Síntesis de la Aspirina

Objetivos:
1. Sintetizar el ácido acetil salicílico (Aspirina ) a partir de ácido salicílico y anhídrido
acético.
2. Explicar e interpretar el concepto de reactivo limitante y rendimiento teórico.
3. Escribir e interpretar correctamente la reacción para la síntesis de la aspirina.
4. Aprender a colocar correctamente el equipo necesario para la síntesis de la aspirina.
5. Aplicar e interpretar la fórmula de porcentaje de rendimiento y porcentaje de error
para los resultados obtenidos de la síntesis de la aspirina.
6. Explicar la utilización de ácido fosfórico como catalizador y su utilidad.

Conocimientos previos:

a. Uso adecuado de la balanza granataria y equipo volumétrico.

b. Equipo básico de filtración.
c. Relaciones estequiométricas y reactivo limitante.

Cuadro I: Constantes físicas y químicas de los reactivos.

Compuesto Fórmula MM P.F. P.E. Densidad Solubilidad Peligros y

(g/mol) (°C) (°C) (g/mL) ( g/mL) seguridad
Ácido salicílico C7H6O3
Anhídrido C4H6O3
acético
Ácido Fosfórico H3PO4
85% m/V
Ácido Acético C2H4O2
Ácido C9H8O4
Acetilsalicílico

Materiales:

Balón de fondo plano de 125mL Cubeta de aluminio

Probeta de 10mL Gotero
Espátula termómetro
Calentador
Agitador de vidrio
Embudo
Papel de filtro

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Introducción:
El ácido acetisalicílico, mejor conocido por su nombre común: Aspirina®
(figura 1), es un medicamento ampliamente utilizado para calmar el dolor
(analgésico) y reducir la fiebre (antipirético). Este medicamento es un derivado
del ácido salicílico (figura 1), descubierto a través del estudio de extractos de
corteza de sauce, los cuales se utilizaban antiguamente para tratar distintos
malestares. La Aspirina® surge a partir de este compuesto debido a la
búsqueda de mejorar su actividad como analgésico y disminuir la irritación de
las paredes del estómago.

Figura 1. Estructura Ácido Salicílico y Ácido Acetilsalicílico (Aspirina®).

En la actualidad este medicamento es administrado generalmente en

forma de comprimido que contiene aproximadamente 0,32 g de ácido
acetilsalicílico, mezclada con almidón o algún otro aglutinante. En Costa Rica se
consume anualmente alrededor de 48 toneladas de aspirina, ya sea mezclada o
en forma pura. Algunos nombres comerciales bajo los cuales se vende son:
Aspirina , Mejoral , Bebetina , Vitapirena , Desenfriol , Tabcín , Cheracol ,
Alka Seltzer , entre otros.

Figura 2. Síntesis de Aspirina® a partir de ácido salicílico

La síntesis básica de Aspirina® consiste en la reacción del ácido

salicílico con un exceso de anhídrido acético. Para la aceleración de la reacción
se utiliza un catalizador, en este caso ácido fosfórico. Un catalizador es una
sustancia que incrementa la razón de velocidad de una reacción sin ser
consumido en la misma. El producto de la reacción, la aspirina®, es poco

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soluble en agua por lo que se puede extraer mediante un precipitado o por
recristalización (Figura 2).

Debido a que está práctica se enfoca en el estudio de la formación de la

Aspirina® a partir de reactivos de partida, es importante retomar varios
conceptos la estequiometria de las reacciones para entender de lleno el proceso
químico que se está dando lugar. La estequiometria hace referencia a los
estudios cuantitativos en lo que a las transformaciones de la materia se refiere.

Al escribir la ecuación química de una determinada reacción se obtiene

información básica que permite establecer relaciones cuantitativas en términos
de moles, moléculas, o átomos y masa molecular, relaciones a partir de las
cuales es posible realizar otros cálculos matemáticos a los cuales se les
denomina cálculos estequiométricos. El análisis estequiométrico de un proceso
debe realizarse con la ecuación debidamente balanceada.

Una ecuación química permite establecer sencillas equivalencias entre

reactivos y productos, en donde se pueden representar relaciones
estequiométricas en términos de partículas, moles y masa. Por ejemplo este
tipo de relaciones se puede ver en la reacción química representada por la
ecuación [1] en donde se hace referencia a las de reactivos y productos
participantes en la reacción:

C(s) + 2H2(g) CH4(g) [1]

Relaciones Estequiométricas
En 1 átomo de C + 2 moléculas de H2 1 molécula de CH4
6 x 10 átomos de C + 2x(6 x 10 )
23 23
6 x 1023 moléculas de
partículas moléculas de H2 CH4

En moles 1 mol de C + 2 moles de H2 1 mol de CH4

12 g de C + 4 g de H 16 g de CH4
En masa

A través de los cálculos estequiométricos se puede perfectamente

determinar la composición detallada de una muestra y la pureza de una
sustancia, y estimar la eficiencia en la síntesis de un nuevo producto al
conocer la proporción de reactivos utilizados y los productos obtenidos.

En una reacción química el reactivo que limita la cantidad de producto

que se va a formar, tomando en cuenta la relación molar en la ecuación
balanceada, se llama reactivo limitante (RL). Una vez identificado el reactivo
limitante, es posible calcular la máxima cantidad de producto que se podría
obtener, si el reactivo limitante reacciona completamente durante el proceso
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químico. A esta cantidad máxima de producto que se podría obtener (que se
obtiene mediante cálculo) se le denomina rendimiento teórico (RT).

Debe considerarse que cuando se realiza a nivel experimental un

determinado proceso o reacción química, hay muchos factores que impiden
obtener los resultados tal y como son esperados, por lo que a la cantidad de
producto que se obtiene experimentalmente se denomina rendimiento
experimental (RE). En una reacción generalmente el rendimiento
experimental es menor al teórico, esto debido, entre otras a las siguientes
causas:

1. La reacción no se realiza en forma completa.

2. Pueden quedar cantidades considerables de reactivo limitante sin
reaccionar.
3. Se pueden producir simultáneamente otras reacciones, llamadas reacciones
secundarias.
4. Parte del producto se puede perder al separarlo y purificarlo.
5. Errores en las técnicas e instrumentos empleados.
6. Errores humanos al realizar las diferentes mediciones.

Considerando esta diferencia entre el rendimiento teórico y el

experimental, es posible calcular el porcentaje de rendimiento de la reacción,
el cual puede determinarse según la siguiente relación:

𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙(𝑅𝐸)
𝑃𝑜𝑟𝑐𝑒𝑛𝑡𝑎𝑗𝑒 𝑑𝑒 𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = 𝑥100 [1]
𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑇𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜(𝑅𝑇)

A su vez la reacción puede evaluarse calculando el porcentaje de error

asociado al valor esperado:

𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜 − 𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙

𝑃𝑜𝑟𝑐𝑒𝑛𝑡𝑎𝑗𝑒 𝑑𝑒 𝑒𝑟𝑟𝑟𝑜𝑟 = 𝑥100 [2]
𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜

Procedimiento:

1. Tome el beaker de 600mL y agregue unos 300mL de agua del tubo. Arme
el equipo como muestra la figura 1. Caliente el beaker con el agua
controlando la temperatura con el termómetro hasta llegar a una
temperatura de 70-80°C.
2. Pese un balón de fondo plano de 125 mL (sin la tapa), anote el dato.
3. Pese en el balón aproximadamente 1,50 g de ácido salicílico.

4. Pese un papel de filtro y escriba su nombre en él con lápiz en al menos

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 cuatro lugares del papel. Anote la masa. No pese el papel hasta que
todos los compañeros pesen el balón con ácido salicílico. No utilice
lapicero para marcar el papel de filtro.
5. Mida en una probeta limpia y seca 4,0 mL de anhídrido acético y
adicióneles 3 gotas de H3PO4 al 85 % m/v. Cuidado, el anhídrido acético
es muy peligroso.
6. Vierta lentamente el anhídrido acético sobre el ácido salicílico y mueva
suavemente el balón para lograr la mezcla total de los reactivos.
7. Sumerja el balón en un baño maría sosteniéndolo con una prensa
universal al soporte, tal como se muestra en la Figura 1.

Figura 1. Equipo empleado en la síntesis de la aspirina.

8. Caliente por 20 minutos; manteniendo la temperatura del agua del baño
entre 70-80 °C. No permita que la temperatura se exceda de los 80 °C. ¿Por
qué cree usted que la temperatura del agua debe mantenerse en el
intervalo indicado?
9. Agite el contenido del balón moviéndolo suavemente, cada 5 minutos.
Para ello suelte la prensa del soporte; pero no del balón. No tiene que
detener el tiempo.

10. Transcurrido los 20 minutos, saque el balón del baño maría, espere unos
2 minutos que el balón se enfríe y agregue 20 mL de agua destilada fría
de las pizetas que han estado enfriándose en la refrigeradora. Agite.
¿Qué se pretende con esta acción? Explique.

11. Tape y sumerja el balón en un recipiente con hielo hasta que aparezca el
precipitado. Agite el balón con un movimiento circular alrededor del

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 baño de hielo. El movimiento debe ser constante en velocidad y
dirección. ¿Cuál cree usted que es la razón por la cual se necesita enfriar
el balón?
12. Decante y filtre el contenido del balón cuando se haya formado la
máxima cantidad de producto. Utilice en la filtración el papel de filtro
previamente pesado.
13. Realice de tres lavados con 20 mL de agua la pizeta, utilizando porciones
pequeñas de agua fría. No realice muchos lavados. ¿Por qué? ¿Qué
sucede si los lavados se hacen con agua a temperatura ambiente?
14. Huela cuidadosamente el contenido del recipiente en que recibió el
filtrado. Describa el olor percibido y explique su origen.
15. Escurra suavemente el papel de filtro que contiene la aspirina, doble a la
mitad y presione suavemente con ayuda de su paño de laboratorio seco.
16. Coloque los papeles con aspirina doblados sobre un vidrio de reloj e
introdúzcalos en una estufa de secado a 80°C, durante 30 minutos.

17. Cuando el producto este seco, sáquelo de la estufa, déjelo enfriar y

péselo. Anote el dato. ¿Por qué cree usted que no debe pesarse en
caliente?

18. Con base en la ecuación dada al inicio y con los datos obtenidos por
usted, realice los siguientes cálculos:
a. El reactivo limitante. La densidad del anhídrido acético es de 1,08
g/mL.
b. El rendimiento teórico de la aspirina.
c. El rendimiento experimental.
d. El porcentaje de rendimiento.
e. El porcentaje de error, justifique las posibles causas del error
obtenido.

Resultados obtenidos:

Cuadro II. Masas para la síntesis de la Aspirina®

Equipo Equipo solo Equipo + muestra Muestra

Balón +/-

Papel filtro +/-

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 A. Ecuación del proceso realizado en la síntesis de la aspirina

B. Determinación del reactivo limitante

C. Rendimiento teórico y experimental de la aspirina

D. Porcentaje de rendimiento y porcentaje de error

E. ¿Cuál es la función del ácido fosfórico en la síntesis de la Aspirina® .

F. ¿Por qué no puede utilizarse una temperatura superior a los 80ºC?

Cuestionario:
1. En algunas guerras se ha utilizado TiCl4, para formar densas cortinas de
“humo”, pues este compuesto reacciona con la humedad ambiental de
acuerdo con la ecuación:
TiCl4 + H2O TiO2 + 4HCl

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 La nube blanca producida es debido al TiO2. Si durante una batalla se lanzan
al aire 125 g de TiCl4. ¿Cuántos moles de TiO2 se forman?

2. En el proceso representado con Xe + PtF6 Xe (PtF6) se emplearon 75,0 g de

Xe y se obtuvieron 110,0 g del producto. ¿Es el peso del producto el que se
esperaba obtener? Justifique su respuesta. ¿Qué peso de PtF6 debió utilizarse
en la formación de los 110,0 g de producto?

3. Se desea preparar, a nivel industrial, dos tonelada (2000 kg) de aspirina de

acuerdo con la síntesis realizada en la práctica de hoy:
a. ¿Qué cantidad de cada uno de los reactivos debe ser utilizada para la
preparación?
b. ¿Cuánto ácido acético se produce durante el proceso anterior?
c. Si al finalizar el proceso el rendimiento experimental fue de 85 %, ¿Cuánta
aspirina se produjo en realidad?