Fundación H.A.

 Barceló – Facultad de Medicina 

Licenciatura en Nutrición
Bioquímica
Primer año
Módulo 7 - Lección 1

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Estructura de nucleósidos y nucleótidos

Durante la formación de biomoléculas simples y muy diversas en el
transcurso de las etapas previas al desarrollo de la vida en nuestro planeta, se
conformaron diversa moléculas como son una gran cantidad de aminoácidos,
glúcidos y ácidos grasos incluso, de manera destacada, otro tipo de moléculas
que constituyen las diversa bases púricas y pirimídicas. La polimerización de
éstas permitió la integración de sólo cinco de ellas en las estructuras
macromoleculares, los ácidos nucleicos, que al integrarse a las primeras células
primitivas, posteriormente constituirían las moléculas depositarias del
almacenamiento y transmisión de la información genética, misma que mantiene
características de funcionamiento similar, pero de diferente complejidad en todos
los seres vivos del planeta.

1. Nucleósidos y Nucleótidos
Los ácidos nucleicos son polinucleótidos o polímeros de nucleótidos, es decir,
polímeros resultantes de la unión mediante enlace fosfodiester de un número
variable de unidades monoméricas básicas, denominadas nucleótidos.
Cada nucleótido está formado por tres
componentes:
• Una bases nitrogenada heterocíclica
• Una aldopentosa
• Ácido fosfórico

a) Bases nitrogenadas: Las bases nitrogenadas derivan de los compuestos

purina y pirimidina, que poseen carácter aromático:

Las cuatro bases características de

las unidades desoxirribonucleotídicas
del ADN son los derivados purínicos:
adenina (A) y guanina (G), y los
derivados de la pirimidina: timina (T) y
citosina (C). De modo semejante, son
cuatro ribonucleótidos diferentes los
componentes principales de los ARN, dos purinas: A y G, y dos pirimidinas; C
y uracilo (U).

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Además de estas cinco bases mayoritarias los ácidos nucleicos pueden

contener pequeñas proporciones de otras bases (denominadas bases raras o
menores), normalmente derivados metilados o hidroximetilados de las bases
principales.

b) Pentosas: son azúcares de 5 carbonos con un grupo aldehído:

Pentosa Estructura Ácido nucleico

D-ribosa ARN

2´-desoxi-D-ribosa ADN

c) Ácido fosfórico: Cada nucleótido puede contener uno, dos o

tres fosfatos y así formar los nucleótidos mono, di o trifosfato.

Estas moléculas se unen entre sí, formando

nucleósidos y nucleótidos:
Nucleósidos: Resultan de la unión de una pentosa
y una base nitrogenada mediante un enlace N-
glucosídico, entre el C1, de la pentosa y el N1 si se
trata de una base pirimidímica y del N9 si es una
base púrica
Nucleótidos: Proceden de la unión mediante un
enlace éster de una molécula de ácido fosfórico con
el C5’ de la pentosa de un nucleósido.
Nucleósido

Nucleótido

Los nombres de los nucleósidos indican su estructura. Así, si el nucleósido

esta formado por una ribosa y una base púrica, se nombra cambiando la
terminación -ina de la base por -osina (por ejemplo de la guanina y la ribosa
obtenemos la guanosina), mientras que si se trata de una base pirimidínica la
terminación cambia a -idina (de timina y ribosa obtenemos el nucleósido timidina).
Por su parte si el nucleósido se realiza con desoxirribosa, delante del nombre
obtenido habrá que colocar el prefijo desoxi- (de adenina y desoxirribosa se
obtiene el nucleósido desoxiadenosina).

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Los nucleótidos se denominan combinando el nombre del nucleósido del

que proceden con la palabra monofosfato. Así, el éster fosfórico de adenosina se
denomina 5'-monofosfato de adenosina.
Por otro lado, los ribonucleósidos y desoxirribonucleósidos corrientes
aparecen en las células no solamente en forma monofosfato, sino que también
pueden aparecer en forma de 5'-difosfatos (con dos moléculas de fosfato, unidas
por un enlace anhídrido de ácido) o bien 5'-trifosfatos (con tres moléculas de
fosfato, conteniendo dos enlaces anhídrido de ácido). Así los derivados del la
adenosina, serían: AMP: 5'-monofosfato de adenosina, ADP: 5'-difosfato de
adenosina, ATP: 5'-trifosfato de adenosina.

Nucleótidos

Bases Nucleósidos Desoxinucleósidos Nucleótidos

nitrogenadas

Adenina (A) Adenosina Desoxiadenosina Adenilato (AMP) ADP ATP

Guanina (G) Guanosina Desoxiguanosina Guanilato (GMP) GDP GTP

Citosina (C) Citidina Desoxicitidina Citidilato (CMP) CDP CTP

Uracilo (U) Uridina Desoxiuridina* Uridilato (UMP) UDP UTP

Timina (T) Timidina* desoxitimidina Timidilato (TMP) TDP TTP

*no existen en los ácidos nucleicos naturales

Los nucleótidos tienen papeles muy variados dentro del metabolismo celular.
El ATP es un transportador de fosfato y pirofosfato en diversas reacciones
enzimáticas implicadas en la transferencia de energía química como resultado de
la presencia de dos enlaces anhídrido de ácido que se establecen entre las
moléculas de fosfato, definidos como enlaces de alta energía. Aunque el sistema
ATP-ADP es el sistema primario o principal para estos procesos de transferencia
energética, los demás nucleótidos, GTP, UTP y CTP canalizan también la energía
química hacia rutas metabólicas específicas.
Los nucleótidos actúan a modo de coenzimas como transportadores
energizados de moléculas específicas básicas del metabolismo. Por ejemplo, el
UDP es un transportador específicos de monosacáridos en la biosíntesis de
polisacáridos (la uridina-difosfo-glucosa es el dador específico de unidades de
glucosa en la biosíntesis de glucógeno). De modo análogo, CDP-colina es un
dador de fosfocolina en la biosíntesis de los fosfolípidos de colina.
Otra función de los nucleótidos es la de participar como mensajeros químicos
secundarios en la respuesta celular a los estímulos inducidos por hormonas o
agentes externos (ej: 3’,5’-AMP cíclico). Por otro lado, los nucleótidos constituyen
parte de la estructura de una serie de importantes cofactores enzimáticos (NAD,
FAD, coenzima A) y por supuesto, son los constituyentes de los ácidos nucleicos,
ribonucleicos (ARN) y desoxiribonucleicos (ADN).

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Las cadenas polinucleotídicas se forman por

la unión de nucleótidos mediante uniones
fosfodiéster entre el carbono 5' de un nucleótido y el
carbono 3' del siguiente. El enlace fosfodiéster es
análogo al enlace peptídico de las proteínas.