Manual de Practicas Quimica Organica 1

UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA
DE MÉXICO
FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES
CUAUTITLAN
MANUAL DE PRÁCTICAS DE
LABORATORIO DE QUIMICA
ORGANICA I
SERVICIO SOCIAL: Elaboración de

Material Didáctico para la Enseñanza de la
Química Orgánica en la FES Cuautitlán.
CLAVE: 2014-12/41-2152
c.Q.F.B.: Julio Cesar Venegas Muñoz
Dirigido por: M.C. Virginia Benítez Solís
Nombre: _______________________________________________ Química Orgánica: _______
Fecha: ___ /___ / ___ Equipo: ____ Grupo: _______ Calificación: ____________
Índice
Practica No. 1 Solubilidad…………………………………………. 3
Practica No. 2 Recristalización……………………………………..8
Practica No. 3 P.F. y Sublimacion………..……………………….12
Practica No. 4 Cromatografía en Columna y Capa Fina………..…16
Practica No. 5 Destilación Simple………………………………... 22
Practica No. 6 Destilación Fraccionada………………….………..26
Practica No. 7 Destilación por Arrastre de Vapor………………...30
Practica No. 8 Extracción………………………………………… 33
Practica No. 9 Alquenos…………………………………….……..36
Practica No. 10 Isomería Cis-Trans………………….……………40
Practica No. 11 Diels-Alder…………………………….…………43
Practica No. 12 Alquinos…………………………………………. 46
Practica No. 13 Nitración del Benceno…………………….……...50
Practica No. 14 Polimerización…………………………….……...52
Practica No. 15 2,4-Dinitrofenil Hidrazina……………….……….56
2
M.C. Virginia Benítez Solís
PRACTICA No. 1
CLASIFICACION DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS POR SU

SOLUBILIDAD EN DISOLVENTES ORGANICOS Y DISOLVENTES
REACTIVOS.
OBJETIVOS.
 Conocer el comportamiento de solubilidad de los compuestos orgánicos en

disolventes orgánicos y disolventes reactivos.
 Aprender a utilizar las pruebas de solubilidad para la selección del disolvente ideal
en una cristalización.
 Aprender a utilizar la información obtenida de las pruebas de solubilidad.
GENERALIDADES
El comportamiento de un compuesto orgánico frente a diversos disolventes limita a un

corto número las funciones o clases a las cuales puede pertenecer un compuesto.
Los compuestos orgánicos pueden presentar solubilidad en 2 tipos de disolventes;

disolventes inertes y disolventes reactivos
La importancia de las pruebas de solubilidad radica en diversos aspectos: Si el compuesto

orgánicos es soluble o insoluble en disolventes inertes se puede conocer el carácter polar de
esta y darnos una pauta acerca de su estructura.
PARTE EXPERIMENTAL
Determine la solubilidad del compuesto orgánico indicado por su profesor, anotando sus
resultados en forma de tabla, indicando con (+) si es soluble, (-) insoluble y (+/-) si es de
dudosa solubilidad del compuesto en estudio.
1. Solubilidad de disolventes inertes.
En un tubo de ensayo coloque aproximadamente 0.1g de un sólido finamente

pulverizado. Añada en pequeñas porciones hasta 10 ml de disolvente agitando
vigorosamente y continuamente después de cada adición. Durante cada adición anote si
se desprende calor, gases, cambios de color, formación de precipitad, etc.
Si el compuesto no se disuelve a temperatura ambiente calentar 1 la mezcla suavemente

agitando hasta que hierva el disolvente. Si no se disuelve el sólido agregar disolvente
gota a gota hasta 3 ml a temperatura de ebullición2.
3
2. Solubilidad en disolventes reactivos.
El comportamiento químico del compuesto orgánico se conoce al efectuar las

pruebas de solubilidad de este con disolventes reactivos. Estos disolventes consisten
en soluciones al 5% de NaOH, NaHCO 3, y HCl. Cuando nuestro compuesto
orgánico es insoluble en agua se efectúan estas pruebas con H 2SO4 y H3PO4
concentrado. Es un procedimiento similar al de disolventes inertes solo que no es
necesario calentar la muestra.
NOTAS
1. Cuando se está trabajando con disolventes flamables es necesario utilizar baño

maría tales como: EtOH, MetOH, Acetona, Acetato de etilo, Hexano, Benceno. Y
cuando se trata de disolventes no flamables se puede trabajar en fuego directo
como: H2O, CHCl3.
2. Si, el compuesto es soluble en agua deberá revisarse el pH de la solución.
SOLUBILIDAD EN DISOLVENTES
Disolvente
Solubilidad Frio
Caliente
4
Imagen 1.1. Diagrama de las pruebas de solubilidad en disolventes reactivos
I. Tornasol Rojo: Ácidos solubles en agua ( pka < 8).

II. Tornasol Azul: Bases solubles en Agua ( pkb > 9).
III. Tornasol inalterable: Compuestos neutros solubles en agua, ácidos débiles y bases
débiles.
IV. Compuestos básicos como aminas primarias y algunos compuestos anfóteros.
V. Derivados ácidos y algunos fenoles.
VI. Compuestos débilmente ácidos como aminoácidos, sulfonamidas de aminas
primarias, nitroderivados primarios y secundarios, oxinas, enoles, imidas, fenoles y
algunos mercaptanos.
VII. Hidrocarburos alifáticos saturados, hidrocarburos aromáticos y derivados
halogenados.
VIII. Alcoholes, aldehídos, metilcetonas, cetonas alicíclicas, éteres con menos de 9
átomos de carbono.
IX. Aldehídos, cetonas y esteres con más de 9 átomos de carbono, quinonas,
hidrocarburos no saturados y éteres.
5
INVESTIGACION PREVIA
1. Solubilidad: Explicación como fenómeno físico, relación con la estructura

molecular, relación con la polaridad.
2. Disolventes próticos y apróticos.
3. Pruebas de solubilidad. Importancia de las pruebas en la recristalización.
Interpretación de las pruebas de solubilidad.
4. Elaborar un diagrama de flujo de la práctica y un diagrama ecológico de los
reactivos y los residuos.
RESULTADOS:
OBSERVACIONES:
CALCULOS DE RENDIMIENTO:
ANALISIS DE RESULTADOS:
6
TRATAMIENTO DE RESIDUOS
BIBLIOGRAFIA
 R.Q. Brewster y Vander Werf. Curso práctico de química orgánica. Ed. Alhambra,
España (1970).
 Q.O. Bruice, Paula Yurkanis. Química Orgánica. 5ta Edición, Ed. Pearson (2008)
 Q.O. Fieser, Louis. Experimentos de Química Orgánica. 1er Edición, Ed. Reverte
(1967)
 A.I. Vogel, A text book of practical organic chemistry, 2nd. Edition, Longmas,
Londres (1962).
 Q.O. Wingrove y Caret. Química Orgánica. Ed. Oxford. (1999)
PRACTICA No. 2
RECRISTALIZACION SIMPLE Y EN MEZCLA DE DISOLVENTES.
7
OBJETIVOS.
 Aprender a elegir el disolvente adecuado para una recristalización mediante pruebas

de solubilidad.
 Aplicar la recristalización como la técnica de purificación de elección para
compuestos sólidos.
PARTE EXPERIMENTAL
a) Selección del disolvente ideal: Sí se recristaliza el mismo compuesto de la practica

1, utilizar el cuadro obtenido para pruebas de solubilidad correspondiente. Si se
utiliza otro compuesto, construir un nuevo cuadro similar para este compuesto,
siguiendo el mismo procedimiento.
b) RECRISTALIZACION: Pese 0.5g de la muestra previamente pulverizada y
colóquelo en un matraz Erlenmeyer, agregue el disolvente adecuado (este deberá
calentarse previamente)1 y agite constantemente para ayudar a la disolución de la
muestra. Si la disolución es parcial marque este volumen y agregue exceso de
disolvente (de 20% a 100%). Durante el calentamiento debe mantenerse el volumen
constante.
Si el compuesto tiene color es conveniente agregar carbón activado (Usando la
menor cantidad posible) por si este es debido a la presencia de impurezas. Mantenga
caliente el embudo y el matraz donde se recibe el filtrado caliente (Fig. 2.1 y 2.2),
para evitar previa cristalización, lave el carbón activado con un poco de disolvente
caliente, deje enfriar a temperatura ambiente y espere la cristalización, si esta no
ocurre, indúzcala por raspado o por sembrado, si aun así no ocurre, enfrié en baño
de hielo y combine alguno de los dos métodos.
Separe el sólido por filtración al vacío, lave los cristales con poco disolvente frio y
seque al aire. Calcule la eficiencia de la Recristalización en porcentaje.2
Para la recristalización en par de disolventes, solubilice la muestra en caliente en el
disolvente en el cual es muy soluble, siga el proceso anterior hasta obtener el
filtrado incoloro, concentre el filtrado y agregue el disolvente en el cual la muestra
no es soluble, en caliente, gota a gota hasta que se produzca una turbidez que
desaparece inmediatamente. Espere la cristalización, si esta no ocurre indúzcala por
los medios conocidos.
NOTAS
1. Caliente a ebullición en baño maría, salvo los disolventes no flamables (H2O) que
podrían calentarse a flama directa.
2. Almacene los disolventes usados para la práctica de destilación.
8
Fig. 2.1. Procedimiento y formas de doblado del papel filtro.
Fig. 2.2. Procedimiento de vertido de las soluciones calientes para filtrado por gravedad.
INVESTIGACION PREVIA AL EXPERIMENTO
a) Cristalización: Generalidades y Fundamentos de la cristalización.
9
b) Importancia como método de purificación.
c) Principales tipos de cristalización
d) Preparación del papel filtro.
e) Métodos para inducir la cristalización.
f) Influencia de la velocidad de cristalización en el tamaño y pureza de los cristales.
g) Eliminación de impurezas coloridas
h) Fenómeno de adsorción
i) Técnica de cristalización por par de disolventes, pares de disolventes más comunes,
sus características y propiedades.
j) Diversos tipos de filtración.
k) Secado de productos recristalizados.
l) Evaporación del disolvente.
m) Tratamiento, etiquetado y almacenamiento de residuos para esta práctica.
n) Leer las fichas técnicas los reactivos y disolventes a utilizar, revisando su toxicidad
y sus pictogramas.
o) Elaborar un diagrama de flujo de la práctica y un diagrama ecológico de los
RESULTADOS:
OBSERVACIONES:
10
BIBLIOGRAFIA
España (1970).
(1967)
Londres (1962).
PRACTICA No. 3
DETERMINACION DE PUNTO DE FUSION Y SUBLIMACION.

OBJETIVOS
11
 El alumno aprenderá a determinar una propiedad física muy importante de los
sólidos que es el punto de fusión. Observara los factores experimentales que
intervienen en esta determinación y aprenderá a relacionar esta constante física con
la pureza del producto.
 Respecto a la sublimación conocerá en que consiste esta propiedad y la influencia
de las variables que afectan, aplicación y limitaciones en compuestos orgánicos
 Aprenderá a diferenciar dos procesos de cambio de fases: Fusión y sublimación.
PARTE EXPERIMENTAL
 Método de Thiele:
Pulverice la muestra de la sustancia a la cual se le va a determinar su punto de fusión, cierre

un tubo capilar por un extremo: Coloque la mura en el vidrio de reloj y ponga el extremo
del capilar abierto sobre la muestra. Para que la muestra pase al extremo cerrado del capilar
déjelo caer a través de un tubo de vidrio. (1) Repita esta operación hasta que la sustancia
ocupe aproximadamente 2mm de altura. Sujete el capilar al termómetro (2) con hilo, haga
que el capilar y el bulbo del termómetro queden a la misma altura. En un tubo de Thiele
vacié el nujol, tenga cuidado de que el nivel de nujol llegue a la parte superior del brazo del
tubo de Thiele, de tal manera que el bulbo del termómetro quede dentro del nujol. Caliente
lentamente el brazo del tubo con un mechero. Anote la temperatura a la cual empieza a
fundir su muestra y la temperatura en que termina de fundir. Repita la operación varias
veces empleando una muestra diferente. Tome en cuenta las tres temperaturas más cercanas
para obtener el resultado.
 Método de Fisher-Jones:
Entre dos cubre objetos (3) coloque unos cuantos cristales de la sustancia (4) a la cual se le
va a determinar el punto de fusión. Póngalo en la depresión circular del bloque de aluminio
calentando eléctricamente. La velocidad de aumento de la temperatura se regula con ayuda
de un reóstato (5) y la muestra se observa mediante una lupa (6). Se debe anotar la
temperatura a la cual empezó a fundir la sustancia y la temperatura a la cual termino de
fundir.
 Sublimación
a) Prueba de la Sublimación
12
En un tubo de ensayo coloque alrededor de 50 mg de la muestra, póngalo en posición
horizontal y con la llama pequeña de un mechero, caliente la parte en que se encuentre la
sustancia, si es sublimable, sus vapores condensan en la parte fría del tubo.
b) Sublimación
Coloque en un matraz Kitasato1 un tapón de hule monohoradado que lleve un tubo de

ensayo, el tubo de ensayo desempeña el papel de dedo frio. En la rama lateral del Kitasato
se coloca la manguera al vacío. Coloque en el matraz Kitasato 0.5g de la sustancia
problema (7) y sujétalo por el cuello al soporte de la pinza de tres dedos. El tubo de ensayo
se llena casi en su totalidad con hielo y se introduce en el tapón horadado de tal manera que
el extremo cerrado quede 3 cm arriba del fondo del matraz Kitasato. El Kitasato así
adaptado se sumerge en un recipiente que contiene nujol de tal manera que la superficie del
baño de nujol quede aproximadamente a la altura del extremo inferior del tubo de ensayo.
Se conecta al vacío y se calienta por medio del mechero hasta una temperatura en el baño
menor al punto de fusión del compuesto. Para colectar el producto sublimado adherido al
tubo de ensayo apague el mechero, quite el baño de aceite y cierre el vacío de la rama
lateral del Kitasato, quite el tubo de ensayo conteniendo al producto sublimado y raspe las
paredes (9) del tubo y parte superior del Kitasato. Pese el producto y calcule el rendimiento.
Notas:
1. Deje caer el capilar por el interior de un tubo de vidrio de aproximadamente 60cm

de longitud.
2. El termómetro esta insertado a un tapón monohoradado al que se le ha hecho un
corte longitudinal para permitir la salida de vapores que se desprenden durante el
calentamiento del baño.
3. Los cubreobjetos circulares deberán estar limpios y secos. Se lavan con agua y
jabón, y se desengrasan con acetona o éter.
4. Utilice muestra nueva en cada determinación.
5. Es importante que el calentamiento se haga lentamente.
6. Observe la muestra durante un intervalo de fusión para detectar la presencia de
cambios físicos en la forma de cristal o descomposición del producto.
7. Puntos de fusión de algunas sustancias: Naftaleno (80°C), Ac. Benzoico (122°C),
Anhídrido ftálico (130°C), Alcanfor (179°C), Antraceno (218°C).
8. El nujol debe emplearse libre de impurezas.
9. No permita que el producto sublimado se contamine con la sustancia impura.1
1. Punto de Fusión: Punto de fusión y presión de vapor. Efecto de las

impurezas en el punto de fusión. Mezcla eutéctica y punto eutéctico. Punto
de fusión mixto. Diversos métodos para determinar punto de fusión.
1
1. Verificar que esté completamente seco.
13
Factores experimentales que influyen en la determinación del punto de
fusión.
2. Sublimación: Teoría de la sublimación. Relación entre estructura y
propiedades en compuestos orgánicos: Fuerzas de atracción, presión de
vapor, simetría, polaridad, peso molecular.
1) Variables de que depende, aplicaciones y limitaciones.
2) Diferentes métodos de calentamiento y enfriamiento. Dispositivos.
3) Análisis y discusión de la técnica.
RESULTADOS:
OBSERVACIONES:
14
BIBLIOGRAFIA
España (1970).
(1967)
 Q.O. McMurry, John. Química Orgánica, 7a Edición. Ed. Cengage, 2008
Londres (1962).
 Q.O. Wade, L.G.Jr. Química Orgánica, 7ª Edición. Ed. Pearson, 2011
PRACTICA No.4
CROMATOGRAFIA EN COLUMNA Y EN CAPA FINA.

OBJETIVOS.
 Demostrar que la cromatografía constituye una técnica valiosa para separar mezclas
de compuestos, efectuar purificaciones, determinar homogeneidad (pureza) de
sustancias químicas y su identificación así como su control en producción técnica.
GENERALIDADES
15
La cromatografía es una técnica muy socorrida por los químicos en el campo de la
investigación, para la separación, identificación y caracterización de compuestos orgánicos.
Pero para comprender mejor en que consiste dicha técnica es necesario esclarecer ciertas
definiciones importantes, tales como:
a) Adsorbente. Se le conoce como la fase inmóvil la cual debe reunir ciertas

características importantes, tales como que este debe ser insoluble en el disolvente
utilizado, que no reaccione con el o los compuestos que se desean ser separados; no
debe de actuar como catalizador de reacciones posibles talas como polimerización,
descomposición, isomerización, etc.
Encontramos varios tipos de adsorbentes los cuales se seleccionan de acuerdo a los
compuestos que se desean separar, polaridad, etc. De esta manera podemos
mencionar a los más utilizados en química orgánica, como son: sílica gel y alúmina.
Dentro de estos existen varios tipos de acuerdo al tamaño de partícula, el cual es de
suma importancia para una buena separación de los compuestos en turno. Existen
otros adsorbentes que también son utilizados: Acido silícico, carbonato de calcio,
fosfato cálcico, magnesia, cal apagada y por ejemplo en bioquímica es utilizado el
Sephadex que es un polímero de alto peso molecular que ayuda a la separación de
compuestos de acuerdo a su peso molecular.
b) Disolventes: Esta es conocida como la fase móvil del cromatograma; esta, como la
descrita anteriormente, son de suma importancia en el desarrollo de una
cromatografía ya que son los que determinan el poder de adsorción.
Existen varios tipos de disolventes que se pueden utilizar, entre los cuales tenemos:
Pentano, hexano, éter, benceno, cloroformo, acetona, acetato de etilo, metanol,
etanol, etc.; en origen de menor a mayor polaridad. Siempre que se vaya a
desarrollar una cromatografía es necesario iniciar con un disolvente poco polar e ir
aumentando la polaridad poco a poco por medio de mezclas de disolventes con el
fin de obtener una separación adecuada.
c) Columna: Esta consta de un tubo largo provisto de una llave; las dimensiones de
esta columna varían de acuerdo a la cantidad de compuesto que se desee
cromatografear.
A esta columna se le puede adaptar en la parte inferior un Kitasato cuando se desee
producir vacío para que la fase móvil corra a mayor velocidad.
Por lo que respecta a la cromatografía en capa fina, se puede considerar como el
complemento de la cromatografía en columna ya que las condiciones para que esta
última se lleva a cabo (polaridad de los disolventes, tipo de adsorbente, etc.), son
dados por la cromatografía en capa fina, siendo esta muy sencilla y rápida de
realizar.
PARTE EXPERIMENTAL
16
Tomar por los cantos, con los dedos pulgar e índice, dos portaobjetos limpios, exentos de
grasa y unidos por una de sus caras. Sumergirlas en cuestión de segundos, dentro de una
suspensión de gel de sílice en acetato de etilo; secar la película de gel sílice, de
aproximadamente 0.3 cm de espesor, y separar los portaobjetos. A continuación, aplicar con
ayude d un microcapilar (1) a la distancia de 0.5 cm del extremo inferior de la placa de gel
de sílice; una gota fina de la mezcla de sustancias por separar teniendo cuidado de no tocar
la película del adsorbente para no estrellarla. Si la mezcla a cromatografear está muy
diluida o clara, aplicar de 2 a 3 gotas, dejando secar cada aplicación y cuidando hacerla en
el mismo punto y sin romper la película del adsorbente.
Cubrir por dentro un frasco de boca ancha (2), con papel filtro previamente humedecido
con el eluyente, al llegar este casi al extremo superior de la placa, sacar esta de la cámara y
con la punta del lápiz marcar suavemente la altura marcada por el eluyente y delinear
las manchas que hayan aparecido. En caso de que no se observen dichas manchas, será
necesario revelar con cualquiera de los siguientes compuestos: iodo, sulfato de cérico, 2, 4-
dinitrofenilhidrazina, etc. Medir la distancia del punto de aplicación de la muestra problema
al centro de la mancha y dividir esta entre la distancia del origen a la altura que alcanzo el
eluyente siendo el resultado, la constante rf. Característica de los compuestos en estado
puro.
Para seleccionar el eluyente ideal es necesario correr tantos cromatogramas como se

requieran, de tal manera de lograr la separación optima de los componentes de la mezcla
problema. Para ello se ira haciendo el uso del disolvente de menor polaridad, del que se
disponga, hasta llegar al de mayor polaridad, haciendo uso después de ser necesario, de
mezclas de disolventes en diferentes proporciones.
Una vez seleccionado el eluyente ideal, un solo disolvente o una mezcla de estos, en la
forma descrita, se monta una columna cromatografica con ayuda de una columna de vidrio
a la que previamente se le coloca un pequeño trozo de algodón antes de sus salida (3), en
seguida introducir con ayuda de un embudo, una suspensión de 10 a 15 g. de sílica gel para
columna, en 40 mL de disolvente, igual al usado para disolver nuestra muestra problema, la
cual será proporcionada por el profesor (4). Se debe evitar la formación de grietas o
burbujas de aire; deje salir el disolvente vehículo hasta dejar 1 mL de el por encima del a
sílica gel evitando así que se seque la columna.
Adicionar 1 mL de la sustancia problema, en seguida e eluyente seleccionado en volúmenes

de 5 en 5 mL, abriendo la llave de la columna para dejarla correr lentamente a través de ella
hasta observar la separación correcta de los colorantes.
NOTAS
17
1) Se toma un tubo capilar y se calienta por el centro, se estira por los extremos y se
corta; así se obtienen 2 microcapilares o micropipetas para hacer las aplicaciones
necesarias.
2) Se les recomienda traer frascos adecuados, tales como los frascos de gerber altos,
vacíos, limpios y con tapadera. Traer los mas que puedan, pues se pueden utilizar en
prácticas posteriores.
3) El algodón que va al fondo de la columna debe humedecerse con el disolvente
vehículo, antes de adicionar la suspensión de gel sílice. Al agregar esta, la columna
deberá golpearse ligeramente para que las partículas se acomoden homogéneamente
o presionar el gel con una varilla achatada por los extremos.
4) Se puede hacer extracto orgánico de una mezcla de vegetales molidos o de un
producto comercial colorido usado para la preparación de bebidas refrescantes
(Kool-Aid, Tang, Zuko, etc.), se les recomienda sea de uva preferentemente; o
también de una mezcla de tintas azules y roja de bolilapiz común. Para esto, deben
ponerse de acuerdo con el profesor con anterioridad.
Figura 4.1 Montaje de un aparato de cromatografía en columna.
18
Figura 4.2 Montaje de una cámara de cromatografía en capa fina.
1. Concepto de cromatografía. Clasificación de la cromatografía. Cromatografía de

adsorción y cromatografía de partición. Ejemplos
2. Fenómenos de reparto o partición. Coeficiente de reparto. Factor de retención.
Concepto de r.f.
3. La cromatografía en capa fina, sus características y aplicaciones.
4. Eluyentes, adsorbentes y reveladores más comunes para la cromatografía en capa
fina.
5. Factores que influyen en una separación en cromatografía de capa fina.
6. Consultar mecanismos cromatograficos.
7. Fases móviles y estacionarias
8. Formas de cromatografías más comunes.
9. Sustancias adsorbentes. Características que deben tener para usarlas en
cromatografía.
10. Cromatografía en columna. Características y aplicaciones. Cromatografía de
adsorción y partición o reparto.
11. Selección de eluyentes para separar mezclas de compuestos por cromatografía en
columna.
12. Técnicas de separación cromatografica por elución, adsorción y desplazamiento.
13. Eluyentes y adsorbentes para cromatografía en columna y capa fina. Factores que
influyen en la separación por cromatografía.
RESULTADOS:
19
OBSERVACIONES:
20
BIBLIOGRAFIA
España (1970).
(1967)
Londres (1962).
PRACTICA No. 5
DESTILACION SIMPLE.
OBJETIVOS.
1. El alumno aprenderá a aplicar el concepto de ebullición como constante física y a

utilizar la destilación simple, como método de separación y purificación de un
líquido.
PARTE EXPERIMENTAL
Monte un aparato como se indica en la figura 5.1. Coloque 30 mL de una bebida alcohólica 1
en el matraz de destilación. Agregue piedras para regular la ebullición. Caliente 2
controlando el calor sin interrupciones. Haga circular el agua en el refrigerante en el
momento de empezar el calentamiento3. Observe la temperatura cuando empiece a destilar
el líquido. Elimine los 2 o 3 primeros mililitros que son la cabeza del destilado. Durante la
destilación separe: cabeza, cuerpo y cola. Construya dos gráficos de volumen contra tiempo
y volumen contra temperatura. Diseñe una medida de volumen y otra de tiempo que se
adecuen al proceso. De por terminada la destilación cuando quede en el matraz un residuo
de 3 a 4 mL (cola).
21
Este residuo es variable según la destilación que esté realizando. Terminada la destilación
entregue el líquido que separo. Los resultados experimentales que deberá incluir su informe
son:
1) Gráficos en papel milimétrico de temperatura contra volumen y tiempo contra

volumen.
2) Determine el porcentaje de alcohol que separo.
3) Formule las conclusiones en base a los datos experimentales.
NOTAS
1. El aparato se monta mediante soportes con pinzas que deberán estar cubiertas de
asbesto o tubos de goma para evitar la ruptura del vidrio por la presión ejercida al
apretar.
2. El alumno deberá traer de 30 a 35 mL de cualquier bebida alcohólica
3. El calentamiento del matraz deberá hacerse mediante el mechero de bunsen con una
tela de asbesto, baño de agua o aceite, canastilla de calefacción eléctrica o lámpara
de infrarrojo. El asesor indicara el medio de calentamiento.
4. Conecte el agua al refrigerante con la circulación a contracorriente.
22
Fig. 5.1 Montaje de un sistema de Destilación Simple.
1. Relación entre las propiedades físicas y la estructura molecular de los alcanos y los
alcoholes.
2. Destilación simple. Características y diferencias.
3. Interpretación de graficas de destilación.
4. Punto de ebullición como constante física.
5. Presión de vapor.
6. Factores estructurales y experimentales que influyen en el punto de ebullición.
7. Ley de Raoult.
8. Mezcla azeotropica
9. Propiedades físicas y toxicológicas de cada uno de los reactivos y/o productos
utilizados en esta práctica.
RESULTADOS:
OBSERVACIONES:
23
BIBLIOGRAFIA
 Q.O. Ávila, García, Gavilán, León, Méndez, Pérez, Rodríguez, Salazar, Sánchez,
Santos y Soto. Química Orgánica, Experimentos con un enfoque ecológico, Ed.
Dirección General de Publicaciones y fomento editorial, UNAM, México, 2001
 Q.O. Brewster y Vanderwerf, Curso Practico de Química Orgánica, Ed. Alhambra,
España, 1982
 Q.O.Dominguez, Xorge. Experimentos de Química Orgánica, Ed. Limusa, México,
1991
 Q.O.Fessenden, R.J. Techniques and Experiment for Organic Chemistry, Ed.
Willard Grant Press, U.S.A., 1983
(1967)
24
 Pavia, D.L., Lampman, G.M., Introduction to Organic Laboratory Techniques, Ed.
Saunders College Publishing, U.S.A., 1988
 The Merck Index, 20a Ed, Merck Co., U.S.A., 1998
PRACTICA No. 6
DESTILACION FRACCIONADA.
OBJETIVOS.
Purificación de una mezcla de líquidos (Azeótropo) por medio de una destilación

fraccionada. Obtención de un criterio por parte del alumno para aplicar la técnica de
destilación simple o la fraccionada según el caso, Diferencias experimentales en ambas
técnicas.
GENERALIDADES
El punto de ebullición de un líquido se alcanza cuando la presión de vapor de dicho liquido

iguala a la presión atmosférica. La presión de vapor es entonces, una característica de suma
importancia para poder comprender dicho fenómeno. Es así como la ley de Roult, podemos
efectuar el estudio teórico de este proceso. La ley indica que: “La presión parcial de un
componente en una solución a una temperatura dada es igual a la presión de vapor de la
sustancia multiplicada por si fracción molar en la solución, es decir:
Dónde: Px = Presión de Vapor, Px0 = Tensión de vapor de la sustancia pura y N x=

Fracción molar en solución.
Esto es válido solo para sustancias puras, pero generalmente nos encontramos con mezclas
de líquidos, para las cuales postula la ecuación:
25
Dónde: Pt = Presión total de la mezcla, Py = Presión de vapor de Y, y Px = Presión de
vapor de X
A esta última mezcla de X y Y se le conoce como MEZCLA AZEOTROPICA
PARTE EXPERIMENTAL
Monte un aparato de destilación fraccionada (Figura X.1). Antes de efectuar la destilación,

la columna se debe empacar con fibra de vidrio, distribuyéndola homogéneamente en la
columna. Coloque una muestra de la misma bebida que utilizo para la destilación simple.
Agregue piedras para regular la ebullición. Elimine cabeza, colecte el cuerpo y construya
gráficos similares a los obtenidos en la destilación simple.
NOTAS
1. Se debe tener especial cuidado en el montaje del aparato, debido al alto soto del
equipo (estándar tapered)
2. El Alumno deberá traer 50 mL de una bebida alcohólica para efectuar la práctica.
Fig. 6.1 Montaje de un aparato de destilación Fraccionada.
26
1. Características y diferencias entre una destilación simple y una fraccionada.
2. Concepto de plato teórico y número de platos teóricos en una columna de
destilación fraccionada.
3. Eficiencia de la columna de destilación fraccionada
4. Propiedades físicas y toxicológicas de cada uno de los reactivos y/o productos
utilizados en esta práctica.
RESULTADOS:
OBSERVACIONES:
27
BIBLIOGRAFIA
 Q.O. Ávila, García, Gavilán, León, Méndez, Pérez, Rodríguez, Salazar, Sánchez,
Santos y Soto. Química Orgánica, Experimentos con un enfoque ecológico, Ed.
Dirección General de Publicaciones y fomento editorial, UNAM, México, 2001
 Q.O. Brewster y Vanderwerf, Curso Practico de Química Orgánica, Ed. Alhambra,
España, 1982
 Q.O.Dominguez, Xorge. Experimentos de Química Orgánica, Ed. Limusa, México,
1991
 Q.O.Fessenden, R.J. Techniques and Experiment for Organic Chemistry, Ed.
Willard Grant Press, U.S.A., 1983
(1967)
 Pavia, D.L., Lampman, G.M., Introduction to Organic Laboratory Techniques, Ed.
Saunders College Publishing, U.S.A., 1988
 The Merck Index, 20a Ed, Merck Co., U.S.A., 1998
28
PRACTICA No.7
DESTILACION POR ARRASTRE DE VAPOR.

OBJETIVOS.
 El alumno conocerá la técnica de la destilación por arrastre de vapor. Aplicara estos

conocimientos en la extracción de aceites esenciales.
PARTE EXPERIMENTAL
Arme un aparato de destilación por arrastre de vapor (Fig. 7.1). Según la figura 7.1, “A” es
el generador de vapor y está provisto de un tubo de vidrio que se introduce bajo la
superficie del agua (tubo de seguridad).
El vapor pasa al matraz “B” por medio de un tubo doblado en forma apropiada. Este tubo se
introduce en el matraz que contiene la muestra hasta el fondo. El refrigerante tiene una
ligera inclinación para que el destilado escurra hacia un vaso colector “C”. Coloque la
sustancia problema (Cascara de limón, canela, naranja, clavo, etc.) en el matraz “B”,
humedezca ligeramente la sustancia problema (2). También puede extraer p-dicloro
benceno de los desodorantes sanitarios o purificar anilina. Caliente el agua del matraz “A”
(3) y cuando empiece a pasar vapor a “B” se calienta un poco “B” para evitar la
condensación del agua. Cuando empiece a calentar el matraz “A” haga circular agua del
refrigerante. El calentamiento se suspende cuando se haya recogido aproximadamente 125-
150 ml de destilado.
Al final de la destilación observe la superficie del destilado que muestra gotas de aceite
esencial extraído. Si es posible separe el aceite esencial con embudo de separación (4), si
empleo desodorante sanitario ponga la mezcla p-dicloro benceno-agua a enfriar en baño de
hielo, después separe por filtración al vacío el p-dicloro benceno.
NOTAS
29
1) Sostenga los matraces con pinzas. Las conexiones deben estar bien ajustadas.
2) Emplee de 10 a 12 g de muestra, y en caso de usar anilina utilice 15 mL. Al poner la
muestra en el matraz “B”, primero coloque las conexiones y luego la muestra para
evitar que se obstruya el tubo que llega al fondo del matraz.
3) Caliente el matraz generador de vapor “A” en forma permanente. Caliente
ocasionalmente el matraz que contiene la muestra. Ponga en el matraz “A” perlas
para regular la ebullición. Emplee tela de asbesto para evitar que la llama queme el
tubo de hule.
4) Únicamente Realizara la extracción cuando la cantidad de aceite sea considerable.
El aceite obtenido lo puede recoger en un frasco pequeño. Si la cantidad es pequeña
únicamente humedezca un lienzo o algodón con el aceite.
Fig. 7.1 Montaje del sistema de destilación por arrastre de vapor.

RESULTADOS:
OBSERVACIONES
30
CALCULOS DE RENDIMIENTO
ANALISIS DE RESULTADOS
BIBLIOGRAFIA
España (1970).
(1967)
Londres (1962).
31
PRACTICA No. 8
EXTRACCION.
OBJETIVOS.
 Conocer la técnica de extracción como método de separación, aislamiento y

purificación de sustancias integrantes de una mezcla.
 Aplicar diferentes tipos y procesos de extracción así como extractores de
laboratorio.
 Correlacionar bases teóricas y posibilidades en su aplicación a la resolución de
problemas específicos.
 Extraer un principio activo a partir de un analgésico (aspirina con cafeína).
PARTE EXPERIMENTAL
Triturar 3 tabletas de ácido acetilsalicílico con cafeína en un mortero con pistilo, disolver el
polvo con la mínima cantidad de disolvente (Cloroformo, Éter, Etanol o Acetato de Etilo).
El precipitado contiene los excipientes no solubles, filtrar por gravedad..
El filtrado se colocara en el embudo de separación y se realizaran 3 extracciones con 10 ml

de NaOH al 10% en cada ocasión, juntar los extractos de fase acuosa y acidular con HCl
para que precipite el ácido acetilsalicílico. En el extracto orgánico (fase orgánica) quedara
la cafeína. Filtrar al vacío, secar, determinar punto de fusión y rendimiento.
1. Definición y bases teóricas de: Fases, solubilidad, coeficiente de reparto, extracción.

2. Diferentes tipos y procesos de extracción, así como extracciones de laboratorio
(soxhlet).
3. Ecuación teórica y cálculo de extracciones múltiples.
4. Tipos y usos de agentes secantes.
5. Análisis, reacciones y fundamentos de todos y cada uno de los pasos en la técnica.
6. Propiedades de los reactivos y los productos, así como reglas de seguridad para su
manejo.
32
RESULTADOS:
OBSERVACIONES:
33
BIBLIOGRAFIA
España (1970).
(1967)
Londres (1962).
34
PRACTICA No. 9
ALQUENOS. SINTESIS Y PRUEBAS.
(CICLOHEXENO Y/O ETENO)

Br2 / CCl4 Br
Br
H2SO4 Br2 / H2O Br

HO
HO
HO
KMnO4
HO
Br2 / CCl4
H2SO4 H H
Br2 / H2O
OH
H H
KMnO4
OBJETIVOS.
 Aprender un método de preparación de alquenos, específicamente por

deshidratación catalítica de un alcohol y pruebas de instauración que le servirán
para detectar la presencia de centros de instauración; así como a controlar los
factores experimentales que modifiquen el equilibrio de una reacción reversible.
PARTE EXPERIMENTAL
a) Ciclohexeno: En un matraz de bola de 80 ml colocar 20 ml de ciclohexanol y

agregue, gota a gota, 1 ml de ácido sulfúrico concentrado. Agregue un perlas de
ebullición y arme un aparato de destilación fraccionada (la columna sin empaque).
Reciba el destilado en un matraz Erlenmeyer de 50 ml enfriado en hielo. El
calentamiento del matraz se hace en baño de nujol procurando que la temperatura de
destilación oscile entre 90 y 95°C. Interrumpa la destilación cuando quede solo un
35
pequeño residuo (3 ml) y aparezcan vapores blancos de SO2. Sature el destilado con
cloruro de sodio, decante al embudo de separación y lave con 5 ml de solución de
NaHCO3 al 5%, elimine la fracción acuosa y vacié el Ciclohexeno en un vaso de
precipitados, seque con sulfato de sodio anhidro. Decante el producto del matraz de
fondo redondo de 25 ml perfectamente seco y destile, antes de empezar considere la
temperatura de destilación para la presión del lugar. (punto de ebullición a 760 mm
de Hg, 83-84 °C). Determine rendimiento. Efectué pruebas de instauración.
1) Reacción con Bromo. Agregue 1 ml de una solución de bromo en tetracloruro de

carbono a 1 ml de Ciclohexeno. Interprete los resultados.
2) Agregue 1 mL de una solución de bromo en agua a 1 ml de Ciclohexeno.
Observe e interprete los resultados.
3) Reacción con Permanganato de potasio. Agregue 1 ml de una solución de
permanganato de potasio (previamente acidulada pH= 2-3) a 1 ml de
Ciclohexeno. Observe e interprete los resultados.
b) Eteno: En un matraz de bola de dos bocas coloque 10 ml de EtOH. Adapte un tubo
de desprendimiento de gases y agregue desde un embudo de adición 5ml de ácido
sulfúrico concentrado, caliente la mezcla de la reacción y burbujee el eteno en tubos
de ensayo conteniendo:
1) Bromo en Tetracloruro de carbono

2) Bromo en solución acuosa
3) Permanganato en solución acuosa
1. Alquenos. Propiedades Físicas y Químicas. Reacciones de adición de dobles

ligaduras. Métodos de preparación.
2. Alcoholes. Propiedades Físicas y Químicas. Deshidratación catalítica de alcoholes.
Estabilidad de iones carbonilo.
3. Conceptos básicos de estereoquímica.
4. Isomería
5. Mecanismo de reacción de Isomería
RESULTADOS:
36
OBSERVACIONES:
37
BIBLIOGRAFIA
España (1970).
(1967)
Londres (1962).
38
PRACTICA No. 10
ISOMERIA CIS-TRANS.
OBJETIVOS.
 Conocer un método que ilustre en el laboratorio la isomería geométrica en algunos.

 Comprobar la isomerización, verificar propiedades de la materia prima y el
producto. Correlacionar dependencia estructura-propiedades.
PARTE EXPERIMENTAL
Coloque 2.5 g de ácido maleico1 en un matraz de bola y agregue 3 ml de agua caliente para
disolver el ácido. Una vez disuelto agregue lentamente 5 ml de HCl concentrado. Refluje 2
durante 20 minutos. Los cristales de ácido fumarico (menos solubles) se forman en el seno
de la reacción3.
Enfrié exteriormente con agua, filtre y recristalice con HCl 1N, determine rendimiento y
punto de fusion4.
NOTAS
1. También puede utilizarse anhídrido maleico.

2. Utilice mechero con flama moderada.
3. Cuando aparecen los cristales cuide que no haya proyecciones.
4. Caliente hasta 250 °C y observe si funde o no.
1. Isomería. Conceptos.
2. Estereoisomería, estereoquímica y estereoquímica en alquenos.
3. Reacciones y fundamento químico de la técnica.
4. Propiedades de reactivo y producto.
39
RESULTADOS:
OBSERVACIONES:
40
BIBLIOGRAFIA
España (1970).
(1967)
Londres (1962).
PRACTICA No. 11
41
REACCION DE DIELS-ALDER.
OBTENCION DE ANHIDRIDO 9, 10-DIHIDRO ANTROCENO 9,10-

ENDOSUCCINICO.
OBJETIVO.
 Conocer una reacción de formación de anillos por adición 1-4 de una unidad o la
olefínica a un díeno conjugado.
PARTE EXPERIMENTAL
En un matraz de pera de 50 ml. Se coloca un 1g de antraceno, 0.5 g de anhídrido maleico y

25 ml de xileno puro y anhidro. Se adapta al matraz, un refrigerante de agua en posición de
reflujo. Se calienta la mezcla a reflujo durante 20 minutos, se enfría la mezcla y se agrega
una pequeña cantidad de carbón activado1. Se vuelve a calentar a reflujo durante 5 minutos
más, se filtra la solución en caliente a través de un embudo de filtración al vacío,
previamente calentado. Se enfría el filtrado para que cristalice. Se recolecta el producto
cristalino filtrado al vacío. Se deja secar lo mas posible2 y se determina el punto de fusion3.
NOTAS
1. Se puede añadir el carbón activo a los 25 min. De haber iniciado a ebullir la mezcla
de reacción, se debe tener cuidado, pues al retirar el refrigerante, se pueden
incendiar los vapores de los disolventes. Es conveniente se retire el mechero y el
baño de aceite antes de agregar el carbón activado.
2. Es conveniente que se seque el producto en un desecador de vacío sobre viruta de
parafina (para eliminar trazas de disolvente). El aducto es un sólido incoloro con un
p.f. de 262-263°C. Se recomienda almacenar el producto en un tubo sellado para
evitar su hidrolisis por humedad.
3. La reacción también se puede hacer con benceno anhidro empleándose las
siguientes cantidades: 1.4 de antraceno, 4 g de anhídrido maleico y 20 ml de
benceno anhidro. Se conecta al matraz los refrigerantes de aire y de agua en
42
posición de reflujo y se calienta en baño maría durante 1hr, el resto del
procedimiento es igual al anterior.
4. Antes de retirar el refrigerante para agregar el carbón activado, se deberá alejar el
mechero de la reacción o apagarlo, pues al retirar el refrigerante pueden incendiarse
los vapores del xileno. Si se desea quitar totalmente las trazas de xileno, después de
desecar al vacío los cristales se deberán colocar en un desecador de vacío, sobre
viruta de parafina.
1. Reacción de Diels-Alder.
2. Estereoquímica de la reacción de cicloadición de Diels-Alder.
3. Mecanismo propuesto para la reacción.
4. Definición de dieno y dienófilo, ejemplos en la reacción de Diels-Alder.
5. Definición de aducto, ando y exo, ejemplos.
6. Análisis de los procedimientos.
RESULTADOS:
OBSERVACIONES:
43
BIBLIOGRAFIA
España (1970).
(1967)
Londres (1962).
PRACTICA No. 12
ALQUINOS. OBTENCION Y PROPIEDADES DEL ACETILENO.
44
OBJETIVO.
 Conocer un método de preparación de acetileno específicamente por hidrolisis de

carburo de calcio; efectuar pruebas de instauración para detectar este tipo de
centros. Comprobar la acidez de los hidrógenos acetilénicos mediante la
preparación de acetil uros. Caracterizar el acetileno por la preparación de un
subderivado de alto peso molecular.
PARTE EXPERIMENTAL
En un matraz de dos bocas exento de humedad, coloque 2 g de carburo de calcio, en una de

las bocas del matraz adapte el embudo de adición con 7 ml de agua en la otra boca conecte
un aparato de destilación. Gotee el agua del embudo sobre el carburo, se desprende
acetileno el cual deberá burbujear por medio del colector en tubos que contengan los
reactivos específicos.
Procedimiento modificado: Todo igual al anterior salvo que se usa una mezcla de 7 ml de
agua con 5 ml de etanol como agente hidrolizante.
 Reacciones de instauración:
1) Burbujee acetileno en 1 a 2 ml de una solución de Bromo en tetracloruro de
carbono. Observe e interprete los cambios que ocurren.
2) Burbujee acetileno en 1 a 2 ml de una solución acidulada de permanganato
de potasio. Observe e interprete los resultados
 Reacciones para formar acetiluros:
1) Burbujee acetileno de 1 a 2 ml de una solución de cloruro cuproso
amoniacal.
2) Burbujee acetileno de 1 a 2 ml de una solución de nitrato de plata amoniacal.
45
Hidratación de Acetileno. Burbujee acetileno en un matraz Erlenmeyer enfriando
exteriormente, que contenga 13 ml de agua y 6.5 ml de ácido sulfúrico concentrado y .5 g
de sulfato de mercurio. Cuando termine el desprendimiento de acetileno, decante el
contenido al matraz de bola de 1 boca y adapte un aparato de destilación simple. Caliente, y
reciba el destilado en un matraz Erlenmeyer con 10 ml de solución de DFH, el matraz que
contiene esta solución debe estar en baño de hielo. Filtre el sólido al vacío, lave con agua
fría, seque y determine el punto de fusión.
NOTAS
1. Utilice refrigerante de aire para esta operación.

2. Las dos técnicas para la preparación de acetileno dan buenos resultados
3. Los acetiluros de cobre y de plata secos son explosivos, deben destruirse de la
siguiente manera:
 Deje asentar el precipitado con agua y elimínela por decantación. Agregue 5
ml de ácido nítrico, diluido (1:1) y caliente suavemente hasta descomponer
el sólido.
4. Caliente directamente con un mechero empleando llama moderada y la tela de
asbesto entre el matraz y el mechero
1. Alquinos. Propiedades Físicas, reacciones de adición a triple ligadura, reacciones de

formación de acetiluros, métodos de preparación.
2. Importancia industrial del acetileno, del grupo carbonilo.
3. Reacción con 2,4 Dinitro Fenil Hidracina.
4. Análisis del procedimiento.
5. Reacciones y mecanismos de los experimentos efectuados.
RESULTADOS:
46
OBSERVACIONES:
47
BIBLIOGRAFIA
España (1970).
(1967)
Londres (1962).
PRACTICA No.13
NITRACION DEL BENCENO.
48
OBJETIVOS.
 El alumno efectuara una reacción de sustitución electrofílica aromática.
GENERALIDADES
Las reacciones de sustitución son características de los compuestos aromáticos bencenoides

y se llevan a cabo con reactivos electrifílicos. Este grupo de reacciones permite introducir
una amplia variedad de grupos en el anillo aromático y por tanto nos dan acceso a la
síntesis de un gran número de compuestos aromáticos que no serían disponibles de otra
forma. Todas estas reacciones involucran el ataque del anillo bencénico sobre una especie
deficiente en densidad electrónica (electrófilo).
Un ejemplo típico de estas reacciones es la obtención de nitrobenceno, en la que el agente

nitrante (ion nitronio) se prepara a partir del ácido sulfúrico y ácido nítrico concentrados).
PARTE EXPERIMENTAL
Coloque 10 g (7 ml) de ácido nítrico concentrado en un matraz de bola de 100 ml y póngalo

en baño de hielo. Agregue en porciones y agitando, 7.4 g (8 ml) de ácido sulfúrico
concentrado. Ponga un termómetro en la mezcla acida, agregue 5.2 g (6 ml) de benceno en
porciones de 2 ml. Agite el matraz perfectamente después de cada adición cuidando que la
temperatura no se eleve a más de 55 °C (enfriando en baño de agua o hielo-agua de ser
necesario). Cuando se ha agregado todo el benceno, adapte un condensador a reflujo al
matraz y caliente en baño de agua manteniendo la temperatura a 60 °C durante 40-45
minutos, agitando vigorosamente de vez en cuando.
Vacíe la mezcla de reacción en un embudo de separación con aproximadamente 100 ml de

agua fría, agite perfectamente para eliminar la mayor cantidad posible de ácido y deje
reposar hasta que el nitrobenceno se haya separado. Deseche la capa superior acida, regrese
el nitrobenceno al embudo y agítelo vigorosamente con aproximadamente 10 ml de agua.
Separe el nitrobenceno y páselo a un matraz con 1 g de cloruro de calcio anhídrido. Si el
nitrobenceno no se aclara al agitar por la presencia de agua emulsionada, caliente la mezcla
agitando por un corto periodo de tiempo en un baño de agua, con lo que desaparecerá la
turbidez. Filtre el precipitado, recibe el filtrado en un matraz de bola de 50 ml con un
refrigerante de aire. Destile y colecte la fracción entre 206 y 211 °C. Deje residuo y no
permita que la mezcla rebase los 214 °C, pues podría haber m-dinitrobenceno o compuestos
polinitrados mayores que pueden provocar una explosión.
1. Estructura y propiedades de reactivos.
49
2. Mecanismos de reacción para obtención de nitrobenceno.
3. Usos del producto
RESULTADOS:
OBSERVACIONES:
50
BIBLIOGRAFIA
España (1970).
(1967)
Londres (1962).
PRACTICA No. 14
POLIMERIZACION.
(POLIMETACRILATO DE METILO Y GLIPTAL)
51
OBJETIVOS.
 Conocer las reacciones de polimerización por adición y condensación.

 Conocer la influencia de iniciadores e inhibidores en la polimerización, además de
observar la influencia de factores experimentales en la obtención de polímeros.
PARTE EXPERIMENTAL
1. Polimetacrilato de metilo
Coloque 20 ml de metacrilato de metilo en un aparto de destilación simple, destile y
recoja la fracción entre 90-93°C1 divida el destilado en tubos de ensaye con 10, 1 y
ml respectivamente numérelos del 1 al 3. Al tubo 1 agregue 20 mg de peróxido de
benzoilo, al 2 agregue trazas de hidroquinona. Aislé los tubos del medio ambiente
con papel aluminio, colóquelos en baño maría e inicie el calentamiento. El tubo 1
requiere mayor atención, observe el aumento gradual de la viscosidad. En el
momento en que el polímero presente una viscosidad elevada2, vacié en un molde y
enfrié exteriormente en baño de hielo.
2. Gliptal
Coloque en un tubo de ensayo 2 g de anhidro ftálico pulverizado, 0.6 g de glicerina
y 0.1 g de acetato de sodio anhidro. Mezcle con un agitador, caliente la mezcla a
una temperatura de 150 a 180 °C en baño de aceite; suba la temperatura
gradualmente a 200-250°C, caliente a esa temperatura durante 10 min. Retire el
polímero del baño y deje reposar hasta que endurezca. Incluya en el informe los
polímeros obtenidos.
52
NOTAS
1) Tan pronto termine la destilación elimine la película de polimetacrilato en el
matraz disolviéndola con acetona.
2) En caso de presentarse burbujeo durante el calentamiento introduzca el tubo
en baño de hielo. Si el polímero no tiene la viscosidad adecuada, prosiga el
calentamiento hasta obtenerla.
1. Polimerización. Definición, mecanismos, condiciones, diferentes tipos de

polimerización.
2. Polímeros. Clasificación, terminología, tipos, estereoquímica y monómeros
componentes
3. Indicadores e inhibidores de la polimerización.
RESULTADOS:
OBSERVACIONES:
53
BIBLIOGRAFIA
España (1970).
(1967)
Londres (1962).
PRACTICA No.15
2,4-DINITROFENILHIDRAZINA Y 2,4-DINITROFENILALANINA.
54
OBJETIVOS.
 Ilustrar en el laboratorio una reacción vía sustitución nucleofílica aromática

utilizando el intermediario preparado en la práctica anterior.
 Observar el efecto de los sustituyentes electroatrayentes en posiciones orto y para en
la sustitución nucleofílica aromática.
 Obtener los compuestos citados, reactivos muy utilizados en la identificación de
compuestos carbonílicos.
GENERALIDADES
Un halógeno unido a un átomo de carbono saturado suele ser desplazado fácilmente por un
nucleofílo adecuado, a temperaturas menores de 100°C por el contrario, los halogenuros
aromáticos son totalmente fuertes a esta reacción en esas condiciones; sin embargo la
sustitución puede ocurrir fácilmente si existe un grupo fuertemente electroatrayente en
posición orto o para con respecto al átomo de halógeno. Son reacciones de sustitución
nucleofílica molecular que implican la formación de intermediarios análogos a los
formados en la S.E.A.; esos intermediaros se denominan de Meisenheimer.
Posición Orto:
55
Posición Para:
Si existen 2 o más grupos electroatrayentes en las posiciones adecuadas (orto y para) el

intermediario es aún más estable y la reacción procede con mayor facilidad.
Los grupos nitro estabilizan al intermediario tanto por efecto inductivo como de resonancia,
por tanto dan una reacción aceptablemente eficaz. Si el grupo activamente se encuentra en
posición meta, poseen muy poco efecto activante, pues la carga negativa no está
deslocalizada en el átomo de carbono que soporta el grupo activante, así no se puede
estabilizar la carga negativa del intermediario ni por resonancia ni por inducción.
Posición Meta:
56
PARTE EXPERIMENTAL
1. 2,4-DINITROFENILHIDRAZINA.
En un matraz Erlenmeyer de 125 ml se disuelve 0.5 g de 2,4-dinitroclorobenceno en 1.7 ml

de dietilen glicol. Si no hay disolución total, se calienta ligeramente en baño maría. Se
enfría a 15°C en baño de hielo (no importa si algo precipita). Se agrega poco a poco y
agitando 0.1 ml de hidrato de hidrazina, sin permitir que la temperatura exceda de 20°C
(tiempo de adición: 15 min). Cuando cese el desprendimiento de calor, se calienta la mezcla
en baño maría durante 15 minutos, se agregan 10 ml de etanol y se calienta durante 15
minutos más, se deja enfriar a temperatura ambiente. Se filtra y se lava con metanol frío.
Determinar rendimiento y punto de fusión.
2. 2,4-DINITROFENILALANINA
En un matraz Erlenmeyer de 125 ml se colocan 10 ml de etanol, 0.5 g de 2,4-

dinitroclorobenceno y 0.5 ml de anilina; se calienta en baño maría durante 15 minutos,
agitando constantemente, se enfría agitando y se filtra, se recristaliza en etanol.
Determinar rendimiento y punto de fusión.
NOTAS
1. Las recristalizaciones se realizan con gran volumen de disolvente, por lo que

pueden omitirse y efectuar un lavado con disolvente frío.
INVESTIGACIÓN PREVIA
1. Sustitución nucleofílica aromática.

2. Sustitución nucleofílica en los sustratos utilizados.
3. Propiedades y usos de los compuestos obtenidos.
RESULTADOS:
57
OBSERVACIONES:
58
BIBLIOGRAFIA
España (1970).
(1967)
Londres (1962).
59

Manual de Practicas Quimica Organica 1

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UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA

SERVICIO SOCIAL: Elaboración de

CLASIFICACION DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS POR SU

 Conocer el comportamiento de solubilidad de los compuestos orgánicos en

El comportamiento de un compuesto orgánico frente a diversos disolventes limita a un

Los compuestos orgánicos pueden presentar solubilidad en 2 tipos de disolventes;

La importancia de las pruebas de solubilidad radica en diversos aspectos: Si el compuesto

1. Solubilidad de disolventes inertes.

En un tubo de ensayo coloque aproximadamente 0.1g de un sólido finamente

Si el compuesto no se disuelve a temperatura ambiente calentar 1 la mezcla suavemente

El comportamiento químico del compuesto orgánico se conoce al efectuar las

1. Cuando se está trabajando con disolventes flamables es necesario utilizar baño

Imagen 1.1. Diagrama de las pruebas de solubilidad en disolventes reactivos

I. Tornasol Rojo: Ácidos solubles en agua ( pka < 8).

1. Solubilidad: Explicación como fenómeno físico, relación con la estructura

RECRISTALIZACION SIMPLE Y EN MEZCLA DE DISOLVENTES.

 Aprender a elegir el disolvente adecuado para una recristalización mediante pruebas

a) Selección del disolvente ideal: Sí se recristaliza el mismo compuesto de la practica

Fig. 2.1. Procedimiento y formas de doblado del papel filtro.

INVESTIGACION PREVIA AL EXPERIMENTO

a) Cristalización: Generalidades y Fundamentos de la cristalización.

DETERMINACION DE PUNTO DE FUSION Y SUBLIMACION.

Pulverice la muestra de la sustancia a la cual se le va a determinar su punto de fusión, cierre

Coloque en un matraz Kitasato1 un tapón de hule monohoradado que lleve un tubo de

1. Deje caer el capilar por el interior de un tubo de vidrio de aproximadamente 60cm

1. Punto de Fusión: Punto de fusión y presión de vapor. Efecto de las

CROMATOGRAFIA EN COLUMNA Y EN CAPA FINA.

a) Adsorbente. Se le conoce como la fase inmóvil la cual debe reunir ciertas

Para seleccionar el eluyente ideal es necesario correr tantos cromatogramas como se

Adicionar 1 mL de la sustancia problema, en seguida e eluyente seleccionado en volúmenes

Figura 4.1 Montaje de un aparato de cromatografía en columna.

Figura 4.2 Montaje de una cámara de cromatografía en capa fina.

1. Concepto de cromatografía. Clasificación de la cromatografía. Cromatografía de

1. El alumno aprenderá a aplicar el concepto de ebullición como constante física y a

1) Gráficos en papel milimétrico de temperatura contra volumen y tiempo contra

Purificación de una mezcla de líquidos (Azeótropo) por medio de una destilación

El punto de ebullición de un líquido se alcanza cuando la presión de vapor de dicho liquido

Dónde: Px = Presión de Vapor, Px0 = Tensión de vapor de la sustancia pura y N x=

A esta última mezcla de X y Y se le conoce como MEZCLA AZEOTROPICA

Monte un aparato de destilación fraccionada (Figura X.1). Antes de efectuar la destilación,

Fig. 6.1 Montaje de un aparato de destilación Fraccionada.

DESTILACION POR ARRASTRE DE VAPOR.

 El alumno conocerá la técnica de la destilación por arrastre de vapor. Aplicara estos

Fig. 7.1 Montaje del sistema de destilación por arrastre de vapor.

1. Elaborar un diagrama de flujo de la práctica y un diagrama ecológico de los

 Conocer la técnica de extracción como método de separación, aislamiento y

El filtrado se colocara en el embudo de separación y se realizaran 3 extracciones con 10 ml

1. Definición y bases teóricas de: Fases, solubilidad, coeficiente de reparto, extracción.

ALQUENOS. SINTESIS Y PRUEBAS.

(CICLOHEXENO Y/O ETENO)

H2SO4 Br2 / H2O Br

 Aprender un método de preparación de alquenos, específicamente por

a) Ciclohexeno: En un matraz de bola de 80 ml colocar 20 ml de ciclohexanol y

1) Reacción con Bromo. Agregue 1 ml de una solución de bromo en tetracloruro de

1) Bromo en Tetracloruro de carbono

1. Alquenos. Propiedades Físicas y Químicas. Reacciones de adición de dobles

 Conocer un método que ilustre en el laboratorio la isomería geométrica en algunos.

1. También puede utilizarse anhídrido maleico.

OBTENCION DE ANHIDRIDO 9, 10-DIHIDRO ANTROCENO 9,10-

En un matraz de pera de 50 ml. Se coloca un 1g de antraceno, 0.5 g de anhídrido maleico y

ALQUINOS. OBTENCION Y PROPIEDADES DEL ACETILENO.

 Conocer un método de preparación de acetileno específicamente por hidrolisis de

En un matraz de dos bocas exento de humedad, coloque 2 g de carburo de calcio, en una de