4 ‘Conocer las aplicaciones in
* “mds importantes.
INTRODUCCION
En el capitulo anterior se estudiaron los Figura 10.1 La glicina 0 écido aminoetanoico, es un aminoscido,
: icin, MY efundido en ls tejidos onimoles y vegetales, su molécula esta
compuestos orgénicos que en su composicion [eeesentado medion el models de bolas vrlos,
quimica tenian al elemento _oxigeno : es
(compuestos oxigenados) y ahora corresponde
en este capitulo estudiar aquellos que en su
estructura tienen nitrégeno, es decir, a los
compuestos nitrogenados.
Estos compuestos tienen _propiedades
bésicas, porlo cual sussolucionesacuosasazulean
el tomasol y al tacto son resbalosas y amargas.
Los compuestos nitrogenados son sustancias
importantes debido a las diversas aplicaciones
que tienen en la industria, por ejemplo, la anilina
es uliizada para preparar colorantes, la urea se
emplea como fertilizante, los nitrilos para fabricar pesticidas y en la industria farmacéutica se sirven para
preparar vasodilatadores, anestésicos, etc. Podemos identificar en la naturaleza sustancias que contienen
compuestos nitrogenados como vitaminas y alcaloides (cafeina, cocaina, etc.)
Los aminodcidos son compuestos organicos caracterizados por la presencia de un grupo amino
(CNH, ) y otro carboxilo (-COOH). Estas sustancias se encuentran presentes en todas las células de los
organismos vivos como unidades basicas de las proteinas, asi también en otras sustancias biolégicas
de vital importancia: las hormonas y las enzimas.
539Lumbreras Editores
‘abla 10.1 Algunas aminas importantes y sus usos més notables.
" COMPUESTO ESTRUCTURA ~ APLICACION
Piperazina a N Elimina lombrices
H\’* intestinales
Anfetamina oa Ee aaa Estimulante adictivo
1
CH. CH,- NH,
Histamina \Vasodilatador
H- Re
°
Acido nicotinico Oln Vitamina B,
N°C-OH
ae
HO. ~CH.- NH!
Epinefrina io Ciba Hormona adrenal
HO: i
NH, |
|
Novocaina Anestésico |
O=C—O-CH,CHN (CH;- CH), :
CHOH I
Piridoxina moyen Vitamina By
H.C |
540CAPITULO X Funciones nitrogenadas
FUNCION AMINA 2 ni
Las aminas son derivadas estructurales del amoniaco NH, en donde uno 0 todos sus étomos de
hidrégeno son sustituidos por grupos alquilo (-R) y/o arilo (~Ar).
CLASIFICACION
Su clasificaci6n se basa en el ntimero de grupos alquilo unido directamente al atomo de nitrégeno:
uno para las aminas primarias, dos para las secundarias y tres para las terciarias,
Tabla 10.2 Clasificacién de las aminas segin el nimero de étomas de hidrégeno sustituido en la molécula del amoniaco por radicales.
_-AMINA FORMULA GENERAL | _-_ “EJEMPLO
J Primaria R-NH, CH, NH,
Ny :
HoH} ——+> | Secundaria R-NH-R CH, NH-GH,
‘Amoniaco
NL. Terciaria a ae 2
R" cH,
Donde los sustituyentes R, R' y R" pueden ser iguales o diferentes. Basta que uno de estos radicales
seaarilo, ya que la amina es aromitica.
NOMENCLATURA
Sistema comin
Para nombrar aminas simples con grupos alquilo, se recomienda seguir los siguientes pasos:
* Los grupos alquilo se consideran como sustituyentes y se les nombra por orden alfabético.
* Se emplean los prefijos di, tri para indicar la repeticién de un grupo alquilo o arilo.
+ Setermina mencionando al vocablo amina,
‘Amanera de ilustracién nombremos las aminas dadas como ejemplos en la tabla 10.2.
CH, -NH, CH, -NH~C,! cH-N-<{
Metilamina Etiimetilamina H
cH,
5
Ciclopropildimetilamina
541