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Facultad de Ciencias

Departamento de Química y Farmacia

Síntesis de Pirimidina
Informe de Laboratorio

Química Orgánica Funcional


2018
Profesor: Jorge Bórquez
Ayudante: Domingo Chiguay

Ignacio Sandoval Rojas


Nacho_isr@live.cl
Pablo Ávalos Yañez
Pablo.avalos@alumnos.ucn.cl

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Introducción descubrir que los ácidos nucleicos


contenidos dos partes demostrando que los
Los heterociclos son compuestos ácidos nucleicos, cuando se desglosan,
químicos cíclicos en los cuales los átomos producen hidratos de carbono, así como
miembros del ciclo pertenecen a dos o más compuestos de nitrógeno: dos purinas y tres
elementos distinto moléculas orgánicas. Este pirimidinas. (Ver figura.2)
grupo de compuestos orgánicos poseen una
amplia gama de usos tanto biológicos,
químicos hasta de uso diario. Uno de estos
heterociclos que son bastante relevantes en
La Biología y la Química son las Piridinas.

La pirimidina es un compuesto orgánico,


hétero cíclico similar al benceno, y a Timina Citosina Uracilo
la piridina pero con dos átomos (ver figura Figura 2 Bases nitrogenadas del ADN.
1.) de nitrógeno que sustituyen
al carbono en las posiciones 1 y 3. [1] También actualmente la industria
farmacéutica está haciendo uso de las
pirimidinas en el área de los fármacos anti-
neoplásicos [2] otro de los usos actuales
usos de las industrias químicas es la en
formación de antifungicus [3].
Debido a la importancia de la pirimidinas, en
la química orgánica conocer algún método
Figura 1.Estructura de las primidinas de síntesis.
El método principal de síntesis es el de
Un ejemplo de la importancia Biológica de las “Método de Biginelli”, el cual mediante el uso
piridinas Fue el descubrimiento de Albrecht de acetoacetato de etilo, arilaldehído
Kossel que fue uno de los primeros en y urea(Ver figura 2). El cual posteriormente

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puede formar la estructura de una Métodos.
dihidropirimidona, la cual posee una Se masaron 0.133 g de benzaldehído y se
primidina en su estructura principal. mezclan con 0.5 mL de etanol, contenidos en
un matraz de 25 mL de una boca.
Figura 3. Reacción de Biginelli.
Adicionó 0.242 mL de acetoacetato de etilo y
El mecanismo de esta reacción no es tan 0.075 g de urea posteriormente a
complejo de acuerdo a Sweet la primera homogenizar esto se añade una gota de
reacción es la condensación aldólica entre el ácido clorhídrico concentrado.

Se colocó el refrigerante en posición de


reflujo y se calentó la mezcla durante 15
minutos, con el revolvedor magnético.
Terminado el tiempo de reflujo se enfrió en
acetoacetato de etilo y el benzaldehído. La un baño de hielo.
segunda reacción es la adición nucleofílica Al observar el precipitado se separó el sólido
de la urea en donde se obtiene el por filtración al vacío y se lavabo con etanol
intermediario, que rápidamente se frío con una relación 3:1 en agua.
deshidrata para dar el producto deseado (Ver Posteriormente se realizó un punto de fusión
figura 4) [3]. para lograr determinar la pureza del
compuesto.

Materiales
-H2O
 Benzaldehído 0,133 g
 Etanol 0.5 mL
 Acetoacetato de etilo 0.242 mL
 Agitador magnético
Dado a su implicancia biológica y relevancia  Sistema en reflujo.
en la quimica orgánica de los heterociclos, en  Refrigerante
este informe se presenta el desarrollo de la  Balón de destilación
sintesis deBiginelli  Matraz de Kitasato
 Vaso precipitado 25 mL
Hipótesis:  Placa calefactora
La reacción de Biginelli es útil para realizar  Espátula
una síntesis de pirimidinas.  Vaso precipitado 100 mL
Objetivos  Piseta
Objetivo general:
 Embudo buchner
-Sintetizar 5-ETOXICARBONIL-4- FENIL-6-
 Varilla de vidrio
METIL-2-OXO-1,2,3,4-
TETRAHIDROPIRIMIDINA  Papel filtro
 Manguera Vacío
Objetivos específicos:
-Llevar a cabo el método de Biginelli para
síntesis de Pirimidinas.
-Realizar una cristalización del producto,
para obtener una muestra más pura.
-Realizar un análisis cualitativo (Determinar
punto de fusión.)

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El compuesto obtenido luego de las
filtraciones es de un color blanco con tonos
amarillos, como se sabe la Pirimidina que se
Resultados y discusión buscaba sintetizar es de color blanco por ende
se puede suponer una correcta síntesis pero
sin estar completamente pura. [3]
Para realizar la síntesis se utilizaron 1,133 g
de benzaldehído, 0,247 g acetatoacetato de Con respecto al rendimiento que se obtuvo se
etilo y 0,075 g de urea. Datos con los cuales puede ver que hay menor rendimiento que el
se puede calcular el porcentaje de rendimiento teórico el cual es de un 60-70%,
rendimiento de la siguiente forma: debido a las filtraciones y el tiempo que se
puso a reflujo, también en las
recristalizaciones hay posibilidad de perder
C7H6O+C6H10O3+CH4N2O C₁₄H₁₆N₂O₃ material sintetizado. [4]
Pirimidina
Se realizó un análisis de punto de fusión
donde la temperatura a la que cambia a
estado líquido fue de 205°C en una muestra
Sabemos que la relación estequiometria es que se encontraba impura y 208°C en una
de 1:1:1:1 muestra pura, sabiendo que el punto de fusión
teórico es de 208-210°C se puede analizar
 Ácido úrico: 1,133 g que si estamos en presencia del producto que
 Acetatoacetato de etilo: 0,247 g se buscaba.
 Urea: 0,075 g
Conclusiones
Entonces si tomando los gramos utilizados
en el laboratorio obtenemos que usamos: Si se logró realizar una síntesis de la piridina
que se buscaba formar mediante la síntesis
 Ácido úrico: 0,00125 mol de biginelli, no se obtuvo una muestra
 Acetatoacetato de etilo: 0,00125 mol totalmente pura pero la cercanía entre los
puntos de fusión de la muestra pura e impura
 Urea: 0,00125 mol
muestra que si se logró purificar en gran
medida la muestra.
Entonces si la relación es 1:1, deberían
formarse 0,00125 moles de la pirimidina
formada dado a que se usó esa cantidad, por
ende una reacción con 100% de rendimiento
se deberían obtener 0.325 g de producto. En
el práctico se obtuvo 0,132 g en la síntesis,
dando así un rendimiento de 40% [2]

Síntesis Pirimidina

Rendimiento 40%

Gramos obtenidos 0,132 g


Tabla 1: Resultados de la síntesis

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Referencias

1. Khaskel A, Barman P, Maiti S, Jana U.


Nebivolol nanoparticles: a first catalytic use
in Biginelli and Biginelli-like reactions.
Canadian Journal of Chemistry. 2018;:1-5.

2. Agudelo Aguirre F. Síntesis orgánica.


Ediciones Elizcom; 2000.

3. ethyl 2-hydroxy-6-methyl-4-phenyl-1,4-
dihydropyrimidine-5-carboxylate |
C14H16N2O3 | ChemSpider [Internet].
Chemspider.com. 2018 [cited 4 September
2018]. Available from:
http://www.chemspider.com/Chemical-
Structure.191006.html?rid=255a7e1f-c08e-
464f-a609-5f832cc78890

4. Nayak S, Venugopala K, Chopra D, Row


T. Insights into conformational and packing
features in a series of aryl substituted ethyl-
6-methyl-4-phenyl-2-oxo-1,2,3,4-
tetrahydropyrimidine-5-carboxylates. 2018.