ALCOHOLES

QUE SON :
 Los alcoholes son una serie de compuestos
que poseen un grupo hidroxilo, -OH, unido a
una cadena carbonada; este grupo OH está
unido en forma covalente a un carbono con
hibridación sp3. Cuando un grupo se
encuentra unido directamente a un anillo
aromático, los compuestos formados se
llaman fenoles y sus propiedades químicas
son muy diferentes.
COMO SE CLASIFICAN
ALCOHOLES PRIMARIOS:
Un alcohol es primario, si el átomo de
hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-
OH) pertenece a un carbón (C) primario, es
decir un carbono con unido a 2 atomos de
hidrogeno.

.
 ALCOHOLES SECUNDARIOS:

Es secundario, El átomo de hidrogeno (H)

sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un
carbón (C) secundario, es decir un carbono unido a
1 atomo de hidrogeno:
 ALCOHOLES TERCIARIOS:
El átomo de hidrogeno (H) sustituido por el
grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C)
terciario, es decir un carbono solo:
Monoalcohol o Monol: Son alcoholes que
tienen un solo grupo hidroxilo (–OH), y son
aquellos que pueden clasificarse como
alcoholes primarios, secundarios y terciarios.

 Polialcoholes: Son compuestos que tienen

dos o más grupos hidroxilos (–OH).
PROPIEDADES QUIMICAS DE
LOS ALCOHOLES.
OXIDACION : la oxidacion es la reacción de alcoholes para
producir ácidos carboxilicos, cetonas o aldehídos
dependiendo de el tipo de alcohol y de catalizador, puede
ser:
 La reacción de un alcohol primario con ácido crómico
(CrO3) en presencia de piridina produce un aldehído

 la reacción de un alcohol primario en presencia del

reactivo de jones produce un ácido carboxilo.

 la reacción de un alcohol secundario en presencia de

permanganato de potasio produce una cetona.
 DESHIDROGENACION: Los alcoholes primarios
y secundarios cuando se calientan en contacto con
ciertos catalizadores, pierden átomos de hidrógeno
para formar aldehídos o cetonas. Si esta
deshidrogenación se realiza en presencia de aire (O) el
hidrógeno sobrante se combina con el oxígeno para
dar agua.
HALOGENACION: el alcohol reacciona con el ácido
hidrácido para formar haluros de alquilo mas agua:
 R-OH + HX -------------------) R-X + H2O

DESHIDRATACION: es una propiedad de los

alcoholes mediante la cual podemos obtener eteres
o alquenos:
 2 R -CH2OH ----------------) R - CH2 - O - CH2 -
R'

 R-R-OH ------------) R=R + H2O

 REACCION CON CLORURO DE TIONILO:
El cloruro de tionilo (SOCl2) se puede usar para
convertir alcoholes en el correspondiente
cloruro de alquilo en una reacción simple que
produce HCl gaseoso y SO2.
REACCIONES FISICAS:
 SOLUBILIDAD EN EL AGUA: .Gracias al grupo -
OHcaracterístico de los alcoholes, se pueden
presentar puentes dehidrógeno, que hace que los
primeros alcoholes sean solubles en el agua,
mientras que a mayor cantidad de hidrógeno,
dicha característica va desapareciendo debido a
que el grupo hidroxilo va perdiendo significancia y
a partir del hexanol la sustancia se torna aceitosa.
 PUNTO DE EBULLICION: Los puntos de
ebullición de los alcoholes también son
influenciados por la polaridad del compuesto y la
cantidad de puentes de hidrógeno. Los grupos
OH presentes en un alcohol hacen que su punto
de ebullición sea más alto que el de los
hidrocarburos de su mismo peso molecular. En
los alcoholes el punto de ebullición aumenta con
la cantidad de átomos de carbono y disminuye
con el aumento de las ramificaciones. Todo esto
se presenta porque el grupo OH al tener puentes
de hidrogeno, son mas dificiles de romper.
 PUNTO DE FUSION: Presenta el mismo
comportamiento que el punto de ebullicion,
aumenta a medida que aumenta el numero
de carbonos.

 DENSIDAD: Aumenta conforme aumenta el

numero de carbonos y las ramificaciones de
las moleculas
USOS
Los tres alcoholes que encontramos con más frecuencia en
la vida diaria son metanol, etanol y 2-propanol. Todos ellos
son precursores de otras sustancias químicas, tienen usos
variados y se producen en grandes cantidades.
 Son productos que inhiben el crecimiento de los
microorganismos y los destruyen. En el caso de que se
utilicen sobre seres vivos, se denominan antisépticos.
 Existen muchas sustancias que pueden ser usadas para
el tratamiento de las heridas, pero sólo se comentarán las
más frecuentes.
 Los más habituales son el alcohol etílico o etanol y el
alcohol isopropílico.
 Las concentraciones varían entre el 70 y el 96% en el
caso del primero y entre el 70 y el 100% en el segundo.
Aunque sus aplicaciones son idénticas, se suele usar
habitualmente el etanol por ser el menos irritante. No debe
utilizarse en heridas abiertas, ya que es un producto irritante y
favorece la aparición de coágulos, que encierran dentro bacterias
vivas que se encuentran aún en la herida.
Algunos tipos de alcoholes
 EL METANOL: Es muy toxico, su ingestión puede causar
ceguera y hasta la muerte. Es un combustible de alto
rendimiento por lo que se lo usa como combustible de autos de
carreras. Pero como combustible es menos conocido que el
etanol debido a sus altos costos.
 EL ETANOL: Es un líquido muy volátil y constituye la materia
prima de numerosas industrias de licores, perfumes, cosméticos
y jarabes .También se usa como combustible y desinfectante.
 EL PROPANOL: Se utiliza como un antiséptico aún más eficaz
que el alcohol etílico; su uso mas común es en forma de quita
esmalte o removedor .Disolvente para lacas, resinas,
revestimientos y ceras. También para la fabricación de líquido
de frenos, ácido propiónico y plastificadores.
 ALCOHOLES EN EL CUERPO
HUMANO.
Órganos que se ven comprometidos a la hora de ingerir
alcohol.
1. En el cerebro, el alcohol en exceso inhibe las
funciones de la región frontal, por lo que disminuye la
memoria, la capacidad de concentración y el
autocontrol.
2. En el hígado, los efectos de esta metabolización son
náuseas, vómitos y dolor de cabeza.
3. En el riñón, elimina más agua de la que ingiere y
provoca que el organismo la busque en otros órganos.
Esto provoca que las meninges (membranas que
cubren el cerebro) pierdan líquido lo que genera el
dolor de cabeza.
4. En el estómago, el alcohol aumenta las secreciones ricas
en ácidos y mejora la digestión, pero cuando se bebe en
exceso causa erosiones en la mucosa del estómago
producidas por el etanol, principal componente del
alcohol. El ardor estomacal será mayor si se mezclan
diferentes bebidas, ya que la irritación gástrica se debe a
todos los componentes bebidos.
5. En la piel, el alcohol aumenta el flujo de sangre, por lo
que presenta más sudoración.
6. En los pulmones, el alcohol acelera la respiración. Si el
alcohol circulante es demasiado detendrá la respiración.
7. En el corazón, los efectos del alcohol provocan un
aumento en la actividad cardiaca y aceleración del pulso.
Cuando el alcohol llega a la sangre, se produce una
disminución de los azúcares presentes en la circulación,
lo que provoca una sensación de debilidad y agotamiento
físico.
 COMO METABOLIZA NUESTRO
ORGANISMO EL ALCOHOL.
 Absorción: A causa de su bajo peso molecular el alcohol no
requiere de un proceso de digestión, sino que es absorbido
directamente en su estado original a través de la mucosa del
estómago y del intestino delgado. La absorción es rápida,
pudiendo alcanzar el algunos casos concentración máxima en la
sangre en solamente 10 a 20 minutos, aunque habitualmente dicha
concentración máxima en la sangre se obtiene después de 30 a 60
minutos. El factor de mayor influencia sobre la velocidad de
absorción es la cantidad de alimento que se encuentra en el
estómago en el momento que llega el alcohol a él. De este modo,
los aperitivos y otras formas de ingestión en ayunas permiten un
rápido paso del alcohol al torrente sanguíneo, mientras que el
beber inmediatamente después de una comida abundante (sobre
todo si es rica en grasa) hacen que el alcohol llegue a la sangre
más lentamente, y que por lo tanto alcance
 Distribución: El alcohol viaja por la sangre a
todos los lugares del organismo,
difundiéndose fácilmente hacia las células de
los distintos órganos y tejidos. La cantidad de
alcohol que pasa a las células, y por ende su
efecto en el organismo, dependen de su
concentración en la sangre o alcoholemia. De
gran significado es el hecho que el alcohol se
distribuya con facilidad hacia el Sistema
Nervioso Central, donde ejerce un efecto
depresor de sus funciones.
 Metabolización: Alrededor del 90% del alcohol absorbido es
metabolizado en el hígado, gracias a la acción de enzimas que
lo transforman en acetaldehído, ácido acético, y finalmente en
anhídrido carbónico y agua. La velocidad de desintoxicación del
alcohol depende en gran medida de esa función hepática. Se
estima que en el hígado de una persona adulta, de sexo
masculino, sana, de 70 Kg. de peso, puede metabolizar
aproximadamente 15 mL de alcohol absoluto por hora. En la
mujer, este proceso es más lento y solamente se metaboliza el
10 a 12 mL. de alcohol por hora.

 Eliminación: el 10% del alcohol restante es eliminado

directamente, sin transformación, a través del aire expirado y la
orina. Cantidades pequeñas son eliminadas también por la
transpiración (piel), las lágrimas y la leche materna. El hecho
que el alcohol sea eliminado en esta forma ha permitido
desarrollar métodos que posibilitan su detección en el aire
expirado, la orina y las lágrimas, y así poder estimar de manera
bastante aproximada el nivel de alcoholemia.
NOMENCLATURA
 Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor
longitud que contenga el grupo -OH.

 Regla 2. Se numera la cadena principal para que el

grupo -OH tome el localizador más bajo. El grupo
hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas,
halógenos, dobles y triples enlaces.