CIGARROS

O hábito de fumar é considerado um risco devido aos problemas de saúde que ele pode causar tanto para
os fumantes quanto para os não-fumantes ao seu redor.
Algumas pessoas sentem certo prazer ao fumar, outras consideram esse costume algo social, elegante,
charmoso.
Até alguns anos atrás, as pessoas eram influenciadas por uma intensa publicidade, que associava o
hábito de fumar ao poder, ao sucesso e - no caso dos homens - à masculinidade.
Um dos argumentos da indústria de cigarros para defender seu produto, apesar dos riscos comprovados
que envolve, é que fumar é uma escolha pessoal, que faz parte da liberdade individual. Outro argumento
é a quantidade de dinheiro arrecadado pelo Estado, proveniente dos impostos que incidem no preço dos
cigarros. No que se refere ao primeiro argumento, muitos antitabagistas reclamam que a propaganda
massiva cerceia a liberdade de escolha. Além disso, a maior parte dos fumantes não tem idéia dos riscos
reais dessa decisão. Quanto ao segundo, já se concluiu que a quantia gasta pelo Estado para tratar as
pessoas que adoecem em conseqüência do cigarro é muito superior à que ele arrecada em impostos.
Preocupado com a saúde da população, o Ministério da Saúde do Brasil criou leis e campanhas
publicitárias para desestimular o consumo de cigarro.

Componentes da fumaça do cigarro

A brasa de um cigarro atinge temperaturas por volta de 850 °C, suficientes para produzir reações
químicas que liberam mais de 4.700 substâncias em cada tragada. Um fumante que consome em média 1
maço de cigarros por dia terá dado 100.000 tragadas em um ano. Aproximadamente 400 substâncias,
entre as 4.000, são tóxicas - incluindo o monóxido de carbono e a nicotina. Essas substâncias
representam uma grande agressão aos lábios, à língua, ao nariz, à corrente sanguínea, aos pulmões e ao
coração do fumante.

O quadro a seguir mostra algumas dessas substâncias tóxicas.

Substâncias Fórmulas moleculares e/ou estruturais

Acetona C3 H6 O
Amônia NH3
Anilina C6 H7 N
Antraceno
Benzeno C6 H6
Benzopireno

Fenantreno
Formaldeído H2CO
Gás cianídrico HCN
Metanol CH3OH
Naftaleno C10H8
Óxido nítrico NO

Pessoas sentadas no setor de não-fumantes num

restaurante ou em outros lugares públicos ficam menos
expostas a inalação da fumaça que os fumantes, mas
também sofrem seus efeitos.

Ação de alguns componentes da fumaça

Monóxido de carbono: CO
O monóxido de carbono liga-se ao ferro presente na hemoglobina do sangue com intensidade 250 vezes
maior que o gás oxigênio (O2). Isso reduz em aproximadamente 8% a capacidade do sangue de
transportar O2 para as células. Em resposta a essa redução, o corpo aumenta a produção de células
vermelhas, o que acarreta um espessamento do sangue, obrigando o coração a um esforço extra para
bombeá-lo. O CO no sangue de uma gestante priva o feto da quantidade de O2 de que ele necessita para
um desenvolvimento normal. Filhos de mulheres que fumam durante a gravidez nascem com peso 200
gramas menor, em média, do que os de não-fumantes.

Estrutura da hemoglobina.

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Alcatrão: hidrocarbonetos aromáticos policílicos (HAP)

O alcatrão, líquido espesso de cor que varia do amarelo-escuro ao preto, acumula-se nos pulmões. Para
decompor o alcatrão, o organismo libera a enzima elastase, que também ataca as membranas dos
pulmões, resultando em cicatrizes (tecido morto). Dessa maneira, a capacidade dos pulmões de transferir
O2 para o sangue é diminuída, podendo causar enfisema e morte por problemas respiratórios crônicos.
Os HAP causam câncer, aumentando de 10 a 20 vezes a ocorrência de câncer no pulmão dos fumantes e
em 4 vezes a incidência de câncer do esôfago. Esses compostos também aumentam o risco de parada
cardíaca.

Nicotina

Um cigarro médio contém de 9mg a 17mg de nicotina, sendo absorvidos pelo fumante aproximadamente
10%. A nicotina absorvida nos pulmões é o único componente farmacologicamente ativo presente na
fumaça do cigarro em quantidade suficiente para produzir dependência psicológica e física.
Pessoas que fumam habitualmente mais que dez cigarros por dia têm grande dificuldade para abandonar
o vício. Para ajudá-las, têm-se difundido vários tratamentos – à base de remédios que diminuem a
necessidade de nicotina, adesivos para pele que contêm nicotina, psicoterapia e dezenas de outros –,
além de campanhas de advertência e esclarecimento, bem como a criação e a aplicação de leis que
restringem o fumo em locais públicos, fechados, e nos quais circula grande quantidade de pessoas.

Estrutura da nicotina, um alcalóide do tabaco extremamente

venenoso. Sua DL50 é de 0,23g por quilograma de massa
corpórea para ingestão oral.

AMIDAS

Uma classe de compostos muito importantes que apresentam o grupo amida e a dos denominados
genericamente barbitúricos. A base desses compostos é o ácido barbitúrico, que na verdade é uma
amida.

A ingestão de barbitúricos com bebidas

alcoólicas potencializa em 200 vezes a ação do
barbitúrico.
Esses compostos foram sintetizados pela primeira vez em 1864 por Adolph von Baeyer, na época um
estudante, aluno de Kekulé. De acordo com a lenda, o termo barbitúrico vem da união do nome Bárbara
(namorada de Baeyer) e da palavra uréia.
Os barbitúricos são usados como sedativos, indutores do sono, para diminuir a ansiedade e alguns
distúrbios de origem psíquica. Seu uso habitual leva a uma tolerância do organismo, exigindo cada vez
doses maiores, o que cria dependência.
Em doses elevadas, pode causar a morte, razão pela qual a comercialização de barbitúricos é controlada.
Estudos médicos mostram que a aspirina, ácido acetilsalisílico, é o analgésico e antipirético mais
adequado para a maioria das pessoas. Porém, algumas pessoas são alérgicas a aspirina, ou muito
sensíveis à irritação da mucosa intestinal produzida por ela. Nesses casos, o substituto ideal é uma amida
sintética - como a acetaminofen, a mais comum. Sua ação como analgésico e antitérmico é semelhante a
da aspirina, mas ela não é tão eficiente como antiinflamatório.

AMINAS

No século XIX, verificou-se que o gosto amargo das folhas e flores de algumas plantas era devido à
presença nelas de aminas. Essas substâncias, até então denominadas alcalis vegetais (alcalis = bases),
hoje são conhecidas como de alcalóides.

Existem várias aminas que aumentam a atividade do sistema nervoso, elevam o ânimo, provocam
diminuição da sensação de fadiga e reduzem o apetite, sendo, por isso, usadas como estimulantes
(energizadores fracos). Essas aminas são denominadas genericamente de anfetaminas. Duas delas
estão representadas a seguir.
O uso dessas substâncias, conhecidas vulgarmente como bolinhas, provoca dependência, e sua
comercialização é controlada, podendo ser feita apenas mediante receita médica, que fica retida na
farmácia.
O uso de anfetaminas provoca um estado denominado "psicose da anfetamina", que se assemelha a uma
crise de esquizofrenia, caracterizada por alucinações visuais e auditivas e comportamento agressivo.
Uma amina muito comum em nosso dia-a-dia, que age como estimulante brando, é a cafeína presente no
café, no chá, no pó de guaraná e ainda em alguns refrigerantes e antigripais.
Outra substância de grande poder estimulante que apresenta o grupo amina em sua estrutura é a
cocaína.

Essa droga é obtida a partir das folhas de um arbusto encontrado quase exclusivamente nas encostas
dos Andes.
Durante vários anos, o suprimento para consumo ilegal dessa droga consistia num sal denominado
cloridrato, que era consumido por inalação nasal ou por via endovenosa, com o uso de seringas - o que
provoca marcas e envolve muitos riscos, como a transmissão da Aids, quando o consumo é feito em
grupo. A inalação produz uma sensação de euforia menos intensa e causa rinite e necrose da mucosa e
do septo nasal.
O estímulo provocado pelo uso da cocaína, caracterizado por euforia, loquacidade, aumento da atividade
motora e sensação de prazer, tem duração aproximada de 30 minutos. Segue-se uma intensa depressão.
Assim, o padrão de dependência evolui de uso ocasional para uso compulsivo, em doses crescentes, o
que pode levar à morte por overdose.
O uso da cocaína aumentou dramaticamente nos últimos anos pela introdução no mercado de uma nova
forma, muito mais barata: o crack - uma mistura do cloridrato com bicarbonato de sódio. Essa mistura é
aquecida em "cachimbos" improvisados, liberando vapores de cocaína que são rapidamente absorvidos
nos pulmões, atingindo o cérebro em 15 segundos. As conseqüências do uso de crack são muito mais
intensas do que no caso do cloridrato. Alguns estudos indicam que a recuperação de um consumidor de
crack é praticamente nula.

UMA APLICAÇÃO DO TRICLORO METANO

Uma das substâncias presentes nas folhas de chá é a cafeína, que é solúvel em água quente, mas muito
mais solúvel em triclorometano, o clorofórmio (HCCl3). Sua extração é feita usando-se solventes.
Inicialmente, as folhas de chá são fervidas com água, para extração de cafeína e de outras substâncias
nelas presentes. A solução assim obtida é resfriada; a seguir, adiciona-se triclorometano e agita-se. A
cafeína dissol¬vida na água passa para o triclorometano, originando um sistema com duas fases.
Separada a fase que contém clorofórmio e cafeína, esta é aquecida para obter cafeína pura. A cafeína
age sobre o sistema nervoso, produzindo excitação, euforia, redução da sensação de fadiga e aumento
da atividade motora.

Atualmente, há uma preocupação em diminuir a ingestão de cafeína devido a sua ação

sobre o sistema nervoso. Por esse motivo, existem no mercado diversos produtos
descafeinados.

Nas bebidas do tipo “energéticas", temos uma elevada concentração de cafeína.

CARQUEJA: FENOL NO CHÁ

A carqueja, planta originária da América do Sul, cresce em terras secas e pedregosas na beira das
estradas.

Entre os habitantes do campo e das cidades, não há quem a dispense para debelar um desarranjo do
estômago.

Entre seus constituintes, temos:

Indicações:

Gastrite, má digestão, azia, cálculos biliares e prisão de ventre.

Modo de usar:

Preparar um infusão com 5 g de toda a planta (principalmente as folhas) em 100m de água fervente.
Deixar as folhas nessa água fervente por 10 minutos e depois filtrar.
Tomar de 50 a 200 m por dia.

Contra-indicações:

Não há referência na literatura pesquisada.

Quebra-pedra: um chá popular que contém éter.

O chá quebra-pedra é muito utilizado por sua capacidade de dissolver cálculos renais, promovendo a
desobstrução do ureter. Sua ação diurética facilita a excreção de ácido úrico.

Seu principal componente é a hipofilantina.

O chá é preparado colocando-se de 20 a 30 g da planta em 1 L de água fria. Em seguida, leva-se ao fogo

até ferver, deixando a mistura em ebulição por alguns minutos.

A dose recomendada é de uma a duas xícaras ao dia. Seu uso não é recomendado durante a gravidez e
a lactação.

Exercícios

1. Por que costumamos picar as folhas que serão usadas na preparação de chás?

Sugestão de Resposta:

2. Qual o papel da água nesse processo?

Sugestão de Resposta:
3. Indique o nome do processo em que os princípios ativos da planta passam para a água.

Sugestão de Resposta:

4. Qual a vantagem de se utilizar água quente na preparação de chás?

Sugestão de Resposta:

5. É comum o uso de peneiras para separar do chá as folhas utilizadas em sua preparação. Faça um
esquema dos materiais de laboratório que poderiam ser usados com a mesma finalidade.

Sugestão de Resposta:

6. Qual a massa de carqueja necessária para preparar 1 litro de chá?

Sugestão de Resposta:

7. Quantos dias uma pessoa levaria para tomar 1 litro de chá de carqueja se consumisse, diariamente, a
quantidade máxima prescrita?

Sugestão de Resposta:

8. Segundo o texto, em quais órgãos se formam os "cálculos"?

Sugestão de Resposta:

9. O que significa "ação diurética"?

Sugestão de Resposta:

10. Indique a fórmula molecular do carquejol, bem como sua função orgânica.

Sugestão de Resposta:

11. Indique a fórmula molecular da hipofilantina, bem como sua função orgânica.

Sugestão de Resposta:

12. Das estruturas mencionadas no texto, qual delas reage com uma base?

Sugestão de Resposta:
FEROMÔNIOS E QUÍMICA DA VISÃO
Os isômeros geométricos (cis e trans) diferem entre si principalmente em suas propriedades físicas, mas
também em algumas propriedades químicas. Um fato de interesse biológico é que alguns desses
isômeros podem apresentar comportamento fisiológico diferente. Existem vários exemplos desse
comportamento, mas vamos nos limitar a dois casos de aplicação dessas propriedades.

Feromônios

Os feromônios são compostos liberados por um animal para atrair outro da mesma espécie e de sexo
oposto ou para demarcar territórios e são usados para manter comunicação entre animais da mesma
espécie. Um dos tipos de feromônios são os atraentes sexuais de insetos, que facilitam sua reprodução.
No entanto, essa capacidade de atrair sexualmente as fêmeas ou os machos pode ser utilizada também
para controlar a disseminação de uma espécie.
Um exemplo de atraente sexual secretado pelas fêmeas da mosca domestica é cis-9-tricoseno, cujo
isômero trans não apresenta essa propriedade.

Uma das maneiras de dificultar a proliferação desses animais e produzir esse isômero em laboratório e
usá-lo como isca para atrair as moscas machos para uma armadilha com a finalidade de livrar pomares
brasileiros de maçã do inseto Cydia pomonella, existe um projeto da Embrapa, já em andamento nas
cidades de Vacaria, Caxias do Sul, Bom Jesus (RS) e Lages (SC), utilizando feromônios. Nesse projeto
usa-se o método de atrai-mata, em que as armadilhas tem uma mistura de feromônio e inseticida.

No interior desta armadilha foi colocada uma

amostra de feromônio sintético. Assim, os
insetos são capturados e eliminados do meio
ambiente sem a utilização de inseticidas.

O processo de controle apresenta muitas vantagens, tanto econômicas como ecológicas, pois é mais
barato que os inseticidas e, além de não causar problemas ao meio ambiente, é inofensivo ao ser
humano e a outros animais.

A Região Sul do Brasil é grande exportadora de

maçãs para a Europa e para os Estados Unidos.
Pragas como a Cydia pomonella prejudicam a
produção e a qualidade do produto

Química da visão

Já foi dito que, espontaneamente, não pode ocorrer rotação entre

átomos unidos por uma dupla ligação. No entanto, tal rotação pode
ocorrer se houver fornecimento de uma quantidade apropriada de
energia na forma de calor ou de luz ou, ainda, por ação enzimática.
Dessa maneira, podemos transformar um isômero cis em trans ou
vice-versa, sendo esse processo chamado de isomerização cis-
trans ou trans-cis.
Em 1950, foi determinado que a química da visão esta baseada em
um processo de isomerização cis-trans, isto é, na transformação do
isômero cis em trans. Veja como ele ocorre: a retina do olho contém
um material fotorreceptor chamado rodopsina, que e constituída por uma molécula de cis-11-retinal:

Essa molécula combina-se com uma proteína denominada opsina, formando a rodopsina. A rodopsina
pode ser representada por:
Quando a rodopsina é atingida por um fóton de luz visível, ocorre a transformação do isômero cis em
trans:

Devido a essa mudança estrutural, ocorre a emissão de um sinal elétrico, que é transportado pelo nervo
óptico até o cérebro, e, simultaneamente, acontece a dissociação da rodopsina em opsina e em trans-
11¬retinal. Esse isômero, livre, é convertido, por ação enzimática, novamente em cis-11-retinal, que, por
sua vez, irá se ligar a opsina, originando a rodopsina e dando continuidade ao processo da visão.
O retinal é derivado da vitamina A, o que explica a necessidade de certa quantidade dessa vitamina na
alimentação para evitar problemas visuais, principalmente a cegueira noturna. Um alimento de origem
animal que contém vitamina A é o fígado, mas ela pode ser produzida no organismo pela transformação
do beta-caroteno, que é encontrado em cenouras, frutas e verduras.