DROGAS CON GLICOSIDOS ANTRAQUINÓNICOS /

ANTRAQUINONAS: IDENTIFICACIÓN
CROMATOGRÁFICA

Universidad Católica de Santa María.

Campus U.C.S.M, Facultad de Ciencias Farmacéuticas, Bioquímicas y Biotecnológicas, Universidad Católica
de Santa María.

Estudiante: Calsin Maihuire, Ludwin Lizandro.

Arequipa, Perú 11 de Diciembre de 2015.

Grupo: Martes (14:00-17:00pm)

Resumen
La presente practica experimental trata de proporcionar una visión general sobre
la Extracción, Identificación de compuestos Antraquinonicos en la sábila (Aloe
Vera). Usando como métodos algunas reacciones de identificación como la R. de
Bortranger, R. de Klunge o la C.R de Schonteten y como reveladores la luz
ultravioleta, vapores de amoniaco ó Acetato de Magnesio al 0.5% en metanol.
La evaluación mostro que en la Sábila se pueden encontrar Compuestos Antraquinonicos
como la Aloína y Aloinósidos de Tipo A y B.
Palabras Clave
Antraquinonas, R. de Bortranger, R. de Klunge,
C.R de Schonteten.

Introducción

Los glicósidos antraquinonicos o

antraglicosidos tienen como aglicones Fig.1: Estructura Básica de la ANTRAQUINONA.

derivados de la antraquinona y se
encuentran en una serie de drogas de
acción purgante. Esta acción catártica es
debida principalmente a las
hidroximetilantraquinonas en estado libre
o a glicósidos de estos derivados
antracénicos que son susceptibles de dar
por hidrolisis glucosa y otro azúcar como
la ramosa o la arabinosa. [1].
En el núcleo de la antraquinona pueden
existir diferentes funciones químicas, de
cuyo número, función y posición derivan
los distintos tipos de
hidroximetilantraquinonas. [1].
Las principales hidroximetilantraquinonas
que se encuentran en los vegetales son:
En Crisofanol o dihldroxil-1-8 metil-3-
antraquinona de color amarillo y que se
encuentra en el ruibarbo y en el Sen. La
emodina o trihidroxil-1-6-8-metil-3-
antraquinona de color anaranjado que se
encuentra en el aloe, ruibarbo, cascara
sagrada, etc. [2].
Acción farmacológica - Éter etílico
La acción farmacológica purgante de - Hidróxido de amonio diluido
estos compuestos antracénicos es - Borato de sodio saturado
debida a los grupos OH fenólicos. Las - Papel de tornasol
antraquinonas libres tienen menor acción
que los glicosidos porque los azucares * ANTRAQUINONAS: IDENTIFICACIÓN
sirven para transportar el aglicon hasta el C CROMATOGRAFICA
intestino grueso donde actua y la Material:
posicion de los OH es fundamental para - Capilares de vidrio
la acción catártica. Los antranones han - 1 Placa de cromatografía en paca
demostrado tener mayor acción catártica. f fina Merk de silicagel
[2]. - Vasos de 250 mL
- Matraces de 250 mL
- Vasos de 600 mL
Objetivos
- Pipetas de 5 mL
-Determinar los principios activos - Pipetas de 10 mL
presentes en los glicósidos - Probetas de 100 mL
antraquinonicos. - Papel filtro
-Adquirir y reforzar destrezas para - Embudos
identificar por C.C.F. las drogas - 1 cuba de cromatografía
antraquinónicas presentes en el aloe, así - Pulverizador de líquidos
como conocer las propiedades - Equipo de Soxhlet con soportes
farmacológicas de las mismas. Reactivos:
- N-Butanol
Materiales y Métodos - Etanol
*DROGAS CON GLICOSIDOS - Metanol
ANTRAQUINÓNICOS
- Cloroformo
Material:
- Sol. De acetato de Magnesio al
- Vasos de 250 mL
05% en metanol
- Vasos de 150 mL
- Hidróxido de Amonio concentrado
- Papel Filtro
- Sol. NO3Ag 0.03 N
- Tubos de ensayo
- Pipetas de 5 mL *DROGAS CON GLICOSIDOS
- Espátulas ANTRAQUINÓNICOS
- Pinzas para tubos Reacciones de identificación
- Erlenmeyer de 250 mL Parte usada: Jugo desecado obtenido de
- Peras de separación las hojas de aloe.
- Embudos 1. R. de Bortranger.-
Hervir 10 mL de agua y 3 gotas de
Reactivos: Na(OH) diluido 1 gramo de muestra
- Sulfato de cobre al 25% problema, filtrar el líquido filtrado, enfriar
y agregar HCL diluido en exceso, agitar
- Talco
con 10 mL de Éter, separar la capa
- Sol. Cloruro de sodio Etérea y agitar luego con 5 mL de
- Alcohol etílico hidróxido de Amonio diluido, el amoniaco
- Hidróxido de sodio diluido líquido se colorea desde el rosado al rojo
- HCL diluido
cereza según la cantidad de principio
antraquinónico libre presente en la droga.
Cuando se trata de caracterizar
derivados antraquinónicos combinados
con azucares en forma de glicósidos hay
que hidrolozar previamente la droga con
HCL diluido.
2. R de Klunge.- Determinación de la
isobarbaloina
Tratar 0.5 gr de droga con 100 mL de
agua, calentar suavemente, enfriar y
agregar mg de talco, filtrar. Luego a 20
mL de la solución filtrada, adicionarle 1
gota de sulfato de cobre al 25%, una
gota de sol. NaCl y 10 mL de alcohol de
90 grados, al calentar se produce una
coloración rojo vinosa ó rojo grosella que
luego pasa al amarillo.
3. C.R de Schonteten.- Determinacion
de la Barbaloina
Tomar 5 mL de la reacción de
Bortranger, añadirle 5 mL de solución
saturada de borato de sodio y observar al
trasluz una fluorescencia verde.
*ANTRAQUINONAS: IDENTIFICACIÓN
CROMATOGRAFICA
1. Preparación del extracto.-
Cinco gramos de material seco y
pulverizado, se somete a una extracción
con cloroformo en un equipo de soxhlet.
El extracto es eliminado y el residuo
vegetal seco es extraído del mismo modo
con etanol de 96o por 20 minutos, filtrar
del extracto y coincentrar a pequeño
volumen.
2. Preparación de la fase Móvil
Mezclar en la cuba cromatográfica los
siguientes solventes en las proporciones
indicadas:
N-Butanol = 50 mL
Etanol = 10 mL
Agua = 40 mL
3. Preparación de la Placa Cromatográfica
Cortar placas cuadradas de 10 cm de
lado, y cada placa marcada con lápiz
para efectuar la aplicación del extracto
en zonas de 1 cm de ancho. Con ayuda
de los capilares de vidrio aplicar los
extractos en la parte inferior de la placa a
1 cm del borde, hasta obtener zonas de
aplicación intensas (20 veces), dejar
secar y colocar la placa en la cuba con la
fase móvil.
4. Desarrollo Cromatográfico
Dejar desarrollar hasta que el solvente
migre a 1 cm del borde superior, en ese
momento retirar la placa de la cuba
cromatográfica y dejar secar al medio
ambiente.
5. Detección
Las placas desarrolladas y secar pueden
ser observadas bajo una lámpara de luz
UV de 254 mm. Con la cual se detectan
las manchas correspondientes. Para una
identificación más específica se puede
utilizar vapores de amoniaco o una
solución de acetato de magnesio al 05%
en metanol.
Resultados:
*DROGAS CON GLICOSIDOS ANTRAQUINÓNICOS

*. R. de Bortranger
Figura2. R. de Bortranger

Figura3.Separación de la
Capa etérea.

Figura4.coloración del rosado

Al rojo Cereza.

*. R. de Klunge

Figura5.Determinación de la
Isobarbaloina
Figura6.Solución anterior filtrada mas 1 gota
De CuSO4

Figura7. Resultado de la Determinación de la Isobarbaloina.

*. C.R. de Schonteten

Figura8. Determinación de la barbaloina.

* ANTRAQUINONAS: IDENTIFICACIÓN CROMATOGRAFICA

Figura9.Preparación del
Extracto.

Figura10.Equipo de soxhlet

Figura11.Extracto filtrado de aloe.

Figura12.Preparación de la fase movil

Cuba cromatografica.
 Figura13.placa observada
Bajo Lámpara de luz UV.

Figura14.Aplicación de acetato
Magnesio en la placa cromatografica

Figura15.Placa observada bajo luz UV.

Cálculos:
* ANTRAQUINONAS: IDENTIFICACIÓN CROMATOGRAFICA

Gráfico1: Hallar el R.F

Gráfico2: Placa cromatográfica

c con luz U.V

Gráfico3: Tabla estándar de los R.F encontrados en el aloe.

Discusión
Los procesos de Cromatografia realizados en la sábila (aloe vera) nos permite determinar
que principios activos están presentes en dicha planta.
Podemos observar también que los
resultados de la cromatogtrafía en base a
sábila se asemeja mucho a los R.F
presentados en el cuadro estandarizado
de los cmponentes del aloe.
En la extracción por CCF, se pudo
observar a la luz UV 254 nm varias
manchas representativas de color
naranja, amarillo, morado y azul, que se
corresponden plenamente con la mancha
de compuestos antraquinonicos siendo
la amarilla-naranja de un Rf= 0,4 similar
a la característica del estándar de aloína
(Rf = 0,4 - 0,5)
Conclusiones
Los resultados presentados en este
trabajo indican que la cromatografía en
Capa Fina con detección en el
ultravioleta y aplicación de (vapores de
Amoniaco ó Acetato de magnesio 0.5%
en metanol), puede ser una herramienta
eficiente para una mejor apreciación e
identificación de Glicósidos
Antraquinonicos.
Referencias:
1. Guia de Practicas #13 de
U.C.S.M.
2. Guia de Practicas #14 de
U.C.S.M.
3. http://farmacia.udea.edu.co/~ff/ma
nual2008.pdf
4. http://bvs.sld.cu/revistas/pla/vol7_
1_02/pla07102.htm
5. http://www.monografias.com/traba
jos100/composicion-quimica-y-
principios-activos-aloe-
vera/composicion-quimica-y-
principios-activos-aloe-vera.shtml
6. https://www.google.com.pe/webh
p?sourceid=chrome-
instant&ion=1&espv=2&ie=UTF-
8#q=estandar+para+reconocer+lo
s+principios+activos+aloe+vera+
mediante+cromatografia
7. http://informaciones.casapia.com/
complementos-nutricionales-o-
alimentarios/aloe-vera-
informacion-completa.html
8. http://www.plantasparacurar.com/
aloina-principio-activo-del-aloe-
vera/
9. https://www.google.com.pe/webh
p?sourceid=chrome-
instant&ion=1&espv=2&ie=UTF-
8#q=estandar+para+reconocer+lo
s+principios+activos+aloe+vera+
mediante+cromatografia