Universidad de Sonora

Unidad Regional Sur

División de Ciencias e Ingeniería

Departamento de Ciencias Químico Biológicas y
Agropecuarias

Manual de Prácticas de Laboratorio

de Química Orgánica II
 Q.B. Ma. Guadalupe Hernández Salomón
Q. Alicia Rodríguez Román
Q. Leonardo Téllez Verdugo

PRESENTACION

Este manual de prácticas está diseñado para ser utilizado en la asignatura de laboratorio de Química
Orgánica II impartida en paralelo e integralmente con el curso de la materia de Química Orgánica II, la
cual se imparte en el tercer semestre de la licenciatura de Químico Biólogo Clínico.
Consta de una serie de prácticas, las cuales fueron seleccionadas a través de la literatura científica
disponible. Estos experimentos inicialmente se comprobaron en los laboratorios por los maestros
colaboradores y con estudiantes.
La forma en que se desarrolla cada experimento es muy acorde con el programa de la materia de
Química Orgánica II. Con esto el estudiante puede corroborar los conceptos teóricos adquiridos,
aplicándolos en dichos experimentos.

OBJETIVOS

1. Iniciar al estudiante en las técnicas más habituales para el desarrollo de experiencias en Química
Orgánica.

2. Instruir al alumno en la preparación, desarrollo y registro del trabajo experimental en Química

Orgánica a través de los reportes de laboratorios.
3. Estimular la intuición química en los estudiantes a partir del entrenamiento experimental

PRACTICA # 1

SÍNTESIS DE ALQUENOS POR DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES. OBTENCION DE UN

ALQUENO: 2-METIL-2-BUTENO

OBJETIVO

Obtener el alqueno 2-metil-2-buteno por medio de la deshidratación del alcohol ter-amílico.

INTRODUCCION

A los alquenos de fórmula C 5H10 se les aplica el término “amileno”. Todos los amilenos son
compuestos conocidos y fácilmente asequibles. En esta práctica se preparará un amileno a partir del
alcohol ter-amílico (2-metil-2-butanol).
Esta reacción de deshidratación puede transcurrir teóricamente en dos direcciones para dar dos
productos, pero el producto principal es el representado en la siguiente reacción:

CH3 CH3

CH3CH2CCH3 + H2SO4 100C CH3CH=CCH3 + H2O

OH

Esto está de acuerdo con la regla general de que en la deshidratación de alcoholes catalizada por
ácido, en la que se pude formar dos olefinas isómeras, el átomo de hidrógeno que se elimina es del
carbono adyacente al que posee el OH que tenga el menor número de átomos de hidrógenos
formándose así la olefina más ramificada.

MATERIAL 2 pinzas para bureta

1 equipo de Quick-fit completo
2 soportes
1 matraz erlenmeyer de 100 ml 1 tela de asbesto
1 probeta de 10 ml 1 mechero
2 probetas de 50 ml 1 aro soporte
1 dosificador 1 baño maría
1 cuba hidroneumática 1 termómetro de 100
REACTIVOS
KMnO4 al 0.3% NaOH al 10%
H2SO4 CaCl2 anhidro
Alcohol ter-amílico hielo

PARTE EXPERIMENTAL

1. Prepare una mezcla 1:2 de ácido sulfúrico-agua, añadiendo cuidadosamente, y en pequeñas

porciones, 14 ml de H2SO4 conc. a 28 ml de agua fría en un matraz de fondo redondo de 100 ml. El
matraz debe enfriarse después de cada adición moviéndolo suavemente en un baño de hielo.

2. Añada, enfriando y agitando, 27 ml de alcohol ter-amílico. El matraz se pone sobre un baño de

vapor, sujeto a un soporte y conectado a un refrigerante eficiente, dispuesto para la destilación. Se
destila recogiéndose en un matraz erlenmeyer rodeado de hielo.

3. El producto frío se pasa a un embudo de separación y se añade 10 ml de una solución fría de

NaOH al 10%. Se invierte el embudo, se abre la llave para igualar la presión interior con la
atmosférica, una vez cerrada la llave, se agita de vez en cuando para abrir la llave e igualar la
presión. El residuo que queda en el matraz de destilación se recolecta en un recipiente para
residuos (1)

4. Abra la llave y se vierte la capa acuosa inferior, se recolecta en un recipiente para residuos (2) y se
pasa el alqueno a un matraz pequeño y seco. Se añade 1 gramo de cloruro de calcio anhidro, se
deja reposar, enfriándolo exteriormente y agitando de vez en cuando.

5. Cuando el alqueno esté seco, lo que se verá por la ausencia de turbidez, se pasa a un matraz de
destilación pequeño, provisto de termómetro, el cloruro de calcio que queda en el matraz se
desecha. Se destila calentando en un baño de agua, recogiéndose lo que destile entre 37- 43 C
en un matraz rodeado de hielo.

6. Finalmente, se comprueba la insaturación del alqueno, añadiendo a 1 o 2 gotas de éste, una

solución acuosa de permanganato de potasio al 0.3 %, ya lista la pruebas se pasa el residuo a un
recipiente 3. El resto del alqueno se guarda para usarse en la práctica 3 en el refrigerador.

Tratamiento a residuos peligrosos

1. El residuo 1 se separa en dos fases, la orgánica ponerla en un recipiente para residuos y

mandarlo a confinamiento; la acuosa que queda abajo se recolecta en el recipiente para
residuos 2.
2. El residuo 2 se checa pH y se neutraliza, vaciándolo al drenaje.
3. El residuo 3 se filtra el MnO2, etiquetarlo y mandarlo a confinamiento, al líquido neutralizar y
tirar al drenaje

CUESTIONARIO

1. Realice un diagrama de flujo de la obtención del alqueno producido en la práctica

 2. Realice la ecuación para la reacción del 2-metil-2-buteno con el permanganato de potasio

PRACTICA # 2

PREPARACION DE UN ALQUENO CICLICO. CICLOHEXENO

OBJETIVO

Preparar ciclohexeno por deshidratación catalítica de ciclohexanol.

INTRODUCCION

El comportamiento químico de los alcoholes, ROH, esta determinado por el grupo funcional que ellos
poseen: el grupo hidroxilo (OH). Las reacciones de un alcohol pueden implicar la ruptura de dos
enlaces: el enlace C-OH, con eliminación del grupo OH, o el enlace O-H con eliminación del -H. Los
dos tipos de reacciones pueden implicar sustitución, en la que el grupo entrante reemplaza el -OH o el
-H, o eliminación, en la que se genera un doble enlace.

Los alcoholes son malos electrófilos, porque el grupo hidroxilo es un mal grupo saliente. El grupo
hidroxilo se puede convertir en un buen grupo saliente ya sea por tosilación o por protonación. Y una
vez obtenido el éter de tosilato o el alcohol protonado estos participan en reacciones de sustitución o
eliminación para todos los mecanismos de primer o segundo orden.

En esta práctica se trabajará la síntesis de un alqueno (ciclohexeno) por deshidratación de alcohol

(ciclohexanol). La deshidratación necesita de un catalizador ácido para protonar el grupo hidroxilo del
alcohol y convertirlo entonces en un buen grupo saliente. Con frecuencia se utiliza el ácido sulfúrico y
el ácido fosfórico concentrado para tal fin. En esta reacción se establece un equilibrio entre los
reactivos y los productos.

Para impulsar este equilibrio, es necesario eliminar uno o más de los productos a medida que se
formen. Esto se puede hacer ya sea destilando los productos de la mezcla de reacción o por adición
de un agente deshidratante para eliminar el agua. El alqueno hierve a menor temperatura que el
alcohol (debido a la presencia de puentes de hidrógeno) y dicho alqueno se destila y se elimina de la
mezcla de productos desplazando así el equilibrio a la derecha.

La deshidratación por lo general se lleva acabo mediante el mecanismo E1; rara vez se observa el
mecanismo E2.

REACCION
MATERIAL
1 Equipo de Quick-fit completo 2 matraces elermeyer de 250 ml
1 Termómetro 2 pipetas de 10 ml
Tela,mechero 1 vidrio de reloj
2 soportes con aro 1 vaso de precipitado de 200ml
2 pinzas para bureta Perlas de ebullició
2 mangueras

SUSTANCIAS
Ciclohexanol Sol. de KMnO4 al 0.3%
Acido sulfúrico conc. Solución saturada de NaCl
Sol. de Na2CO3 al 10% Cloruro de calcio anhidro

PARTE EXPERIMENTAL

1. En un matraz de destilación añada 31 ml de ciclohexanol; con precaución, agregue 3 ml de ácido

sulfúrico concentrado ó 5 ml de ácido fosfórico al 85%, y agregue unas perlas de ebullición. Arme
el aparato para una destilación sencilla.

2. Caliente el matraz de destilación, manteniendo la temperatura del destilado debajo de 95° C. (Hay
que evitar la destilación del ciclohexanol, ya que además de bajar los rendimientos interfiere con la
purificación del ciclohexeno.

3. Continúe con la destilación hasta que se empiecen a desprender vapores blancos.

4. Vierta el destilado en un embudo de separación, separe la capa inferior, lave la capa superior con
10 ml de agua, otra con 10 ml de una solución de carbonato de sodio al 10% y finalmente con 10
ml de agua saturada de NaCl.

5. El residuo del matraz de destilación se recolecta en un recipiente de residuos 1

6. La fase orgánica se seca con 1 a 2 gramos de cloruro de calcio anhidro por 10 minutos. Filtre la
suspensión directamente a un matraz de destilación, añada perlas de ebullición.

7. Destile el ciclohexeno recogiendo la porción que hierve entre 80 a 85 ° C.

8. Realice una prueba de insaturación, en un vidrio de reloj agregue unas 8 gotas del alqueno y
agregue unas 5 gotas de permanganato de potasio al 0.3%

Tratamiento a residuos peligrosos

1. El residuo 1 se separa en dos fases, la orgánica ponerla en un recipiente para residuos y

mandarlo a confinamiento; la acuosa que queda abajo se recolecta en el recipiente para
residuos 2.
2. El residuo 2 se checa pH y se neutraliza, vaciándolo al drenaje.
 3. El residuo 3 se filtra el MnO2, etiquetarlo y mandarlo a confinamiento, al líquido neutralizar y
tirar al drenaje

PRACTICA # 3
PROPIEDADES QUÍMICAS DE HIDROCARBUROS ALIFATICOS Y CICLOALIFATICOS
SATURADOS E INSATURADOS

OBJETIVO

El alumno comprobará experimentalmente el comportamiento químico de alcanos, alquenos y sus

correspondientes cíclicos.

INTRODUCCION
El comportamiento químico de todo compuesto se debe a su grupo funcional; así como un alcano y
sus cíclicos están formados solo por enlaces simples, los alquenos y sus cíclicos tienen doble enlace
lo cual hace que estos últimos sean más reactivos debido a que poseen pares de electrones sin
compartir, característica que no tienen los primeros.
Debido a lo anterior, los alcanos y cicloalcanos dan reacciones de sustitución; los alquenos y
cicloalquenos de adición.
La falta de reactividad de los alcanos frente a la mayoría de los reactivos químicos (tales como
ácidos, bases y agentes oxidantes y reductores), a temperatura ambiente, explica el nombre de
parafinas que antiguamente se les daba a los alcanos (del latín parum affinis, poca afinidad).
Los alcanos reaccionan con el cloro y con el bromo, a temperatura ambiente con gran lentitud pero con
mayor rapidez en presencia de luz y calor. La reacción es una sustitución en la cual uno o más átomos
de hidrógeno del esqueleto carbonado se sustituye por átomos del halógeno.
R-H + Br2 R-Br + HBr

Los alquenos reaccionan con el cloro o bromo a temperatura ambiente con gran rapidez (sin necesidad
de calor o luz). La reacción es una adición donde los átomos de halógenos se adicionan al doble
enlace carbono-carbono.

CH2=CH2 + Br2/CCl4 CH2CH2

Br Br

Esta es una prueba muy útil para distinguir fácilmente a los alcanos de los alquenos. Si el hidrocarburo
desconocido es un alcano, apenas habrá reacción en la oscuridad. Frente a la luz intensa, solar o
artificial, el color del bromo irá desapareciendo gradualmente a medida que avance la reacción
(sustitución), desprendiendo bromuro de hidrógeno. Para comprobar el desprendimiento de éste, basta
con soplar suavemente la boca del tubo de ensaye donde se efectúa la prueba. Si está presente el
bromuro de hidrógeno, se disolverá en la humedad del aliento formando una niebla de gotitas.
En los hidrocarburos discutidos anteriormente, los átomos de carbono están unidos formando cadenas
abiertas, en otros casos, estas cadenas se cierran formando estructuras cíclicas, estos hidrocarburos
se conocen como cicloalifáticos y pueden ser saturados e insaturados. El comportamiento químico de
estos compuestos es muy semejante a sus análogos de cadena abierta.
MATERIAL
15 tubos de ensaye de 13x100 1 gotero
1 gradilla 1 lámpara
4 pipetas de 5 ml
REACTIVOS
Ciclohexeno (alqueno obtenido en la práctica
2-metil2-buteno(alqueno obtenido en la práctica
anterior)
#1)
Br2/CCl4 al 4%
Hexano (alcano)
NaOH al 10%
Ciclohexano (cicloalcano)
KMnO4 al 0.3%
H2SO4conc.
PARTE EXPERIMENTAL

1. Coloque cinco tubos de ensaye conteniendo cada uno, un mililitro del alcano (hexano) dado por el
instructor.

2. A dos de los tubos de ensaye adicione 4 o 5 gotas de una solución de Br/CCl 4 al 4%. Tape uno de
los frascos rápidamente y póngalo en la oscuridad. El otro, expóngalo a la luz brillante (solar o
artificial). Observe ambos tubos al cabo de unos minutos.

3. Sople la boca de cada tubo. Observe y anote los resultados y diferencias en ambos casos.

4. A un tercer tubo añada cuidadosamente un mililitro de H2SO4 concentrado y agite. Note si

reacciona el hidrocarburo.

5. A un cuarto tubo agregue un militro de una solución de NaOH al 10%. Agite bien. Observe y anote.

6. A un quinto tubo agregue un mililitro de una solución de KMnO 4 al 0.3%. Tape el tubo, agite bien su
contenido y anote.

7. Realice las mismas pruebas con un cicloalcano (ciclohexano), un alqueno (obtenido en la práctica
#1) y ciclohexeno (obtenido en la práctica #2). Anote los resultados

PREPARACION DE REACTIVOS:

8. Solución de bromo en tetracloruro de carbono (Br/CCl4). Disolver 2 g de bromo en 100 ml de

tetracloruro de carbono.(¡PRECAUCION!, El bromo produce graves quemaduras, prepararlo en la
campana con protección personal)
9.

10. Solución de hidróxido de sodio al 10 %. A 75 ml de agua destilada adicionar en porciones 10g

de hidróxido de sodio en lentejas (¡PRECAUCION!, la reacción es exotérmica). Aforar a 100 ml.
CUESTIONARIO
1. ¿Porqué en la prueba con bromo en tetracloruro de carbono, en los hidrocarburos saturados se
forma HBr y en los insaturados no? Explique.

2. ¿Reducen los alcanos la solución de permanganato de potasio? Explique.

3. Formule la reacción fotoquímica entre el cicloalcano y el bromo.

PRACTICA # 4

SÍNTESIS Y CARACTERIZACION DE UN ALQUINO (ACETILENO)

OBJETIVO
El alumno conocerá un método de síntesis del acetileno a partir de una reacción de hidrólisis del
carburo de calcio y estudiar algunas de sus propiedades.

INTRODUCCIÓN
El acetileno es el primer miembro de la serie de los alquinos y el más importante desde el punto de
vista industrial. En general, los alquinos se pueden preparar por alguno de los tres métodos
siguientes:

1- Alquilación del acetileno o de un acetileno monoalquilado, por reacción de su sal sódica con un
agente alquilante (un haluro o sulfato de alquilo):

RX + NaCCH  RCCH + NaX

R'X + RCCR  RCCR' + RX

2- Eliminación de dos moles de haluro de hidrógeno, en un dihaluro adecuado, mediante tratamiento

con hidróxido potásico :

RCHX- CHXR'
o RCH2 - CX2R' 2KOH RCCR' + 2 KBX + 2 H2O
o RCX2 - CH2R'

3- Eliminación de los cuatro átomos de halógeno de un tetrahaluro, con los halógenos situados dos a
dos en carbonos adyacentes, por reacción con zinc:

RCX2 CX2R + 2 Zn RCCR + 2 ZnX2

Estos dos últimos métodos son aplicables a la preparación del acetileno, pero este hidrocarburo, uno
de los productos intermedios más importantes en la industria química, se obtiene mucho más barato
por hidrólisis del carburo cálcico.
La hidrólisis se puede interpretar simplemente como una reacción de protólisis en la que un ácido
diprótico débil (acetileno), se forma a partir de su base conjugada (ión acetiluro), la cual acepta dos
protones de un ácido más fuerte (agua). En este sentido, el carburo cálcico es una sal del acetileno,
que es un ácido muy débil, y que hablando con propiedad, debería de llamarse acetiluro cálcico.
 En el laboratorio, el método del carburo de calcio se puede realizar muy satisfactoriamente. El
producto se obtiene contaminado con trazas de hidruro de fósforo, arsénico y azufre, que son los que
le dan el olor característico; el acetileno puro es prácticamente inodoro.
En esta práctica se prepara acetileno por hidrólisis cuidadosa y controlada del carburo de calcio y se
estudian algunas de sus propiedades.

CaC2 + 2H2O HC ≡ HC + Ca(OH)2

MATERIAL
1 embudo de separación 1 tubo de vidrio
1 matraz de destilación de 100ml 1 cuba hidroneumática
1 tapón monohoradado 8 tubos de ensaye de 18x150 con tapón
1 soporte 1 gradilla
1 pinzas de 3 dedos 4 pipetas de 5 ml

HCl concentrado
REACTIVOS
Br/H2O o Br/CCl4
Carburo de calcio en trozos KMnO4 al 0.3 %
Solución de cloruro cuproso amoniacal Solución de nitrato de plata amoniacal

PARTE EXPERIMENTAL
1. Un embudo de separación se adapta mediante un tapón a un matraz de destilación de 100 ml bien
seco y el conjunto se sujeta a un soporte. A la tubuladera lateral del matraz se conecta un tubo
adecuado para recoger acetileno por desplazamiento de agua, que se encuentra en una cuba
hidroneumática.

2. En el matraz se ponen 10 gr. de carburo de calcio en trozos y en el embudo de separación 20 ml

de agua de agua destilada. El tapón del matraz se ajusta a éste y se asegura que no exista
ninguna llama a una distancia menor de 3 metros del generador de acetileno. (Las mezclas de
acetileno-aire son explosivas en un intervalo amplio de concentraciones, desde el 2.5 al 80%
de acetileno en el aire).

3. Deje caer lentamente, gota a gota, el agua sobre el carburo cálcico.

4. Tan pronto como vea burbujas en el agua, llene completamente con acetileno cinco tubos de
ensaye y tápelos inmediatamente. Colóquelos en la gradillas. Debe tenerse cuidado de que el
acetileno no se escape libremente al aire, puesto que es un gas venenoso, si es posible, debe
trabajarse en vitrina. Cuando se ha terminado la práctica, se lleva el matraz generador a la vitrina y
se añade agua hasta que el exceso de carburo se haya descompuesto totalmente. Entonces se
añade ácido clorhídrico para disolver el residuo y se lava el material en el sumidero de la vitrina
con gran cantidad de agua.

5. En un sexto tubo desplace aproximadamente 1/20 de su volumen de agua.

6. Finalmente, deje pasar con lentitud una corriente de acetileno a través de 5 ml de ácido sulfúrico
concentrado en un tubo de ensaye y observe si se disuelve o no.

PROPIEDADES DEL ACETILENO

a) Inflamabilidad.- Se prende fuego a uno de los tubos de acetileno, operando en vitrina, si es
posible para mantener la combustión lenta del gas, se echa una corriente de agua en el tubo,
mientras el gas arde. Se observan las características de la llama y se anotan todas las
observaciones.

b) Reacción con bromo.- Trabajando en vitrina, se añaden 2 gotas de agua de bromo a un segundo
tubo de acetileno y se agita fuertemente durante un minuto. Se observa el resultado y se examina
el contenido del tubo para tener evidencia del cambio químico.

c) Ensayo de insaturación de Baeyer. La acción del permanganato potásico sobre el acetileno se

ensaya añadiendo unos mililitro de una solución de este reactivo al 0.3% al tercer tubo de
acetileno. Se observa el resultado y se prueba el resultado del pH del producto del frasco con
papel de tornasol.

d) Reacción con cloruro cuproso amoniacal. Se añaden 2 ml de la solución de cloruro cuproso

amoniacal al cuarto tubo de acetileno y se observa la formación del acetiluro cuproso rojo. Se
separa el precipitado rápidamente por filtración y se calienta con mucho cuidado sobre la punta de
una espátula. (Los acetiluros de cobre y plata son muy explosivos cuando se secan).

COBRE AMONIACAL: Ponga en un tubo de ensayo 0.1 g de óxido de cobre y cobre en polvo y
agregue 2 mL de ácido clorhídrico diluido 1:1, caliente durante dos minutos, vierta el líquido en otro
tubo, tápelo y cuando este frío, agréguele la mezcla de agua-hidróxido de amonio 1:1 en la cantidad de
4 mL

e) Reacción con Nitrato de Plata Amoniacal. Se añaden 3 ml de solución de Nitrato de Plata

Amoniacal al quinto tubo de acetileno. Se observa la formación del precipitado de acetiluro de
plata. Se separa éste rápidamente por filtración y se calienta cuidadosamente sobre una espátula.
(Tener la misma precaución del paso anterior).

f) Explosión con aire. El sexto tubo, parcialmente lleno, se separa de la cubeta colectora, dejando
que el aire desplace al agua. A continuación se aproxima una llama a la mezcla y se observa al
carácter de la reacción y de los productos resultantes.

PREPARACION DE REACTIVOS

1. nitrato de plata amoniacal:

Se prepara una solución de amoniaco (1:3). Se mezcla un volumen de agua y 3 volúmenes de
amoniaco y se le agrega a 1 ml de nitrato de plata al 5% hasta que se disuelve el precipitado
formado, añada agua hasta llevar el volumen a 30 ml

2. cloruro cuproso amoniacal:

Se prepara de la misma manera que el nitrato de plata amoniacal.

3. bromo en agua. Disolver 2 g de bromo en 100 ml de agua.(¡PRECAUCION!, El bromo produce

graves quemaduras)
 CUESTIONARIO

1. Formúlense las reacciones posibles del acetileno con bromo.

2. Formúlense las reacciones posibles del acetileno con permanganato de potasio.

3. Esquematice un procedimiento para transformar el propano en propeno y éste en propino.

PRACTICA # 5

PREPARACIÓN DE UN HIDROCARBURO AROMÁTICO. SINTESIS DE NITROBENCENO

OBJETIVO

Conocer una reacción de Sustitución Electrofílica Aromática y aplicar experimentalmente los conceptos
teóricos de la sustitución en la nitración del benceno.

INTRODUCCION

Las reacciones características del benceno implican sustitución, en las que se conserva el sistema
anular estabilizado por resonancia. Por encima y por debajo del plano del anillo bencénico tenemos
una nube de electrones pi.

Debido a la resonancia, estos electrones pi se ven más involucrados en mantener núcleos de carbono
unidos que los electrones pi de un enlace doble carbono_carbono. Aún así, y en comparación con los
electrones sigma, estos electrones pi se hayan relativamente sueltos y están disponibles para un
reactivo que busca electrones. No es sorprendente que, en sus reacciones típicas, el anillo bencénico
sirva de fuente electrónica, o sea, que actúe como base. Los compuestos con los que reacciona son
electrónicamente deficientes, es decir, son reactivos electrofílicos o ácidos. Tal como las reacciones
típicas de los alquenos son las de adición electrofílica, las del anillo bencénico son de sustitución
electrofílica.

Estas reacciones no solamente son típicas del benceno mismo sino del anillo bencénico donde quiera
que se encuentre, y, de hecho, de muchos anillos aromáticos bencenoides o no bencenoides.

El mecanismo de la nitración de los compuestos aromáticos ha sido muy estudiado, y aunque los
procedimientos operatorios varían bastante unos de otros, sobre todo en el disolvente utilizado, parece
seguro que en la mayoría de los procesos el agente nitrante es un ión nitronio positivo( NO 2+) Algunos
compuestos, como el fenol, se pueden nitrar rápidamente con ácido nítrico diluido en solución acuosa,
en otros casos, se pueden utilizar ácido acético, anhídrido acético u otros disolventes. Como
procedimiento “standard”, que puede servir de comparación con otros, en esta práctica se utiliza una
mezcla de ácido sulfúrico y nítrico concentrado, con los que se puede estudiar bien el mecanismo de la
nitración.

Hantusch, en 1908, al estudiar el punto de congelación de algunas soluciones, observó que, cuando se
disolvía ácido nítrico en ácido sulfúrico del 100 por 100, el número de partículas que se formaban a
partir de una molécula de ácido nítrico era aproximadamente de cuatro, y surgió la formación de un ión
nitronio, tal como se indica en la siguiente ecuación.
2 H2SO4 + HNO3 2 HSO4 + H3O + NO2
El ión nitronio, tal como se ha formulado, es el agente electrofílico atacante en todas las nitraciones
realizadas con ácido sulfúrico.

MATERIAL 2 soportes
1equipo de Quick-fit 2 pinzas para soporte
1 probeta de 100 ml 1 tela de asbesto
1 termómetro de 400  C 1 matraz erlenmeyer de 500 ml
1 mechero 1 cuba
1 matraz de destilación pequeño 1 embudo de llave
1 matraz erlenmeyer de 50 ml 2 tubos de ensayo de 13/100
1 pipeta de 5 ml 1 pipeta de 10 ml

REACTIVOS Ácido sulfúrico concentrado

Benceno Hielo
Ácido nítrico concentrado
Ácido clorhídrico
Cloruro de calcio

PARTE EXPERIMENTAL

1. En un matraz erlenmeyer de 500 ml, prepare la mezcla nitrante añadiendo 30 ml de ácido sulfúrico
concentrado a 30 ml de ácido nítrico concentrado.

2. Mida en una probeta 22.5 ml de benceno y añada de 2 o 3 ml del mismo a la mezcla nitrante.

3. Agite el matraz fuertemente con un movimiento rotatorio para mezclar bien los reactivos. Observe
si hay calentamiento, apoyando el matraz de reacción en la palma de su mano.

4. Si la temperatura se eleva a más de 60 grados, enfríe el matraz sumergiéndolo en un recipiente

con agua fría.

5. Tan pronto como la reacción provocada por la primera adición de benceno haya cesado, añada una
nueva porción de 2 o 3 ml de benceno y agite fuertemente como antes. Enfríe el matraz si fuese
necesario, para mantener una temperatura entre 50-60 grados y continúe la nitración de esta forma
hasta que se haya añadido todo el benceno.

6. Agite toda la mezcla reaccionante continuamente durante diez minutos (los vapores de ácido
nítrico y nitrobenceno irrita la piel). Por esta razón se debe adaptar a la boca del matraz un tapón
con una varilla de vidrio de unos 25-30 cm. de longitud, para que los vapores que se desprenden lo
hagan lejos de la mano.

7. Si la temperatura desciende por debajo de 50-60 grados, caliente el matraz suavemente con una
llama pequeña o introduciéndolo en un recipiente con agua caliente.

8. Después de este período de agitación, enfríe el matraz y pase su contenido a un embudo de llave
para la separación de las dos capas. La superior es nitrobenceno, y la inferior tiene mezcla
sulfonítrica.
9. Decante la capa ácida (de abajo) y la de nitrobenceno lávela dos veces con dos porciones de 200
ml de agua. (Debe tener mucho cuidado en conservar la capa de nitrobenceno y no la ácida, ¿cual
será la capa soluble en agua?). En todos estos lavados el nitrobenceno ocupará la capa
inferior.

10. Mientras prepara el aparato para la destilación, deje secar el nitrobenceno durante quince minutos
sobre 2-3 gramos de cloruro cálcico.
11. Destile el nitrobenceno utilizando un matraz de destilación pequeño y un refrigerante de aire.

12. Deseche la primera fracción del destilado, consistente en benceno inalterado y posiblemente un
poco de agua.

13. Recoja la fracción que hierve entre 200 y 215 grados, pero no debe recogerse la que pase a
temperaturas superiores, o destilarse a sequedad, porque la pequeña cantidad de residuo
contiene m-dinitrobenceno, que puede descomponerse violentamente a temperatura
elevada. (El punto de ebullición normal del nitrobenceno es 210 grados. Rendimiento 15-20gr).

CUESTIONARIO

1. Compárense los puntos de ebullición (consúltese bibliografía) del n-butilbenceno, nitrobenceno y

ácido benzoico, que poseen aproximadamente el mismo peso molecular. ¿Cómo se explican las
diferencias?

2. Formúlense todas las ecuaciones llevadas a cabo en su práctica.

3. Formúlense dos explosivos importantes que sean fundamentalmente polinitrocompuestos

aromáticos.
 PRACTICA # 6

PREPARACION DE NITROCOMPUESTOS SÓLIDOS PARA LA IDENTIFICACION DE SUSTANCIAS

AROMATICAS

OBJETIVO

El alumno comprobará la identificación de compuestos utilizando sus propiedades físicas

características.

INTRODUCCION

Al igual que los hidrocarburos alifáticos, el benceno y otros hidrocarburos aromáticos son no polares.
Son insolubles en agua, pero son solubles en disolventes orgánicos, tales como éter dietílico,
tetracloruro de carbono o hexano. El benceno mismo es un disolvente que se ha usado ampliamente.
Tiene la útil propiedad de formar un azeótropo con el agua. (El azeótropo, una mezcla que destila con
una composición constante, se compone de 91% de benceno y 9% de agua y hierve a 69.4 C). Los
compuestos disueltos en benceno se secan fácilmente por destilación del azeótropo.
Aunque los puntos de ebullición y los puntos de fusión de los hidrocarburos aromáticos son típicos de
compuestos orgánicos no polares, el p-xileno tiene un punto de fusión superior al o ó m-xileno. Un
punto de fusión superior es típico de los bencenos p-sustituidos; un isómero p es más simétrico y
puede formar en el estado sólido una red cristalina más ordenada y más fuerte que los isómeros o ó m
menos simétricos.
Es interesante advertir que muchos de los compuestos que se encuentran en el alquitrán de hulla y en
el alquitrán de los cigarrillos, que contienen cuatro o más anillos bencénicos fusionados son
carcinógenos (causantes de cáncer).
El benceno mismo es tóxico y algo carcinógeno; por consiguiente solo se debe usar en el laboratorio
cuando sea necesario.
Muchos nitrocompuestos aromáticos son sólidos que pueden identificarse por sus puntos de fusión y
por “puntos de fusión mixtos” como compuestos conocidos. Como ejemplo de telas procedimientos, el
bromobenceno y el nitrobenceno, que son líquidos a la temperatura ambiente, se transformarán en p-
nitrobromobenceno y m-dinitrobenceno, respectivamente.

MATERIAL 1 termómetro
1 tubo de ensayo de 25/200 2 pipetas de 5ml
1 mechero 1 vaso de precipitado de 100ml
1 embudo de vidrio 1 vidrio de reloj
1 soporte y pinzas 1 pinzas para tubo de ensaye
REACTIVOS Un trozo de hielo
Ácido sulfúrico Ácido nítrico
Nitrobenceno

PARTE EXPERIMENTAL

Obtención de m-dinitrobenceno.

1. En un tubo de ensayo de 25/200 ml prepare una mezcla nitrante, mezclando 5 ml de ácido sulfúrico
concentrado con 5 ml de ácido nítrico concentrado.

2. Añada a la mezcla anterior, 1 ml de nitrobenceno. Al efectuar la adición se produce un desarrollo

de calor y la temperatura se eleva.

3. Con un mechero caliente el tubo hasta la proximidad del punto de ebullición de la mezcla,
observándose en este momento abundante desprendimiento de óxidos de nitrógeno.

4. Durante dos o tres minutos, mantenga el contenido del tubo caliente, pero sin hervir, y después
deje enfriar. Vierta el contenido del tubo en 75-100ml de agua fría con unos trocitos de hielo.

5. Agite bien la mezcla, y recoja el m-dinitrobenceno por filtración en un embudo de Hirsch pequeño.

6. Los cristales formados fíltrelos y presiónelos bien para eliminar el disolvente, y una porción del
producto purificado séquelo sobre un vidrio de reloj.

7. Finalmente, determine el punto de fusión. El m-dinitrobenceno funde a 90 C. (lo puede realizar
en el fusiómetro).

CUESTIONARIO

1. Formúlese un importante antibiótico (que se utiliza en veterinaria) que posea un grupo nitro unido a
un anillo aromático.

2. Formúlense algunas reacciones que sirvan para distinguir los nitrocompuestos aromáticos de los
alifáticos.
 PRACTICA # 7

GRUPOS ACTIVANTES Y DESACTIVANTES EN LOS DERIVADOS DEL BENCENO

OBJETIVO

El alumno demostrará basándose en las velocidades de reacción, que en los derivados del benceno,
existen grupos activantes y desactivantes.

INTRODUCCION
Tal como el benceno, sus derivados también da las reacciones de sustitución electrofílica aromática,
solo que los grupos presentes en estos compuestos, afectan la velocidad de reacción de diferente
forma; es decir, unos derivados del benceno dan reacciones más rápidas que él y otras más lentas.
Un benceno sustituido puede experimentar sustitución de un segundo grupo. Algunos bencenos
sustituidos reaccionan más fácilmente que el benceno mismo, mientras que otros bencenos sustituidos
reaccionan con menos facilidad. Por ejemplo, la anilina experimenta sustitución elecrofílica un millón
de veces más rápida que el benceno. Por otro lado, el nitrobenceno reacciona a una velocidad
aproximadamente un millón de veces anterior al benceno. Para un compuesto poco reactivo un
químico, antes que dejar que una reacción transcurra durante un período de tiempo demasiado largo,
emplea reactivos más fuerte y temperaturas superiores.
Tal como el grupo amino de la anilina, o el grupo nitro del nitrobenceno, cualquier grupo unido a un
anillo bencénico lo afecta en su reactividad y determina la orientación de la sustitución. Cuando un
reactivo electrofílico ataca a un anillo aromático, es el grupo ya enlazado el que determina cuanto fácil
será el ataque y dónde sucederá.
Un grupo que hace que un anillo sea más reactivo que el benceno se llama grupo activante, uno que
produzca el resultado contrario se conoce como grupo desactivante.
Un grupo que motiva un ataque en las posiciones otro y para principalmente es un directorio orto-para;
uno que ocasiona lo mismo en las posiciones meta se denomina director meta.
Las diferentes velocidades de reacción de los derivados del benceno frente a los reactivos
electrofílicos, explica el diferente carácter de los grupos presentes en estos compuestos. El benceno,
la anilina y el nitrobenceno, da la reacción de nitración a distinta velocidad aún cuando el mecanismo
de reacción sea el mismo, es decir, en las tres reacciones, el reactivo electrofílico atacante es el
mismo: ión nitronio, NO2+.
Los tres compuestos: benceno, anilina y nitrobenceno se harán reaccionar con una mezcla de ácido
sulfúrico y ácido nítrico, y basados en los tiempos de reacción de cada una, y tomando como patrón el
benceno que no posee ningún sustituyente, se demostrará que el grupo amino es activante y el nitro
desactivante.

MATERIAL 1 matraz erlenmeyer de 50 ml

2 pipetas de 10 ml 1 gradilla
3 tubos de ensaye de 25x200

REACTIVOS
Benceno
Ácido sulfúrico Anilina
Ácido nítrico Nitrobenceno

PARTE EXPERIMENTAL

1. Prepara en un matraz erlenmeyer de 50 ml, una mezcla nitrante mezclando 15 ml de ácido

sulfúrico y 15 ml de ácido nítrico.

2. Distribuya la mezcla anterior en tres tubos de ensaye de 25 x 200 colocando 10 ml de mezcla en

cada uno de los tubos.

3. Enumere los tubos anteriores como: # 1, tubo # 2 y tubo # 3.

4. Al tubo # 1 añada 1ml de benceno. Agite bien y observe. Tome el tiempo que tarda en aparecer
indicios de reacción.

5. Al tubo # 2 añada 1ml de anilina. Agite bien y observe. Tome el tiempo que tarda en aparecer
indicios de reacción. (Peligro, hacerlo en campana).

6. Al tubo # 3 añada 1ml de nitrobenceno. Agite bien y observe. Tome el tiempo que tarda en aparecer
indicios de reacción.

CUESTIONARIO

1. Explique los resultados obtenidos en su práctica.

2. Desarrolle las ecuaciones químicas llevadas a cabo en su práctica.

3. Señale en cada reacción cual es él, o los productos principales, nómbrelos.

 PRACTICA # 8

PROPIEDADES QUÍMICAS DE HIDROCARBUROS AROMATICOS

OBJETIVO

El alumno descubrirá las propiedades de los hidrocarburos aromáticos, tales como la solubilidad,
inflamabilidad y otros con diferentes reactivos.

INTRODUCCION
Los aromáticos se caracterizan por contener en su estructura química uno o más anillos bencénicos de
gran estabilidad. El comportamiento del benceno y sus derivados se caracterizan porque el anillo sirve
de fuente electrónica para los reactivos electrofílicos, manifestándose como una base, debido a que
los electrones pi se hallan prácticamente sueltos. No dan reacciones de adición porque el anillo es
estable, pero si dan de sustitución electrofílica. La sustitución aromática puede seguir tres caminos;
electrofilico, nucleofilico y de radicales libres. Las reacciones de sustitución aromáticas más corrientes
son las originadas por reactivos electrofilicos. Su capacidad para actuar como un dador de electrones
se debe a la polarización del núcleo bencénico. Las reacciones típicas del benceno son las de
sustitución. Los agentes de sustitución más frecuentemente utilizados son el cloro, bromo, ácido nítrico
y ácido sulfúrico concentrado y caliente. El cloro y el bromo dan derivados de sustitución que recibe el
nombre de haluros de arilo.
La halogenación está favorecida por la temperatura baja y algún catalizador, Cuando los
hidrocarburos bencénicos se tratan con ácido sulfúrico fumante (ácido sulfúrico que contiene anhídrido
sulfúrico) se forman compuestos característicos que reciben el nombre de ácidos sulfónicos. El ácido
nítrico fumante o también una mezcla de ácidos nítrico y sulfúricos (mezcla sulfonítrica), una parte de
ácido nítrico y tres sulfúricos, produce derivados nitrados, por sustitución. El ácido sulfúrico absorbe el
agua producida en la nitración y así se evita la reacción inversa:
El benceno es inflamable y arde con llama fuliginosa, propiedad característica de mayoría de los
compuestos aromáticos y que se debe a su alto contenido en carbono.
El núcleo Bencénico, por catálisis, fija seis átomos de hidrógeno, formando el ciclohexano,
manteniendo así la estructura de la cadena cerrada.
Los compuestos aromáticos son el benceno y los compuestos de comportamiento químico similar. Las
propiedades aromáticas son las que distinguen al benceno de los hidrocarburos alifáticos. La molécula
bencénica es un anillo de un tipo muy especial. Hay ciertos compuestos, también anulares, que
parecen diferir estructuralmente del benceno y sin embargo se comportan de manera similar. Resulta
que estos compuestos se parecen estructuralmente al benceno, en su estructura electrónica básica,
por lo que también son aromáticos.
Los hidrocarburos alifáticos -alcanos, alquenos y alquinos y sus análogos cíclicos- reaccionan
principalmente por adición y sustitución por radicales libres: la primera ocurre en los enlaces múltiples;
la segunda, en otros puntos de la cadena alifática. Vimos que estas mismas reacciones suceden en las
partes hidrocarbonadas de otros compuestos alifáticos. La reactividad de estas partes se afectada por
la presencia de otros grupos funcionales, y la reactividad de estos últimos, por la presencia de la parte
hidrocarburos.
En cambio, veremos que los hidrocarburos aromáticos se caracterizan por su tendencia a sustitución
heterolítica. Además, estas mismas reacciones de sustitución son características de anillos aromáticos
dondequiera que aparezcan, independientemente de los otros grupos funcionales que la molécula
pudiera contener. Estos últimos afectan a la reactividad de los anillos aromáticos, y viceversa.

MATERIAL
9 Tubos de ensaye de 187150 1 mechero de bunchen
1 matraz erlenmeyer de 30ml 2 pinzas para tubo de ensaye
1 gradilla 1 tubo de ensaye grande
1 termómetro 1 matraz erlenmeyer de 500ml
1 pipeta 10ml 1 parrilla eléctrica
1 capsula de porcelana 1 vaso de precipitado de 400 ml
1 dosificador Palillos de madera largos.

REACTIVOS
Benceno Aceite vegetal (comercial)
Etanol Permanganato de potasio diluido
Éter etílico Acido sulfúrico concentrado
Granos de yodo Acido nítrico concentrado
Parafina

PARTE EXPERIMENTAL

PROPIEDADES DEL BENCENO

1. Solubilidad.

En tres tubos de ensaye agregue 1 ml de benceno, agregue 1 ml de agua al primer tubo, etanol al
segundo y éter etílico al tercero, agite cada uno de ellos y observe su solubilidad con estos
solventes.

2. El benceno como solvente

 En tres tubos de ensaye agregue 1 ml de benceno, agregue unos gránulos de yodo al primero,
parafina al segundo y aceite vegetal al tercero, agite cada tubo y observe si se disuelven.

3. Inflamabilidad.

Agregue unas gotas de benceno en una cápsula de porcelana y encienda con un palillo. Observe
el aspecto de la llama y el de la cápsula cuando se apaga al consumirse el benceno.

4. Ensayo con Permanganato.

En un tubo de ensaye agregue 1 ml de benceno y agregue 1 ml de permanganato de potasio

diluido. Compare el comportamiento del benceno con el de un alqueno.

5. Sulfonación del benceno.

Añada 1 ml de benceno a 5 ml de ácido sulfúrico concentrado contenidos en un tubo de ensayo.

¿Se disuelve el benceno en ácido frio? Caliente el tubo en un baño de agua a 70° C y agítelo
frecuentemente durante 10 minutos o hasta que obtenga una solución trasparente y clara. (Durante
este tiempo puede realizar el punto número 6 de la práctica).
Enfríe e tubo y vierta su contenido con precaución en 25 ml de agua fría.

6. Nitración del benceno.

Añada con precaución 2 ml de ácido sulfúrico concentrado a 3 ml de ácido nítrico concentrado

contenidos en un tubo de ensaye grande. Adicione 1 ml de benceno gota a gota. Observe el
carácter exotérmico de la reacción. Agite el tubo durante 2 o 3 minutos y vierta su contenido sobre
25 ml de agua fría. ¿Qué es el líquido aceitoso y denso que se separa?

NOTA. EL BENCENO Y SUS DERIVADOS SON COMPUESTOS ALTAMENTE TÓXICOS, SE

DEBE DE UTILIZAR TODO EL EQUIPO DE PROTECCIÓN PERSONAL AL REALIZAR ESTA
PRÁCTICA.

PROPIEDADES DEL NAFTALENO

1. Sublimación.

Coloque unos 2 gramos de naftaleno en un tubo de ensaye. Caliente el extremo inferior del tubo
muy suavemente con una llama pequeña del mechero y observe el resultado.

2. Sulfonación.

Añada unos 0.2 gr de naftaleno a 5 ml de ácido sulfúrico concentrado contenidos en un tubo de

ensaye. Caliente la mezcla, agitándola frecuentemente, manteniéndola en un vaso de agua
hirviendo durante quince minutos. ((Durante este tiempo puede realizar el punto número 3 de la
práctica). Finalizado el tiempo de calentamiento enfríe el tubo y vierta su contenido en 25 ml de
agua fría

3. Nitración.
 Añada unos 0.5 gr de naftaleno a una solución formada por 3 ml de ácido sulfúrico concentrado y
3 ml de ácido nítrico concentrado contenidos en un tubo de ensaye grande (mezcla nitrante). Agite
el tubo y observe el desprendimiento de calor. Cuando la parte inferior del tubo se haya enfriado a
unos 50-60° C (esto es la temperatura a la que no quema la mano), añada otra pequeña cantidad
de naftaleno.
Mantenga la temperatura a unos 50-60° C durante unos tres minutos, enfríe el tubo y vierta su
contenido sobre 40 ml de agua fría contenidos en un vaso de precipitado pequeño.

CUESTIONARIO

1. Explique los resultados obtenidos en su práctica para el benceno

2. Explique los resultados obtenidos en su práctica para el naftaleno.

PRACTICA # 9 (OPCIONAL)

NITRACION DEL FENOL Y SEPARACIÓN DEL ORTO Y PARA-NITROFENOL

OBJETIVO

El alumno observará en base práctica las reacciones de nitración y separación de los isómeros: orto y
para del fenol, para así entender mejor la importancia de estas estructuras.

INTRODUCCION

La sustitución electrófila aromática (SEAr) es una reacción perteneciente a la química orgánica, en el

curso de la cual un átomo, normalmente hidrógeno, unido a un sistema aromático es sustituido por un
grupo electrófilo. Esta es una reacción muy importante en química orgánica, tanto dentro de la
industria como a nivel de laboratorio. Permite preparar compuestos aromáticos sustituidos con una
gran variedad de grupos funcionales según la ecuación general:

ArH + EX → ArE + HX

Donde Ar es un compuesto aromático y E un electrófilo

El fenol en forma pura es un sólido cristalino de color blanco-incoloro a temperatura ambiente. Su
fórmula química es C6H5OH, y tiene un punto de fusión de 43º C y un punto de ebullición de 182º C. El
fenol es un alcohol. Puede sintetizarse mediante la oxidación parcial del benceno.
El fenol es una sustancia manufacturada. El producto comercial es un líquido. Tiene un olor
repugnantemente dulce y alquitranado.
Se puede detectar el sabor y el olor del fenol a niveles más bajos que los asociados con efectos
nocivos. El fenol se evapora más lentamente que el agua y una pequeña cantidad puede formar una
solución con agua. El fenol se inflama fácilmente, es corrosivo y sus gases son explosivos en contacto
con la llama

NITRACION DEL FENOL

El OH del fenol envía electrones al anillo favoreciendo la sustitución en la posición orto y para. El fenol
también es muy sensible a los agentes oxidantes, por lo que se procura liberar lentamente el ácido
nítrico, empleando una mezcla de nitrato de sodio y el ácido sulfúrico trabajando a bajas temperaturas.
El ácido clorhídrico diluido se emplea para extraer el p-nitrofenol, porque el hidróxido de sodio favorece
la resinificación. La separación se hace con vapor aprovechando que generalmente sólo los isómeros
orto son arrastrables con vapor.

OH OH OH
NaNO3/H2SO4 NO2

NO2

MATERIAL
1 1 termómetro
pipeta 1 vaso de precipitado 500 ml
1 dispensador para pipeta 1 embudo de filtración
Matraz de destilación 1000 ml Papel filtro
Matraz erlenmeyer 250 ml 1 baño maría
1 agitador de vidrio Hielo

REACTIVOS
Acido sulfúrico concentrado nitrato de sodio
Fenol

PARTE EXPERIMENTAL

1. Se colocan 200 gr. de hielo en un matraz de destilación de 1000 ml, se le añade 184 ml de ácido
sulfúrico concentrado, enfriando la mezcla durante la adición. Enseguida se le añade 80 gr. de
nitrato de sodio.

2. En un matraz elermeyer de 250 ml coloque 50 gr. de fenol y añada 10 ml de agua, agite

suavemente y añada con mucho cuidado esta solución al matraz que contiene el ácido con el
nitrato (durante la adición, la temperatura debe mantenerse debajo de 15° C). Al terminar la adición
se continúa agitando la mezcla durante dos horas, al cabo de los cuales se vacía la solución en un
vaso de precipitado conteniendo unos 300 ml de agua con hielo.

3. La capa acuosa superior se decanta y se lava la masa resinosa formada, con tres porciones de 5
ml de agua.
4. El producto ya libre de ácido nítrico se destila por arrastre con vapor (procurando que la circulación
del agua en el refrigerante sea lenta, en caso de que empiece a condensarse el o-nitrofenol en el
refrigerante, cierre completamente la llave de agua).

5. Continúe la destilación hasta que al enfriarse el destilado no aparezcan los cristales amarillentos
del o-nitrofenol.

6. Los cristales formados al enfriarse el destilado se filtran, el precipitado se lava con un poco de
agua fría, se seca, se le determina el punto de fusión y se pesa.

7. El residuo del matraz de destilación se deja reposar 24 horas, luego se filtra o se decanta. La masa
resinosa formada se extrae en caliente con unas 5 porciones de 50 ml de HCl al 15%. Los
extractos se juntan, se calientan con unos 100 mg de carbón animal y se filtran en caliente

8. Al enfriar, el p-nitrofenol se cristaliza en agujas casi incoloras, las que se filtran, se secan, se les
determina el punto de fusión y se pesan.

CUESTIONARIO
1. Realice las reacciones que se producen en el experimento

2. En que influye la orientación del fenol en la reacción y porque se le llama fenol?

PRACTICA # 10

PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES

OBJETIVO
Aplicar diferentes métodos químicos para distinguir entre un alcohol primario, un secundario y un
terciario.

INTRODUCCION
Las propiedades químicas generales de los alcoholes, varían en su velocidad y en su mecanismo,
según el alcohol, sea primario secundario o terciario. Las que dependen del desplazamiento del
hidrógeno del grupo OH, son más rápidas con los alcoholes primarios, mientras que en las que se
sustituye el OH, son más fáciles con los alcoholes terciarios. Los tres grupos de alcoholes poseen
propiedades químicas particulares, las cuales permiten distinguirlos y además usarlos para obtener
diferentes tipos de compuestos orgánicos. En todos los casos la velocidad disminuye, con el
incremento de la cadena.

La prueba del yodoformo indica si un alcohol contiene o no una unidad estructural. Se trata el alcohol
con yodo e hidróxido de sodio, un alcohol con la siguiente estructura:
H
R-C-CH3 en donde R es H o un grupo alquilo o arilo
OH da un precipitado amarillo de yodoformo (CHI3, p.f..119 C)

Los alcoholes con los ácidos orgánicos forman ésteres en presencia de un ácido como catalizador
(sulfúrico o clorhídrico):
H+
R-CH2-OH + CH3-COOH CH3 COOC2C5 + H2O
Los alcoholes primarios pueden oxidarse a ácidos carboxílicos con KMnO 4 acuoso, y con dicromato de
potasio se oxidan a aldehídos.
Los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas con el dicromato, y los terciarios con permanganato
alcalino no reaccionan y en medio ácido dan alquenos.
La prueba de Lucas indica si se trata de un alcohol primario, secundario o terciario, se basa en la
diferencia de reactividad con los halogenuros de hidrógeno. Los alcoholes de no más de 6 carbonos,
son solubles en el reactivo de Lucas. Los cloruros de alquilo correspondientes son insolubles.

MATERIAL
9 tubos de ensaye de 18X150 1 mechero
6 pipetas de 5 ml 1 tela de asbesto
l vaso de precipitado de 400 ml 1 gradilla
1 tripié 4 vasos de precipitado de 100 ml
1 pinzas para tubos de ensaye

REACTIVOS
Alcohol etílico Yoduro de potasio
Alcohol sec-butílico o isopropílico Ácido acético glacial
Alcohol ter-butílico NaOH al 20 %
soln. de I-KI soln. De reactivo de Lucas
Yodo dicromato de potasio al 10 %
Ácido sulfúrico

PARTE EXPERIMENTAL

En esta práctica se realizarán pruebas para determinar las propiedades químicas de los alcoholes.
Utilizar un alcohol primario (alcohol etílico), un alcohol secundario (alcohol sec-butílico o isopropílico) y
un alcohol terciario (alcohol ter-butílico). A cada alcohol se le realizarán las siguientes pruebas:

1. PRUEBA DEL YODOFORMO.- En un tubo de ensaye coloque 1 ml del alcohol que quiere
probarse, agregue 2 a 3 ml de agua y de 4 a 5 ml de una solución de yodo-yoduro de potasio.
Después agregue una solución de NaOH al 20% gota a gota hasta que el color café del yodo sea
descartado y el líquido retenga solamente un color amarillo. Con algunos compuestos orgánicos
se forma un precipitado de yodoformo inmediatamente en el fondo. Caliente el tubo de ensaye a
60 C en un baño de agua por 2 min. y enfríe, si se forma precipitado tome nota de su apariencia y
olor. Desarrolle la prueba con c/u de los alcoholes.

2. PRUEBA DE ESTERIFICACION.- Mezcle 1 ml del alcohol con 1 ml de ácido acético glacial y

agregue lentamente 0.5 ml de ácido sulfúrico conc. Mezcle completamente y caliente
suavemente, agregue 3 ml de agua y note el olor con precaución. Realice esta prueba con cada
uno de los alcoholes.

3. PRUEBA DE OXIDACION.- Ponga en un tubo de ensaye 3 ml de solución de dicromato de

potasio al 10%, añade 4 gotas de ácido sulfúrico conc. y 3 ml de alcohol. Con precaución caliente
la mezcla y anote los cambios de color y olor de la solución. Realice esta prueba con cada uno de
los alcoholes.
4. PRUEBA DE LUCAS.- A 0.5 ml de alcohol agregue rápidamente 3 ml de reactivo de Lucas y tape
el tubo, deje reposar. Observe a los 5 min. y luego a la hora. Anote el tiempo requerido para que
la reacción se realice lo cual se indica por la apariencia obscura de la solución.

PREPARACION DE REACTIVOS

1. El reactivo de Lucas se prepara mezclando 90 ml de ácido clorhídrico conc. con 35 gr de cloruro

de zinc.
2. El reactivo Yodo-Yoduro de potasio se prepara disolviendo 10 gr de cristales de yodo en una
solución de 20 gr de yoduro de potasio en 80 ml de agua.
3. Solución de hidróxido de sodio al 20 %. A 75 ml de agua destilada adicionar en porciones 20 g
de hidróxido de sodio en lentejas (¡PRECAUCION!, la reacción es exotérmica). Aforar a 100 ml.

4. Dicromato de potasio al 10%. Se pesan 10 gramos de dicromato y se disuelven en 100 ml de

agua destilada.

CUESTIONARIO

1. Escriba cada una de las reacciones que se realizaron en este experimento.

2. Describa ensayos químicos simples que sirvan para distinguir entre:
a) Alcohol butílico y n-octano
b) Alcohol butílico y 1-octe
 PRACTICA # 11

PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS FENOLES

OBJETIVO
El alumno observara las distintas propiedades del fenol el cual tiene solo dos orientaciones ya
vistas y retroalimentara sus conocimientos teóricos sobre los fenoles.

INTRODUCCION
El grupo orgánico de los fenoles incluye una serie de compuestos químicos que intervienen en
numerosas reacciones analíticas y de síntesis, como los cresoles, la hidroquinona o el naftol. No
obstante, el término específico de fenol se asocia generalmente a una sustancia muy utilizada en el
pasado como antiséptico y desinfectante y que constituye el compuesto tipo del grupo sistemático.
Se denomina fenoles a todos los compuestos químicos integrantes del conjunto de derivados
orgánicos de cuya composición forma parte un grupo hidroxilo OH-aromático, es decir, unido a un
anillo bencénico. Por otra parte, la denominación específica se asigna al fenol propiamente dicho, de
fórmula C6H5OH, antiséptico empleado en la preparación de algunos medicamentos y que, ingerido o
aplicado masivamente, ejerce un potente efecto tóxico en el organismo humano.
El fenol común o monohidroxibenceno presenta un característico y penetrante olor y se extrae
generalmente de los aceites medios generados en la destilación del alquitrán de carbón mineral.
Sustituido por otros desinfectantes de acción menos lesiva para la piel y menos tóxica, su importancia
se basa en el destacado papel que desempeña en diversos procesos de síntesis de resinas sintéticas.
Algunos de los restantes fenoles, sobresalientes también por su interés en síntesis orgánica, se
conocen por sus denominaciones genéricas, aunque específicamente se designen mediante las
normas de nomenclatura elaboradas por la IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada).

MATERIAL
5 Tubos de ensaye 20 x200 I mechero,tela y tripié
Matraz erlenmeyer

REACTIVOS
Fenol Bisulfito de sodio
agua de bromo cloruro férrico AL 5%
NaOH al 5 %

PARTE EXPERIMENTAL

1. Solubilidad.

Mezcle en un tubo de ensaye 0.5 gr de fenol con 3 ml de agua, caliente un poco la mezcla y observe
que en seguida se obtiene una solución transparente.

2. Solubilidad en álcalis.

Añada 1 o 2 gotas de una solución de NaOH a 2 ml de una solución de fenol contenidas en un tubo de
ensaye. Observe.

3. Reacción coloreada con el cloruro férrico

A 2 ml de una solución de fenol contenidos en un tubo de ensaye agregue 10 ml de agua. Añada a
una porción de esta solución una gota de solución de cloruro férrico al 5%. Observe el color púrpura
que aparece.

4. Reacción con agua de bromo.

A unas gotas de una solución de fenol contenidas en un tubo de ensaye añada agua de bromo hasta
obtener una coloración amarillenta persistente tras la agitación, que indicará que hay presente un
ligero exceso de bromo. Elimine el exceso de bromo añadiendo un poco de bisulfito de sodio. El
precipitado blanco es 2,4,6 tribromofenol

PREPARACION DE REACTIVOS

1. Solución de hidróxido de sodio al 5%. A 75 ml de agua destilada adicionar en porciones 5g

de hidróxido de sodio en lentejas (¡PRECAUCION!, la reacción es exotérmica). Aforar a 100 ml.

2. Cloruro férrico al 5%. Se pesan 5 gramos de cloruro férrico y se disuelven en 100 ml de agua
destilada
BIBLIOGRAFIA

1. María Alba Guadalupe Corella, Juan Carlos Gálvez. QUIMICA ORGANICA EXPERIMENTAL EN
MICROESCALA. Editorial Unison 2007.

2. Daniel Butruille, Javier Rivas, Fidel Villarreal EXPERIMENTOS DE QUÍMICA: QUÍMICA

ORGANICA Y BIOQUÍMICA editorial trillas. 1982.

3. Xorge A. Dominguez EXPERIMENTOS DE QUIMICA ORGANICA Editorial Limusa 1975

4. R.Q. Brewster, C.A. Vanderwerf, W.E. Mcwen. CURSO PRACTICO DE QUIMICA ORGANICA.
Editorial Alhambra 1979.

5. Shriner R.L. Fuson R.C., y Curtin D.Y. IDENTIFICACIÓN SISTEMÁTICA DE COMPUESTOS

ORGÁNICOS. Primera edición. Limusa. 1966.

6. Brewster R.Q., VanderWert C.A. Y McEwen W.E., CURSO PRÁCTICO DE QUÍMICA ORGÁNICA
Segunda edición 1970. Alhambra.