UNIVERSIDAD NACIONAL DE VERSIÓN: 1

CHIMBORAZO CÓDIGO: AGB212

FACULTAD DE INGENIERIA
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CARRERA DE
AGROINDUSTRIAL

GUÍA DE PRÁCTICAS

Asignatura: Docente:
Química Orgánica Ing. MSc. Gabriel Práctica N0: 2
Moreno
Tema: Revisión Director de
0
Aislamiento de Limoneno de N de horas: 4 Carrera:
naranjas Fecha: 8/06/2018
Introducción:
El limoneno (Fig. 3.1a) pertenece a una clase de compuestos químicos conocidos como
terpenos.
Los terpenos tienen como unidad básica la del isopreno o 2-metil-l ,3-butadieno (Fig. 3.1b). El
limoneno se encuentra en muchos aceites esenciales, por ejemplo, en: limones, naranjas,
limas, bergamota y alcaravea. Los terpenos son una familia que se presenta en forma muy
variada en muchas plantas. Por ejemplo, el geraniol, la mentona, el menteno, élpineno, etc.,
son aceites esenciales que se encuentran en los geranios, la menta y el árbol de pino
respectivamente. El limoneno posee un carbono quiral, por lo que las formas (+) o (-) se
presentan de manera natural. Sin embargo, los árboles de naranja producen sólo uno de
dichos enantiómeros. El alcanfor es un terpeno que puede separarse de la esencia de
manzanilla (Matricaria camomilla), y puede reducirse para obtener el isoborneol y el borneol
que se utiliza en la esencia de lavanda. Por otro lado, el terpeno llamado canfeno puede
extraerse del romero y su forma levógira se presenta en el citronelal o en la valeriana.

Figura 3.1 a) Estructura del limoneno, b) estructura del isopreno.

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Objetivos de la práctica:


• El alumno realizará la extracción de limoneno a partir de cascaras de naranja

mediante un disolvente, lo purificará por destilación y comprobará que en su
estructura existen dobles enlaces carbono-carbono.

Equipos y/o materiales:

MATERIALES DE VIDRO
• 1 matraz redondo de tres bocas y de 500 mL
• 1 condensador

• 1 junta en Y para destilación

• 1 tapón de vidrio
• 1 adaptador curvo para destilación
• 1 matraz Erlermeyer de 50 mL

• 1 embudo de adición

• 1 embudo de separación
EQUIPOS DE LABORATORIO
• 3 soportes universales

• 3 pinzas con nuez.

• 1 reóstato

• 1 manta de calentamiento
• 1 parrilla

• 1 cuchillo de cocina

• 1 refractómetro de Abbe (ver Figs. C 9 y C 10 del anexo C )
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Nota: Si desconoce alguna pieza de vidrio o equipo de laboratorio, puede revisar el anexo B
de material de vidrio y equipo de laboratorio.
SUSTANCIAS Y REACTIVOS
La cascara de tres naranjas

Agua destilada

Pentano (o éter)

Sulfato de sodio anhidro, Na2SO4
Permanganato de potasio, KMnO4
Procedimiento:

Con un cuchillo de cocina se quita la cascara a tres naranjas, con todo y la pulpa blanca que
lleva adherida, cuidando de no presionar o tocar demasiado la cascara para evitar la pérdida
del aceite esencial. Con ella se prepara un picadillo o, si se puede, un puré en un matraz
redondo de tres bocas y de 500 mL. En la boca central se ensambla un aparato de destilación
(ver la Fig. C 3 del anexo C); en la boca lateral se coloca un embudo para adicionar agua. Se
utiliza un matraz Erlenmeyer para colectar el destilado.

Se adiciona agua al puré y se calienta procurando que la ebullición no sea muy violenta y que
el nivel de líquido en el interior del matraz se mantenga constante durante el proceso de
destilación. Debe destilarse tan rápido como sea posible, de manera que se colecten 150-200
mL de líquido turbio o aceitoso.

El puré del matraz se desecha y el destilado se enfría. El destilado se transfiere a un embudo

de separación y se adicionan 5-10 mL de pentano (o bien éter), se agita vigorosamente y se
deja reposar para que las capas se separen. La disolución de pentano se coloca en un pequeño
matraz Erlermeyer y se seca con sulfato de sodio anhidro. La disolución se filtra o decanta en
un recipiente previamente pesado y el pentano se evapora con un baño de vapor. Se pesa
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nuevamente el matraz con el limoneno, se mide el volumen y se determina su índice de

refracción.
Análisis de Resultados:
Para comprobar la presencia de los dobles enlaces del limoneno, puede realizarse una
pequeña prueba con disolución de bromo. Para ello se vierten 0,5 mL de tetrahidrofixrano en
un tubo de ensayo, se adicionan dos o tres gotas de la sustancia por analizar y se mezcla hasta
disolver. Se agrega gota a gota una solución al 2% de bromo líquido en tetracloruro de
carbono. Una prueba de la existencia de dobles o triples enlaces es positiva cuando la solución
se vuelve incolora. El color rojo-café del bromo desaparece cuando se adiciona a un
compuesto con doble enlace C=C, ya que se forma un compuesto hidrohalogenado que
generalmente es transparente. Aclaramos que tal procedimiento no se puede utilizar cuando
existen sistemas conjugados.
Otra alternativa es realizar una prueba con disolución acuosa de KMnO4. La disolución violeta
de permanganato de potasio se vuelve de color café claro o incolora debido a que se oxidan
y rompen los dobles enlaces C=C. Es posible obtener el espectro IR del limoneno y compararlo
con el espectro IR-18 del anexo A.
Referencias bibliográficas:

• Clarke F. Most. Jr. 1988. Experimental Organic Chemistry. USA, John Wiley & Sons. 

• D.L.Pavia,G.M.LampmanyG.S.Kriz,Jr. 1982.OrganicLaboratory Techniques. 2a ed. New
York, Saunders, p. 163. 

• H. A. Strobel. 1982. Instrumentación química. Ia ed. México, Limusa 

• H. Murillo. 1970. Tratado elemental de química. México, ECLALSA, p. 280.
• J. R. Dyer. 1965. Applications ofAbsortion Spectroscopy of Organic Com- pounds. USA,
Prentice Hall.
• D. H. Williams y I. Fleming. 1986. Spectroscopic Methods in Organic Che- mistry. 4a
ed. UK, McGraw-Hill.
• R. M. Silverstein y F. X. Webster. 1998. Spectrometric Identification of Organic
Compounds. 6a ed. New York, John Wiley & Sons.
• Aldrich Chemical. 1997. The Aldrich Library ofFT-IR Spectra. 2a ed.
Milwaukee,WI,USA.
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Anexos:
• Hojas de diferentes materiales e instrumentos

Cuestionario:

• ¿Cuántas unidades de isopreno intervienen para formar el limoneno? Identifíquelas.

• Existen 14 posibles isómeros para la misma fórmula, C10H16, que difieren en la
posición de los dobles enlaces; dibuje sus estructuras. 

• ¿El limoneno es una molécula polar o no polar? 

• Identifique el centro quiral del limoneno. 

• Durante la separación del limoneno a partir de su disolución acuosa, ¿qué 
capa lo
contiene, la superior o la inferior? ¿Por qué? 

• El punto de ebullición del limoneno es de 177°C; entonces, ¿por qué es 
posible
separarlo de las cascaras del cítrico por destilación con agua? 

• Investigue la estructura del canfeno y sugiera un posible método para extraer 
el
canfeno del romero. 

• La vitamina A es también un terpeno que puede separarse con hexano de las 

zanahorias y de las espinacas. ¿Cuál es su estructura? ¿Cuántas unidades de isopreno
la forman?