QUÍMICA

ORGÁNICA
Dra. EMA MORENO DE MEDINA, M.Sc.
 CARACTERÍSTICAS DE
COMPUESTOS ORGÁNICOS E
INORGÁNICOS
ORGÁNICOS
 Moléculas:átomos
C,H,O,N y pequeñas
cantidades de S,P,
halógenos y otros.
 No son electrolitos
 Enlace covalente
 Mayoría no solubles
en agua, sino en solventes
Orgánicos: alcohol,éter,etc
INORGÁNICOS
Moléculas: átomos
de cualquier
elemento incluso C
Son electrolitos
Electrovalencia ó
enlace metálico
Solubles en agua, disolven
tes inorgánicos como HCl,
H2SO4, NaOH, HNO3
 CARACTERÍSTICAS DE
COMPUESTOS ORGÁNICOS E
INORGÁNICOS
ORGÁNICOS INORGÁNICOS
 Forman malla cris- Malla cristalográfica iónica
talográfica molecular, estrecha, por lo que son
por lo que son suaves duros y tienen P.F. supe-
y tienen P.F.bajos: 500oC rioes a 500 oC.
 Son termo láviles, pues, Son termo estables, se
sufren descomposición descomponen sobre 700oC
a temperaturas bajas (300)
 Se alteran por acción de No se alteran por acción
luz y tiempo. de luz y tiempo.
 CARACTERÍSTICAS DE
COMPUESTOS ORGÁNICOS E
INORGÁNICOS
ORGÁNICOS INORGÁNICOS
 La velocidad de La velocidad de reacción
las reacciones es lenta es rápida.
 Se conocen sobre los Se conocen aproxim. 550
3 millones de compuestos. mil compuestos.
 DIVISIÓN DE QUÍMICA
ORGÁNICA

QUÍMICA ORGÁNICA

ALIFÁTICA CÍCLICA

SATURADA
INSATURADA
CICLÁNICA BENCÉNICA

ALCANOS

ALQUENOS ALQUINOS HOMOCÍCLICA HETEROCÍCLICA

 DIVISIÓN DE QUÍMICA
ORGÁNICA

H3C CH3 H3C CH3

HC CH
DIVISIÓN DE QUÍMICA ORGÁNICA

O
EL CARBONO
 ESTRUCTURA DEL CARBONO:
HIBRIDACIÓN
 El C tiene n.a 6, para que pueda
reaccionar debe tener cuatro orbitales con
electrones desapareados.
La hibridación o reordenamiento de
electrones del último nivel de energía da
lugar a que el C tenga 3 clases de
hibridación:
 Tetragonal: sp3

 Trigonal: sp2

 Diagonal: sp
 ESTRUCTURA DEL CARBONO:
HIBRIDACIÓN

 Tetragonal: sp3, metano

 Trigonal: sp2, el orbital 2pz no se hibrida
 Diagonal: sp, los orbitales 2py y 2pz no se hibridan
 CADENAS CARBONADAS
 El C tiene la propiedad de unirse a sí
mismo en forma indeterminada por
lo que forma cadenas que pueden
ser:
 LINEALES
 RAMIFICADAS ó ARBORESCENTES
 CÍCLICAS
 CLASES DE ENLACES
 Enlace simple: ANO, son compuestos
saturados o alcanos.
CH3 – CH3
 Enlace doble: ENO ó ILENO, son
insaturados o alquenos.
CH2 = CH2
 Enlace triple: INO, son insaturados o
alquinos.
CH CH
CLASES DE ENLACES
 CLASES DE CARBONOS
 Carbono primario: aquel que está unido a
otro C y lleva 3 hidrógenos.
CH3 – CH3
 Carbono secundario: aquel que está unido
a otro C y lleva 2 hidrógenos.
CH3- CH2 – CH3
 Carbono terciario: aquel que se une a tres
carbonos y lleva 1 hidrógeno.
CH3 – CH- CH3

CH3
 CLASES DE CARBONOS
 Carbono cuaternario: aquel que está
unido a 4 C y no lleva hidrógenos.

CH3

CH3 – C- CH3

CH3
 HIDROCARBUROS
Son los compuestos más simples de Q.
Org. puesto que están constituidos por
C e H.

Los HC se clasifican en:

Acíclicos: saturados e insaturados
Cíclicos: ciclánicos y bencénicos
 ALCANOS
Formula Molecular: CnH2n+2
Hidrocarburos saturados, enlaces
simples

Gases: CH4 hasta C4H10

Líquidos: C5H12 Hasta C12H26
Sólidos: C13H28 hasta C40H82 ,etc
PREFIJOS QUE SE EMPLEAN EN EL SISTEMA IUPAC

Prefijo Atomos C Prefijo Atomos C

Met– 1 Undec– 11
Et- 2 Dodec- 12
Prop- 3 Tridec- 13
But- 4 Tetradec- 14
Pent- 5 Pentadec- 15
Hex- 6 Hexadec- 16
Hept- 7 Heptadec- 17
Oct- 8 Octadec- 18
Non- 9 Nonadec- 19
Dec- 10 Icos- 20
PREFIJOS QUE SE EMPLEAN EN EL SISTEMA IUPAC

Prefijo Atomos C
Henicos– 21
Docos- 22
Tricos- 23
Tetracos- 24
Triacont- 30
Hentriacont- 31
Dotriacont- 32
Tetracont- 40
Pentacont- 50
Hect- 100
SERIE DE LOS ALCANOS
 GRUPO ALQUILO (R)
Se deriva eliminando un H de un
alcano
Se sustituye el sufijo -ano del
nombre del alcano original por el
sufijo –ilo
GRUPOS ALQUILO (R)
NOMBRE FORMULA ESTRUCTURAL
CONDENSADA
Metilo -CH3

Etilo
-CH2CH3
Propilo
-CH2CH2CH3
Isopropilo

-CHCH3
CH3
GRUPOS ALQUILO (R)
NOMBRE FORMULA ESTRUCTURAL
CONDENSADA
Butilo -CH2CH2CH2CH3

Isobutilo -CH2CHCH3
CH3
sec-butilo

-CHCH2CH3

ter-butilo CH3

CH -C-CH
 PREFIJO iso
En los alcanos más allá del propano, el
prefijo iso indica que un extremo de la
cadena que no posee ramificaciones,
termina en un grupo (CH3)CH-. Ejs.

Isobutano CH3CHCH3
CH3

Isopentano CH3CH2CHCH3
PREFIJO iso
 ISÓMEROS
ESTRUCTURALES ó CONSTITUCIONALES

Los alcanos que constan de 4 ó más C forman

también cadenas ramificadas.
Los compuestos con la misma fórmula
molecular, pero con diferentes arreglos en sus
enlaces y por lo tanto con estructuras
diferentes, se llaman isómeros estructurales.
El número de isómeros se incrementa con el
incremento del número de C en el alcano.
 ISÓMEROS
ESTRUCTURALES
 ISÓMEROS
ESTRUCTURALES ó CONSTITUCIONALE

FÓRMULA MOLECULAR NÚMERO DE ISÓMEROS

1
C2H6
CH₄ 1
C3H8 1
C4H10 2
C5H12 3
C6H14 5
C7H16 9
C8H18 18
 METANO
Gas incoloro e inodoro
PE: -160oC a 1 atm
PF: -182,5 Oc

Molécula tetraédrica, todos los ángulos de enlace

H-C-H son de 109,5 oC.
El C tiene hibridación sp3 y cada enlace C-H es σ
(sigma).
Es componente importante del gas natural: se
utiliza en calefacción doméstica, estufas de gas y
calentadores de agua.
 NOMENCLATURA SISTEMÁTICA IUPAC PARA
ALCANOS RAMIFICADOS

 Cadena continua más larga

 La numeración empieza por el
extremo más cercano a la
ramificación
 Los sustituyentes se citan en orden
alfabético
 Los prefijos multiplicadores (di, tri,
tetra) no se tienen en cuenta en el
orden alfabético, tampoco los
prefijos sec y terc.
 RADICALES

 Sólo se considera el orden alfabético

de los prefijos iso, sec y terc cuando
se comparan entre sí. Ejm
 terc-butil precede a isobutil y sec-
butil precede a terc-butil.
 RADICALES
 Cuando se generan localizadores
iguales a partir de los diferentes
sentidos de la numeración, el sentido
es aquel que proporcione el número
más bajo al sustituyente que aparece
primero en el nombre.
CH3 CH3 CH3 CH3

H3C 1 H3C 8
8 CH3 1 CH3
CH3 CH3 CH3 CH3
CH3 CH3

2,2,6,6,7-Pentametiloctano 2,3,3,7,7-Pentametiloctano

(correcto) (incorrecto)
 RADICALES

H3C H3C
H3C H3C
1 6 6 1
CH3 CH3
CH3 CH3

3-etil-4-metilhexano 4-etil-3-metilhexano
correcto incorrecto

Porque etil precede a metil en el nombre y se

encuentra en un localizador mas bajo.
METANO
 METANO
El gas natural es inodoro pero se agrega trazas de
compuestos de S como el etanotiol con el fin de
advertir algún escape potencialmente peligroso.
El gas natural contiene de 75 a 80 % de metano.
El CH4 constituye una parte importante de las
atmósferas de Júpiter, Saturno, Urano y Neptuno.
El CH4 se forma en la Tierra cuando las bacterias
metanógenas actúan en ausencia de oxígeno sobre
la materia en putrefacción procedente de plantas y
animales.
Dichas bacterias viven en sistemas acuosos como
pantanos, ciénegas, océano.
El gas de los pantanos es casi totalmente CH .
 METANO

Se estima que las metanógenas

que viven en las termitas y en los
sistemas digestivos de los
animales herbívoros producen
cerca de 2000 millones de
toneladas de CH4 por año.
 PROPANO
Gas incoloro e inodoro
PE: -42oC a 1 atm
 PROPANO
Tanto el metano, etano y propano están presentes en
el gas natural. El GLP contiene propano y otros HC de
bajo P.E que se mantienen en estado líquido bajo alta
presión en contenedores de acero.
 PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS
ALCANOS
Los HC saturados del C1 al C4 son gases, se
usan como gas de cocina que es una mezcla
de propano y butano en partes iguales.
Del C5 al C17 son líquidos como la gasolina,
kérex, diesel y aceites.
Del C18 en adelante son sólidos como las
grasas, parafina, alquitrán, brea.
El P.E va aumentando con el peso molecular,
ejm: el CH4 con -162 oC, el octadecano con
306 oC.
Todos los HC son insolubles en agua.
 PROPIEDADES QUÍMICAS DE
LOS ALCANOS
Tienen muy escasa reactividad , son
prácticamente inertes.
A temperatura ambiente no
reaccionan ni con ácidos, ni con
bases, ni con agentes oxidantes
fuertes, ni son atacados por el
HNO3 hirviente. Una razón de su
baja reactividad química es la
fuerza de los enlaces C-C y C-H.
OXIDACIÓN DE LOS ALCANOS
Son combustibles, arden en el aire. De acuerdo
a la cantidad de oxígeno existe una reacción
completa e incompleta.

Reacción completa:
2C2H6(g) + 7O2(g) → 4CO2(g) + 6H2O(l)
∆H = -2855 Kj

El calor desprendido en la combustión completa

de 1 mol de sustancia se denomina calor de
combustión (- ∆H, entalpía),es un proceso
exotérmico.
 OXIDACIÓN
Reacción incompleta:

C3H8(g)+3 ½ O2(g) →CO2(g)+4H2O(l) +C+ CO

HALOGENACIÓN (reacciones
de sustitución)
Los HC saturados, en condiciones
normales, no reaccionan con los
halógenos, pero en presencia de
catalizadores como la luz UV
reaccionan.
La reactividad de los halógenos
disminuye en el siguiente orden
F2>Cl2>Br2>I2
 HALOGENACIÓN
La fluoración directa requiere equipos y
técnicas especiales porque es muy
vigorosa la reacción.
La cloración es menos exotérmica que la
fluoración y la bromación es menos
exotérmica que la cloración.
El I es el único de los halógenos cuya
reacción con alcanos es endotérmica,
por eso casi no se combina.
 CLORACIÓN DEL METANO
La cloración en fase gaseosa del metano
es una reacción de importancia industrial
CH4 + Cl2 uv→ CH3Cl + HCl
clorometano (p.e.-24oC)
CH3Cl + Cl2 uv→ CH2Cl2 + HCl
Diclorometano (p.e.40oC)
CH2Cl2 + Cl2 uv→ CHCl3 + HCl
Triclorometano (p.e.61oC)
CHCl3 + Cl2 uv→ CCl4 + HCl
Tetraclorometano (p.e.77oC)
 CLORACIÓN DEL METANO
CLOROMETANO:
Se usa como material de partida para preparar
polímeros de silicona.
DICLOROMETANO:
Se utiliza para extraer la cafeína del café y como
propelente.
TRICLOROMETANO:
Antiguamente se utilizaba como anestésico por
inhalación, era muy tóxico. Es material de
partida en la preparación de varios
clorofluorocarbonos (CFC).
 RADICALES LIBRES
Son especies con un número impar de
electrones, se representan en las
ecuaciones por un punto después de su
fórmula química, que representa el
electrón desapareado.
Los átomos de cloro son muy reactivos y
atacan al alcano, removiendo un átomo
de H y formando un radical alquilo. Ejm
 RADICALES LIBRES
Cl2 → 2Cl
Cl* + CH3CH3 uv→ CH3CH2*+ HCl
Cl2 + CH3CH2* uv→ CH3CH2Cl + Cl*

El radical etilo, es otra especie reactiva, se

combina con una molécula de cloro para dar
cloruro de etilo y un átomo más de cloro, el
átomo de cloro resultante reacciona con más
etano para continuar el ciclo; reacción en
cadena por radicales libres.
 CICLOALCANOS (CnH2n)
 Los alcanos que contienen anillos o
ciclos son llamados cicloalcanos.
 Los anillos de C con menos de 5
átomos de C sufren una tensión, ya
que el ángulo es menor a 109,5o que es
el ángulo tatraedro.
 La tensión aumenta a medida que los
anillos son menores.
 CICLOALCANOS
 El ciclopropano, que tiene forma de un
triángulo equilátero, el ángulo es de
solamente 60o por lo que la molécula
es mucho más reactiva que el propano
o que el ciclohexano, que no tiene
tensión anular.
CICLOALCANOS
 MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE
LOS ALCANOS
EN LA INDUSTRIA:
 La fuente principal es el petróleo

crudo y el gas natural, contiene

principalmente metano y pequeñas
cantidades de etano, propano,
isobutano, vapores de pentano.
 La napta, kerosene, aceites

lubricantes contienen una mezcla

compleja de hidrocarburos que
resulta difícil su separación.
 MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE
LOS ALCANOS
EN EL LABORATORIO:
 Tratando los alcoholes con HI,

proceso de oxido-reducción. Ejm

CH3-OH + 2HI → H2O + CH4 + I2

Metanol metano
Ejercicios:
Obtener los alcanos del C3 al C10
 MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE
LOS ALCANOS
EN EL LABORATORIO:
 Por la reacción de Grignard, es un

proceso de hidrólisis:
CH3-Mg-Cl + HOH → HO-Mg-Cl + CH4
cloruro de metil magnesio metano

Ejercicios:
Obtener los alcanos del C3 al C10
 MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE
LOS ALCANOS
EN EL LABORATORIO:
 Método de Wurtz; consiste en una

condensación de 2 moléculas de
halogenuros de alquilo con Na y con
ayuda de calor.
2 CH3-I + 2 Na → 2NaI + CH3CH3
yoduro de metilo etano

Se produce un alargamiento de la
cadena.
 MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE
LOS ALCANOS

EJERCICIOS:
Obtener el hexano, octano y decano
por el método de Wurtz.
 ALQUENOS (CnH2n)
 Los alquenos son HC insaturados que
contienen 1 o más dobles enlaces
C=C.
 Se cambia la terminación ano por
eno.
CH2=CH2 eteno o etileno
CH2=CH-CH3 propeno o propileno
 ALQUENOS (CnH2n)
 A partir del alqueno que tiene 4 átomos de
C se tiene que indicar la ubicación del
doble enlace y se empieza a numerar por
el extremo más cercano al mismo.
1-buteno ; 2-buteno
 Si una sustancia tiene 2 o más dobles

enlaces, cada uno se indica por un número

y se altera la terminación del nombre para
identificar el número de dobles enlaces:
dieno (2), trieno (3), etc.
CH2=CH-CH2-CH=CH2 1,4-pentadieno
 ALQUENOS (CnH2n)

 Para los alquenos con 4

o 5 átomos de C hay
varios isómeros por cada
fórmula molecular.
 ALQUENOS (CnH2n)
ISÓMEROS GEOMÉTRICOS:
Compuestos que tienen la misma
fórmula molecular y los mismos grupos
unidos uno al otro, pero difieren en el
arreglo espacial de estos grupos.
En el isómero cis, los dos grupos están
en el mismo lado del doble enlace, en
tanto que en trans están en lados
opuestos.
 ALQUENOS (CnH2n)
 ISÓMEROS GEOMÉTRICOS:
 Tienen propiedades físicas distintas y
difieren significativamente en su
comportamiento químico.
 ALQUENOS
La isomería en los alquenos se debe a
que, a diferencia del enlace C-C, el
enlace C=C no puede girarse
 EJERCICIOS
 Dibuje la fórmula estructural de:
trans-1,3-hexadieno
CH2=CH H
C=C

H CH2-CH3
 EJERCICIOS
 Dé el nombre del siguiente compuesto:

CH3
CH3- CH2-CH2-CH CH3
C=C

H H
4 metil-cis-2-hepteno
 ALQUINOS (CnH2n-2)
Los alquinos son HC insaturados que
contiene uno o más enlaces C C.
El alquino más sencillo es el acetileno,
una molécula muy reactiva.
Cuando se quema en una corriente de
oxígeno, como en el soplete
oxiacetilénico, la flama alcanza
temperaturas muy elevadas, alrededor
de 3200 K. El soplete se usa en
soldadura.
 ALQUINOS (CnH2n-2)
Los alquinos son molèculas muy
reactivas, por eso no son tan
abundantes en la naturaleza como los
alquenos; sin embargo son
intermediarios importantes de muchos
procesos industriales.
Se nombran cambiando la terminación
ano por ino. Ejm.
CH3-CH2-CH2-CH-C CH
CH2-CH2-CH3 3-propil-1-hexino
 REACCIONES DE ADICIÓN DE
ALQUENOS Y ALQUINOS
 Adición de halógenos como el Br2:

H2C CH2 + Br2 H2C CH2

Br Br
 La adición de H2 a un alqueno lo
convierte en un alcano; esta reacción
se denomina hidrogenación y no se
efectúa fácilmente en condiciones
ordinarias por lo que se utilizan
catalizadores.
 REACCIONES DE ADICIÓN DE
ALQUENOS Y ALQUINOS
Hidrogenación:
CH3CH=CHCH3 + H2 → CH3CH2CH2CH3

Adición de halogenuros de hidrógeno:

Cuando un halogenuro se agrega a un
alqueno, normalmente el átomo de H se
une al átomo de C que ya tiene el
mayor número de átomos de
hidrógeno, esto se conoce como REGLA
DE MARKOVNIKOV.
 REGLA DE MARKOVNIKOV
Adición de halogenuros de
hidrógeno:
CH2=CH- CH3 + HBr → CH3-CHBr-CH3
Propeno 2-bromopropano

 También es posible agregar agua a un

doble enlace si se utiliza como
catalizador el H2SO4, también se aplica
la regla de Markovnikov.
CH2=CH-CH3 + H2O H SO → CH3CHOHCH3
2 4

Propeno 2propanol
 REGLA DE MARKOVNIKOV
 La reacción de adición a los
alquinos se asemeja a las de los
alquenos, ejm:
 CH3C CH + 2Cl2 CH3CCl2CHCl2

 CH3CH2C CH + 2HBr CH3CH2CBr2CH3

 HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
El miembro más sencillo de la serie es el
benceno, cuya fórmula molecular es C6H6,
es una molécula con un alto grado de
insaturación por lo que se asemeja a los
HC insaturados y son muy reactivos.
Sin embargo, el benceno no se asemeja a
los alquenos o alquinos en su
comportamiento químico.
No hay nomenclatura sistemática
generalizada, a cada sistema anular se le
da un nombre común.
NÚCLEOS

CONDENSADO

S:

Naftaleno,

antraceno,

están unidos

por las aristas.

 HOMÓLOGOS DEL BENCENO
CH3
C – CH3
H
Cumeno

Fenil ó bencil orto-Xileno

CH3

CH3
 PROPIEDADES Y USOS DEL
BENCENO
Es un líquido incoloro,insoluble en agua, se
disuelve en alcohol etílico y éter. Es más
liviano que el agua.
D=0,88 g/ml
P.E= 80oC
Es combustible y quema con llama
fuliginosa (mucho humo).
Es muy estable y en muchas reacciones
entra y sale íntegro.
 REACCIONES DE SUSTITUCIÓN EN
LOS HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Cuando se calienta el benceno en una
mezcla de HNO3 y H2SO4 , 1 H es
reemplazado por el grupo NO-2
nitrobenceno

Un tratamiento más vigoroso provoca la

sustitución de un segundo grupo nitro en
la molécula: meta-dinitrobenceno
NO2
 REACCIONES DE SUSTITUCIÓN EN
LOS HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Hay tres isómeros posibles del benceno
con dos grupos nitro unidos a él.
Estos son:
 orto-dinitrobenceno: P.E 118oC

 meta-dinitrobenceno: 90oC

 para-dinitrobenceno: 174o

para-dinitrobenceno NO2 orto-dinitrobenceno

NO2 NO2

NO2