QUÍMICA 5 – Prof Emanuele

Lista de exercícios de Revisão para a segunda avaliação

Assuntos: Funções Orgânicas oxigenadas e nitrogenadas; Isomerias plana e espacial.

1) (UCS-RS) Os compostos da função álcool são de grande c) Escreva as fórmulas estruturais dos compostos que contêm o
importância para a nossa vida, tanto pelo uso direto como pela grupamento carbonila e que apresentam massa molar 58 g/mol.
utilidade na preparação de outros compostos orgânicos. O etano-1,2- (Considere as massas atômicas: H = 1, C = 12 e O = 16.)
diol, ou etileno-glicol, é comercializado como anticongelante da água
de radiadores. O propano-1,2,3-triol, ou glicerina, é utilizado como
agente umectante na indústria alimentícia. O propan-2-ol, ou álcool
isopropílico, é usado como desinfetante. Os compostos da função
álcool citados são, respectivamente, representados pelas fórmulas:

6) Construa duas fórmulas estruturais de éteres com cadeia reta e

saturada que apresentem fórmula molecular C4H10O. Dê seus nomes
oficiais.

7) Um dos componentes da gasolina aditivada é a tri-isobutilamina.

Escreva sua fórmula estrutural.
2) (Uepa) O composto representado abaixo possui:

a) 3 carbonos primários, 2 secundários e 1 terciário.

b) 1 hidrogênio ligado ao carbono terciário.
c) cadeia acíclica, ramificada, saturada e homogênea.
d) cadeia alifática, ramificada, saturada e heterogênea. 8) (Vunesp-SP) Escreva a fórmula estrutural e o nome de:
e) o grupo funcional ( - O -) que caracteriza um álcool. a) um éster com pelo menos quatro átomos de carbono na molécula;

3) (FEI-SP) A nomenclatura correta do composto abaixo é:

b) uma amina secundária, com pelo menos quatro átomos de

a) 3,4-dimetil-hexan-5-ona carbono na molécula.
b) 3-metil-4-etilpentan-2-ona
c) 3,4-dimetil-hexan-2-ona
d) 3-metil-2-etilpentan-4-ona
e) 3-sec-butilbutan-2-ona

4) (Unifor-CE) Certo composto tem fórmula molecular C3H8O. Ele

pode ser um:
a) álcool ou um éter. 9) Considerando as funções orgânicas circuladas e numeradas
b) aldeído ou uma cetona. presentes nas moléculas abaixo:
H
c) álcool ou uma cetona. 3
O
4
d) éter ou um aldeído. H2C CH CH O C CH3 HO CH2 OH
NH
e) álcool ou um aldeído. 1 2 N CH3 CH O C HO C O
5
O H2C CH CH2 O H
6 OH
5) (UFOP-MG — mod.) A carbonila é um grupo substituinte que está
composto 1 composto 2 composto 3
presente em várias funções orgânicas.
a) Cite duas funções em que está presente o grupo carbonila. Assinale a alternativa correta.
a) No composto 3 a função orgânica circulada 4 representa um álcool.
b) No composto 1 a função orgânica circulada 1 representa uma
b) Mostre as fórmulas gerais dessas duas funções orgânicas, para amina.
cadeias alifáticas saturadas. c) No composto 2 a função orgânica circulada 3 representa um éter.
d)No composto 3 a função orgânica circulada 6 representa um álcool.
e) No composto 3 a função orgânica circulada 5 representa um ácido
carboxílico.
10) Muitas funções orgânicas são responsáveis pelo sabor e aroma 13) Para responder à questão a seguir, numere a coluna B, que
dos produtos que utilizamos em nosso dia a dia. No quadro abaixo, contém alguns nomes de compostos orgânicos, de acordo com a
podemos observar alguns compostos orgânicos com sua fórmula coluna A, na qual estão citadas funções orgânicas.
estrutural e aroma característico. Coluna A
1. benzeno
2. etóxietano
3. metanoato de etila
4. propanona
5. metanal
Coluna B
( ) éster
( ) hidrocarboneto
( ) éter
( ) cetona
( ) aldeído

A sequência CORRETA dos números da coluna B é:

a) 2 - 1 - 3 - 5 - 4. b) 3 - 1 - 2 - 4 - 5.
c) 4 - 3 - 2 - 1 - 5. d) 3 - 2 - 5 - 1 - 4.
e) 2 - 4 - 5 - 1 - 3.

14) Assinale a alternativa correta que indica as funções orgânicas

presentes no composto orgânico representado abaixo:
Cite o grupo funcional presente nos compostos 1, 2, 3, 4, e 5,
OH
respectivamente.
a) éter, aldeído, amina, álcool, éster.
N
b) éster, aldeído, amina, álcool, éster.
O
c) éter, cetona, amida, fenol, ácido carboxílico. N H O
d) éster, cetona, amina, álcool, éster.
e) éter, aldeído, amida, fenol, éter. O
a) O composto apresenta apenas as funções álcool e éter.
11) Dada as fórmulas abaixo, faça as associações: b) O composto apresenta as funções éter, amida, amina, álcool e
cetona.
Cl c) O composto apresenta as funções éster, amina, aldeído e ácido
1) 4)
carboxílico.
Cl d) O composto apresenta as funções anidrido, álcool, cetona e amida.
2) CH
3COOCH3 5) e) O composto apresenta apenas as funções cetona e álcool.
O
3) CH
3CONH2 6) CH-
3 C
H2-C 15) As estruturas abaixo representam algumas substâncias usadas em
Cl protetores solares.

a) Etanoato de metila d) But-1-ino CO 2H

CH CHCO2CH2CH(CH2)3CH3

b) Cloreto de isobutila e) 2-Cloro-3-metilpent-3-eno CH 2CH3

O OH
c) Cloreto de propanoíla f) Etanamida

Assinale a alternativa que apresenta as associações corretas.

a) 1E - 2F - 3A - 4C - 5D - 6B NH2 OCH3 OCH3
b) 1D - 2A - 3F - 4B - 5E - 6C
c) 1A - 2B - 3D - 4E - 5F - 6C A função que NÃO está presente em nenhuma dessas estruturas é:
d) 1C - 2F - 3A - 4B - 5E - 6D a) cetona. b) éter. c) éster.
e) 1B - 2A - 3D - 4F - 5C - 6E d) amina. e) álcool.

12) Considere as seguintes substâncias abaixo e as seguintes funções

químicas: 16) Considere a reação genérica a seguir:
O O
_
_

_ _ _
I- H3C _ CH2_ C _H II- H3C CH2 C CH3
Essa reação indica que os nitrocompostos podem ser obtidos pela
O oxidação de aminas. Com base nessa informação, responda:
_

III- H3C _ CH2_ O _ CH3 IV- H3C CH2 C _ O _ CH3

_ _
a) Qual é o nome do nitrocomposto obtido pela oxidação da
etilamina?
a. ácido carboxílico; d. cetona;
b. álcool; e. éster;
c. aldeído; f. éter.
A opção que associa CORRETAMENTE as substâncias com as funções
químicas é:
a) I-d; II-c; III-e; IV-f. b) I-c; II-d; III-e; IV-a. b) Qual é o nome da amina utilizada para se obter o 1-nitrobutano?
c) I-c; II-d; III-f; IV-e. d) I-d; II-c; III-f; IV-e.
e) I-a; I-Ic; III-e; IV-d.
17) Os ésteres podem ser obtidos por meio da reação entre ácidos e 20) Cite a função química a que pertencem as substâncias abaixo,
álcoois. Genericamente, temos: com os tipos de isomeria que ocorrem em cada par:

Com base nessa informação, equacione ou complete as reações a

seguir e indique o nome dos ésteres formados.
a) ácido acético e metanol;

b) ácido butanóico e propano-1-ol;

c) ácido benzóico e propano-2-ol.

18) A vitamina B5 é obtida em alimentos. Ela é necessária ao

desenvolvimento do sistema nervoso central, bem como na
transformação de açúcares e gorduras em energia. Regula o
funcionamento das supra-renais. A carência dessa vitamina causa
dermatites, úlceras e distúrbios degenerativos do sistema nervoso.
CH3 OH O
O
HO CH2 C C C N CH2 CH2 C
OH
CH3 H H

Vitamina B5

Marque a alternativa que contém os grupos funcionais presentes na

molécula da vitamina B5:
a) Ácido carboxílico, álcool e amida.
b) Álcool, amina e ácido carboxílico.
c) Álcool, amina e cetona.
d) Ácido carboxílico, amina e cetona.
e) Álcool, aldeído e amina.

19) Considere os pares de compostos baixo.

• Propanal e prop-1-en-1-ol
• Etóxi-etano e metóxi-propano
• 1-hidróxi-2-etilbenzeno e 1-hidróxi-3-etilbenzeno
• 1-hidróxi-2-propilbenzeno e 3-fenilpropan-1-ol
• Cicloexano e metilciclopentano

Nesses compostos, encontramos, respectivamente, as isomerias:

a) de função, tautomeria, de compensação, de posição e de cadeia.
b) de função, de compensação, de posição, de cadeia e tautomeria.
c) tautomeria, de compensação, de posição, de cadeia e de função. 21) Escreva as fórmulas estruturais do metilciclopropano e do
d) de função, de posição, de compensação, tautomeria e de cadeia. but-1-eno e cite o tipo de isomeria que existe entre eles.
e) tautomeria, de compensação, de posição, de função e de cadeia.
22) Observe as fórmulas estruturais abaixo: 27) Admite isomeria geométrica, o alceno:
a) 2,3-dimetilpent-2-eno.
b) pent-1-eno.
c) 3-metil-hex-3-eno.
d) eteno.
e) 4-etil-3-metil-hex-3-eno.

28) Dados os compostos ao lado, apresentam isomeria geométrica:

As que representam isômeros de posição são:
I. but-2-eno.
a) I e IV; b) II e III; c) II e IV.
II. pent-1-eno.
d) III e V; e) I e II;
III. ciclopentano.
IV. 1,2-diclorociclobutano.
23) Um aditivo atualmente usado no álcool para veículos
automotivos é o MET, sigla do metil-terc-butil-éter.
a) apenas I e II.
a) Escreva a fórmula estrutural desse éter.
b) apenas II e III.
c) apenas I, II e III.
d) I, II, III e IV.
e) apenas I e IV

29) Dados os seguintes compostos orgânicos abaixo,

b) Escreva a fórmula estrutural de um álcool isômero desse éter.

24) Relacionando corretamente o tipo de isomeria com as estruturas identifique a afirmativa correta:
apresentadas, a) O composto II apresenta isomeria geométrica e o composto IV,
(1) isomeria de cadeia (2) isomeria de posição isomeria óptica.
(3) metameria (4) isomeria funcional b) Apenas os compostos I e III apresentam isomeria geométrica.
(5) tautomeria c) Apenas o composto IV apresenta isomeria geométrica.
d) Todos os compostos apresentam isomeria geométrica.
e) Os compostos I e IV apresentam isomeria óptica.

30) O composto representado abaixo apresenta isômeros

opticamente ativos em número de:

a) 2 b)4 c) 6 d)8 e) 10

31) Os compostos orgânicos são conhecidos por apresentarem o

fenômeno de isomeria. O que é correto afirmar?
e lendo-se os algarismos de cima para baixo encontramos o numeral:
a) 54321 b) 53421 c) 53412 (01) O ácido lático apresenta dois isômeros ópticos
d) 43521 e) 42135 ativos.
(02) O 3-cloro-2-metilpentano apresenta apenas 2 isômeros ópticos
25) Tem isomeria cis-trans e apresenta dois carbonos hibridizados em ativos.
sp², o composto: (04) O álcool primário, de menor peso molecular, que apresenta

isomeria óptica é o
(08) O hidrocarboneto mais simples, que apresenta isomeria óptica, é
o 3-metilpent-1-en-4-ino.
(16) O 3-cloro-2-metilpentano pode formar 2 misturas racêmicas.

26) A fórmula molecular C2H6O pode representar compostos

pertencentes às funções:
32) A condição necessária para que um dado composto apresente
a) hidrocarboneto, álcool e aldeído.
atividade óptica é:
b) álcool e éter.
a) apresentar carbono em sua estrutura.
c) aldeído e cetona.
b) apresentando ou não carbonos assimétricos, a molécula deve ser
d) ácido carboxílico, aldeído e álcool.
quiral para apresentar atividade óptica.
e) éter, cetona e éster.
c) a molécula ser simétrica.
d) a molécula não ser quiral.
e) a molécula deve apenas apresentar carbonos assimétrico.