóxicos e são reabsorvidos pelo organismo. Um
desses materiais é um copolímero de condensação que pode ser representado pela figura 1.
Dentre os seguintes compostos da figura 2 os que dão origem ao copolímero citado são
a) I e III
b) II e III
c) III e IV
d) I e II
e) II e IV
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30. (Fuvest 2005) Constituindo fraldas descartáveis, há um polímero capaz de absorver
grande quantidade de água por um fenômeno de osmose, em que a membrana semipermeável
é o próprio polímero. Dentre as estruturas
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Gabarito:
Resposta da questão 1:
a) Teremos:
Estrutura da molécula do bisfenol A que possui duas hidroxilas ligadas a dois núcleos
benzênicos:
Resposta da questão 2:
[A]
Os polímeros que formam a borracha possuem em sua cadeia dienos conjugados, como
mostra a alternativa [A].
Resposta da questão 3:
[D]
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Resposta da questão 4:
02 + 04 + 08 = 14.
[01] Nas reações de formação de polímeros de adição, como o PVC, não há a geração de
subprodutos, pois o reagente é incorporado ao polímero.
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Resposta da questão 5:
[D]
Resposta da questão 6:
7
a) Equação de combustão da glicerina: 1C3H8 O3 ( ) O2 (g) 3CO 2 (g) 4H2O( ).
2
b) Teremos:
Resposta da questão 7:
[D]
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Resposta da questão 8:
[B]
Resposta da questão 9:
[A]
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Resposta da questão 10:
[B]
A camada central de eletrólito polimérico é importante porque permite a difusão dos íons
promovida pela aplicação de diferença de potencial, fechando o circuito elétrico:
Polipirrol Pp
Ânion proveniente do sal A
Pp Pp e (oxidação)
Pp A Pp A
Pp A e Pp A (redução)
[II] Verdadeira. O poliestireno é um polímero obtido por adição, sendo muito utilizado na
fabricação de pratos, xícaras e como isolante térmico.
[III] Falsa. Os polímeros podem existir no estado amorfo, com um arranjo desordenado das
moléculas. Um sólido puro e completamente cristalino, por exemplo, um metal ou um sal
inorgânico, funde a uma temperatura definida chamada de ponto de fusão. Um sólido
amorfo, no entanto, torna-se progressivamente menos rígido à medida que é aquecido, não
apresentando, porém uma transição brusca do sólido para o líquido.
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Resposta da questão 14:
02 + 04 + 08 = 14.
[01] Incorreta. O AAS (ácido acetilsalicílico) apresenta as funções ácido carboxílico e éster:
[04] Correta. O nailon 66 apresenta a função amida originada da reação entre um diácido
carboxílico e uma diamina:
[08] Correta. Os sabões de gordura animal são sais alcalinos de ácidos carboxílicos de cadeia
carbônica longa.
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Resposta da questão 15:
a) Cálculo do calor de combustão do fragmento (C10H8O4):
b) Teremos:
A polimerização por adição consiste numa reação em que as moléculas dos monômeros, além
de serem idênticas entre si, apresentam instaurações entre carbonos que, ao serem
quebradas, conduzem à formação os polímeros. Dessa forma, analisando-se as estruturas
acima podemos afirmar que todos os monômeros podem sofrer este tipo de reação.
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Resposta da questão 17:
01 + 04 + 08 = 13.
A separação do plástico de embalagens em forma de garrafas deve ser feita com a prévia
trituração dessas embalagens.
No recipiente contendo água não é possível separar polipropileno de polietileno, pois suas
densidades (0,09 g/mL e 0,95 g/mL respectivamente) são inferiores à densidade da água (1
g/mL).
Uma carga de material para reciclagem que apresenta somente 3 tipos de plástico, dentre os
listados acima, poderá ser separada utilizando-se somente 2 dos 3 recipientes.
O recipiente contendo a solução aquosa de NaC é utilizado para separar o PVC dos outros 3
plásticos, pois a densidade do PVC é maior.
Um desses recipientes contém uma solução com o dobro de volume de água em relação ao
volume de etanol, ou seja, não considerando a contração de volume desta mistura, teremos
10.000 mL de etanol e 20.000 mL de água.
Cálculo da densidade média:
m
de tanol
V
m
780 g / L e tanol
10.000 L
me tanol 7.800.000 g
m
dágua
V
mágua
1000 g / L
20.000 L
me tanol 20.000.000 g
7.800.000 g 20.000.000 g
dmistura 926,67 g / L
30.000 L
dmistura 0,927 g / mL
0,927 g / mL 1 g / mL (água)
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Resposta da questão 19:
01 + 02 + 04 + 16 = 23.
01) Correta. Pelo menos três desses polímeros podem ser obtidos através de uma reação de
adição a partir dos respectivos monômeros.
02) Correta. Pelo menos dois desses polímeros podem ser extraídos de plantas.
04) Correta. Pelo menos um desses polímeros apresenta a função amida, e pelo menos um
apresenta a função álcool.
08) Incorreta. Pelo menos, três desses polímeros são hidrocarbonetos:
Polietileno (hidrocarboneto)
Poliestireno (hidrocarboneto)
Poliisopreno (hidrocarboneto)
16) Correta. Pelo menos dois desses polímeros apresentam átomos de carbono com
hibridização sp2 e nenhum deles apresenta átomos de carbono com hibridização sp.
O monômero alcadiênico (2 ligações duplas) que sofre reação de polimerização por adição 1,4
é o 2-metil-but-1,3-dieno:
Os silicones são polímeros inertes quimicamente que apresentam em suas cadeias átomos de
silício com oxigênio, contendo cadeias orgânicas laterais. Não são do mesmo tipo do
poliuretano usado, por exemplo, em espumas flexíveis, bem como não apresentam afinidade
por água.
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Resposta da questão 23:
[C]
Resolução:
Cada grupo G está unido a outro grupo G, adequadamente orientado, por quatro ligações de
hidrogênio, observe:
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Resposta da questão 26:
[B]
Resolução:
b) 1836 g.
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Resposta da questão 28:
a) A fórmula da unidade que se repete n vezes em I é (C10H14O4). A sua fórmula mínima é
C5H7O2.
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