Facultad de Ciencias

Departamento de Química y Farmacia

Síntesis de Pirimidina
Informe de Laboratorio

Química Orgánica Funcional

2018
Profesor: Jorge Bórquez
Ayudante: Domingo Chiguay

Ignacio Sandoval Rojas

Nacho_isr@live.cl
Pablo Ávalos Yañez
Pablo.avalos@alumnos.ucn.cl

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Introducción descubrir que los ácidos nucleicos

contenidos dos partes demostrando que los
Los heterociclos son compuestos ácidos nucleicos, cuando se desglosan,
químicos cíclicos en los cuales los átomos producen hidratos de carbono, así como
miembros del ciclo pertenecen a dos o más compuestos de nitrógeno: dos purinas y tres
elementos distinto moléculas orgánicas. Este pirimidinas. (Ver figura.2)
grupo de compuestos orgánicos poseen una
amplia gama de usos tanto biológicos,
químicos hasta de uso diario. Uno de estos
heterociclos que son bastante relevantes en
La Biología y la Química son las Piridinas.

La pirimidina es un compuesto orgánico,

hétero cíclico similar al benceno, y a Timina Citosina Uracilo
la piridina pero con dos átomos (ver figura Figura 2 Bases nitrogenadas del ADN.
1.) de nitrógeno que sustituyen
al carbono en las posiciones 1 y 3. [1] También actualmente la industria
farmacéutica está haciendo uso de las
pirimidinas en el área de los fármacos anti-
neoplásicos [2] otro de los usos actuales
usos de las industrias químicas es la en
formación de antifungicus [3].
Debido a la importancia de la pirimidinas, en
la química orgánica conocer algún método
Figura 1.Estructura de las primidinas de síntesis.
El método principal de síntesis es el de
Un ejemplo de la importancia Biológica de las “Método de Biginelli”, el cual mediante el uso
piridinas Fue el descubrimiento de Albrecht de acetoacetato de etilo, arilaldehído
Kossel que fue uno de los primeros en y urea(Ver figura 2). El cual posteriormente

1
puede formar la estructura de una
dihidropirimidona, la cual posee una
primidina en su estructura principal.
Figura 3. Reacción de Biginelli.
El mecanismo de esta reacción no es tan
complejo de acuerdo a Sweet la primera
reacción es la condensación aldólica entre el
acetoacetato de etilo y el benzaldehído. La
segunda reacción es la adición nucleofílica
de la urea en donde se obtiene el
intermediario, que rápidamente se
deshidrata para dar el producto deseado (Ver
figura 4) [3].
-H2O
Dado a su implicancia biológica y relevancia
en la quimica orgánica de los heterociclos, en
este informe se presenta el desarrollo de la
sintesis deBiginelli
Hipótesis:
La reacción de Biginelli es útil para realizar
una síntesis de pirimidinas.
Objetivos
Objetivo general:
-Sintetizar 5-ETOXICARBONIL-4- FENIL-6-
METIL-2-OXO-1,2,3,4-
TETRAHIDROPIRIMIDINA
Objetivos específicos:
-Llevar a cabo el método de Biginelli para
síntesis de Pirimidinas.
-Realizar una cristalización del producto,
para obtener una muestra más pura.
-Realizar un análisis cualitativo (Determinar
punto de fusión.)
Métodos.
Se masaron 0.133 g de benzaldehído y se
mezclan con 0.5 mL de etanol, contenidos en
un matraz de 25 mL de una boca.
Adicionó 0.242 mL de acetoacetato de etilo y
0.075 g de urea posteriormente a
homogenizar esto se añade una gota de
ácido clorhídrico concentrado.
Se colocó el refrigerante en posición de
reflujo y se calentó la mezcla durante 15
minutos, con el revolvedor magnético.
Terminado el tiempo de reflujo se enfrió en
un baño de hielo.
Al observar el precipitado se separó el sólido
por filtración al vacío y se lavabo con etanol
frío con una relación 3:1 en agua.
Posteriormente se realizó un punto de fusión
para lograr determinar la pureza del
compuesto.
Materiales
 Benzaldehído 0,133 g
 Etanol 0.5 mL
 Acetoacetato de etilo 0.242 mL
 Agitador magnético
 Sistema en reflujo.
 Refrigerante
 Balón de destilación
 Matraz de Kitasato
 Vaso precipitado 25 mL
 Placa calefactora
 Espátula
 Vaso precipitado 100 mL
 Piseta
 Embudo buchner
 Varilla de vidrio
 Papel filtro
 Manguera Vacío
2

Resultados y discusión
Para realizar la síntesis se utilizaron 1,133 g
de benzaldehído, 0,247 g acetatoacetato de
etilo y 0,075 g de urea. Datos con los cuales
se puede calcular el porcentaje de
rendimiento de la siguiente forma:
C7H6O+C6H10O3+CH4N2O C₁₄H₁₆N₂O₃
Pirimidina
Sabemos que la relación estequiometria es
de 1:1:1:1
 Ácido úrico: 1,133 g
 Acetatoacetato de etilo: 0,247 g
 Urea: 0,075 g
Entonces si tomando los gramos utilizados
en el laboratorio obtenemos que usamos:
 Ácido úrico: 0,00125 mol
 Acetatoacetato de etilo: 0,00125 mol
 Urea: 0,00125 mol
Entonces si la relación es 1:1, deberían
formarse 0,00125 moles de la pirimidina
formada dado a que se usó esa cantidad, por
ende una reacción con 100% de rendimiento
se deberían obtener 0.325 g de producto. En
el práctico se obtuvo 0,132 g en la síntesis,
dando así un rendimiento de 40% [2]
Síntesis Pirimidina
Rendimiento 40%
Gramos obtenidos 0,132 g
Tabla 1: Resultados de la síntesis
El compuesto obtenido luego de las
filtraciones es de un color blanco con tonos
amarillos, como se sabe la Pirimidina que se
buscaba sintetizar es de color blanco por ende
se puede suponer una correcta síntesis pero
sin estar completamente pura. [3]
Con respecto al rendimiento que se obtuvo se
puede ver que hay menor rendimiento que el
rendimiento teórico el cual es de un 60-70%,
debido a las filtraciones y el tiempo que se
puso a reflujo, también en las
recristalizaciones hay posibilidad de perder
material sintetizado. [4]
Se realizó un análisis de punto de fusión
donde la temperatura a la que cambia a
estado líquido fue de 205°C en una muestra
que se encontraba impura y 208°C en una
muestra pura, sabiendo que el punto de fusión
teórico es de 208-210°C se puede analizar
que si estamos en presencia del producto que
se buscaba.
Conclusiones
Si se logró realizar una síntesis de la piridina
que se buscaba formar mediante la síntesis
de biginelli, no se obtuvo una muestra
totalmente pura pero la cercanía entre los
puntos de fusión de la muestra pura e impura
muestra que si se logró purificar en gran
medida la muestra.
3
Referencias

1. Khaskel A, Barman P, Maiti S, Jana U.

Nebivolol nanoparticles: a first catalytic use
in Biginelli and Biginelli-like reactions.
Canadian Journal of Chemistry. 2018;:1-5.

2. Agudelo Aguirre F. Síntesis orgánica.

Ediciones Elizcom; 2000.

3. ethyl 2-hydroxy-6-methyl-4-phenyl-1,4-
dihydropyrimidine-5-carboxylate |
C14H16N2O3 | ChemSpider [Internet].
Chemspider.com. 2018 [cited 4 September
2018]. Available from:
http://www.chemspider.com/Chemical-
Structure.191006.html?rid=255a7e1f-c08e-
464f-a609-5f832cc78890

4. Nayak S, Venugopala K, Chopra D, Row

T. Insights into conformational and packing
features in a series of aryl substituted ethyl-
6-methyl-4-phenyl-2-oxo-1,2,3,4-
tetrahydropyrimidine-5-carboxylates. 2018.