UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN AGUSTIN

FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES Y FORMALES

ESCUELA PROFESIONAL DE QUIMICA

CURSO : Química Orgánica 2.

TEMA : Carbohidratos I y II.
PROFESOR : Maria Eleana Vargas de Nieto.
ALUMNO : Davalos Urrutia Henry.
SEMESTRE : 4to
TURNO :A
Arequipa – Perú
2018
 I. OBJETIVOS:
 Estudiar experimentalmente las principales reacciones de caracterización de
los glúcidos más conocidos.
 Determinar las propiedades características con reacciones generales de
identificación.
 Identificar si el glúcido es aldosa o cetosa, si es reductor o no reductor, si se
trata de un monosacárido, disacárido o polisacárido.
 Comprobar la reacción de hidrólisis que experimentan los disacáridos y
polisacáridos.

II. FUNDAMENTO TEORICO:

Introducción: Los carbohidratos son compuestos que contienen cantidades
grandes de grupos hidroxilo. Los carbohidratos más simples contienen una
molécula de aldehído (a estos se los llama polihidroxialdehidos) o una cetona
(polihidroxicetonas). Tolos los carbohidratos pueden clasificarse como
monosacáridos, oliosacáridos o polisacáradidos. Un oligosacárido está hecho por
2 a 10 unidades de monosacáridos unidas por uniones glucosídicas. Los
polisacáridos son mucho más grandes y contienen cientos de unidades de unidades
de monosacáridos. La presencia de los grupos hidroxilo permite a los
carbohidratos interactuar con el medio acuoso y participar en la formación de
uniones de hidrogeno, tanto dentro de sus cadenas como entre cadenas de
polisacáridos. Derivados de carbohidratos pueden tener compuestos nitrogenados,
fosfatos, y de azufre. Los carbohidratos pueden combinarse con los lípidos para
formar glucolípidos o con las proteínas para formar glicoproteínas.
Nomenclatura: Los carbohidratos predominantes que se encuentran en el cuerpo
están relacionados estructuralmente a la aldotriosa gliceraldehido y a la
cetotriosa dihidroxiacetona. Todos los carbohidratos contienen al menos un
carbono asimétrico (quiral) y son por tanto activos óptimamente. Además, los
carbohidratos pueden existir en una de dos conformaciones, y que están
determinadas por la orientación del grupo hidroxilo en relación al carbono
asimétrico que está más alejado del carbonilo. Con pocas excepciones, los
carbohidratos que tienen significado fisiológico existen en la conformación-D.
Las conformaciones de imagen de espejo, llamados enantiomeros, están en la
conformación-L.
Clasificación: Los aldehídos y las cetonas de los carbohidratos de 5 y 6 carbonos
reaccionaran espontáneamente con grupos de alcohol presentes en los carbonos
de alrededor para producir hemiacetales o hemicetales intramoleculares,
respectivamente. El resultado es la formación de anillos de 5 o 6 miembros.
Debido a que las estructuras de anillo de 5 miembros se parecen a la molécula
orgánica furán, los derivados con esta estructura se llaman furanosas. Aquellos
con anillos de 6 miembros se parecen a la molécula orgánica piran y se
llaman piranosas.

Tales estructuras pueden ser representadas por los diagramas Fisher o Haword.
La numeración de los carbonos en los carbohidratos procede desde el carbono
carbonilo, para las aldosas, o a partir del carbón más cercano al carbonil, para las
cetosas.
 Los anillos pueden abrirse y cerrarse, permitiendo que exista rotación alrededor
del carbón que tiene el carbonilo reactante produciendo dos configuraciones
distintas (a y b) de los hemiacetal y hemicetal. El carbono alrededor del cual
ocurre esta rotación es el carbono anomérico y las dos formas se llaman
anómeros. Los carbohidratos pueden cambiar espontáneamente entre las
configuraciones a y b: un proceso conocido como muta rotación. Cuando son
representados en la proyección Fischer, la configuración a coloca al hidroxilo
unido al carbón anomérico hacia la derecha, hacia el anillo. Cuando son
representados en la configuración Haworth, la configuración a coloca al
hidroxilo hacia abajo.

Las relaciones espaciales de los átomos de las estructuras de anillo furanos y

piranosa se describen más correctamente por las dos conformaciones
identificadas como forma de silla y forma de bote. La forma de silla es la más
estable de las dos. Los constituyentes del anillo que se proyectan sobre o debajo
del plano del anillo son axiales y aquellos que se proyectan paralelas al plano
son ecuatoriales. En la conformación de silla, la orientación del grupo hidroxilo
en relación al carbón anomérico de la α-D-glucosa es axial y ecuatorial en la β-
D-glucosa.

Polisacáridos: La mayoría de carbohidratos que se encuentran en la naturaleza

ocurren en la forma de polímeros de alto peso molecular llamados polisacáridos.
Los bloques monoméricos para construir los polisacáridos pueden ser muy
variados; en todos los casos, de todas maneras, el monosacárido predominante
que se encuentra en los polisacáridos es la D-glucosa. Cuando los polisacáridos
están compuestos de un solo tipo de monosacárido, se llaman homopolisacárido.
Los polisacáridos compuestos por más de un tipo de monosacáridos se llaman
heteropolisacáridos.

III. PARTE EXPERIMENTAL:

3.1 Reacción genérica para carbohidratos. Reacción de Molish-Udransky.

Observaciones:

Reacción química:
 Conclusiones:

3.2 Reacción de diferenciación entre pentosas y hexosas:

Observaciones:
Arabinosa + HCl → papel filtro rosado.
Glucosa + HCl → no reacciona.

Reacción química:

Conclusiones:

3.3 Reacción de diferenciación entre aldosas y cetosas. Reacción de Seliwanoff:

Observaciones:
Glucosa + Seliwanoff → No reacciona.
Fructosa + Seliwanoff → Color rojo cereza.
 Reacción química:

Conclusiones:
La prueba de Seliwanoff es una prueba química que se usa para distinguir aldosas
y cetosas. Esta prueba está basada en el hecho de que, al calentarlas, las cetosas
son deshidratadas más rápido que las aldosas.

3.4 Reacción de diferenciación entre monosacáridos y disacáridos. Reacción de

Barfoed:
Observaciones:
Maltosa + Barfoed → Precipitado rojo ladrillo en 7 minutos.
Glucosa + Barfoed → Precipitado rojo ladrillo en 2 minutos.

Reacción química:
RCOH + 2Cu+2 + 2H2O → RCOOH + Cu2O↓ + 4H+

Conclusiones:
La Prueba de Barfoed es un ensayo químico utilizado para
detectar monosacáridos. Se basa en la reducción de cobre (II) (En forma de
acetato) a cobre (I) (En forma de óxido), el cual forma un precipitado color rojo
ladrillo.

3.5 Acción de los álcalis y poder reductor de los carbohidratos:

Observaciones:
 Glucosa + Fehling →Verde intenso con precipitado naranja.
 Fructosa + Fehling →Verde.
 Sacarosa + Fehling →No reacciona.
 Reacción química:
R-CHO + Cu2+ + OH- → R-COOH + Cu+1
(Glucosa y fructosa)

Sacarosa + Cu2+ + OH- → (-)

Conclusiones:
El ensayo con el reactivo de Fehling se basa en el poder reductor del
grupo carbonilo de una aldosa. Ésta se oxida a un ácido carboxílico y reduce
la sal de cobre (II) en medio alcalino a óxido de cobre(I), que forma
un precipitado de color rojo. Si un azúcar reduce el reactivo de Fehling a óxido de
cobre (I) rojo, se dice que es un azúcar reductor.

3.6 Reacción con el reactivo de Tollen’s:

Observaciones:
 Glucosa + Tollen’s →Espejo de plata.
 Fructosa + Tollen’s →Espejo de plata.
 Sacarosa + Tollen’s →No reacciona.
 Almidón + Tollen’s →No reacciona.

Reacción química:
R-CHO + Ag(NH3)2+ + OH- → R-COOH + Ag
(Glucosa y fructosa)

Sacarosa + Ag(NH3)2+ + OH- → (-)

Almidón + Ag(NH3)2+ + OH- → (-)

Conclusiones:
El ensayo con el reactivo de Tole se basa en el poder reductor del
grupo carbonilo de una aldosa. Ésta se oxida a un ácido carboxílico y reduce el
complejo de plata amoniacal formando un espejo de plata. Si un azúcar reduce el
reactivo de Tollen’s a plata metálica es un azúcar reductor.

3.7 Reacción de Braun:

Observaciones:
 Reacción química:

Conclusiones:

3.8 Reacción del iodo:

Observaciones:
Almidón + lugol → azul oscuro
Cuando se calienta el color azul oscuro se aclara.

Reacción química:

Conclusiones:
Con la reacción del Lugol podemos identificar de modo general polisacáridos.
Se analizó e identificó las características de la Prueba de Yodo, es efectiva para
determinar la presencia de almidón en polisacáridos ya que el I2 ocupa espacios
vacíos en las hélices de la cadena de unidades de glucosa.

3.9 Hidrólisis del almidón. Obtención de almidones modificados:

Observaciones:

Reacción química:

Conclusiones:
 3.10 Solubilidad de la celulosa con el reactivo de Schwitzer o con ZnCl2:
Observaciones:

Reacción química:

Conclusiones:

IV. CUESTIONARIO:
1. Explique porque la reacción de Fehling es positiva con fructosa y negativa
con sacarosa.
Porque se basa en el poder reductivo del grupo carbonilo de la fructosa.

2. ¿Cuál es el mejor edulcorante sintético y porqué son tóxicos el ciclamato y

la sacarina?
Sucralosa: Esta sustancia es 600 veces más dulce que la azúcar y generalmente
se encuentra en gomas de mascar, postres, lácteos, congelados, jugos, refrescos y
gelatinas. Su origen es la azúcar común que por medio de un proceso químico se
le añade una molécula de cloro y el resultado es la sucralosa.

Sacarina: Es uno de los edulcorantes sintéticos más antiguos, fue descubierta en

1879 y en la industria alimentaria se le conoce con las siglas E954. Es 300 veces
más dulce que la azúcar común y se ha consumido en grandes cantidades en el
mundo por más de cien años, y actualmente se sigue utilizando.
Entre los alimentos que la contienen destacan los yogures, mermeladas, frutas en
conserva, goma de mascar, productos farmacéuticos, de higiene bucal, alimentos
horneados y aderezos. Dentro de los efectos secundarios que se pueden presentar
si se consume altas dosis se encuentran: aumento de peso, dolores de cabeza,
diarrea y erupciones en la piel. Se recomienda no ingerir más de 5mg/kg de peso
corporal.

Ciclamato: En 1970, debido a los resultados de un controvertido estudio en ratas

que recibieron dosis extremadamente altas de ciclamato y desarrollaron tumores
de vejiga, el ciclamato fue prohibido en los Estados Unidos para su uso en
alimentos, bebidas y drogas.
 Este estudio ha sido criticado por varios científicos, incluido el propio director
de la investigación. Además, decenas de estudios posteriores sobre ciclamato lo
determinaron como seguro para el consumo humano.

3. ¿Qué es la quitina y el quitosano y donde se encuentran?

Quitina: La quitina es un carbohidrato que forma parte de las paredes
celulares de los hongos, del resistente exoesqueleto de los artrópodos
(arácnidos, crustáceos e insectos) y algunos órganos de otros animales como
las quetas de anélidos (o los perisarcos de cnidarios).

Quitosano: El quitosano, también llamado chitosán (del griego χιτών "coraza"),

es un polisacárido lineal compuesto de cadenas distribuidas aleatoriamente de β-
(1-4) D-glucosamina (unidades deacetiladas) y N-acetil-D-glucosamina (unidad
acetilatada). Esta sustancia se descubrió en el año 1859. Se puede usar en
agricultura como fungicida y en la industria vitivinícola para evitar el deterioro
del vino. En medicina se usa a veces como añadido en vendajes para reducir el
sangrado y disminuir la cantidad de infecciones.

4. ¿Qué tipo de polisacáridos son el agar y la goma arábiga?

Agar: Químicamente el agar es un polímero de subunidades de galactosa; en
realidad es una mezcla heterogénea de dos clases de
 polisacáridos: agaropectina y agarosa. Aunque ambas clases de polisacáridos
comparten tienen la misma estructura básica, estando formadas por unidades
alternadas de D-galactosa y de 3,6-anhidro-L-galactopiranosa, unidas por
enlaces α-(1-3) and β-(1-4) , la agaropectina está modificada con grupos ácidos,
tales como sulfato y piruvato. Los polisacáridos de agar forman parte de la
estructura de la pared celular de las algas.

Goma arábiga: Químicamente se trata de un polisacárido con cantidades

variables de D-galactosa, L-arabinosa, L-ramnosa y algunos ácidos derivados
como el ácido D-glucorónico o el 4-O-metil-D-ácido glucorónico.

5. ¿Cuál es la semejanza y diferencia entre el almidón y el glucógeno?

El almidón está formado por amilosa y amilopectina mientras el glucógeno es
glucosa almacenada en hígado y músculos.
El glucógeno es más ramificado que el almidón.
El almidón provee una fuente de energía mientras que el glucógeno
conserva la glucosa sanguínea en situaciones de ayuno.

6. ¿A qué se llama azúcar invertido? ¿Qué nos indican los grados de Brix?
Azucar invertido: El azúcar invertido o la "racúza" es la disgregación por
hidrolización de la sacarosa en glucosa y fructosa. Su nombre hace referencia a
que el poder rotatorio de la solución frente a la luz polarizada es invertido por el
proceso de hidrólisis que separará la sacarosa en sus dos subunidades.

Grados de Brix: Los grados Brix son una unidad de cantidad (símbolo °Bx) y
sirven para determinar el cociente total de materia seca (generalmente azúcares)
disuelta en un líquido. Una solución de 25 °Bx contiene 25 g de sólido disuelto
por 100 g de disolución total.
Los grados Brix se cuantifican con un refractómetro, detectores de horquillas
vibratorias o con un caudalímetro másico.
V. BIBLIOGRAFÍA:
MCMURRY, J., 2008., QUÍMICA ORGÁNICA, 7ª Ed., Ed., Cengage L
earning Editors, S.A.
Química de los Carbohidratos. (2018). Recuperado de
https://themedicalbiochemistrypage.org/es/carbohydrates-sp.php
The Merck Index: an encyclopedia of chemical. Drugs and Biologicals.
Budavari S. Guide for safety in the Chemical Laboratory.
IDENTIFICACIÓN DE AZÚCARES. (2018). Recuperado de
http://almez.pntic.mec.es/~mbam0000/paginas/LABORATORIOs/azucar
es.htm