MAKALAH

TERPENOID

OLEH :

NURUL AENUNG (150 2016 0002)

MAWADDAH RAHMA AWALIYAH (150 2016 0004)

FAKULTAS FARMASI

UNIVERSITAS MUSLIM INDONESIA

MAKASSAR

2018
 KATA PENGANTAR

Pertama-tama marilah kita panjatkan puji syukur kehadirat Allah

SWT, atas limpahan rahmat dan karunia-Nya sehingga makalah ini dapat
terselesaikan. Makalah ini disusun berdasarkan pengumpulan dari
berbagai sumber, dan untuk memenuhi salah satu tugas.
Penulis mengucapkan terimakasih kepada pihak yang telah membantu
dalam penyelesaian tugas ini. Semoga tugas yang penulis buat dapat
bermanfaat bagi penulis pribadi maupun pihak yang membaca.
Penulis menyadari bahwa tugas ini sangat jauh dari sempurna,
masih banyak kelemahan dan kekurangan. Setiap saran, kritik, dan
komentar yang bersifat membangun dari pembaca sangat penulis
harapkan untuk meningkatkan kualitas dan menyempurnakan tugas ini.

Makassar, 12 April 2018

Penyusun
 BAB 1
PENDAHULUAN

A. Latar Belakang
Hewan dan tumbuhan menghasilkan berbagai macam zat
kimia. Kebanyakan zat tersebut terbentuk dari kerangka karbon yang
dapat diklasifikasikan ke dalam metabolit primer dan metabolit
sekunder. Metabolit primer merupakan zat yang dihasilkan oleh suatu
organisme sebagai komponen dasar untuk proses kehidupannya
misalnya protein, asam nukleat, polisakarida, dan sebagainya.
Berbeda dengan metabolit sekunder seperti alkaloid, terpenoid, dan
poliketida, yang tidak secara langsung dibutuhkan dalam
mempertahankan hidupnya namun sangat berguna. Seringkali
metabolit sekunder ini disebut juga dengan bahan alam.
Karoten, adalah salah satu jenis pigmen oranye terpenoid yang
terkandung dalam wortel. Zai ini diketahui sebagai sumber vitamin A
yang sangat berguna bagi pengelihatan. Karoten hanyalah salah satu
jenis dari ribuan terpenoid yang sangat berguna bagi hewan,
tumbuhan, dan manusia. Sekarang ini, sangat banyak orang
melakukan isolasi dan identifikasi senyawa terpenoid dari berbagai
jenis spesies karena sangat bermanfaat dalam kehidupan. Oleh
karena itu sangat menarik dan penting untuk mempelajari lebih lanjut
mengenai terpenoid.
B. Rumusan Masalah
1. Apa definisi dari terpenoid ?
2. Bagaimana struktur dasar dari terpenoid ?
3. Bagaimana proses biosintesis dari terpenoid ?
4. Sebutkan penggolongan/klasifikasi terpenoid?
5. Apa sifat-sifat terpenoid ?
6. Bagaimana cara mengidentifikasi senyawa terpenoid ?
7. Apa saja contoh simplisia yang mengandung terpenoid ?
C. Tujuan
1. Untuk mengetahui definisi dari terpenoid
2. Untuk mengetahui struktur dari terpenoid
3. Untuk mengetahui penggolongan dari terpenoid
4. Untuk mengetahui sifat-sifat dari terpenoid
5. Untuk mengetahui dari identifikasi senyawa terpenoid
6. Untuk mengetahui beberapa simplisia yang mengandung senyawa
terpenoid
 BAB 2
PEMBAHASAN

A. Definisi Terpenoid
Tumbuhan secara alamiah menghasilkan beragam jenis
senyawa. Secara umum, senyawa-senyawa tersebut dapat dibagi tiga,
yaitu metabolit primer, polimer, dan metabolit sekunder. Metabolit
primer adalah senyawa-senyawa yang terdapat pada semua sel dan
memegang peranan sentral dalam metabolisme dan reproduksi sel-sel
tersebut. Contoh metabolit primer antara lain asam nukleat, asam
amino, dan gula. Polimer adalah senyawa penyusun sel yang terdiri
dari senyawa yang memiliki berat molekul yang tinggi, seperti
selulosa, lignin, dan protein. Metabolit sekunder adalah senyawa yang
secara khusus terdapat pada jenis atau spesies tertentu saja.
Berbeda dengan senyawa metabolit primer yang pada
umumnya memberi pengaruh biologi terhadap sel atau organisme
tanaman itu sendiri, metabolit sekunder (MS) memberikan pengaruh
biologi terhadap sel atau organisme lain. Menurut Wink (2010)
metabolit sekunder bukanlah produk buangan yang tak berguna,
tetapi perangkat yang penting untuk melawan herbivora dan mikroba.
Pada tumbuhan, senyawa-senyawa golongan terpenoid,
merupakan metabolit sekunder. Terpenoid merupakan suatu golongan
hidrokarbon yang banyak dihasilkan oleh tumbuhan dan terutama
terkandung pada getah dan vakuola selnya. Terpen dan terpenoid
dihasilkan pula oleh sejumlah hewan, terutama serangga dan
beberapa hewan laut. Di samping sebagai metabolit sekunder,
terpenoid merupakan kerangka penyusun sejumlah senyawa penting
bagi makhluk hidup. Secara umum minyak atsiri adalah senyawa
yang mengandung karbon dan hidrogen yang tidak bersifat aromatik
yang disebut terpenoid. Sebagian besar terpenoid mempunyai
 kerangka karbon yang dibangun oleh dua atau lebih unit C-5 yang
disebut isoprena.
B. Struktur Terpenoid
Terpenoid merupakan bentuk senyawa dengan keragaman
struktur yang besar dalam produk alami yang diturunkan dari unit
isoprena (C5) yang bergandengan dalam model kepala ke ekor (head-
to-tail), sedangkan unit isoprena diturunkan dari metabolisme asam
asetat oleh jalur asam mevalonat (mevalonic acid : MVA).
Berdasarkan klasifikasi terpenoid, sebagian besar terpenoid
mengandung atom karbon yang jumlahnya merupakan kelipatan lima.
Penyelidikan kimia selanjutnya menunjukkan bahwa sebagian besar
terpenoid mempunyai kerangka karbon yang dibangun oleh dua atau
lebih unit C-5 ini dinamakan karena kerangka karbonnya sama seperti
isopren.
Penyelidikan yang lebih seksama lagi mengenai struktur
molekul terpenoid telah mengungkapkan bagaimana unit-unit isoprene
tersebut saling berkaitan secara teratur, dimana “kepala” dari unit
yang satu berkaitan dengan “ekor” dari unit lain. Cara penggabungan
“kepala ke ekor” dari unit-unit isoprene dapat digambar dibawah ini.

Pada gambar diatas dapat dijelaskan bahwa kaidah ini merupakan ciri
khas dari sebagian besar terpenoid sehingga dapat digunakan
sebagai hipotesa dalam menentukan struktur terpenoid. Tetapi pada
beberapa monoterpen tidak mengikuti kaidah isoprene.
C. Klasifikasi Terpenoid
Terpenoid dikelompokkan sesuai dengan banyaknya unit atau
satuan isopren yang terlibat pada pembentukan senyawa-senyawa ini.
Banyaknya Banyaknya unit Contoh
Jenis terpenoid
atom karbon isopren

Monoterpen 10 2 Limonen

Seskuiterpen 15 3 Artemisinin

Diterpen 20 4 Forskolin

Triterpen 30 6 a-amirin

Tetraterpen 40 8 B-karoten

Terpenoid Karet
Banyak Banyak
polimerik

 Monoterpen
Monoterpenoid merupakan senyawa “essence” dan memiliki
bau yang spesifik yang dibangun oleh 2 unit isoppren atau dengan
jumlah atom karbon 10. Lebih dari 1000 jenis senyawa
monoterpenoid telah diisolasi dari tumbuhan tingkat tinggi,
binatang laut, serangga dan binatang jenis vertebratadan struktur
senyawanya telah diketahui.
Struktur dari senyawa mono terpenoid yang telah dikenal
merupakan perbedaan 38 jenis kerangka yang berbeda,
sedangkan prisnsip dasar penyusunannya tetap sebagai
penggabungan kepala dan ekor dari 2 unit isoprene. Stuktur
monoterpenoid dapat berupa rantai terbuka dan tertutup atau
siklik. Senyawa monoterpenoid banyak dimanfaatkan sebagai
antiseptic, ekspektoran, spasmolitik, anestetik dan sedatif.
Disamping itu monoterpenoid yang sudah dikenal banyak
dimanfaatkan sebagai bahan pemberi aroma makan dan parfum
dan ini merupakan senyawa komersialyang banyak
diperdagangkan.
Dari segi biogenetik, perubahan geraniol nerol dan linalool
dari yang satu menjadi yang lain berlangsung sebagai akibat
reaksi isomerasi. Ketiga alcohol ini yang berasal dari hidrolisa
geranil pirofosfat (GPP) dapat menjadi reaksi-reaksi sekunder,
misalnya dehidrasi menghasilkan mirsen, oksidasi menjadi sitral
dan oksidasi-reduksi menghasilkan sitronelal.
Perubahan GPP in vivo menjadi senyawa monoterpen siklik
dari segi biogenetik disebabkan oleh reaksi siklisasi yang diikuti
oleh reaksi-reaksi sekunder.
Seperti senyawa organik bahan alam lainnya, monoterpenoid
mempunyai kerangka karbon yang banayak variasinya. Oleh
karena itu penetapan struktur merupakan salah satu bagian yang
penting. Penetapan struktur monoterpenoid mengikuti suatu
sistematika tertentu yang dimulai dengan penetapan jenis
kerangka karbon. Jenis kerangka karbon suatu monoterpen
monosiklik antara lain dapat ditetapkan oleh reaksi dehidrogenasi
menjadi suatu senyawa aromatik (aromatisasi).
Penetapan struktur selanjutnya ialah menentukan letak atau
posisi gugus fungsi dari senyawa yang bersangkutan didalam
kerangka karbon tersebut. Posisi gugus fungsi dapat diketahui
berdasarkan penguraian oksidatif. Cara lain adalah mengubah
senyawa yang bersangkutan oleh reaksi-reaksi tertentu menjadi
senyawa lain yang telah diketahui strukturnya. Dengan kata lain
saling mengaitkan gugus fungsi senyawa lain yang mempunyai
kerangka karbon yang sama. Pembuktian struktur sutau senyawa
akhirnya didukung oleh sintesa senyawa yang bersangkutan dari
sutau senyawa yang diketahui strukturnya.
 Seskuiterpen
Seskuiterpenoid merupakan senyawa terpenoid yang
dibangun oleh 3 unit isopren yang terdiri dari kerangka asiklik dan
bisiklik dengan kerangka dasar naftalen.
Senyawa seskuiterpenoid ini mempunyai bioaktifitas yang cukup
besar, diantaranya adalah anti feedant, hormon, antimikroba,
antibiotik dan toksin serta regulator pertumbuhan tanaman dan
pemanis.
Senyawa-senyawa seskuiterpen diturunkan dari cis farnesil
pirofosfat dan trans farnesil pirofosfat melalui reaksi siklisasi dan
reaksi sekunder lannya. Kedua isomer farnesil pirofosfat ini
dihasilkan in vivo melalui mekanisme yang sama seperti
isomerisasi antara geranil dan nerol.
 Diterpen
Senyawa diterpenoid merupakan senyawa yang mempunyai
20 atom karbon dan dibangun oleh 4 unit isopren senyawa ini
mempunyai bioaktifitas yang cukup luas yaitu sebagai hormon
pertumbuhan tanaman, podolakton inhibitor pertumbuhan
tanaman, antifeedant serangga, inhibitor tumor, senyawa pemanis,
anti fouling dan anti karsinogen. Senyawa diterpenoid dapat
berbentuk asiklik, bisiklik, trisiklik dan tetrasiklik. Senyawa ini dapat
ditemukan pada resin pinus, dan beberapa hewan laut seperti
Chromodoris luteorosea dari golongan molusca, alga coklat seperti
Sargassum duplicatum serta dari golongan Coelenterata.
 Triterpen
Lebih dari 4000 jenis triterpenoid telah diisolasi dengan lebih
40 jenis kerangka dasar yang sudah dikenal dan pada prinsipnya
merupakan proses siklisasi dari skualen. Triterpenoid terdiri dari
kerangka dengan 3 siklik 6 yang bergabung dengan siklik 5 atau
berupa 4 siklik 6 yang mempunyai gugus fungsi pada siklik
tertentu. Sedangkan penamaan lebih disederhanakan dengan
 memberikan penomoran pada tiap atom karbon, sehingga
memudahkan dalam penentuan substituen pada masing-masing
atom karbon.
Triterpenoid biasanya terdapat pada minyak hati ikan hiu,
minyak nabati (minyak zaitun)dan ada juga ditemukandalam
tumbuhan seprimitif sphagnum tetapi yang paling umum adalah
pada tumbuhan berbiji, bebas dan glikosida. Triterpenoid telah
digunakan sebagai tumbuhan obat untuk penyakit
diabetes,gangguan menstruasi, patukan ular, gangguan kulit,
kerusakan hati dan malaria.
Struktur terpenoida yang bermacam ragam timbul sebagai
akibat dari reaksi-reaksi sekunder berikutnya seperti hidrolisa,
isomerisasi, oksidasi, reduksi dan siklisasi atas geranil-, farnesil-,
dan geranil-geranil pirofosfat.
 Tetraterpen
Merupakan senyawa dengan senyawa C yang berjumlah 40.
Rumus molekul tetraterpenoid adalah C40H64. Terdiri dari 8 unit
isoprene. Sedangkan biosintesisnya berasal dari geranyl-geraniol.
Tetraterpenoid lebih dikenal dengan nama karotenoid. Terdiri dari
urutan panjang ikatan rangkap terkonjugasi sehingga memberikan
warna kuning, oranye dan merah. Karotenoid terdapat pada
tanaman akar wortel, daun bayam, buah tomat, dan biji kelapa
sawit.
 Terpenoid polimeri
Disintesis dalam tanaman dari asetal melalui pyrofosfat
isopentil (C5) dan dari konjugasi jumlah unit isoprene. Contohnya
karet. Politerpenoid merupakan senyawa penghasil karet.

D. Sifat-Sifat Terpenoid
• Sifat fisika dari terpenoid adalah :
1) Dalam keadaan segar merupakan cairan tidak berwarna,
 tetapi jika teroksidasi warna akan berubah menjadi gelap
2) Mempunyai bau yang khas
3) ndeks bias tinggi
4) Kebanyakan optik aktif
5) Kerapatan lebih kecil dari air
6) Larut dalam pelarut organik: eter dan alkohol•
 Sifat Kimia
1) Senyawa tidak jenuh (rantai terbuka ataupun siklik)
2) Isoprenoid kebanyakan bentuknya khiral dan terjadi dalam
dua bentuk enantiomer.
E. Biosintesis Terpenoid
Secara umum biosintesa terpenoida dengan terjadinya 3 reaksi
dasar yaitu:
1. Pembentukan isoprena aktif berasal dari asam asetat melalui asam
mevalonat. Asam asetat setelah diaktifkan oleh koenzim A (Ko-A)
melakukan kondensasi jenis Claisen menghasilkan Asetoasetil Ko-
A. Senyawa ini dengan Asetil Ko-A melakukan kondensasi jenis
Aldol menghasilkan rantai karbon bercabang sebagaimana
ditemukan pada asam mevalonat.
2. Penggabungan kepala dan ekor dua unit isoprena akan
membentuk mono-, seskui-, di-, sester-, dan poli- terpenoida.
Setelah asam mevalonat terbentuk, reaksi-reaksi berikutnya
adalah fosforilasi, eliminasi asam posfat, dan dekarboksilasi
menghasilkan Isopentenil Pirofosfat (IPP). Selanjutnya
berisomerisasi menjadi Dimetil Alil Pirofosfat (DMAPP) oleh enzim
isomerase. IPP inilah yang bergabung dari kepala ke ekor dengan
DMAPP. Penggabungan ini terjadi karena serangan elektron dari
ikatan rangkap IPP terhadap atom karbon dari DMAPP yang
kekurangan elektron diikuti oleh penyingkiran ion pirofosfat
mengasilkan Geranil Pirofosfat (GPP) yaitu senyawa antara bagi
semua senyawa monoterpenoida. Penggabungan selanjutnya
 antara satu unit IPP dan GPP dengan mekanisme yang sama
menghasilkan Farnesil Pirofosfat (FPP) yang merupakan senyawa
antara bagi semua senyawa seskuiterpenoida. Senyawa
diterpenoida diturunkan dari Geranil – Geranil Pirofosfat (GGPP)
yang berasal dari kondensasi antara satu uni IPP dan GPP dengan
mekanisme yang sama
3. Penggabungan ekor dan ekor dari unit C-15 atau unit C-20
menghasilkan triterpenoida dan steroida. Triterpenoida (C30) dan
tetraterpenoida (C40) berasal dari dimerisasi C15 atau C20 dan
bukan dari polimerisasi terus-menerus dari unit C-5. Yang banyak
diketahui ialah dimerisasi FPP menjadi skualena yang merupakan
triterpenoida dasar dan sumber dari triterpenoida lainnya dan
steroida. Siklisasi dari skualena menghasilkan tetrasiklis
triterpenoida lanosterol.
F. Terpenoid polimeri
 Monoterpen
Sejumlah tanaman menghasilkan berbagai monoterpen.
Contohnya lada hitam (Piper nigrum) mengandung monoterpen
utama yaitu a-dan B-pinene, felandren
 Seskueterpen
Sejumlah tanaman menghasilkan berbagai seskueterpen.
Contohnya cengkih (Syzigium aromaticum) mengandung
monoterpen utama yaitu B-caryophyllene.
 Diterpen
Sejumlah tanaman menghasilkan berbagai diterpen. Contohnya
gingseng (Ginkgo biloba) mengandung diterpen utama yaitu
ginkgolida.
 Triterpen
Sejumlah tanaman menghasilkan berbagai triterpen. Contohnya
dammar resin (Balanocarpus heimii) mengandung triterpen
utamanya yaitu dammarendiol.
 Tetraterpen
Sejumlah tanaman menghasilkan berbagai tetraterpen.
Contohnya wortel (Daucus carota) mengandung tetraterpen utama
yaitu B-karoten..
 Terpenoid polimerik
Sejumlah tanaman menghasilkan berbagai terpenoid polimerik.
Contohnya karet (Hevea braziliensis) mengandung terpenoid
polimerik yaitu Plyterpenoid .
G. Identifikasi Senyawa Terpenoid
Untuk mengetahui adanya senyawa terpenoid dalam suatu
sampel dapat digunakan pereaksi lieberman-burchard (anhidrida
asam asetat dan H2SO4 pekat) senyawa terpenoid akan menunjukan
warna merah sampai ungu jika direaksikan dengan pereaksi
liebermann-burchard.
 BAB 3
PENUTUP

A. Kesimpulan
Terpenoid merupakan suatu golongan hidrokarbon yang
banyak dihasilkan oleh tumbuhan dan terutama terkandung pada
getah dan vakuola selnya. Terpen dan terpenoid dihasilkan pula oleh
sejumlah hewan, terutama serangga dan beberapa hewan laut.
terpenoid mencakup sejumlah besar senyawa tumbuhan, dan istilah
ini digunakan untuk menunjukkan bahwa secara biosintesis semua
senyawa tumbuhan itu berasal dari senyawa yang sama. Jadi, semua
terpenoid berasal dari molekul isoprene CH2==C(CH3)─CH==CH2
dan kerangka karbonnya dibangun oleh penyambungan 2 atau lebih
satuan C5 ini. Kemudian senyawa itu dipilah-pilah menjadi beberapa
golongan berdasarkan jumlah satuan yang terdapat dalam senyawa
(monoterpenoid, seskuiterpenoid, diterpenoid, triterpenoid,
tetraterpenoid, politerpenoid) yang masing-masing memiliki contoh
tanaman dan khasiatnya.
B. Saran
Menyadari banyaknya kekurangan dari makalah ini maka dari
itu diharapkan pembaca memberikan saran dan kritik kepada penulis
agar bisa dijadikan bahan evaluasi untuk selanjutnya.
 DAFATAR PUSTAKA

Fessenden, Fessenden, 1982, Kimia Organik Jilid 2, Erlangga :

Jakarta.

Tjitrosoepomo, Gembong, 1990, Morfologi Tumbuhan, Gadjah Mada

University Press : Yogyakarta.

Sarket.D.S, 2010, Kimia Untuk Mahasiswa Farmasi, Pustaka pelajar :

Yogyakarta.