A.

Judul : Pembuatan Ester (n-butil asetat)

B. Tujuan : Mahasiswa Dapat Melakukan Sintesis Ester (Esterifikasi)
C. Dasar Teori :
Menurut Egon S, (2015) Esterifikasi adalah salah satu jenis reaksi dimana reaksi
tersebut untuk menghasilkan ester. Ester merupakan sebuah hidrokarbon yang diturunkan dari
asam karboksilat. Sebuah asam karboksilat mengandung gugus –OOH, dan pada sebuah ester
hidrogen digugus ini digantikan oleh sebuah gugus hidrokarbon dari beberapa jenis.
Asam oksigen adalah suatu asam yang molekulnya memiliki gugus -OH yang
hidrogennya (H) dapat menjadi ion H+.Reaksi esterifikasi merupakan reaksi pembentukan ester
dengan reaksi langsung antara suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol. Suatu reaksi
pemadatan untuk membentuk suatu ester disebut esterifikasi (Setiawan, 2014).
Esterifikasi dapat dikatalis oleh kehadiran ion H+. Asam belerang sering digunakan
sebagai sebagai suatu katalisator untuk reaksi ini. Pada skala industri, etil asetat di produksi dari
reaksi esterifikasi antara asam asetat (CH3COOH) dan etanol (C2H5OH) dengan bantuan katalis
berupa asam sulfat (H2SO4) (Setiawan, 2014).
Alkil lkanoat/ Ester adalah sebuah asam karboksilat mengandung gugus -COOH, dan
pada sebuah ester hidrogen pada gugus ini digantikan dengan sebuahgugus hidrokarbon dari
berbagai jenis. Gugus ini bisa berupa gugus alkil sepertimetil atau etil, atau gugus yang
mengandung sebuah cincin benzen seperti fenil (Setiawan, 2014).
Ester dapat terhidrolisis dengan pengaruh asam membentuk alkohol danasam
karboksilat. Reaksi hidrolisis tersebut merupakan kebalikan daripengesteran. Disini senyawa
karbon mengikat gugus fungsi –COOR adalah alkilalkanoat . Ester diturunkan dari alkohol dan
asam karboksilat. Untuk ester turunan dari asam karboksilat paling sederhana, nama-nama
tradisional digunakan, sepertiformate, asetat,dan propionate (Setiawan, 2014).
Suatu ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus –CO2R dengan R
dapat membentuk alkil maupun aril. Suatu ester dapat dibentuk dengan reaksi langsung antara
suatu asam karboksilat dan suatu alkohol, suatu reaksi yang disebut reaksi esterifikasi.
Esterisfikasi berkataliskan asam dan merupakan reaksi yang reversible (Dirjen POM, 1979).
Penamaan ester hampir menyerupai dengan penamaan b7asa, walaupun tidak benar-benar
mempunyai kation dan anion, namun memiliki kemiripan dalam sifat lebih elektropositif dan
keelektronegatifan. Suatu ester dapat dibuat sebagai produk dari suatu reaksi pemadatan pada
suatu asam (pada umumnya suatu asam organik) dan suatu alkohol ( atau campuran zat asam
karbol). Walaupun ada cara-cara lain untuk membentuk ester. Pemadatan adalah suatu jenis
reaksi kimia dimana dua molekul bekerja sama dan menghapuskan suatu molekul yang kecil,
dalam hal in7i dua gugus OH yang merupakan hasil eliminasi suatu molekul air
(Fessenden,1982).
Ester adalah senyawa-senyawa hasil reaksi asam karboksilat dengan alkohol. Reaksi
pembentukan ester disebut esterifikasi (pengesteran). Zat-zat pengharum (essen) yang
terkandung dalam tumbuh-tumbuhan tidak lain adalah ester. Pada buah-buahan keharumannya
tergantung dari ester yang terkandung di dalamnya. Gugus fungsional asam karboksilat adalah
gugus karboksil, yang hidrogennya bersifat asam lemah (Halim, 1990).
D. Alat dan Bahan
1. Alat
No Nama Alat Kategori Gambar Fungsi

Untuk mengukur Volume

1. Gelas ukur I
larutan

2. Gelas Kimia I Sebagai wadah aquadest

Sebagai wadah saat

3. Labu Alas bulat I melakukan pemanasan
sampel

Untuk mengambil bahan

padatan

4. Spatula I

Untuk mengaduk larutan

5. Batang Pengaduk I

Tempat untuk mendiamkan

larutan
6. Erlenmeyer I

Untuk mengambil larutan

dalam dalam jumlah sedikit
7. Pipet Tetes I
 Untuk mengukur bahan
(sampel), atau zat kimia

8. Neraca Analitik II

Untuk memanaskan larutan

yang berada dalam labu alas
bulat.
9. Penangas II

Untuk memisahkan
campuran ester dan air
10. Corong Pisah I

Untuk merefluks campuran

n-butil akohol dan asam
asetat
11. Refluks I

Untuk mendestilasi ester

12. Alat Destilasi II

Untuk menyarin campuran

ester dan MgSO4

13. Corong I
2. Bahan
No. Nama Bahan Kategori Sifat Fisik Sifat Kimia
- Berwujud cairan - sangat mudah larut
kental dalam aseton
1. n-butil alcohol Khusus - Densitas 0,8 g/cm3 bercampur
- Titik lebur : -89,8ºC dengan etanol, etil eter
- Titik didih 117,7ºC
- Berwujud cair - Dapat bereaksi dengan
- Tidak berwarna alkohol
Asam Asetat - PH 2,5 - Cukup larut dalam air
2. Khusus
Glasial - Titik lebur : 17oC - Pembentuk Ester
- Titik Didih : 116-
118 oC
- Berwujud cair - Pelarut universal
- Titik beku : 0oC - Bersifat polar
3. Aquadest Umum - Titik didih : 100oC - Elektrolit kuat
- Tidak berwarna dan
berbau
- Titik leleh : 60ºC - sedikit larut dalam air
- Titik didih : 70ºC - sedikit larut dalam
4. NaHCO3 Khusus
- pH 8,2 alcohol
- serbuk putih
- Berwujud padat - Agak larut dalam
berwarna putih alcohol tidak larut
5. MgSO4 Khusu
- Tidak berbau dalam aseton
- Titik leleh : 150ºC
 E. Prosedur Kerja
F.
45 mL n-butil alkohol 60 mL asam asetat glasial

Memasukkan kedalam labu alas bulat 500 mL

Menambahkan 1 mL H2SO4 pekat
Menambahkan batu didih
Merefluks campuran selama 3 jam
Menuangkan campuran dalam 250 mL air dalam corong
pisah

Memisahkan lapisan ester dan air

Lapisan ester Lapisan air

Mencuci dengan 100 mL air, 25 mL NaHCO3 jenuh

Mengeringkan dengan 5-6 gr Na2CO3/MgSO4 anhidrat

Menyaring

Filtrat Residu

Memasukkan kedalam labu destilasi 1000 mL

Menambahkan batu didih

Mendestilasi

6 mL Ester
F. Hasil Pengamatan
No Perlakuan
1 Mengukur 45 ml n-butil alkohol dan
60 ml asam asetat glacial dan
mencampurkanya kedalam labu alas
bulat
2 Menambahkan 1ml asam sulfat pekat
3 Merefluks larutan selama 5 jam
4 Menungkan campuran kedalam 250
ml air dalam corong pisah dan
mengambil larutan ester
5 Mencuci campuran ester dengan 100
ml air dalam corong pisah dan
mengambil lapisan ester
6 Mencuci lagi dengan 25 ml NaHCO3
dalam corong pisah dan meengambil
lapisan ester
7 Mencuci lagi dengan 50 ml air dalm
corong pisah dan mengambil lapisan
ester
8 Menambahkan 5-6 MgSO4 kedalam
lapisan ester kemusian meyaring
9 Mendestilasi ester
Hasil
45 ml n-butil alkohol dan 60 ml asam
asetat glacial berada dalam labu alas
bulat
Larutan terbentuk dua lapisan, larutan
atas berwarna bening, dan lapisan
bawah berwarna putih
Larutan rercampur membentuk
campuran heterogen dimana lapisan
atass berwarna putih dan lapisan atas
bening
Terbentuk dua lapisan yang lapisan
bawah (air) berwarna bening dan
lapisan atas berwarna putih (ester)
Terbentuk dua lapisan yaitu lapisan
bawah berwarna bening (air) dan
lapisan atas berwarna putih (ester)
Terbentuk dua lapisan yaitu lapisan
bawah berwarna bening (air) dan
lapisan atas berwarna putih (ester)
Membentuk dua lapisan yaitu lapisan
berwarna bening (air) dan lapisan atas
berwarna putih (ester)
MgSO4 laret sedikit dalam ester,
sehingga terbentuk gel putih dari
MgSO4. Setelah meyaring di dapatkan
ester berwarna bening
Di dapatkan esrer dengan titik didih
120-125o C sebanyak 6 ml
G. Pembahasan
Ester merupakan senyawa karbon turunan dari asam karboksilat dimana gugus hidroksil
(-OH ) asam karboksilat diganti dengan gugus alkoksi. Pada percobaan kali ini yaitu pembuatan
salah satu senyawa ester yang biasa di temukan di kehudupan sehari-hari. Ester di bentuk dari
reaksi esterifikasi antara asam karboksilat dan gugus alkohol,senyawa yang di gunakan adalah
asam asetat glasial dan butanol yang di tambahkan asam sulfat sebagai katalis untuk
mempercepat reaksi, salah satu senyawa ester adalah n-butil asetat.
Untuk menjaga kualitas ester tersebut maka suhu pada labu harus dijaga pada suhu 91 ᵒC
jangan sampai kurang atau lebih dari yang ditetapkan. Jika suhu terlalu rendah maka reaksi tidak
akan sempurna dan jika suhu terlalu tinggi ester yang dihasilkan akan kurang murni bahkan bisa
jadi rusak. Pada saat proses pemanasan terdapat kondensor yang dialiri air supaya dingin.

Proses Refluks campuran n-butil alcohol dan asam asetat glasial

Reaksi esterifikasi suatu asam karboksilat berlangsung melalui serangkaian tahap
protonasi dan deprotonasi. Oksigen karbonil diprotonasi oleh katalis asam, kemudian alcohol
nukleofilik akan menyerang karbon yang bermuatan parsial positif ( δ +), dan eliminasi air akan
menghasilkan ester berupa butil asetat.
Hal ini bertujuan agar ester yang di hasilkan langsung mengembun tidak mengendap lagi,
setelah sekitar 5 jam di refluks maka ester yang dihasilkan di didinginkan beberapa menit
kemudian di saring dengan corong pisah. Pertama ester di ekstraksi dengan aquades sebanyak
250 mL, ketika di campurkan di kocok-kocok ester berada di atas permukaan air memiliki berat
jenis yang lebih besar sehingga air terlebih dahulu di keluarkan dari corong pisah sehingga
tersisa ester.
 Gambar 2. Proses Ekstraksi

Kemudian ester tersebut diekstraksi dengan Natrium karbonat sehingga asam asetat yang
tersisa akan larut dan akan terbuang bersama natrium bikarbonat tersebut. Sama halnya dengan
aquades, natrium bikarbonat yang di ekstraksi berada di lapisan paling bawah dan di keluarkan
lebih dahulu sehingga hanya tertinggal ester.
Reaksi yang terjadi ketika penambahan natrium karbonat adalah sebagai berikut :
CH3COOH + Na2CO3 → CH3COONa + CO2 + H2O
Selanjutnya lapisan tersebut dicuci (dekantasi) berturut-turut dengan 100 mL akuades,
kemudian 25 mL larutan natrium bikarbonat jenuh, dan terakhir dengan 50 mL akuades.
Pencucian ini dimaksudkan untuk menghilangkan zat pengotor dimana akuades akan mengikat
zat sisa senyawa polar sedangkan larutan natrium bikarbonat akan mengikat zat sisa asam karena
larutannya yang bersifat basa (basa garam). Kemudian, setelah crude ester selesai didekantasi,
ditambahkan padatan magnesium sulfat anhidrat sebanyak 5 gram. Magnesium sulfat anhidrat
bersifat higroskopis, sehingga keberadaannya dimaksudkan untuk menyerap air yang terbentuk
dari proses pereaksian. Tampak terlihat setelah ditambahkan ke crude ester, magnesium sulfat
menjadi mengembang karena telah menyerap air. Untuk memisahkan padatan magnesium sulfat
dan larutan crude ester, dilakukan proses penyaringan dengan menggunakan kertas saring.

Penambahan MgSO4
 Prosedur terakhir yang dilakukan untuk memperoleh senyawa murni butil asetat adalah
dengan melakukan distilasi. Distilasi adalah teknik pemisahan kimia untuk memisahan dua atau
lebih komponen yang memiliki perbedaan titik didih. Suatu campuran dapat dipisahkan dengan
distilasi untuk memperoleh senyawa murni. Distilasi atau penyulingan merupakan suatu proses
yang diikuti pengembunan.

Gambar 4. Proses Destilasi

Senyawa dengan titik didih yang lebih rendah (volatil) akan mengalami penguapan
terlebih dahulu. Adanya kondensor yang terangkai pada alat destilasi ini berfungsi sebagai
pendingin sehingga uap destilat yang menguap akan mengalami kondensasi menjadi titik embun
pada fasa cair. Distilasi dilakukan pada suhu 125-126ºC. Pada suhu ini, butil asetat akan
teruapkan karena telah mencapai titik didihnya yang sebesar 125ºC. Dari hasil percobaan
didapatkan butyl asetat sebanyak 6 mL dengan aroma seperti pisang.
H. Kesimpulan

1. Ester merupakan senyawa hasil reaksi antara asam karboksilat dan alkohol. Reaksi
pembuatan ester disebut esterifikasi dan merupakan reaksi yang reversible.
2. Proses esterifikasi dapat dipercepat dengan menggunakan katalisator seperti asam sulfat.
3. Ester mempunyai aroma atau bau yang khas dan dapat dipengaruhi struktur fungsi dari ester
tersebut.
4. Pada reaksi pembentukan ester yang benar maka akan terbentuk dua lapisan, lapisan atas
adalah ester dan lapisan bawah adalah air.
5. Pengaruh konsentrasi asam terhadap reaksi kesetimbangan adalah reaksi tersebut akan
berlebih dan memperbesar produk jiwa asamnya dan ditambah secara berlebihan.
 Daftar Pustaka
Fessenden. 1982. Kimia Organik Edisi III. Jakarta : Erlangga.
Halim, 1990. Analisis Kimia Kuantitatif edisi 1. Erlangga: Jakarta.
Sastra, Egon. 2015.LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA DASAR I-PEMBUATAN
ESTER : http://tokohto kohdun iaku. blogspot.co.id/2015/02/lap oran-praktikum
kimia-dasar-i_html, diakses tanggal 13 November 2018 .
Dirjen POM. 1979. Farmakope Indonesia Edisi III. Depkes RI : Jakarta.
Setiawan, Rudy. 2014.LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK http://rudysmo kers.
blogspot.co.id/2014/05/laporan-praktikum-kimia reaksi.html. Diakses
tanggal 13 November.
Seran, Amel. 2012. TURUNAN ASAM KARBOKSILAT : ESTER https://wani besak.word
press.com/2012/01/22/turu nan-asam-karboksilat-ester/. Diakses tanggal 13
November 2018.