apéndice cuatro

tabla de frecuencias infrarrojo

características
A. La región hidrogeno estirado (3600-2500 cm-1). Absorción en esta región se
asocia con la vibración de estiramiento de átomos de hidrogeno enlazados a
carbono, oxigeno, y nitrógeno. Se debe ejercitar cuidado en la interpretación
de bandas muy débiles porque estas pueden ser matices de bandas fuertes
ocurriendo a frecuencias un-medio el valor de la absorción débil, ej. 1800-1250
cm-1. Matices de bandas cerca a 1650 cm-1 son particularmente comunes.

v (cm-1) Grupo Funcional comentarios

(1) 3600-3400 O-H estiramiento 3600 cm-1 (agudo) O-H no asociado,
Intensidad: variado 3400 cm-1 (ancho) O-H asociado; ambas
bandas frecuentemente presentan en
espectros de alcohol; con O-H
fuertemente asociado (CO2H o
compuesto β-dicarbonilo enolizado)
banda es muy ancho (ca. 500 cm-1 con
su centro a 2900-3000 cm-1).
(2) 3400-3200 N-H estiramiento 3400 cm-1 (agudo) N-H no asociado,
Intensidad: medio 3200 cm-1 (ancho) N-H asociado; un
grupo NH2 generalmente aparece como
un doblete (separación ca. 50 cm-1); el
N-H de una amina generalmente es
muy débil.
(3) 3300 C-H estiramiento de La ausencia completa de absorción en
alquino esta región 3300-3000 cm-1 indica la
Intensidad: fuerte ausencia de átomos hidrógenos
(4) 3080-3010 C-H estiramiento de enlazados a C=C o C=C y generalmente
alqueno indica la falta de instauración en la
Intensidad: fuerte a molécula. Porque esta absorción
medio puede ser muy débil en moléculas
(5) 3050 C-H estiramiento de grandes, se debe tener cuidado en
compuesto aromático ejercitar esta interpretación.
Intensidad: variado;
usualmente medio a
débil
(6) 3000-2600 OH hidrogeno Una banda muy ancha en esta región
fuertemente enlazado superimpuesto en las frecuencias de
Intensidad: medio estiramiento de C-H es característica de
ácidos carboxílicos [ver (1) arriba].
 v (cm-1) Grupo Funcional comentarios
(7) 2980-2900 C-H estiramiento de un Como en las entradas C-H anteriores [(3)-
compuesto alifático (5) arriba], ausencia completa de absorción
Intensidad: fuerte en esta región indica la ausencia de
átomos hidrógenos enlazados a átomos
carbono tetravalentes. La absorción
terciario C-H es débil.
(8) 2850-2760 C-H estiramiento de un O una o dos bandas se pueden encontrar
aldehído en esta región por una sola función
Intensidad: débil aldehído en la molécula.

B. La región de triple-enlace (2300-2000 cm-1). Absorción en esta región es asociada con la

vibración de estiramiento de enlaces triples.

v (cm-1) Grupo Funcional comentarios

(1) 2260-2215 C≡N Nitriles conjugados con enlaces dobles
Intensidad: Fuerte absorbe al extremo inferior del rango de
frecuencia; nitriles no conjugados aparece
al extremo superior del rango.
(2) 2150-2100 C≡C Esta banda estará ausente si el alquino es
Intensidad: fuerte en simétrico y será muy débil o ausente si el
alquinos terminales; alquino es casi simétrico.
variado en otros.

C. La región de doble enlace (1900-1550 cm-1). Absorción en esta región generalmente es

asociado con la vibración de estiramiento de doble enlaces de carbono-carbono, carbono-
oxigeno, y carbono-nitrógeno.

v (cm-1) Grupo Funcional comentarios

(1) 1818-1770 C=O estiramiento de un Carbonilos conjugados o no conjugados
ácido cloruro absorben en los extremos inferiores y
Intensidad: Fuerte superiores, respectivamente del rango.
(2) 1870-1800 C=O estiramiento de un Ambas bandas están presentes, cada una
y ácido anhídrido es alterada por el tamaño del anillo y la
1790-1740 Intensidad: Fuerte conjugación a aproximadamente el mismo
grado para las cetonas [ver (4) abajo].
(3) 1750-1735 C=O estiramiento de un Esta banda es sujeta a todos los efectos
ester o lactona estructurales mencionados en la entrada
Intensidad: Muy fuerte (4) abajo. Entonces, un ester conjugada
absorbe a ca. 1710 cm-1 y un ꝩ-lactona
absorbe a ca. 1780 cm-1.
(4) 1725-1705 C=O estiramiento de un Este valor se refiere a la frecuencia de
aldehído o cetona absorción carbonilo de un aldehído no
Intensidad: Muy fuerte conjugado o cetona acíclico, en lo cual
ningún grupo electronegativo, ej,
halógenos, están cerca del grupo
carbonilo. Porque esta frecuencia es
alterada en una manera predecible por
alteraciones estructurales, se puede llegar
a las siguientes generalizaciones.
 v (cm-1) Grupo Funcional comentarios
I. Efecto de conjugación: Conjugación del
grupo carbonilo con un anillo arilo o doble
o triple enlaces de carbono-carbono
reduce la frecuencia por alrededor de 30
cm-1. Si el grupo carbonilo es parte de un
sistema conjugado cruzado (insaturación
en cada lado del grupo carbonilo), la
frecuencia es reducido por alrededor de 50
cm-1.
II. Efecto de Tamaño del Anillo: Grupos de
carbonilo en anillos de seis o más
miembros presenta aproximadamente la
misma absorción que cetonas acíclicas;
grupos carbonilos contenidos en anillos
más pequeños que seis absorbe a
frecuencias más altas, ej., una
ciclopentanona absorbe a ca. 1745 cm-1 y
una ciclobutanona absorbe a alrededor de
1780 cm-1. Los efectos de una conjugación
y tamaño de anillo son aditivos, ej., un 2-
ciclopentenona absorbe a ca. 1710 cm-1.
III. Efecto de Átomos Electronegativos: Un
átomo electronegativo (especialmente
oxigeno o halógeno) enlazado con el
átomo α-carbono de un aldehído o cetona
puede aumentar la posición de la
frecuencia de absorción carbonilo por
alrededor de 20 cm-1.
(5) 1700 C=O estiramiento de un La frecuencia de absorción es reducida por
ácido conjugación como notado en (4)
Intensidad: Fuerte
(6) 1690-1650 C=O estiramiento de Esta banda es reducida en frecuencia por
una amida o lactama alrededor de 20 cm-1 por conjugación. La
Intensidad: fuerte frecuencia de la banda es aumentada
alrededor de 35 cm-1 en ꝩ-lactamas y 70
cm-1 en β-lactamas.
1660-1600 C=C estiramiento de un Alquenos no conjugados aparecen en el
alqueno extremo superior del rango y absorciones
Intensidad: variado son generalmente débiles; alquenos
conjugados aparecen en el extremo
inferior del rango y absorciones son
mediano a fuerte. La frecuencia de
absorción de estas bandas es aumentada
por tensión de anillo, pero a un grado
menor que notado con funciones
carbonilos [ver (4) arriba].
1680-1640 C=N estiramiento Esta banda es generalmente débil y difícil
Intensidad: variado asignar.
D. La región de flexión de hidrogeno (1600-1250 cm-1). Absorción en esta región es
comúnmente debido a vibración de la flexión de átomos de hidrogeno unido a un carbono
y a nitrógeno. Estas bandas generalmente no proveen mucha información estructural útil.
En la lista abajo, las bandas que con más útiles para la asignación estructural han sido
marcados con un asterisco.

v (cm-1) Grupo Funcional comentarios

1600 -NH2 flexión Esta banda en conjunto con bandas en la
Intensidad: fuerte a región 3300 cm-1 a menudo es usado para
mediano caracterizar aminas primarias y amidas no
sustituidas.
1540 -NH- flexión Esta banda en conjunto con bandas en la
Intensidad: región 3300 cm-1 a menudo es usado para
generalmente débil caracterizar aminas secundarias y aminas
monosustituidas. En el caso de aminas
secundarias esta banda, como la banda de
estiramiento N-H en la región 3300 cm-1,
puede ser muy débil.
*1520 y 1350 NO2 bandas estiradas Este par de bandas suele ser muy intensa.
acopladas
Intensidad: fuerte
1465 -CH2- flexión La intensidad de esta banda varia de
Intensidad: variado acuerdo con la cantidad de grupos
metilenos presente; cuánto mas grupos así
haya, más intensa será la absorción.
1410 -CH2- flexión de Esta absorción es característica de grupos
componente que metilenos adyacente a funciones
contiene carbonilo carbonilos; su intensidad depende del
Intensidad: fuerte numero de tales grupos presentes en la
molécula.
*1450 y 1375 -CH3 La banda de menor frecuencia (1375 cm-1)
Intensidad: fuerte normalmente es usado para caracterizar
un grupo metilo. Si dos grupos metilos
están unidos a un átomo de carbono, un
par característica (1385 y 1365 cm-1) estará
presente.
ǀ
1325 Esta banda es débil y con frecuencia poco
-CH flexión
confiable.
Intensidad: débil

E. La región de huella digital (1250-600 cm-1). La región de huella digital del espectro es
generalmente rica con detalles, con muchas bandas que aparecen. Esta región es
particularmente diagnostico por determinar si una sustancia no conocida es idéntica con
una sustancia conocida, el espectro del cual esta disponible. No es practico hacer
asignaciones para todas estas bandas, porque muchos de los cuales representan
combinaciones de frecuencias y por lo tanto son muy sensibles a la estructura molecular
total; además, muchas vibraciones de estiramiento de un enlace y una variedad de
vibraciones de flexión también aparecen en esta región. Asignaciones estructurales
sugeridas en esta región deben ser consideradas como tentativas y generalmente tomadas
como evidencia corroborativa en conjunto con asignaciones de bandas a frecuencias más
altas.
 v (cm-1) Grupo Funcional comentarios
1200 No se sabe se estas bandas fuertes surgen
de flexión C-O o vibraciones de
estiramiento C-O. Una o mas bandas
Intensidad: fuerte fuertes se encuentran en esta región del
1150 espectro de alcoholes, éteres, y esteres. La
relación indicada entre estructura y
Intensidad: fuerte ubicación de banda es solo aproximada y
1100 cualquier asignación estructural basado en
esta relación se debe tomar como
Intensidad: fuerte tentativa. A menudo Esteres exhibe una o
1050 dos bandas fuertes entre 1170 y 1270 cm-1.

Intensidad: fuerte
965 Esta banda fuerte está presente en el
espectro de trans-1,2-disubstituido
etilenos.
C-H flexión
Intensidad: fuerte
985 y 910 La banda de menor-frecuencia de estas dos
bandas fuertes es usado para caracterizar
un grupo vinilo terminal.
C-H flexión
Intensidad: fuerte
890 Esta banda fuerte, usada para caracterizar
un grupo metileno, puede ser aumentado
por 20-80 cm-1 si el grupo metileno está
C-H flexión enlazado a un grupo o átomo
Intensidad: fuerte electronegativo.
810-840 Muy poca confiable, esta banda no esta
siempre presente, y frecuentemente
parece estar fuera de este rango por
Intensidad: fuerte varianza de sustituyentes.
700 Esta banda, atribuida a un etileno cis-1,2-
disubstituido, es poca confiable porque a
menudo es eclipsado por absorción de
Intensidad: variado solvente u otras bandas.
750 y 690 Estas bandas son de valor limitado porque
frecuentemente son eclipsado por
absorción de solvente u otras bandas. Su
utilidad será de mayor importancia cuando
evidencia independiente dirige a una
asignación estructural completa a
C-H flexión excepción de la posición de sustituyentes
Intensidad: fuerte aromáticos.
 v (cm-1) Grupo Funcional comentarios
750

C-H flexión
Intensidad: muy fuerte
780 y 700

y 1, 2, 3
Intensidad: muy fuerte
825

y 1, 2, 4
Intensidad: muy fuerte
1400-1000 C-F La posición de estas bandas es bastante
Intensidad: fuerte sensible a la estructura. No son, entonces,
800-600 C-Cl particularmente útiles porque la presencia
Intensidad: fuerte de halógenos se detecta más fácilmente
700-500 C-Br por métodos químicos. Las bandas son
Intensidad: fuerte invariablemente fuertes.
600-400 C-I
Intensidad: fuerte