Facultad de Ciencias

Departamento de Química y Farmacia

Síntesis de Furoina
Informe de Laboratorio

Química Orgánica Funcional

2018
Profesor: Jorge Bórquez
Ayudante: Domingo Chiguay
Ignacio Sandoval Rojas
Pablo Avalos Yañez
Nacho_isr@live.cl
pablo.avalos@alumnos.ucn.cl
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Introducción

Dentro de la química orgánica existe una

gama muy amplia de reacciones para poder
sintetizar moléculas, que pueden ser de
diversos usos en la vida diaria; como
fármacos, plásticos, detergentes, entre otros.
Figura 2.
Una de estas reacciones, cuya relevancia
es muy alta, es la condensación de
furfurales. Durante la reacción lo que sucede es que el
NaOH desprotona a la tiamina la cual por
El furfural(Ver figura 1)es un aldehido esto es capaz, como consecuencia de las
aromatico con, con una estrucura en ciclica, desprotonación, de realizar un ataque al
puede perensar reacciones de oxidación, grupo carbonilo(figura 3.) del fural.
hidrogenación y condensación, su formula
molecular es C5H4O2 y es el derivado mas
conocido del Furano[1].

Figura 1. Figura 3.
La condensación de los furfurales ocurre
mediante la reacción entre el furfural y la
tiamina en una solución con NaOH (Ver
figura 2),

1
El carboxilo del furfural al ser atacado por la Hipótesis:
tiamina forma un carboanión que es capaz
de atacar a otro equivalente de furano en su
grupo carbonilo. (Ver figura 4.) Mediante el uso de tiamina, NaOH y
furfurales es posible realizar una
condensación cuyo producto de como
resultado la síntesis de Furoína

Objetivos.

Objetivos generales:

-Sintetizar furoína utilizando como reactivos

el Furfural y la vitamina B1

Objetivos específicos:

-Realizar cristalización de furoína

Figura 4. -Determinar Punto de fusión de furoína

-Realizar cromatografía comparativa entre la

furoína obtenida en el laboratorio y una
Y posteriormente tras un movimiento de muestra de furoína pura.
cargas la tiamina se desprende del carbonilo
al cual se había unido dando paso a la Materiales
formación de la furoína.
(Ver figura 5.)  Clorhidrato de tiamina (vitamina B1).
0,3 g

 Furfural. 0,75 mL

 Etanol. 3 mL

 Vaso de precipitado.
Figura 5.
 Probeta.
Cabe destacar que un uso sin cuidado de el
NaOH puede generar una Denaturación de  Agitador magnético.
la timina lo que daria paso a que lareacción
no ocurra.(Esto será explicado a detalle en la  Pipeta Pasteur.
discusión.)
 Papel filtro.
Dado a la mencionada anteriormente
importancia de esta condensación se  Tubo refrigerante.
presentará en este informe los
procedimientos mediante los cuales se  Matraz Erlenmeyer.
puede realizar esta sintesis en el laboratorio.
 Embudo Büchner.

 Olla

2
  Hielo
 Matraz de kitasato.
 Maquina punto de fusión.
 Espectrofotómetro IR.
Métodos
Se procedió a agregar 0,3 g de clorhidrato de
tiamina en 1,0 mL de agua destilada, con
agitación moderada hasta que estuviera
disuelta, luego se adicionaron 3 mL de
etanol.
Se llevó a baño de hielo con agitador
magnético, sobre una placa magnética, una
vez la solución se encontró fría se
adicionaron 0,9 mL de solución de hidróxido
de sodio al 8% lentamente por un periodo de
7 a 10 minutos.
Luego se agregaron 0,75 mL de furfural
manteniendo la agitación por 15 minutos
luego de la adición. El matraz pasado los 15
minutos se cubrió con unas 2 hojas de papel,
tapándolo y se dejó a temperatura ambiente
por 1 semana.
Resultados y discusión
El color obtenido luego de la adición del
furfural fue un color amarillo claro y luego de
una semana no se encontró presencia de
precipitados, viéndose así que no ocurrió
reacción y si la hubo no era visible el
producto para una siguiente filtración y
caracterización de la muestra. (3)
La velocidad de adición del hidróxido de
sodio al cloruro de tiamina, es importante
para evitar esto ya que la tiamina se
desnaturaliza a pH muy altos y también
temperaturas altas, por esto se realizó en
previo baño hielo. Debido a esto el posible
producto obtenido difiere de la furoina, como
se puede ver en la figura 6 se pierde la
capacidad de actuar como grupo saliente la
tiamina para la síntesis correcta.(4)
Figura 6: Producto posible obtenido por la
adición rápida de hidróxido de sodio
(x=continuación de la molécula de tiamina)
Referente a los porcentajes de rendimiento
teóricos y experimentales, se obtuvieron 20
a 30% de rendimiento de la reacción de
acuerdo a lo teórico, pero hubo variaciones
en los puntos de fusión del producto donde
al ser mayor que 135-136C° (punto teórico),
se pudo ver que el producto final no era
totalmente puro, esto posiblemente
producido por el tiempo que se le dio a la
recristalización.
En la espectroscopia IR donde se
compararon furoina sucia y furoina luego de
la recristalización (figura 7 y 8) se puedo ver
la presencia de etanol en el espectro de la
furoina sucia gracias una señal C-H que
desaparece en el espectro de la furoina
recristalizada, también se observa muy leve
la señal producida del OH de la furoina
cuando esta debiera verse más clara en un
espectro puro.(5)
3
 Referencias:

1. Rivera M. Furfural - EcuRed [Internet].

Ecured.cu. 2018 [citado el 20 de mayo de 2018].
Disponible en: https://www.ecured.cu/Furfural

2. Martinez R. Cneq.unam.mx: Coordinación de

Actualización Docente [Internet].
Easycounter.com. 2018 [citado el 20 de mayo de
2018]. Disponible en:
https://www.easycounter.com/report/cneq.unam.
mx

3. Furoin [Internet].
Figura 6: Espectro IR Furoina sucia Pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. 2018 [cited 24
May 2018]. Available from:
https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound
/furoin

4. Pavia D, Lampman G, Kriz G. Introduction

to Organic Laboratory Techniques: A
Contemporary Approach. Philadelphia:
Saunders; 1982.

5. Weininger S, Stermitz F. Quim ́ ica

orgánica. Barcelona: Reverté; 1988.

Figura 7: Espectro IR Furoina recristalizada

Conclusiones:

La síntesis aunque efectiva es producida

cuando el catalizador en este caso el cloruro
de tiamina se encuentra en buen estado y su
reacción con el hidróxido de sodio no es tan
fuerte, por esto se agrega en intervalos de
tiempo y lentamente además de previamente
tener en frio la mezcla.

Tomando eso en cuenta no se cumplió la

hipótesis para el practico pero en el
laboratorio si se puro sintetizar furoina,
aunque luego de la recristalización aun
siguiera impura como se analizó con el punto
de fusión que fue obtenido por otros grupos.