Cuestiones polimetría.

Ángela Polanco.
Lorena Ladino.
Sebastián Ariza.
Jesús Roa.

1. Determinar las razones moleculares de la actividad óptica.

Según Jiménez J. (2015) “La actividad óptica es la capacidad de una sustancia quiral para rotar
el plano de la luz polarizada. Se mide usando un aparato llamado polarímetro. La luz normal
consiste en ondas electromagnéticas que vibran en todas las direcciones. Cuando la luz pasa a
través de un polarizador (prisma de Nicol) las ondas electromagnéticas vibran en un plano. Este
plano de oscilación coincide con el plano de propagación de la onda. Cuando la luz polarizada
pasa a través de una cubeta que contiene una sustancia quiral, se produce una rotación en el
plano de polarización. Las sustancias quirales rotan la luz polarizada y se dice de ellas que son
ópticamente activas (presentan actividad óptica). Aquellas sustancias que no producen rotación
en la luz polarizada son ópticamente inactivas. Cuando un compuesto ópticamente activo, rota
la luz polarizada en el sentido de las agujas del reloj, se dice que es dextrógiro y se representa
por (+). Las sustancias que rotan la luz en sentido contrario a las agujas del reloj, son levógiras
levógiras y se representa por (-). Los enantiómeros rotan la luz polarizada el mismo ángulo pero
en sentidos opuestos. Mediante un polarímetro puede medirse dicho ángulo.”

2. Definir el concepto de mutarrotación y explicar su ocurrencia.

Según Bejarano A. (2015) “La mutarrotación se refiere al cambio en rotación óptica que
acompaña a la epimerización. En la química de los azúcares este término se refiere
habitualmente a la epimerización del átomo de carbono hemiacetal. En la estructura cíclica de
la glucosa el carbono 1 se vuelve quiral, y se llama carbono anomérico (carbono hemiacetálico).
Se distinguen dos anómeros según la disposición del grupo hidroxilo: en los monosacáridos de
la serie D (comparados con el gliceraldehido), el grupo hidroxilo queda en posición axial (hacia
abajo en la representación plana) en el anómero alfa y en posición ecuatorial (hacia arriba en la
representación plana) en el anómero beta.

Las formas alfa y beta de la glucosa son diastereoisómeros, de modo que tienen propiedades
físicas diferentes. Entre estas, la rotación óptica. Cuando la D-glucosa se cristaliza a partir de
etanol, sufre un proceso de ciclación dando lugar a α-D-glucopiranosa con punto de fusión de
146 ºC y [α]D +112,2º. Si cristalizamos D-glucosa a partir de una mezcla de etanol-agua, esta se
cicla dando β-D-glucopiranosa, con punto de fusión entre 148 y 155 ºC y [α]D +18,7º. A pesar de
su fácil interconversión en disolución, las formas alfa y beta de los carbohidratos son capaces de
existir de forma independiente, pudiendo ser aisladas muchas como sólidos cristalinos en forma
pura. Ambas formas en estado sólido no se interconvierten, siendo estables indefinidamente.
Cabe señalar que para medir estas rotaciones ópticas, procedemos a la medición inmediata tras
la disolución de cada uno de ellos en agua. Cuando se deja en reposo, la rotación óptica de la
disolución que contiene el isómero α disminuye desde 112,2º a +52,5º; la rotación de la
disolución del isómero β aumenta desde +18,7º al mismo valor de +52,5º. Este fenómeno es la
mutarrotación, en la que el anillo de pirano (estructura del monómero) se puede abrir para
formar un aldehído acíclico (que representa un intermediario del proceso) mediante una
reacción química (forma abierta); éste se cierra resultando en la forma alfa o beta, obteniendo
al final una mezcla en equilibrio aunque hayamos partido de sólo la forma alfa o beta.
La distribución entre las formas anoméricas alfa y beta en el equilibrio se calcula a partir de las
rotaciones ópticas de los isómeros puros y de la rotación óptica final de la disolución, y se
determina que es 36 % y 64 % a una temperatura de 25 ºC. En el equilibrio sólo están presentes
en cantidades significativas las formas de piranosa de la D-glucosa debido a que la forma abierta
de la glucosa representa un 0,02 %, un valor tan pequeño que es despreciable.”

Imagen xxxx: Mutarrotación entre las formas alfa y beta de la glucosa. Tomado de: Bejarano
Alonzo. 2015. Tomado de https://es.scribd.com/doc/65840613/MUTARROTACION

3. Enumerar y explicar brevemente algunas aplicaciones de la polarimetría.

Según Claros J. (2012) algunas de las Aplicaciones de la polimetría son:

•” Los polarímetros son instrumentos ópticos para medir la rotación o el “giro” de la luz.

•Los laboratorios industriales y los técnicos con conocimientos y experiencia variada con
la técnica usan los polarímetros para muchos fines. En algunas aplicaciones de control de calidad
hasta la investigación fundamental de estructuras químicas complejas., es posible que el usuario
no conozca a fondo los principios de la polarimetría o, tal vez, que no tenga una apreciación
científica real y simplemente siga un procedimiento estándar de laboratorio y registre las
mediciones de acuerdo con ello.

•En otras aplicaciones, por ejemplo, investigación y desarrollo, puede quesea necesario que el
usuario conozca bien los principios y que esté en posición de investigar las propiedades ópticas
de los materiales examinados, posiblemente por primera vez.

• A través de esta medida se puede hallar la concentración, contenido y pureza de la sustancia.

La polarimetría es empleada en control de calidad, control de procesos e investigación
farmacéutica y química, en aceites esenciales, saborizantes e industria alimenticia. Separación
de isómeros ópticos.

•Dentro de la investigación es frecuente el uso para, aislamiento decristalizados, evaluar

y caracterizar compuestos ópticamente activos, reacciones cinéticas, monitorización y cambios
de concentración, así como actividades.

•En el campo del control de calidad y control de procesos la polarimetría se usa las mas
diferentes ramas, como farmacéutica (aminoácidos, analgésicos, cocaína, dextrosa, codeína,
antibióticos, …), alimentación (carbohidratos, glucosa, maltosa, monosacáridos
naturales), química (biopolímeros, polímeros sintéticos, polímeros naturales…).”
REFERENCIAS.

Jiménez Jair. 2015. Tomado de https://es.scribd.com/doc/113496664/EXPERIMENTO-5-

polarimetria

Bejarano Alonzo. 2015. Tomado de https://es.scribd.com/doc/65840613/MUTARROTACION

Claros Johan. 2012. Análisis Polarímetrico. Tomado de

https://es.scribd.com/doc/89862717/Analisis-polarimetrico