4.

5 BUTYL ALCOHOL DAN ASETON

Pada perang dunia I, semua aseton yang dihasilkan dibuat oleh distilasi
kering kalsium asetat dari asam pyroligneous. di bawah stimulus masa perang
menuntut untuk aseton untuk pembuatan bubuk tanpa asap. weizmann
mengembangkan proses memanfaatkan fermentasi biji-bijian yang mengandung
pati untuk menghasilkan aseton dan butil alkohol. Pelarut komersial Corp
diorganisasikan, ia membangun dan mengoperasikan dua tanaman di Corn Belt
untuk memfermentasi jagung menggunakan bakteri Clostridium acetobutylicum.
Namun, fermentasi ini memberikan 2 bagian butil alkohol ke 1 bagian aseton dan
sampai pengembangan getah nitrocellulosa cepat kering, khususnya untuk industri
otomotif. tidak ada pasar untuk menghasilkan alkohol. kemudian kondisi menjadi
terbalik, butil alkohol menjadi komoditas penting dan aseton produk samping.
penjualan lebih baik dari produk pertama dan kemudian 15 karakteristik lain dari
industri di bidang kimia. di mana lebih dari satu substansi dihasilkan dari suatu
proses dan mencerminkan perubahan permintaan yang menyertai industri yang
berkembang dan dinamis. kultur baru yang makan sirup gula dikembangkan. yang
juga memberikan rasio pelarut yang lebih diinginkan (sekitar 8 bagian butil
alkohol menjadi 1 bagian aseton) biaya lebih tinggi untuk sirup gula dan biji-
bijian sekarang telah memberikan proses sintetis seperti posisi dominan yang
proses fermentasi terakhir telah berhenti. hari ini aseton yang diproduksi dengan
fenol oleh oksidasi kumena atau dehidrogenasi alkohol isopropil. digunakan
sebagai pelarut dan fabrikasi plastic, diproduksi di Amerika Serikat pada tahun
1981.

Riboflavin pertama kali diproduksi secara komersial sebagai produk dari

fermentasi butil alkohol aseton, tetapi konsentrasinya rendah, beberapa proses
biologi yang sangat ditingkatkan telah didominasi oleh proses sintetik berbiaya
rendah yang sebelumnya digunakan.
Butyl Alcohol

Butyl alcohol atau butanol yang memiliki rumus kimia C4H9OH merupakan
produk hasil reaksi n-butiraldehid dengan hydrogen. Butyl alcohol juga
merupakan cairan putih jernih dan berbau tajam.

Selain itu butyl alcohol juga digunakan sebagai berikut:

1. Bahan pelarut atau solvent

2. Pembuatan minyak rem
3. Bahan ekstraksi pembuatan antibiotic, vitamin dan hormon
4. Bahan pelarut ekstraksi minyak

Semyawa ini pertama kali ditemukan pada thaun 1852 oleh Wyrtz dengan cara
memisahkan butanol dari campuran-campuran amil alcohol (minyak fusel).
Kemudian pada tahun 1871, Lieben dan Rossi berhasil memperoleh butanol dari
reduksi n-butiraldehid. Butanol dapat diproleh dari berbagai proses antara lain
fermentasi, kondensasi aldol, proses reppe okidasi butane, Ziegler dan hidrogensi.

Aseton

Aseton, CH3COCH3, merupakan salah satu senyawa alifatik keton yang sangat
penting. Pada umumnya aseton digunakan sebagai solven untuk beberapa polimer.
Penggunaan yang bersifat komersial adalah penggunaan sebagai senyawa
intermediet dalam pembuatan methyl methacrylate, bisphenol A, diaseton alcohol
dan produk – produk lain (Johanna Lianna dan Lusiana Silalahi, 2012).

Aseton banyak dipakai pada industri selulosa asetat, cat, serat, plastik, karet,
kosmetik, perekat, pernis, penyamakan kulit, pembuatan minyak pelumas, dan
proses ekstraksi juga sebagai bahan baku pembuaan methyl isobutyl ketone.
Aseton pertama kali dihasilkan dengan cara distilasi kering dari kalsium asetat.
Kemudian setelah perang dunia ke-1 proses pembuatan aseton digantikan dengan
fermentasi karbohidrat menjadi aseton, buthyl dan etil-alkohol. Kemudian pada
tahun 1920 proses dehydrogenasi 2-propanol mulai digunakan untuk
memproduksi aseton.
Pada pertengahan tahun 1960 proses oksidasi propene digunakan sebagai bahan
baku pembuatan aseton. Dan pada tahun 1976 oksidasi cumene menjadi phenol
dan aseton mulai digunakan (Ullmann, 2007).

Aseton dapat dibuat dengan menggunakan proses Cumene Hydroperoxide

(dengan bahan baku cumene), proses dehidrogenasi Isopropil Alkohol (dengan
bahan baku isopropyl alcohol isopropil alcohol dengan katalis kombinasi ZnO dan
ZrO), dan proses Oksidasi Isopropil Alkohol (dengan bahan baku propilen).
Berikut penjelasan proses pembuatan aseton:

1. Reaksi dehidrogenasi Isopropil Alkohol

Reaksi dehidrogenasi Isopropil Alkohol bersifat endotermik. Reaksinya
yaitu:
+
+ H-H

Pada proses ini Isopropil Alkohol diuapkan dengan vaporizer dan dipanaskan
dalam HE dengan menggunakan steam kemudian dimasukkan ke dalam multi
turbular fixed bed reactor. Ada sejumlah katalis yang dapat digunakan dalam
proses ini yaitu kombinasi zinc oxide- zirconium oxide, kombinasi
copperchromium oxide, copper, silicon dioxide. Kondisi operasi reaktor ini
adalah 1.5-3 atm dan suhu 400 °C-600 °C.
Dengan proses ini konversi dapat mencapai 75-98% dan yield dapat
mencapai 85-90%.Gas panas keluar dari reaktor yang terdiri dari Isopropil
Alkohol, Aseton, dan Hidrogen dilewatkan scrubber, untuk dipisahkan antara
gas insoluble (H2) dengan Aseton, Isopropil Alkohol, dan air.
Hasil dari scrubber ini didistilasi, Aseton diambil sebagai hasil atas
sedangkan campuran Isopropil Alkohol dan air sebagai hasil bawah. Hasil
bawah ini didistilasi lagi untuk recovery Isopropil Alkohol yang diambil
sebagai hasil atas yang kemudian di recycle ke reactor (Kirk & Othmer,
1983).
 Proses dehidrogenasi Isopropil Alkohol dipilih karena memiliki alasan
sebagai berikut:

a. Proses dehidrogenasi Isopropil Alkohol tidak memerlukan unit pemisahan

O2 dari udara sebelum diumpankan ke dalam reaktor.

b. Dengan jumlah Isopropil Alkohol yang sama, konversi pada proses

dehidrogenasi lebih besar sehingga hasil Aseton yang diperoleh lebih
banyak.

c. Pada proses oksidasi timbul masalah terjadinya korosi sehingga dapat

mengganggu jalannya proses, sedangkan pada proses dehidrogenasi, hal
tersebut dapat dikurangi.

2. Pada proses Oksidasi Isopropil alkohol

Pada pembuatan Aseton dengan proses ini, Isopropil Alkohol dicampur

dengan udara dan digunakan sebagai umpan reaktor yang beroperasi pada
suhu 200 °C – 800 °C. Reaksi dapat berjalan dengan baik menggunakan
katalis seperti yang digunakan pada proses dehidrogenasi Isopropil Alkohol.
Reaksi yang terjadi yaitu :

CH3CHOHCH3 + O2 H2O + C3H6O

Reaksi ini sangat eksotermis (43 kkal/mol) pada 25 °C dan untuk itu
diperlukan pengontrolan suhu yang sangat cermat untuk mencegah turunnya
yield yang dihasilkan. Untuk mendapatkan konversi yang baik reaktor
dirancang agar hasil dapat langsung diinginkan. Proses jarang digunakan
bila dibanding dengan proses dehidrogenasi(Kirk & Othmer, 1983).

3. Proses Oksidasi Propilen

Proses oksidasi Propilen menjadi Aseton dapat berlangsung pada suhu 145
°C dan tekanan 10 atm dengan bantuan katalis bismuth phaspomolibdat pada
alumina. Pada proses ini hasil reaksi terdiri dari Aseton dan Propanoldehid.
 (Kirk & Othmer, 1983).
Reaksi:
CH2=CHCH3 + O2 C3H6O+C3H6O

4. Proses Cumene Hidroperoksida

Mula-mula Cumene Dioksidasi menjadi Cumene Hidroperoksida dengan
udara atmosfir atau udara yang kaya oksigen dalam satu atau beberapa
oksidasinya. Temperatur yang digunakan adalah antara 80 °C – 130 °C
dengan 6 atm, sertadengan penambahan Na2CO3. pada umumnya proses
oksidasi ini dijalankan dalam 3 atau 4 reaktor yang dipasang seri.
Reaksi :

C6H5CH(CH3)2 C6H5CH(CH3)2 C6H5OH + C3H6O

Hasil dari oksidasi pada reaktor pertama mengandung 9-12% Cumene

Hidroperoksida, 15-20% pada reaktor kedua, 24-29% pada reaktor ketiga,
dan 32-39% pada reaktor selanjutnya. Kemudian produk reaktor keempat
dievaporasikan sampai konsentrasi Cumene Hidroperoksida menjadi 75-85%.
Kemudian dengan penambahan asam akan terjadi reaksi pembelahan Cumene
Hidroperoksida menjadi suatu campuranyang terdiri dari Fenol, Aseton dan
berbagai produk lain seperti chumylphenols, acetophenone, dimethyl
phenylcarbinol, a-methylstyrene, dan hydroxyacetone.
Campuran ini kemudian dinetralkan dengan penambahan sodium phenoxide
atau basa lain atau dengan ion exchanger yang lain. Kemudian campuran
dipisahkan dan crude acetone diperoleh dengan cara distilasi. Untuk
mendapatkan kemurnian yang diinginkan perlu dilakukan penambahan satu
atau kolom distilasi.
Jika digunakan dua kolom, kolom pertama untuk memisahkan impuritas
seperti Asetaldehid atau Propionaldehid. Sedangkan kolom kedua berfungsi
untuk memisahkan fraksi- fraksi berat yang sebagian besar terdiri dari air.
Aseton diperoleh sebagai hasil atas menara kedua (Kirk-Othmer, 182, 1994).
Penggunaan Aseton

Aseton merupakan bahan baku sintetis organik yang penting untuk produksi
epoxy resin, polikarbonat, kaca, farmasi, pestisida dan sebagainya. Juga
merupakan pelarut yang baik untuk pelapis, perekat, silinder asetilena. Juga
digunakan sebagai pengencer, bahan pembersih, agen ekstraksi. Atau
manufaktur anhidrida asetat, diaseton alkohol, kloroform, iodoform, resin
epoksi, poliisoprena karet, metil metakrilat, dan bahan penting lainnya.
Dalam bubuk tanpa asap, seluloid, selulosa asetat, cat dan industri lainnya
sebagai pelarut. Dalam minyak dan industri lainnya sebagai agen ekstraksi.
Kirk and Othmer.1983. Encyclopedia of Chemical Technology. New York: Wiley.

Kirk and Othmer.1994. Encyclopedia of Chemical Technology, 3rd ed. New York
Wiley.