GRUPOS FUNCIONALES.

La reactividad de los compuestos orgánicos se puede atribuir a átomos o grupos de átomos

específicos dentro de las moléculas. El sitio de reactividad de las moléculas orgánicas recibe
el nombre de grupo funcional, porque gobierna el funcionamiento de la molécula. Los
grupos funcionales sufren reacciones características. La química de una molécula orgánica
está determinada en gran medida por los grupos funcionales que contiene.

Alcoholes
Son los derivados hidrolizados de los hidrocarburos, al sustituirse en éstos los átomos de
hidrógeno por grupos OH.

Propiedades físicas.- Los alcoholes son compuestos incoloros, cuyos primeros términos son
líquidos solubles en agua; del C5 al C11 son aceitosos e insolubles en agua y los superiores
son sólidos e insolubles en agua. El punto de ebullición aumenta con el número de carbonos,
dentro de un grupo de isómeros, el alcohol primario tiene el punto de ebullición más alto,
disminuyendo hasta el terciario.

Propiedades químicas.- Los alcoholes se conducen, desde el punto de vista químico, de la

siguiente manera: Reaccionan con los ácidos orgánicos e inorgánicos para formar esteres:
 Metanol

NOMENCLATURA

Para nombrar los alcoholes se debe seguir la siguiente nomenclatura:

• Se elige la cadena principal. La de mayor longitud que contenga el grupo OH con el menor
valor. Este grupo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halogenadas, dobles y triples
enlaces.
• Si la cadena tiene dobles enlaces, el alqueno lleva el nombre de la cadena larga terminado
el ol.
• El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación –o del alcano con igual
número de carbonos por –ol. Finalmente se nombran primero las ramificaciones en orden
alfabético, luego se indican los números de los carbonos donde se encuentran los grupos
-OH, se nombra la cadena más larga con el prefijo que indica el número de átomos de
carbono correspondiente terminado en ol o usando los prefijos que indican cantidad (di, tri,
tetra,...) terminado en ol.
Éteres.
Compuestos derivados del agua (H - O - H) o del alcohol R - OH se sustituye en ellos el
hidrógeno, por cadenas carbonadas, generando la función éter fórmula general R - O -  R.
Donde R y R, corresponden a cadenas alifáticas o aromáticas. Los éteres presentan punto
de ebullición y fusión similares a los hidrocarburos de igual masa molecular, pero más bajos
que los alcoholes de igual masa, ya que no forman puente de hidrógenos. Pocos reactivos,
se presentan en forma sólida, líquida y gaseosa.

Dimetiléter

PROPIEADES FÍSICAS

-Los éteres presentan unos puntos de ebullición inferiores a los alcoholes, aunque su
solubilidad en agua es similar.
-Dada su importante estabilidad en medios básicos, se emplean como disolventes inertes
en numerosas reacciones.
-Carecen de coloración.
-Poseen aromas agradables como ocurre con los ésteres.
-El éter más pequeño se encuentra en condiciones normales en estado gaseoso, y los más
pesados en cambio, en estado sólido.

PROPIEDADES QUÍMICAS

-Los éteres tienen muy poca reactividad química, debido a la dificultad que presenta la
ruptura del enlace C—O. Por ello, se utilizan mucho como disolventes inertes en reacciones
orgánicas.
-En contacto con el aire sufren una lenta oxidación en la que se forman peróxidos muy
inestables y poco volátiles. Estos constituyen un peligro cuando se destila un éter, pues se
concentran en el residuo y pueden dar lugar a explosiones. Esto se evita guardando el éter
con hilo de sodio o añadiendo una pequeña cantidad de un reductor (SO4Fe, LiAIH4) antes
de la destilación.
-Los éteres no son reactivos a excepción de los epóxidos.
NOMENCLATURA

Para nombrar estos compuestos se consideran como ramificaciones cada cadena

carbonada que se ubica a la izquierda y derecha del átomo de oxígeno (ya que este corta la
cadena de carbono continua). Se nombran en orden alfabético seguidas del sufijo éter.

Aldehídos y cetonas.
En los aldehídos y en las cetonas, el carbono y el oxígeno del grupo carbonilo (C = O) tienen
hibridación sp2 y se encuentran en el mismo plano que los otros dos sustituyentes (R) con
ángulos de enlace de 120°.

Propanal
 Dimetil cetona o propanona

PROPIEDADES FÍSICAS

La polaridad del enlace C=O hace que los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas sean
más elevados que los de hidrocarburos de masa molecular similar debido a la interacción
entre dipolos. Por otra parte, como en estos compuestos no es posible la formación de
puentes de hidrógeno, las temperaturas de ebullición son menores que las de los alcoholes
correspondientes. Sin embargo, sí es posible que formen enlaces puente hidrógeno con el
agua, lo que explica la solubilidad en el agua de aldehídos y cetonas de baja masa molecular.
La solubilidad disminuye conforme aumenta el número de carbonos en la cadena. Ambos
compuestos, aldehídos y cetonas, se obtienen mediante oxidación suave y controlada de
alcoholes.

PROPIEDADES QUÍMICAS

Los aldehídos y cetonas se comportan como ácidos debido a la presencia del grupo
carbonilo, esto hace que presenten reacciones típicas de adición nucleofílica.

NOMENCLATURA ALDEHÍDOS

Como los aldehídos son compuestos formados por oxidación de un alcohol primario, la
función va siempre en los extremos de la cadena carbónica y se nombra eligiendo la cadena
carbónica más larga considerando el grupo funcional como carbono uno. Si el aldehído tiene
ramificaciones, se especifican los números de los C donde se ubican, se nombran en orden
alfabético (si son diferentes), luego el sufijo que indica el número de átomos de C de la
cadena más larga terminado en al.

Como sustituyente el aldehído se nombra como formil (-CHO)

NOMENCLATURA CETONAS

Para nombrar las cetonas se debe aislar el grupo carbonilo (C = O) y se consideran dos
numeraciones distintas:
– Enumerar contabilizando el carbono del grupo funcional dentro de la cadena que lo
rodean y nombrar el compuesto remplazando la terminación -o del hidrocarburo por -ona.
– Considerar las cadenas como sustituyentes, nombrando a estos en orden alfabético,
seguido del número donde se ubica el grupo carbonilo terminado en -cetona.
– Si las cadenas que se unen al grupo funcional son iguales, se dice que la acetona es
simétrica; por el contrario, si son distintas, se llama cetona asimétrica.
– El grupo (C = O), como sustituyente se nombra oxo.
– Como las cetonas se forman por oxidación de alcoholes secundarios, siempre la función
(C = O) se ubica al medio de la cadena carbonada.
Ácidos carboxílicos.
Los ácidos carboxílicos, también llamados ácidos orgánicos, poseen el grupo funcional ácido
carboxílico, que presenta la siguiente fórmula general: R - COOH.

Donde:
R = Cadena de hidrocarburos alifáticos o aromáticos.

Ácido acético o Ácido etanoico

PROPIEADES FÍSICAS

Se caracterizan por presentar una importante polaridad debido al doble enlace entre el
carbono y el oxígeno (C = O) carbonilo y al grupo hidroxilo (–OH), que interaccionan
mediante puentes de hidrógeno con otras moléculas, como el agua, alcoholes u otros ácidos
carboxílicos. Presentan altos puntos de fusión y ebullición, en comparación con otros
hidrocarburos de composición similar. Los ocho primeros ácidos carboxílicos (ocho
carbonos totales, saturados) son líquidos de olor fuerte y desagradable, mientras que los
de mayor masa molar son sólidos y de aspecto viscoso, razón por la que son comúnmente
conocidos como ácidos grasos.

PROPIEDADES QUÍMICAS

-Los ácidos carboxílicos reaccionan rápidamente con soluciones acuosas de hidróxido de

sodio y bicarbonato de sodio formando sales de sodio solubles.
-El comportamiento químico de los ácidos carboxílicos está determinado por el grupo
carboxilo -COOH. Esta función consta de un grupo carbonilo (C=O) y de un hidroxilo (-OH).
Donde el -OH es el que sufre casi todas las reacciones: pérdida de protón (H+) o reemplazo
del grupo –OH por otro grupo.

Los ácidos carboxílicos se forma por oxidación de un aldehído, por lo cual siempre esta
función va en los extremos de la cadena carbónica.
Este tipo de compuestos abundan en la naturaleza; se encuentran tanto en el reino vegetal
como en el animal. Todas las moléculas de proteínas están formadas por aminoácidos (una
clase particular de ácidos carboxílicos que contienen un grupo amino (-NH2) y un grupo
carboxilo.
NOMENCLATURA

Cuando la función está unida a un ciclo aromático, se emplea el sufijo carboxílico. Para
nombrarlo se comienza con la palabra ácido, seguida de los nombres de grupos alquilo en
orden alfabético terminado en oico.
Aminas.
Se consideran derivadas del amoniaco (NH3), al sustituir uno y hasta tres de sus hidrógenos
por sustituyentes orgánicos. Su estructura general es R - NH2). Dependiendo del número de
hidrógenos remplazados, se pueden obtener aminas primarias, secundarias o terciarias,
como se muestra a continuación:

Etilamina

PROPIEDADES FÍSICAS

Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullición menores que los alcoholes,
pero mayores que los éteres de masa molecular semejante. Las aminas terciarias, sin
puentes de hidrógeno, tienen puntos de ebullición más bajos que las aminas primarias y
secundarias de masas moleculares similares. Las aminas son más polares que los alcanos,
pero menos que los alcoholes, es decir, forman puentes de hidrógeno más débiles. De esta
forma, para moléculas de masa molecular comparable, el punto de ebullición es menor que
los alcoholes, pero mayor que los alcanos o éteres.

PROPIEDADES QUÍMICAS
Las aminas son compuestos muy polares. Las aminas primarias y secundarias pueden
formar puentes de hidrógeno entre ellas.

Las aminas terciarias puras forman enlaces de hidrógeno con moléculas que tengan enlaces
O–H o N–H. Como el nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, el enlace N–H es
menos polar que el enlace O–H. Por lo tanto, las aminas forman puentes de hidrógeno más
débiles que los alcoholes de masas moleculares semejantes.
NOMENCLATURA

En las aminas secundarias o terciarias, el sustituyente con la mayor cantidad de átomos de

carbonos recibirá la terminación -amina y el o los otros se anteponen al nombre, indicando
su enlace al nitrógeno del grupo funcional con el prefijo N-. Cuando una amina es secundaria
o terciaria y sus sustituyentes son iguales, se usan los prefijos di o tri. Si los sustituyentes
son diferentes, estos se nombran empezando por los más pequeños y terminando con el
mayor, al que se le agrega la terminación amina.