HISTIDINA

Estructura de la histidina
Histidina , un aminoácido obtenible por hidrólisis de muchas proteínas . Una
fuente particularmente rica, la hemoglobina (el pigmento portador
de oxígeno de los glóbulos rojos ) produce aproximadamente el 8,5 por ciento
en peso de histidina.
Histidina (abreviado como His o H), es un aminoácido esencial para los seres
humanos (no puede ser sintetizado por su propio organismo y debe ser
ingerido en la dieta), mientras que bacterias, hongos y plantas pueden
sintetizarlo internamente. En microorganismos, la histidina se sintetiza a partir
de la azúcar ribosa y el nucleótido adenosina trifosfato .
Es uno de los 20 aminoácidos que forman parte de las proteínas codificadas
genéticamente. Su grupo funcional es un imidazol cargado positivamente. Fue
purificado por primera vez por Albrecht Kossel en 1896, Alemania.
Los productos lácteos, la carne, el pollo y el pescado contienen histidina.

La estructura química de la histidina es.

Cuadro 1 Estados de Protonación de la histidina.

(a) La forma de Protonated (catión), opera como forma neutral del ácido (b)
general, opera mientras que (c) una forma nucleophile de Deprotonated
(aninon) opera como base general.
Ioniza fácilmente dentro del alcance fisiológico del pH del cuerpo; esto hace
histidina a un participante frecuente en reacciones enzima-catalizadas mientras
que la forma protonated puede servir como ácido general, mientras que la
forma deprotonated puede servir como base del general

Además, el átomo básico del nitrógeno de la histidina puede funcionar como un

donante de los pares del electrón, y por lo tanto participa fácilmente en
reacciones químicas, con la formación de ligazones con los átomos de los
pobres del electrón.

Función de la histidina
Independientemente de son las propiedades bioquímicas, histidina tienen
muchas funciones sistémicas en :el cuerpo

 Memoria y función cognoscitiva. Participa en el desarrollo y

manutención de los tejidos sanos, particularmente en la mielina que
cubre las neuronas Es clave para la formación de la vaina de mielina, la
barrera protectora que rodea las células neuronales y soporta la
transmisión de las señales del cerebro a diferentes partes del cuerpo

 Precursor de la histamina, en la que se transforma mediante

una descarboxilación. La histamina es una sustancia liberada por las
células del sistema inmune durante una reacción alérgica.

 . La histamina es vasoactiva - aumenta el diámetro de los vasos

sanguíneos para perfeccionar el flujo de sangre.

 Participa en la desintoxicación de metales pesados y otros residuos

celulares para su eliminación a través del hígado y los riñones..

 Ayuda a la digestión por la producción estimulante del jugo gástrico en el

estómago. , puesto que este ácido está involucrado en la producción de
histamina, que desempeña un papel en la toma de enzimas gástricas
necesarias para la digestión apropiada,

 Aumenta la eficacia de medicamentos para el cáncer.

  Es necesario para que el cuerpo para la fabricación tanto de las células
sanguíneas blancas y rojas.

 Ayudar al sistema inmune en respuesta a la presencia de alérgenos, y la

promoción de la función sexual normal

Metabolismo de la histidina
Todos los aminoácidos, incluyendo la histidina, se pueden utilizar con el
propósito de la producción energética metabólica. En este proceso, los
aminoácidos se analizan al CO2 y HO2; esto explica típicamente 10-15% de la
energía metabólica generada por los animales.

Alternativamente, pueden ser utilizados para la gluconeogénesis. Éste es el

camino metabólico que genera la glucosa de composiciones del no-hidrato de
carbono.

Para lograr esto, los aminoácidos experimentan la degradación por el que la

baja de su grupo amino funcional (NH2) rinda diversos productos llamados los
alfa-ácidos cetónicos; hay 7 de éstos en total.

los Alfa-ácidos cetónicos son intermedios metabólicos comunes y pueden ser

categorizados según el punto en el cual incorporan el ciclo metabólico:

 Los alfa-ácidos cetónicos de Gluconeogenic (5 en total) son los que

introducen en el ciclo y la función del ácido cítrico como precursores de
la gluconeogénesis. Los aminoácidos que rinden éstos posteriormente
se llaman gluconeogenic.

 Los alfa-ácidos cetónicos quetogénicos (2 en total) son los que

introducen cetona, los ácidos grasos y la producción del isoprenoid. Los
aminoácidos que rinden éstos posteriormente se llaman quetogénico.

La histidina es un aminoácido gluconeogenic. Es degradada por la conversión

al glutamato, y después oxidada al uno-cetoglutarato por la deshidrogenasa del
glutamato.
La histidina se convierte al glutamato en un proceso de 4 pasos. Primero
deaminated (el proceso el cual quita al grupo amino), y en seguida se hidrata.

Después de esto, la estructura pentameric del anillo de la histidina, llamada

imidazol, se hiende para formar una composición llamada N-
formiminoglutamate.

Entonces transfieren al grupo del formimino al tetrahydrofolate (THF), formando

el glutamato del uno-ácido cetónico y el formiminotetrahydrofolate. Esto es
catalizada por el cyclodeaminase del formiminotransferase del glutamato de la
enzima (FTCD). Estos pasos se ilustran en el cuadro 2.

Cuadro 2. Un esquema simplificado que representa la degradación de la

histidina al uno-cetoglutarato. Observe que histidina deaminated (baja del NH 4),
después se hidrata (adición de HO2 en 2 pasos sucesivos), y su anillo del
imidazol se hiende para formar el formiminoglutamate. FTCD entonces
transfiere al grupo del formimino a THF, al glutamato de la producción y a N5-
formiminotetrahydrofolate.
THF es importante en células como él funciona como una onda portadora de
las composiciones (C1) del uno-carbono. Muchas reacciones celulares implican
la adición de una unidad C1 a un precursor metabólico.

La biotina y S-adenosylmethionine son también C1-carriers. THF, sin embargo,

es más versátil pues puede transferir el carbono en diversos estados de
oxidación - una propiedad que permita que sea utilizado extensamente en
procesos bioquímicos.

CATABOLISMO DE LA HISTIDINA
Comienza con la liberación dl grupo alfa amino catalizado por la histidasa
introduciendo un doble enlace en la molécula. Consecuentemente , el producto
deaminado, urocanato, no el usual alfacetoacido asociado con la perdida de
alfa amino nitrógenos. El producto final del catabolismo de la histidina es
glutamato, haciento a la histidina uno de los aminoácidos glucogénicos.
Otra característica es que la histidina sirve como fuente de nitr´geno para
combinarse con el tetrahidrofolato (THF), produciendo el intermediario 1-
carbono THF conocido como N5-formimino THF. La última reacción es una de
las dos rutas a N5-formimino THF.
La decarboxilación de la histidina en el intestino por las bacterias da lugar
histamina. Igualmente , la histamina se presenta en muchos tejidos por la
descarboxilación de la histidina, que causa en exceso constricciión o dilatación
de varios vasos sanguíneos. Los síntomas generales osn asma varias
reaccioes alérgicas.

Formación de histidina a partir de eritrosa (un azúcar). Se puede observar que

la síntesis de este aminoácido implica la pérdida de varias moléculas de agua,
para lograr la formación del anillo de imidazol.
La biosíntesis de la histidina incluye un
intermedio en biosíntesis del nucleótido
La histidina es uno de 9 aminoácidos esenciales. Los aminoácidos esenciales
son los que no se pueden sintetizar por el organismo, o de novo; sus caminos
sintetizados están presentes solamente en microorganismos y plantas. En
estas especies, la histidina se sintetiza de la ribosa del azúcar y del trifosfato de
adenosina del nucleótido. El proceso por el cual éste ocurre se llama
biosíntesis.

Cinco de 6 átomos de la C de la histidina originan a partir del alfa-pirofosfato de

5 phosphoribosyl- (PRPP), un intermedio del phospho-azúcar que también esté
implicado en la biosíntesis de los nucleótidos de la purina y de la pirimidina. El
6to átomo del carbono de la histidina origina del ATP; los átomos restantes en
el ATP se eliminan como otro intermedio en biosíntesis de la purina.

Condensación phosphoribosyl-ATP de los rendimientos del ATP y de PRPP. La

observación de esta composición en biosíntesis de la histidina tiene
implicaciones de gran envergadura. Soporta la noción que la vida temprana era
originalmente ARN, bastante que la DNA basada.
La histidina desempeña un papel importante en las enzimas donde funciona
como un nucleophile o un ácido o una base general. El ARN también posee
estas propiedades similares, sugiriendo que la histidina también juega como
papel en enzimas del ARN.

¡Por lo tanto, los caminos biosintéticos de la histidina pueden ser los remanente
de la transición en la evolución, a formas de vida más eficientes, DNA-
codificadas, a base de proteínas!

El metabolismo de la histidina es bastante complejo; está en el interfaz de

muchas reacciones biosintéticas y metabólicas en la célula. Tiene efectos
profundos sobre la fisiología humana - de la cognición a las reacciones
alérgicas. Como aminoácido esencial, es importante que los seres humanos
derivan la histidina de sus dietas.

BIBLIOGRAFIA
1.- Wade, L. Química Orgánica. Mexico: Pearson Educación; 2011.

2.- Cervantes, K. La histidina como un posible precursor en el origen de la vida. Art. De la

Universidad Autonoma de Mexico. ( Internet) 2017. Acceso 13 Noviembre 2017´. Disponible
desde https://images.slideplayer.com/33/10482708/slides/slide_24.jpge
2.-
2.

1.-