Manual de QOB PDF

UNIVERSIDAD VERACRUZANA
Facultad De Ciencias Químicas Campus Coatzacoalcos

D. E. S. Área Técnica
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGANICA Y BIOQUIMICA
Área Básica Pág. 1 de 103
MANUAL DE PRÁCTICAS
LABORATORIO DE
Química Orgánica y Bioquímica

1ª. Edición: de 2011
INDICE
Página
Introducción…………………………………………………………………………………… 4
Objetivos generales……………………………………………………………………........... 5
Evaluación………………………………………………………………………………........... 7
Bibliografía general………………………………………………………………….………… 8
Redacción de informes………………………………………………………………………. 9
SEGURIDAD EN EL LABORATORIO
Práctica 1. Medidas de seguridad y manejo de substancias químicas peligrosas……. 22
Práctica 2. Conocimiento del material y equipo de laboratorio 33
CARACTERIZACIÓN DE UN COMPUESTO ORGÁNICO
Práctica 3. Ensayo preliminar de sustancias orgánicas 45
Práctica 4 Índice de Refracción 49
Práctica 5 Determinación de Solubilidad 53
Práctica 6 Identificación de Grupos Funcionales 58
PROCESOS FÍSICOS DE PURIFICACIÓN
Práctica 7.Destilación del petróleo 71
Práctica 8.Extracción de grasas 74
CARACTERISTICAS DE CONFIGURACIÓN
Práctica 9 Isomería cis-trans (Z-E).Conversión del acido maleíco fumárico 78
Práctica 10 Propiedades ácidas y básicas de los compuestos orgánicos 82
PROCESOS DE SÍNTESIS
Práctica 11 Síntesis de Benzopinacol 89
Práctica 12 Síntesis de Etoxibutano 92
Práctica 13 Síntesis y propiedades del Ciclohexeno 98
Práctica 14 Síntesis y Propiedades del Acetileno 103
Práctica 15 Síntesis y caracterización del 3-Nitrobenzoato de metilo 109
Práctica 16 Síntesis y Propiedades de la Baquelita 116
Práctica 17 Identificación y propiedades de las Biomoléculas. 120

ANEXOS 131
INTRODUCCIÓN
La asignatura de Química Orgánica y Bioquímica se imparte en el tercer semestre de la

licenciatura de Ingeniería química que la Universidad Veracruzana ofrece, es una
experiencia educativa teórica-práctica con un total de 12 créditos, 4 horas teóricas y 4
horas de prácticas a la semana.
En la parte experimental de ésta, se realiza una serie de experimentos donde el alumno

tiene la oportunidad de aplicar sus conocimientos teóricos, es decir, que el alumno
comprenda y relacione la práctica con la teoría.
Sin embargo, la preocupación por lo elevados costos de operación de los laboratorios, el

deterioro del medio ambiente y la seguridad han hecho patente la necesidad de reducir
la escala de los experimentos.
Las técnicas a nivel microescala cada día adquieren mayor relevancia en la enseñanza
experimental de la Química, debido a que favorecen aspectos de seguridad e higiene,
son económicas, ecológicas y sobre todo didácticas.
Tomando en cuenta lo anterior, se elaboró el presente manual, el cual comprende una

serie de prácticas adecuadas al programa, pero a nivel microescala. Todos los procesos
fueron investigados y adaptados a este nivel, obteniéndose muy buenos resultados al
realizarlas, tanto o más que en la experimentación a escala normal.
La incorporación de experimentos a microescala mejorará la preparación de los

estudiantes al facilitar la enseñanza actualizada de la química y aumentar el tiempo para
la reflexión y análisis críticos de los experimentos. Además, utilizando estas técnicas se
intenta apoyar a que la institución reduzca la inversión en la compra de reactivos y a
disminuir la generación de residuos peligrosos.
OBJETIVOS GENERALES
Al término de las prácticas de este manual el alumno:
• Será capaz de trabajar en equipo con limpieza y orden.

• Conocerá y manejará el material y equipo a microescala.
• Estará capacitado para el uso y empleo de técnicas a microescala.
• Dispondrá de tiempo para la reflexión y análisis crítico de los experimentos.
• Podrá comprender la importancia de la práctica en la teoría de la EE de
Química Orgánica y Bioquímica
METODOLOGIA DE TRABAJO
La metodología a seguir en el laboratorio de química orgánica y bioquímica indica la

manera de cómo trabajar a lo largo del curso, además estas series de procedimientos
presentados en este manual son con el fin de que el alumno comprenda el trabajo en
equipo, la seguridad, la responsabilidad, la limpieza y el orden del área en que trabaja.
Las recomendaciones más importantes para la realización de las prácticas son las
siguientes:
• El equipo de trabajo debe de estar conformado por un mínimo de 3 personas,

solo se le permite faltar a los integrantes del equipo por motivo enfermedad o por
representar a la institución en eventos académicos, culturales o deportivos.
• La asistencia es importante ya que todo alumno que cursa un laboratorio debe

tener el 100% de las practicas l
• Usar el equipo de protección personal (bata, gafas, pantalón, zapatos cerrados,

en caso de utilizar reactivos muy peligrosos y corrosivos se recomienda el uso de
guantes y mascarillas).
• Generalmente, todas las prácticas, si trabaja eficientemente, se pueden realizar en

el tiempo asignado, no se permitirá permanecer más tiempo en el laboratorio.
• Antes de abandonar el laboratorio deberá cerciorarse de dejar limpia su área de

trabajo, cerradas las llaves de agua y gas y revisar que los canales de desagüe no
estén obstruidas.
La sesión del laboratorio consta de 3 partes:
• Prelaboratorio.- Es una breve introducción a la práctica donde se debe incluir la

toxicidad de los reactivos a utilizar, el diagrama de bloques de la técnica, los
equipos a utilizar o los procesos que se utilizaran en las practicas.
• Desarrollo experimental.- En esta sección se desarrolla la práctica; es decir

donde se realizan las observaciones de las características, propiedades y
comportamiento de las sustancias sujetas a análisis.
• Postlaboratorio.- es el reporte de lo experimentado plasmando en este lo más

importante.
La forma de evaluación y la forma de reportar las prácticas realizadas es la siguiente:
EVALUACIÓN
La calificación final será el promedio de las siguientes calificaciones:
PRELABORATORIO
Muy bien: 20 puntos Bien: 15 puntos Regular: 10 puntos Deficiente: 5 puntos
1. Respuestas de las preguntas de prelaboratorio

2. Diagrama de bloques de la técnica.
3. Características peligrosas de los reactivos, disolventes y productos, si son
cáusticos, tóxicos, flamables, inestables, volátiles y que hacer en caso de
accidentes).
DESARROLLO EXPERIMENTAL
Muy bien: 50 puntos Bien: 40 puntos Regular: 30 puntos Deficiente: 20 puntos
1. Trabajo en laboratorio (se trabaja en equipo pero la calificación es individual). Se

toma en cuenta:
Puntualidad, limpieza, comprensión, cuidado, rapidez, interés, actitud crítica y
creativa, honestidad, cooperación, solidaridad con sus compañeros.
2.- Observaciones realizadas durante el laboratorio
3. Resultados
REPORTE DEL INFORME (BITÁCORA)

Muy bien: 30 puntos Bien: 20puntos Regular: 15 puntos Deficiente: 10 puntos
• Investigación del prelaboratorio

• Esquemas y/o imágenes
• Observaciones personales realizadas durante la práctica.
• Cálculos (si aplica) y Resultados
• Conclusión personal.
• Referencias bibliográficas.
BIBLIOGRAFÍA GENERAL
1. Bourges-Butruille-Villaseñor-Villarreal
Química de la vida
Edit. Trillas
2. Brewster-Vanderwerf-McEwen
Curso de Química Experimental
Edit. Alhambra
3. Butruille-Rivas-Villareal
Experimentos de Química: Parte 2: Química Orgánica y Bioquímica
Edit. Trillas
4. Domínguez A. Xorge
Experimentos de Química Orgánica
Edit. LIMUSA
5. Guevara-Chig-Gálvez
Química de las reacciones orgánicas
Edit. Alhambra
6. Keese-Muller-Toube
Métodos de laboratorio para Química Orgánica
7. Edit. LIMUSA
Kirk-Othmer
Enciclopedia de Tecnología Química
8. Muñoz Mena Eugenio
Experimentos de Química Orgánica. Guía de laboratorio
Edit.: _ublicación Cultural, S. A.
9. Perry John
Manual del Ingeniero Químico
10. Shriner-Fuson y Curtin
Identificación sistemática de compuestos orgánicos.
Edit. LIMUSA
11. Programa ChemLab
REDACCIÓN DE INFORMES
OBJETIVO
El reporte escrito tiene por objeto realizar un informe perdurable de los detalles
ocurridos en el experimento, así como su fundamento, con la finalidad de mejorar el
proceso enseñanza-aprendizaje, por lo cual es necesario dibujar y esquematizar dichos
detalles, para que definan con exactitud las técnicas desarrolladas.
Un informe bueno y claro es aquel que comprende una descripción detallada del
trabajo efectuado e incluye toda la información correspondiente sobre las materias
primas y los productos, así como todos los detalles experimentales de la libreta personal
de apuntes de laboratorio.
El procedimiento experimental deberá ser descrito en forma concisa con las

fórmulas claras y las referencias correspondientes.
El reporte escrito de un experimento deberá tener las siguientes características:
1) Portada
Este deberá incluir el número y nombre de la práctica.
2) Informe:
Este deberá dividirse en las siguientes partes;
a) Prelaboratorio:
Debe incluir: Objetivo del experimento, toxicidad de los reactivos y productos,
diagrama de bloques, medidas de seguridad a emplear en el desarrollo de la
práctica.
b) Resumen (no mayor a una página), con bibliografía, de cualquier cosa que les
interese, no incluida en el instructivo, y que esté relacionada con la práctica y
con aspectos de aplicación, industria o ingeniería.
c) Esquema de la reacción: Este muestra la transformación de las materias

primas en productos por medio de fórmulas. Las condiciones de la reacción se
indican en forma abreviada arriba y abajo de las flechas.
d) Parte experimental (¿qué pasó? ¿cómo lo hice? ¿qué resultados obtuve?):

Consiste en la descripción de los experimentos (en tiempo pasado y tercera
persona) deberá detallarse lo suficiente para que permita la repetición de la
reacción sin tener que consultar bibliografía adicional. Deberá citarse el peso de
todos los compuestos (o el número de moles), la pureza de las materias primas y
disolventes y todas las condiciones de reacción pertinentes (temperatura, tiempo,
presión, etc.), así como el desarrollo y los procedimientos de purificación. También
deberá incluirse la información correspondiente a los aparatos utilizados, cualquier
peculiaridad que se observe y cada uno de los procedimientos sencillos utilizados
para seguir el curso de la reacción
En el texto, los nombres de todas las substancias químicas deben escribirse en

forma completa; las fórmulas se usan únicamente en los esquemas de reacción.
Se anota el rendimiento, indicando la pureza, así como el rendimiento teórico con
su referencia bibliográfica (cuando sea conveniente).
Finalmente, también deben anexarse los datos físicos utilizados para caracterizar
el compuesto (nuevamente con las referencias bibliográficas); punto de ebullición,
punto de fusión, la densidad con la temperatura en carácter sobrescrito, Rf, IR,
UV, RMN, EM, etc.
e) Conclusiones y comentarios: se sacan relacionando los objetivos, los

resultados y los errores con su propia experiencia y aprendizaje; esta sección es
necesaria si no hay una discusión general sobre la reacción, si el cambio en
cualquiera de los parámetros de ésta da lugar a resultados completamente
distintos, si el método de desarrollo es crítico o si los intentos alternativos para
aislar en producto han fracasado.
Los cuestionarios también deben incluirse en el informe.

FORMATO DE PRELABORATORIO
PRÁCTICA No.
NOMBRE DE LA PRÁCTICA:
Contenido:
Objetivo de la práctica.
Toxicidad de los reactivos y productos.
Diagrama de bloques de la técnica que se realizara.
Medidas de seguridad que se deben tener para esta práctica.
Bibliografía y direcciones de Internet

FORMATO DE REPORTE DE LA PRÁCTICA
PRÁCTICA No.
NOMBRE DE LA PRÁCTICA:
Contenido
Prelaboratorio
Resumen o introducción.
Esquemas y/o imágenes
Observaciones personales realizadas durante la práctica.
Cálculos (si aplica) y Resultados
Conclusión personal o por equipo
Referencias bibliográficas.
Fecha del reporte: _______________________
Las prácticas a realizar en este manual se dividen en 4 bloques que son:
BLOQUE I SEGURIDAD EN EL LABORATORIO

BLOQUE II PROCESOS DE PURIFICACION
BLOQUE III PROCESO DE CARACTERIZACION DE LOS COMPUESTOS
ORGANICOS
BLOQUE IV PROCESOS DE SINTESIS
SEGURIDAD EN EL LABORATORIO
INTRODUCCIÓN
Debido a los riesgos que implica la manipulación cotidiana de sustancias perjudiciales al

organismo humano, el químico debe siempre comportarse respetuoso de los peligros
inherentes a su actividad, y ejercer las mayores precauciones. Es igualmente importante
que conozca el daño que estas sustancias, mal tratadas o mal desechadas pueden
ocasionar a sus semejantes y al ecosistema.
El propósito de estas normas de seguridad es promover una preocupación por la

seguridad y favorecer la práctica de trabajo seguro en el laboratorio.
Mientras no haya unas reglas de obligado cumplimiento, estas directrices servirán como
recordatorio de las cosas que se pueden hacer para trabajar con mayor seguridad.
Aunque estas directrices son aplicables a todos los laboratorios de investigación,

enseñanza y académicos, cada laboratorio individual requerirá unas reglas más
especializadas aplicadas a materiales y equipamientos específicos.
A. Tener conciencia de estar en un laboratorio

Hay que estar familiarizado con las medidas adecuadas que se deben tomar para
trabajar en el laboratorio, o ante la exposición a cualquiera de las siguientes sustancias:
• Reactivos Químicos Corrosivos

• Gases Comprimidos
• Sustancias Químicas Tóxicas
• Reactivos Químicos
• Sustancias Inflamables
• Sustancias Biológicas Peligrosas
• Sustancias Carcinógenas
• Materiales Radioactivos
Se debe etiquetar apropiadamente las áreas de almacenamiento, refrigeradores,

armarios, etc., y mantener todos los productos químicos en contenedores
adecuadamente etiquetados (anotando la fecha de recepción o preparación y la fecha en
que se empezó el contenedor).
Se debe estar alerta ante condiciones y acciones inseguras, y prestarles atención para
que se corrijan lo antes posible.
Se debe verter la solución más concentrada en la menos concentrada para evitar

reacciones violentas.
B. Seguridad Personal
1.- Protección respiratoria y corporal:
• Utiliza las campanas extractoras de gases siempre que sea posible.

• Se debe llevar gafas de seguridad con protectores laterales siempre que se entre
en un laboratorio.
• Se debe llevar bata/delantal en el laboratorio.
• Si fuera necesario, se deberá llevar guantes.
2.-Higiene Personal
• Antes de salir del laboratorio, lavarse las manos SIEMPRE.

• Se debe lavar por separado la ropa que ha llevado al laboratorio.
• NO USE JAMÁS la boca para pipetear sustancias químicas.
• Si tiene el pelo largo, procura llevarlo recogido.
• Evita que las mangas/puños, pulseras, etc. estén cerca de las llamas o de
maquinaria eléctrica en funcionamiento.
• Cúbrete la piel que pudiera resultar expuesta a salpicaduras, roces u objetos
expelidos. No se debe llevar pantalones cortos, faldas o sandalias en el
laboratorio.
C. Prevención de Fuegos
• Ser consciente de las fuentes de ignición que hay en el área del laboratorio en la
que trabaja (llamas, fuentes de calor, equipos eléctricos).
• Los reactivos inflamables deben comprarse y almacenarse en cantidades lo más
pequeñas posible.
• No se debe almacenar sustancias inflamables en frigoríficos corrientes (se debe
utilizar un frigorífico a prueba de explosiones).
• Los líquidos inflamables se deben almacenar en armarios de seguridad y/o

bidones de seguridad.
• No se deben almacenar juntas sustancias reactivas incompatibles (por ejemplo,
ácidos con sustancias inflamables). Se puede encontrar listas de reactivos
incompatibles en varios libros (por ejemplo, Handbook de Reactivos Químicos
Peligrosos).
• No se debe almacenar éteres durante largos periodos de tiempo ya que se
pueden formar peróxidos explosivos.
• Hay que asegurarse de que el cableado eléctrico está en buenas condiciones.
Todos los enchufes deben tener toma de tierra y tener tres puntas.
D. Mantenimiento del laboratorio
Seguridad general en el laboratorio
• Los riesgos para la seguridad se deben eliminar manteniendo las áreas de trabajo
del laboratorio en perfecto orden.
• Se debe inspeccionar todos los equipos antes de su utilización.
• Se debe usar material de vidrio de borosilicato (PYREX) en el laboratorio.
• Si se utilizan sustancias limpiadoras, como mezcla crómica, para limpiar el
material de vidrio, hay que realizar la limpieza en campana extractora ya que se
desprenden vapores de cloruro de cromilo, de la disolución de mezcla crómica,
que son tóxicos. Sería mejor utilizar una disolución limpiadora que no contenga
cromato.
• Si hubiera que dejar las experiencias durante la noche sin que nadie las vigile, se
deberá dejar una nota cerca del aparato en la que se describa las sustancias que
se están utilizando, el nombre del usuario, y un número de teléfono en el que se le
puede localizar en caso de emergencia.
• El suelo del laboratorio debe estar siempre seco. Hay que limpiar inmediatamente
cualquier salpicadura de sustancias químicas/agua y notificar a los demás
usuarios del laboratorio sobre los riesgos potenciales de resbalones.
• Todos los aparatos que estén en reparación o en fase de ajuste deben estar
guardados bajo llave y etiquetados antes de sacarse para su uso. Todos los
trabajos de puesta a punto deben realizarse por personal autorizado.
E. Procedimientos de Emergencia
• En caso de accidentes recuerda siempre avisar al jefe o al auxiliar del laboratorio
quien tomará las medidas más oportunas para controlar la situación.
• Debe tenerse, en el exterior de la puerta de entrada al laboratorio, una lista de los
nombres y números de teléfono del personal del laboratorio con el que se debe
entrar en contacto en caso de emergencia.
Familiarízate con la localización y uso de los siguientes equipos de seguridad:
Lava ojos
Campana Extractora de
Gases
Maletín de primeros Duchas de seguridad

auxilios
Extintores
Los derrames pequeños deben limpiarse inmediatamente. Si se produce un derrame

importante de sustancias químicas, avisar inmediatamente al responsable del laboratorio.
Si se derraman sustancias volátiles o inflamables, apagar inmediatamente los mecheros
y los equipos que puedan producir chispas.
No tapar las ventanas de las puertas del laboratorio, excepto cuando lo requieran
experiencias especiales. Estas ventanas permiten a los transeúntes observar si alguien
necesita asistencia por una emergencia.
F. Recolección de residuos
• Se debe minimizar la cantidad de residuos desde el origen, limitando la cantidad
de materiales que se compran y que se usan.
• Se deben separar y preparar los residuos químicos para su almacenado de
acuerdo con los procedimientos especificados en cada laboratorio.
• Los residuos se deben depositar en los contenedores designados para ello.
Existen muchos tipos de contenedores para recoger los diferentes residuos.
• Debes reconocer cada tipo de contenedor y saber cuál es el tipo indicado para
recoger los residuos que han generado.
G. Experiencias fuera de horario

Si se va a realizar alguna experiencia fuera de horario, hacerlo saber a otras personas
del laboratorio. Evite realizar experiencias de laboratorio en un edificio vacío porque no
podrá pedir auxilio ni se verá nadie en caso de accidente.
MEDIDAS DE SEGURIDAD MÁS IMPORTANTES EN EL LABORATORIO DE

QUIMICA ORGANICA Y BIOQUÍMICA
1. No deben efectuarse experimentos no autorizados, a menos que estén supervisados

por el docente.
2. Cualquier accidente debe ser notificado de inmediato al docente o al auxiliar del
laboratorio
3. Uso indispensable de bata como medida de protección.
4. No pipetee los ácidos con la boca, puede llegar a ingerirlos
5. Lea cuidadosamente la etiqueta del frasco hasta estar seguro de que es el reactivo
que necesita, no utilice reactivos que estén en frascos sin etiqueta.
6. Después de que utilice un reactivo tenga la precaución de cerrar bien el frasco.
7. Los tubos y varillas de vidrio y objetos calientes deben colocarse sobre tela de
asbesto y en un lugar no muy accesible de la mesa de trabajo, para evitar
quemaduras a sí mismo o a un compañero.
8. Los tubos de ensaye calientes, con líquido o no, deben colocarse en una gradilla de
alambre o dentro de un vaso de precipitados.
9. Cuando se calientan sustancias contenidas en un tobo de ensaye, no se debe
apuntar la boca del tubo al compañero o a sí mismo, ya que puede presentarse
proyecciones del líquido caliente.
10. La dilución de ácidos concentrados debe hacerse de la siguiente manera:
􀃘 Utilizar recipientes de pared delgada.

􀃘 Añadir lentamente el ácido al agua resbalándolo por las paredes del
recipiente, al mismo tiempo que se agita suavemente. NUNCA AÑADIR
AGUA AL ÁCIDO, ya que puede formarse vapor con violencia explosiva.
􀃘 Si el recipiente en el que se hace la dilución se calentara demasiado,
interrumpir de inmediato y continuar la operación en baño de agua o
hielo.
11. No se debe probar ninguna sustancia. Si algún reactivo se ingiere por accidente, se
notificará de inmediato al docente.
12. No manejar cristalería u otros objetos con las manos desnudas, si no se tiene la
certeza de que están fríos.
13. No se debe oler directamente una sustancia, sino que sus vapores deben abanicarse
con la mano hacia la nariz.
14. No tirar o arrojar sustancias químicas, sobrenadantes del experimento, al desagüe.
En cada práctica deberá preguntar al profesor sobre los productos que puede arrojar
al desagüe para evitar la contaminación de ríos y lagunas.
15. Cuando en una reacción se desprendan gases tóxicos o se evapore ácido, la
operación deberá hacerse bajo una campana de extracción.
16. Los frascos que contengan los reactivos a emplear en la práctica deben mantenerse
tapados mientras no se usen.
17. No trasladar varios objetos de vidrio al mismo tiempo.
18. No ingerir alimentos ni fumar dentro del laboratorio.
19. Se deberá mantener una adecuada disciplina durante la estancia en el
laboratorio.
20. Estar atento a las instrucciones del docente.
SUSTANCIAS QUE DEBEN USARSE CON PRECAUCIÓN

Todas las sustancias que se utilizan en las operaciones y reacciones en el laboratorio de
química son potencialmente peligrosas por los que, para evitar accidentes, deberán
trabajarse con cautela y normar el comportamiento en el laboratorio por las exigencias de
la seguridad personal y del grupo que se encuentre realizando una práctica.
Numerosas sustancias orgánicas e inorgánicas son corrosivas , es decir se absorben

fácilmente por la piel, produciendo intoxicaciones o dermatitis, por lo que se ha de evitar
su contacto directo; si éste ocurriera, deberá secarse el exceso y lavarse inmediatamente
con abundante agua la parte afectada.
RECOMENDACIONES PARA EL MANEJO DE ALGUNAS SUSTANCIAS

ESPECÍFICAS.
Ácido Fluorhídrico (HF)

Causa quemaduras de acción retardada en la piel, en contacto con las uñas causa
fuertes dolores, y sólo si se atiende a tiempo se puede evitar la destrucción de los tejidos
incluso el óseo.
Ácido Nítrico (HNO3)

Este ácido daña permanentemente los ojos en unos cuantos segundos y es sumamente
corrosivo en contacto con la piel, produciendo quemaduras, mancha las manos de
amarillo por acción sobre las proteínas.
Ácido Sulfúrico (H2SO4), Fosfórico (H3PO4) y Clorhídrico (HCl)

Las soluciones concentradas de estos ácidos lesionan rápidamente la piel y los
tejidos internos. Sus quemaduras tardan en sanar y pueden dejar cicatrices. Los
accidentes más frecuentes se producen por salpicaduras y quemaduras al
pipetearlos directamente con la boca.
RECOMENDACIONES DE ACCIDENTES MÁS COMUNES
Salpicaduras por ácidos y álcalis
Secarse el exceso y posteriormente lavarse inmediatamente y con

abundante agua la parte afectada. Si la quemadura fuera en los ojos , después del
lavado, acudir al servicio médico.
Si la salpicadura fuera extensa, después de secar llevar al lesionado al chorro de la
regadera inmediatamente y acudir después al servicio médico.
Quemaduras por objetos, líquidos o vapores calientes

Aplicar pomada para quemaduras o pasta dental en la parte afectada. Es caso
necesario, proteger la piel con gasa y acudir al servicio médico.
Cortaduras
Lavar la herida con abundante agua. Si han quedado trozos de vidrio (cortaduras
más frecuentes) retirarlos con cuidado y dejar salir un poco de sangre. Lavar y
desinfectar con agua oxigenada de 10 volúmenes (o alcohol) y cubrir la herida con un
paño protector (o vendas, colocando previamente sulfatiazol en la zona afectada).
No volver a trabajar sin haber protegido la herida. Si mana abundante sangre

puede deberse a un corte en vena o arteria, en tal caso aplicar un torniquete por encima
de la herida y llamar a un médico.
PRACTICA No 1
CONOCIMIENTO DE LA SEGURIDAD EN EL LABORATORIO
OBJETIVO:
Conocer el reglamento de seguridad, los señalamientos, ruta de evacuación, ubicación,
tipo de extintores, regaderas, campanas de seguridad y puertas de emergencia del
laboratorio de química analítica,
PRELABORATORIO
• Investigar que sustancias peligrosas hay en tu casa
• ¿Qué es un reglamento?
• ¿Por qué es importante conocer el reglamento de un laboratorio?
GENERALIDADES:
Cuando se trabaja en un laboratorio existe el peligro potencial de un ACCIDENTE, en

virtud de las sustancias y elementos que se utilizan, y la posibilidad de cometer algún
error al realizar un experimento.
SUSTANCIA PELIGROSA + ERROR HUMANO = ACCIDENTE
Por eso, cuando se trabaja en el laboratorio, deben tenerse presente una serie de reglas
o consejos que disminuyen y en algunos casos logran evitar los accidentes.
Como primera regla, para empezar a trabajar:
EL LUGAR DE TRABAJO DEBE ESTAR EN ORDEN
ES CONVENIENTE NO OLVIDAR ESTAS REGLAS / CONSEJOS
1.- INDICACIONES
Siga todas las indicaciones que le han sido dadas
2) ESTUDIA CADA EXPERIENCIA ANTES DE EMPEZAR

Esta manera de proceder no sólo te horrará tiempo sino que evitará errores y accidentes
innecesarios
3) SEGURIDAD DE SUS COMPAÑEROS.

Considere la seguridad de sus compañeros. El laboratorio es un lugar para trabajar con
seriedad.
4) COMUNICAR LOS ACCIDENTES

Al profesor de laboratorio.
5) VERTIDO DE SUSTANCIAS
Procede siempre con precaución cuando transfieras sustancias de sus recipientes. Si
algo se derramara notifícalo al profesor, de manera que puedan aplicarse los
procedimientos de limpieza adecuados.
6) CALENTAMIENTO DE TUBOS DE ENSAYO

En el trabajo de laboratorio que involucra el calentamiento de tubos de ensayo, no debe
mirarse el interior del mismo mientras se lo calienta ni tampoco debe apuntar la boca del
tubo en dirección hacia algún compañero.
7) CALENTAMIENTO DE LÍQUIDOS EN TUBOS DE ENSAYO

Cuando calientes líquidos en un tubo de ensayo, debes hacerlo partiendo de las
porciones superiores hacia abajo. De otra manera el vapor que asciende, al encontrarse
con la capa de líquido situada por encima de él, puede causar proyecciones del
contenido del tubo hacia el exterior.
8) OLOR DE LAS SUSTANCIAS GASEOSAS

Investiga el olor de las sustancias gaseosas moviendo lentamente la mano y aspirando
con precaución.
9) LIQUIDOS VOLÁTILES
Cuando se está trabajando con líquidos volátiles inflamables, hay que tener cuidado que
no haya llamas cerca.
10) RECIPIENTES CON GRANDES VOLÚMENES DE SUSTANCIAS PELIGROSAS.

Cualquier recipiente donde se encuentren grandes volúmenes de sustancias químicas
peligrosas como ácidos y álcalis, deben ser manipulados por el profesor o ayudantes de
laboratorio.
11) PREPARACIÓN DE ÁCIDOS DILUIDOS

Nunca agregues agua sobre un ácido concentrado. Si es necesario preparar un ácido
diluido, debe agregarse siempre el ácido concentrado, en pequeñas cantidades, sobre el
agua y agitar permanentemente.
12) SUSTANCIAS CORROSIVAS

Manipula las sustancias corrosivas con máximo cuidado.
13) TRABAJO CON VIDRIO

Cuando estés acodando vidrio permita que se enfríe antes de cualquier manipulación
posterior.
14) TAPONES Y NEXOS DE GOMA EN MATERIAL QUEBRADIZO

Nunca fuerces dentro o fuera los tapones y nexos de goma, de los tubos de vidrio,
termómetros o cualquier otro material que se pueda quebrar. La glicerina o el detergente
facilitan la tarea de quitar dichos tapones o nexos.
15) NUNCA COMER, BEBER O FUMAR

Nunca comer (o apoyar comida sobre la mesa), beber, fumar, en el laboratorio.
16) VENTILACIÓN
Conviene trabajar siempre en un lugar bien ventilado.
17) ACCESO AL LABORATORIO

La puerta de acceso al laboratorio debe abrir hacia afuera.
18) PELO LARGO

Atarse el pelo largo para evitar accidentes con la llama del mechero.
19) NUNCA CALENTAR
Sistemas cerrados.
20) ARMADO DE EQUIPOS

Usar soportes que se apoyen bien en la mesa. Vigilar continuamente los aparatos con
centro de gravedad alto.
21) PRIMEROS AUXILIOS

Contar con un adecuado equipo para primeros auxilios, conocer los pasos a seguir en
cada caso luego de un accidente, y llamar luego a un especialista.
22) PIPETEAR
Cuando tengas que cargar una pipeta, NUNCA SE PIPETEA CON LA BOCA, usa una
pera de goma.
TECNICA:
1.- Leer detalladamente el reglamento interno del laboratorio de química y coméntelo

con sus compañeros de equipo
2.- Haga un recorrido por el laboratorio y vea las condiciones de seguridad que
existen. Observe y conozca el uso adecuado de cada uno de los equipos de seguridad
existentes en el laboratorio.
Nombre: _________________________________________________
Características: ____________________________________________
_________________________________________________________
Modo de empleo: __________________________________________
_________________________________________________________
_________________________________________________________
Nombre: ___________________________________________
Características____________________________________________
______________________________________________
Modo de empleo: ____________________________________
__________________________________________________
___________________________________________________
Nombre: ______________________________________________
Características:________________________________________
_____________________________________________________
Modo de empleo: _______________________________________
_____________________________________________________
_____________________________________________________
Nombre:______________________________________________
Características:________________________________________
_____________________________________________________
Contenido: ____________________________________________
_____________________________________________________
_____________________________________________________
3.- Realizar un dibujo sobre la estructura del laboratorio incluyendo las rutas de
evacuación, la ubicación de los equipos de seguridad, así como la distribución de las
mesas de trabajo.
REGLAMENTO INTERNO PARA LOS LABORATORIOS DE LA

FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS CAMPUS COATZACOALCOS
TITULO PRIMERO
OBLIGACIONES DE LOS ALUMNOS EN LOS LABORATORIOS
ARTÍCULO 1. Adquirir un ejemplar del presente Reglamento para el conocimiento y

observancia del mismo.
ARTÍCULO 2. El horario fijado para realizar las prácticas de Laboratorio será señalado
exclusivamente por la Dirección de ésta Facultad.
ARTÍCULO 3. Los alumnos estarán bajo vigilancia del catedrático titular de la materia,
quién vigilará la puntualidad del inicio y terminación del tiempo destinado a cada sesión
para evitar interferir en el horario de otros grupos.
ARTÍCULO 4. Fuera del horario establecido el alumno no podrá realizar su practica si

no esta autorizada y supervisada por el maestro o en su defecto por el técnico
académico.
ARTÍCULO 5. El alumno deberá permanecer en el Laboratorio durante el desarrollo de

la práctica; su ausencia durante el tiempo estipulado para la práctica los desacreditará de
la misma.
ARTÍCULO 6. Los laboratorios son de uso exclusivo de los alumnos que estén
realizando prácticas, por tanto, queda prohibida la entrada a personas ajenas a los
mismos.
ARTÍCULO 7. El alumno deberá estar protegido con una bata blanca de manga larga
mientras permanezca en el Laboratorio realizando su práctica.
ARTÍCULO 8. En la realización de cada práctica, el alumno contará con los primeros 15

minutos de horario establecido para solicitar el material y/o reactivos necesario para su
desarrollo.
ARTÍCULO 9. Para su seguridad, el alumno no deberá introducir alimentos, ni fumar, ni

alterar el orden dentro del Laboratorio, en caso contrario, deberá abandonar el
Laboratorio y no se acreditará la práctica.
ARTÍCULO 10. El alumno deberá dejar limpia su área de trabajo después de haber
realizado su práctica, depositando correctamente la basura y desechos químicos en los
lugares indicados.
ARTÍCULO 11. El alumno cuidará la conservación general del Laboratorio y todo

desperfecto ocasionado tanto en aparatos como en mobiliario será pagado por la
persona o personas responsables.
ARTÍCULO 12. Al finalizar el curso, el alumno deberá entregar en las fechas señaladas
por los técnicos académicos, el material, equipo y gavetas que hayan solicitado al inicio
del mismo.
TITULO SEGUNDO
USO DEL MATERIAL
ARTÍCULO 13. Los alumnos formarán equipos de trabajo con el número de integrantes
que el titular de la materia acuerde.
ARTÍCULO 14. Al inicio de semestre cada equipo tiene derecho a solicitar en calidad de
préstamo, mediante un vale, material y gavetas que pueda proporcionarle el Laboratorio.
ARTÍCULO 15. El material básico y gavetas que se requieren usar durante todo el
semestre se proporcionará en la primera semana de clases en el horario que se asigne a
cada materia.
ARTÍCULO 16. Al recibir el material, el alumno verificará que este limpio y en buenas
condiciones, de lo contrario se harán las aclaraciones pertinentes en el vale para que al
final del semestre se devuelva en las mismas condiciones en que le fue entregado.
ARTÍCULO 17. El alumno tendrá la precaución de que se borre de su vale el material

que solicite y no haya en existencia.
ARTÍCULO 18. El alumno que adeude material al Laboratorio, deberá reponerlo con las
mismas especificaciones que le fue entregado. No se aceptará el costo del mismo.
ARTÍCULO 19. Por adeudos de material al Laboratorio no se dará derecho a inscripción

al semestre posterior. Al finiquitar sus adeudos los alumnos que se encuentren en esta
situación solicitarán un vale de no adeudo para su nueva inscripción.
TITULO TERCERO
EVALUACIÓN
ARTÍCULO 20. En todos los cursos de Laboratorio, el alumno tendrá la obligación de

entregar un reporte por cada práctica realizada, de acuerdo a instrucciones dadas por el
titular.
ARTÍCULO 21. Para acreditar el Laboratorio, el alumno debe cumplir con el 100 % de
las prácticas establecidas.
ARTÍCULO 22. el alumno que no realice el 20 % del total de prácticas durante el curso,
para acreditar la materia tendrá la oportunidad de realizarlas al finalizar el semestre con
el horario establecido y dentro de la semana de reposición, previa notificación a los
técnicos académicos.
ARTÍCULO 23. Para llevar a cabo la semana de reposición de prácticas atrasadas y

entrega del material proporcionado durante el semestre, será condición indispensable
que el programa de prácticas de Laboratorio concluya una semana antes de la fecha de
clausura de curso marcada por el calendario escolar.
NOTA. Cualquier situación no prevista en el presente Reglamento, será resuelta por el

H. Consejo Técnico de la Facultad.
CONCLUSIÓN:
ACTIVIDAD COMPLEMENTARIA
1. Después de leer el reglamento del laboratorio, proponga algunas reglas más que
considere convenientes, incluya en el plano del laboratorio, la ruta de evacuación
hacia el punto de reunión más cercano.
2. Definir qué es la Seguridad y por qué es importante en el campo de la química.
3. Indique las deficiencias, en materia de seguridad, que existen en el laboratorio
4. Indique qué tipo de contenido debe tener un botiquín de laboratorio
5. Investigue que accidentes son los más frecuentes en el laboratorio y con que
frecuencia ocurren.
6.- ¿Cuáles son las clases de extintores que hay y cómo se utilizan?
7.- ¿Qué son las hojas de manejo de reactivos y cuál es su importancia?
8.- ¿Cuál es la información que proporciona una etiqueta de un reactivo químico?
BIBLIOGRAFIA:
Conocimiento de material y
equipo
INTRODUCCIÓN
El material de laboratorio es muy diferente al que estamos acostumbrados a utilizar,
seguramente cuando nombramos la palabra “material” se nos cruzan por la mente
sustancias como concreto, caucho, acero inoxidable, PVC, etc. Pero éstos no son los
únicos materiales que el hombre necesita para su desarrollo; el material de laboratorio
es sencillo pero complejo a la vez; decimos esto porque aunque estemos
acostumbrados a ver únicamente tubos de ensayo, pipetas, embudos y escobillas,
entre otras cosas, existen otros elementos que son mucho más frágiles y su
correcta manipulación merece de un perfecto conocimiento.
La mayoría del material de laboratorio está fabricado con vidrio óptico, debido a su
composición son muy resistentes a la acción de los reactivos químicos y a los cambios
bruscos de temperatura, los ejemplos más conocidos son: matraz de fondo plano, matraz
de erlenmeyer, matraz de destilación, vaso de precipitados y el tubo de ensayo.
El material que se emplea para medir volúmenes es de vidrio o de plástico transparente y
está graduado, nos referimos a la pipeta, matraz aforado, bureta y probeta; el material de
laboratorio cuenta también con lo que se conoce como “soporte o sujeción”, excepto la
gradilla, los demás están hechos de metal, en este rubro encontramos al soporte
universal con anillo de fierro, pinzas para bureta y tela de alambre; pinzas de crisol,
pinzas de 3 dedos con nuez, gradilla para tubos de ensayo y pinzas para tubos de
ensayo. El material de laboratorio podría catalogarse como infinito ya que siempre
en esta área se establecen innovaciones, de todas maneras podemos establecer
como conclusión que los más utilizados son: mortero con pistilo, tubo de ensayo,
espátula, tapones, escobillas, embudo, vidrio de reloj, pipeta, probeta, cuba
hidroneumática y frascos goteros.
Para que el laboratorio de química sea de utilidad debe disponer de cierto equipo
esencial como mesas de trabajo amplias, tomas de corriente eléctrica, salidas de agua,
electricidad y gas, tarjas para que el material sea debidamente lavado, regaderas,
extinguidores, botiquín, entre otras cosas.
Para que las prácticas planeadas sean debidamente realizadas, se debe contar con
cierto tipo de materiales que pueden ser de vidrio, porcelana y metal, los materiales más
utilizados y sus funciones.
Para realizar diversos experimentos en el laboratorio escolar hay que efectuar
operaciones relativamente simples, que si se llevan a cabo con el debido cuidado no
representan ningún riesgo. No obstante, es preciso observar varias normas de seguridad
que si no se siguen con cuidado, pueden ocurrir accidentes con consecuencias

imprevisibles para los que participan en el experimento.
El estudiante debe prepararse para ir al laboratorio leyendo atentamente las
instrucciones del experimento que se van a realizar y respetando las recomendaciones
hechas por el profesor.
PRACTICA No. 2
CONOCIMIENTO DEL MATERIAL DE LABORATORIO
OBJETIVO:
El alumno identificará el material más frecuente utilizado en el Laboratorio de Química
Orgánica y Bioquímica y explicará el uso de cada uno de ellos.
PRELABORATORIO:
1.- ¿Qué material de laboratorio conoces?

2.- ¿Menciona de que material está hecho los instrumentos utilizados en el laboratorio
3.- ¿Qué instrumentos o equipos de laboratorio haz utilizado?
GENERALIDADES:
El laboratorio escolar es uno de los lugares más importantes de la escuela, ya que en él
se realizan experimentos para descubrir y elaborar sus propios conocimientos, de
acuerdo con el método científico.
La familiarización del estudiante con los equipos, materiales, sustancias químicas y

aparatos sencillos de uso constante en el Laboratorio, es uno de los objetivos más
importantes para que adquiera habilidad en el desarrollo de las siguientes prácticas,
permitiendo que sea capaz de seleccionarlos y usarlos adecuadamente. Es esencial
conocer el nombre y uso de los elementos que constituyen el equipo de laboratorio, así
como los cuidados que deberá proporcionar a cada uno de ellos para su conservación.
Para que las prácticas planeadas sean debidamente realizadas, se debe contar con
cierto tipo de materiales que pueden ser de vidrio, porcelana y metal, los materiales más
utilizados y sus funciones más comunes en cuanto al:
Vidrio
a) Tubo de ensaye: contener líquidos y hacer reacciones a pequeña escala.
b) Vidrio de reloj: calentar sólidos y cristalizar ciertas sustancias.
c) Matraz de Erlenmeyer: contener, calentar y mezclar sustancias.
d) Matraz aforado: preparar soluciones y diluciones a un vol. determinado.
e) Vaso de precipitados: contenedor de líquidos.
f) Agitador: revolver o mezclar sustancias.
g) Probeta: medir volúmenes con menor precisión que las pipetas.
h) Pipeta: medir líquidos con bastante precisión.
i) Bureta: verter cantidades variables de líquido.

j) Embudo de separación: separar líquidos de diferentes densidades.
k) Cristalizador: cristalizar sustancias y contenerlas.
Con respecto a la porcelana son:

a) Crisol: contener sustancias a muy altas temperaturas.
b) Mortero con pistilo: moler o machacar sustancias sólidas.
Con respecto al metal son:

a) Mechero de Bunsen: calentar o esterilizar muestras.
b) Soporte universal: realizar montajes y obtener sistemas de medición.
c) Trípode: apoyar la tela metálica para calentar sustancias.
d) Gradilla: sostener y almacenar tubos de ensayo.
e) Tela metálica: sostener los matraces que van a ser calentados.
f) Pinzas de Mohr: fijar tubos de ensayo para calentarlos.
g) Pinzas metálicas: sujetar cosas.
h) Anillo de hierro: sostener la tela metálica.
i) Balanza: pesar sustancias.
METODOLOGIA:
Con ayuda del maestro identificará el material y equipo de uso general, explicando la
utilización de los mismos.
El material de laboratorio
El material de un laboratorio de Química se puede clasificar atendiendo al uso a que está
destinado, si bien existe un material de múltiples usos que se clasifica según de que esté
hecho.
Material para pesar
Para pesar los sólidos es necesario disponer de espátula (1), vidrio de reloj (2) y balanza
(3):
Material para medir volúmenes

Para medir el volumen de un líquido, dependiendo de la cantidad y exactitud que se
necesite se pueden utilizar:
Pipetas: Pueden ser graduadas (4) o aforadas (5). Las primeras permiten tomar una
cantidad cualquiera, por ejemplo 5,4 ml, mientras que las aforadas sólo permiten tomar
una cantidad determinada: 10, 20, 50 ml.
Probetas (6): Para cantidades mayores pudiendo variar su capacidad: 10, 100, 1000 ml.
Según su capacidad, así será su graduación: Las de 10 ml están graduadas de 0,5 en
0,5 ml.; las de 100 ml están graduadas de 2 en 2 ml. Y las de 1000 ml lo están de 20 en
20 ml.
Bureta (7): Una vez llena sirve para verter una cantidad exacta de líquido al abrir la llave
inferior (hasta 0,1 ml)
Matraz aforado (8): Al preparar una disolución se necesita una gran precisión en la
medida final del volumen, por lo que se utiliza un matraz aforado, en cuyo cuello tiene
una marca y para realizar el enrase correcto hay que hacer coincidir la marca con la
tangente del líquido. Los matraces aforados más usuales son de 100, 500 y 1000 ml.
Material para filtraciones y separaciones

Para separar un sólido de un líquido se puede filtrar con embudo de cristal (9) provisto de
un filtro de pliegues (10), si lo que interesa es el líquido. Si lo que interesa es el sólido se
utiliza un embudo Büchner (11) o embudo de placa que mediante un tapón de goma se
ajusta a un kitasato (12) que a su vez se conecta a través de una tubería de goma con un
trompa de vacío (13).
Para separar líquidos inmiscibles se utiliza un embudo de decantación (14).
Material para destilación y calentamiento a reflujo.

Para destilar se necesita un soporte con aro (15) sobre el que se coloca una rejilla de
asbesto (16). En la parte inferior se sitúa el mechero Bunsen (17) y sobre ella el matraz
de destilación (18), al que se acopla mediante tapones de goma un termómetro (19) y un
refrigerante recto de Liebig, (20). A este último se le puede acoplar una alargadera (21).
Si se trata de un calentamiento a reflujo se utiliza el soporte con aro y rejilla, así como el
mechero Bunsen. Sobre la rejilla se coloca un matraz de fondo redondo (22) al que se le
puede acoplar un refrigerante de bolas (23) o de serpentín (24).
Existe una gran variedad de material de laboratorio cuya función no es tan específica
como los descritos anteriormente y por lo tanto sirven para funciones diversas. Se
pueden clasificar atendiendo al material del que están fabricados.
Material de vidrio
Varillas de vidrio (hueca y maciza) (25), fabricadas en vidrio plastificado, que se pueden
moldear por calentamiento y sirven para realizar conducciones rectas y curvas, capilares
y agitadores.
Vaso de precipitados (26) y matraz erlenmeyer (27). La graduación que presentan es a

título indicativo, no debiendo nunca enrasar un líquido en dichos aparatos. Las
capacidades más comunes en ambos son de 100, 250, 500 y 1000 ml.
Otro material diverso de vidrio es:

Cristalizador (28), tubo de ensayo (29), placa de vidrio (30), cuentagotas (31). La cápsula
Petri (32) sirve para guardar pequeñas cantidades de líquido o sólido dentro de un
desecador (33) con disco de porcelana (34) en el que se introduce una sustancia
higroscópica, de tal forma que se crea una cámara exenta de humedad. Algunos de los
desecadores llevan un dispositivo por el que se les puede hacer el vacío. El tubo de
Thiele (35) sirve para determinar el punto de fusión de los sólidos. Por último existen
frascos de tapón normal (36) o tapón esmerilado (37), así como matraces de fondo plano
(38).
Material de porcelana y arcilla

En este apartado se pueden incluir las cápsulas de porcelana (39) y los crisoles de
porcelana (40) y de arcilla (41). Todos se pueden calentar al fuego directamente o en
horno ya que resisten altas temperaturas.
Material diverso
Entre otros cabe citar: agitador magnético (42), pinzas (43 y 44), doble nuez (45), gradilla
para tubos de ensayo (46) y frasco lavador (47). Los morteros pueden ser de hierro (48),
vidrio (49), porcelana (50) y ágata (51).
1.- Dibuja los materiales y los equipos que conociste en este Laboratorio y anota el
nombre y el uso más frecuente de los aquí dibujados.
2.- De los materiales y equipos vistos, cuales son los de mayor uso en el laboratorio de
orgánica y bioquímica.
CONCLUSIONES
BIBLIOGRAFIA
Caracterización de
COMPUESTOS ORGÁNICOS
INTRODUCCION
Los compuestos orgánicos son todas las especies químicas que en su composición
contienen el elemento carbono y, usualmente, elementos tales como el Oxígeno (O),
Hidrógeno (H), Fósforo (F), Cloro (CL), Yodo (I) y nitrógeno (N), con la excepción del
anhídrido carbónico, los carbonatos y los cianuros.
Características de los Compuestos Orgánicos:
o Son Combustibles
o Poco Densos
o Electro conductores
o Poco Hidrosolubles
o Pueden ser de origen natural u origen sintético
o Tienen carbono
o Casi siempre tienen hidrogeno
o Componen la materia viva
o Su enlace más fuerte en covalente
o Presentan isomería
o Existen más de 4 millones
Presentan concatenación
Propiedades de los Compuestos Orgánicos
En general, los compuestos orgánicos covalentes se distinguen de los compuestos

inorgánicos en que tienen puntos de fusión y ebullición más bajos. Por ejemplo, el
compuesto iónico cloruro de sodio (NaCl) tiene un punto de fusión de unos 800 °C, pero
el tetracloruro de carbono (CCl4), molécula estrictamente covalente, tiene un punto de
fusión de 76,7 °C. Entre esas temperaturas se puede fijar arbitrariamente una línea de
unos 300 °C para distinguir la mayoría de los compuestos covalentes de los iónicos.
Gran parte de los compuestos orgánicos tienen los puntos de fusión y ebullición por
debajo de los 300 °C, aunque existen excepciones. Por lo general, los compuestos
orgánicos se disuelven en disolventes no polares (líquidos sin carga eléctrica localizada)
como el octano o el tetracloruro de carbono, o en disolventes de baja polaridad, como los
alcoholes, el ácido etanoico (ácido acético) y la propanona (acetona). Los compuestos
orgánicos suelen ser insolubles en agua, un disolvente fuertemente polar.
Los hidrocarburos tienen densidades relativas bajas, con frecuencia alrededor de 0,8,
pero los grupos funcionales pueden aumentar la densidad de los compuestos orgánicos.
Sólo unos pocos compuestos orgánicos tienen densidades mayores de 1,2, y son
generalmente aquéllos que contienen varios átomos de halógenos.
Los grupos funcionales capaces de formar enlaces de hidrógeno aumentan

generalmente la viscosidad (resistencia a fluir). Por ejemplo, las viscosidades del etanol,
1,2-etanodiol (etilenglicol) y 1,2,3-propanotriol (glicerina) aumentan en ese orden. Estos
compuestos contienen uno, dos y tres grupos OH respectivamente, que forman enlaces
de hidrógeno fuertes.
Identificación rápida de los Compuestos Orgánicos
Un compuesto orgánico se reconoce porque al arder produce un residuo negro de

carbón. Al comparar el estado físico y la solubilidad de diferentes compuestos orgánicos
se puede percatar que:
a. Pueden existir en estado sólido, liquido o gaseoso

b. La solubilidad en el agua varía, desde los que son totalmente insolubles hasta los
completamente solubles
¿A qué se debe que haya tantos compuestos orgánicos y donde están presentes?
Los compuestos orgánicos constituyen la mayor cantidad de sustancias que se

encuentran sobre la tierra. Contienen desde un átomo de carbono como el gas metano
CH4 que se utiliza como combustible, hasta moléculas muy grandes o macromoléculas
con cientos de miles de átomos de carbono como el almidón, las proteínas y los ácidos
nucleicos.
La existencia de tantos compuestos orgánicos de diferentes tamaños se debe

principalmente a:
1. La capacidad del átomo de carbono para formar enlaces con otros átomos de
carbono.
2. La facilidad con que el átomo de carbono puede formar cadenas lineales,
ramificadas, cíclicas, con enlaces sencillos, dobles o triples.
3. El átomo de carbono, puede formar enlaces en las tres dimensiones del espacio.
Impacto ambiental que causan los compuestos orgánicos.

Los cambios climáticos actualmente están afectando de manera considerable a la

naturaleza, pero sobre todo, hay que saber, que la existencia de los Compuestos
Orgánicos Persistentes, COPs, que “son transportados por el aire, el agua y las especies
migratorias están acumulándose en ecosistemas terrestres o acuáticos” causando daños
muy grandes e irreversibles, ya que estos compuestos presentan una alto nivel toxico, “la
información toxicológica disponible indica que estas sustancias tienen propiedades
carcinogénicas y/o teratogénicas”. Algunas enfermedades que suelen estar relacionadas
con ellos son el cáncer y tumores en diferentes sitios, dificultades de aprendizaje,
cambios en el sistema inmunológico y neurológico, desordenes ligados al sexo, como
endometriosis, problemas reproductivos, aumentan la incidencia de diabetes y otras
enfermedades.
Los contaminantes orgánicos persistentes suelen ser compuestos halogenados, y en su

mayoría clorados. Los enlaces carbono–cloro son muy estables frente a la hidrólisis y a
mayor número de estos enlaces, más elevada es la resistencia a la degradación por
acción fotolítica o biológica. Los COP suelen ser estructuras en anillo con una cadena
sencilla o ramificada. Por su baja solubilidad en agua y alta en lípidos, pueden pasar a
través de las membranas biológicas y acumularse en los depósitos de grasa de los
organismos. Por lo tanto, es necesario detener la emisión de estos compuestos.
El problema principal es que no se pueden erradicar muy pronto estos compuestos, se

tendría que esperar por lo menos tres generaciones para que desaparecieran por
completo, si se empieza a tomar las medidas necesarias desde este momento. La
investigación de estos compuestos químicos ya lleva más de 10 años.
PRÁCTICA No. 1
ENSAYO PRELIMINAR DE SUSTANCIAS ORGÁNICAS.
OBJETIVO:
• Identificar una sustancia orgánica por medio de un examen preliminar o diagnóstico y
utilizará las medidas de seguridad pertinentes.
• Adquirir hábitos que le permitan trabajar en equipo, con entusiasmo y de manera
ordenada y pulcra.
PRELABORATORIO
1. Investigue la toxicidad de los reactivos a emplear.

2. ¿Qué precauciones se deben tener al efectuar la prueba de ignición y para
percibir el olor de un compuesto orgánico?
3.- Elabore el diagrama de bloques de la técnica a emplear.
4.- ¿Qué debe hacer con los residuos generados?
GENERALIDADES:
Ensayos preliminares
Son ensayos sencillos para compuestos que generalmente están puros y tienen como
propósito diferenciar un compuesto orgánico de uno inorgánico y asociar el compuesto
orgánico con algún grupo funcional presente en su estructura, se pueden clasificar en:
Estado físico: Se debe observar el estado físico, sólido o líquido. En los sólidos se debe
describir la forma cristalina (agujas láminas prismas), distinguir entre un sólido amorfo y
uno microcristalino.
Características Físicas: observar el color, que puede estar asociado con la presencia
de aromáticos o grupos con dobles enlaces altamente conjugados y el olor, por ejemplo,
algunas aminas pueden tener olores desagradables, pero los esteres pueden tener
olores fragantes.
Combustión: El ensayo de combustión se basa en un calentamiento cuidadoso de la

muestra directamente en el mechero y la observación de la presencia de cenizas,
quienes determinarán si la muestra está formada solamente por CHO y si hay o no
presencia de metales de reacción ácida o básica a los indicadores
MATERIAL REACTIVOS
2 Cápsulas de porcelana pequeñas 2 Muestras problemas

5 Tubos de ensayo de 13x100. HCl concentrado.
1 Mechero
1 Tripié
1 Tela de alambre con centro de asbesto.
2 Pipetas graduadas de 5 ml.
1 Porta-asa.
1 Gradilla
1 Perilla.
PROCEDIMIENTO:
1.- Observar y anotar el estado físico de cada una de las muestras.
MUESTRA 1:
Observaciones:___________________________________________________________
_______________________________________________________________________
_______________________________________________________
MUESTRA 2:
Observaciones:___________________________________________________________
_______________________________________________________________________
_______________________________________________________
2.- Distinguir el color y olor de cada una de las sustancias dadas.
MUESTRA 1:
Observaciones:___________________________________________________________
_______________________________________________________________________
_______________________________________________________
MUESTRA 2:
Observaciones:___________________________________________________________
_______________________________________________________________________
_______________________________________________________
3.-PRUEBA DE IGNICIÓN
a) En una cápsula de porcelana coloque 0.5 g ó 0.5 ml, de la sustancia en estudio y
aproxime el mechero a la cápsula para observar si la sustancia es inflamable o no.
Si la sustancia arde se trata de un compuesto orgánico y su ensayo habrá

terminado.
b) Si la sustancia no es inflamable, caliente la cápsula por la parte inferior,
observando la naturaleza de la flama, el olor desprendido y el del gas producido.
Si la muestra deja residuo carbono, la sustancia analizada pertenece a un
compuesto orgánico y su ensayo habrá terminado.
c) Cuando estime que la acción de calor ha terminado, deje enfriar y si existe un
residuo no carbonoso, agregue unos 2 ml de agua destilada y tome la reacción
ácida o alcalina con papel tornasol.
d) Después agregue unas gotas de HCl y observe si se produce efervescencia,
enseguida haga la prueba de la llama mediante un porta-asa con alambre para
determinar si se encuentra presente algún metal en las muestras orgánicas.
MUESTRA 1:
Observaciones:___________________________________________________________
_______________________________________________________________________
_______________________________________________________
MUESTRA 2:
Observaciones:___________________________________________________________
_______________________________________________________________________
_______________________________________________________
CONCLUSIONES:
1.-¿Cuáles son características más comunes presentan los compuestos orgánicos?

2.- Explique a qué se debe el estado físico, el color y olor de una sustancia?
3.- ¿Qué es un ensayo preliminar?
4.- Explique ¿qué ventajas tiene la realización de la prueba de ignición?
5.-Describa la importancia de realizar un ensayo preliminar de una
sustancia desconocida.
6.- ¿Qué indica la formación de un residuo carbonoso?
7.- Si la reacción al papel tornasol es básica ¿Qué nos indica?
8.- Si el residuo no se disuelve en HCl ¿Qué nos indica?
BIBLIOGRAFIA:
MANEJO DE RESIDUOS:
Colocar los desechos correspondientes en los frascos etiquetados de la siguiente
manera:
• Residuos carbonosos (Frasco 1)
• Desechos de papel Tornasol (Frasco 2)
• Desechos ácidos de Ensayo preliminar (Frasco 3)
PRUEBA DE
IGNICIÓN
RESIDUO RESIDUO NO
CARBONOSO CARBONOSO
R1
RES. DE RES. NO
PAPEL CARBONOSO
TORNASOL + HCl
R2 R3
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGANICA
PRÁCTICA No. 2
DETERMINACIÓN DEL INDICE DE REFRACCION
OBJETIVO
• Conocer el manejo del refractómetro de Abbe-Spencer.

• Analizar los fundamentos de la refractometría.
• Determinar el índice de refracción de algunos muestras
PRELABORATORIO
1. Realizar un diagrama de bloques de la técnica
2. Investigar los índices de refracción del etanol, acetaldehído, acetona, ácido

acético, éter etílico.
3. Investigue la peligrosidad de los reactivos a emplear
GENERALIDADES:
El índice de refracción (IR) se define como la relación entre la velocidad de la luz en el

vacío y la velocidad de la luz a través de una muestra. La velocidad de la luz en un medio
viene determinada por la interacción de las ondas luminosas con los electrones de los
orbitales enlazantes y no enlazantes de la sustancia, por consiguiente, la velocidad de la
luz a través del medio estará relacionada con la estructura de la molécula y en particular
con la clase de grupos funcionales que contenga.
El IR más bajo de un líquido corriente es el agua 1.33. En general, los materiales

orgánicos tienen IRs que caen dentro del intervalo entre 1.3 y 1.6. Algunos valores
típicos del IR son 1.358 para la acetona, 1.386 para el ácido propanoico, 1.446 para el
cloroformo y 1.501 para el benceno.
En general, el IR es exacto por lo menos en dos cifras decimales, y a menudo en tres o

cuatro, por lo que puede ser un excelente criterio para distinguir entre varios compuestos
posibles.
48
El índice de refracción de una sustancia es una propiedad intrínseca como lo es el punto

de ebullición, pero para determinarlo se requiere un instrumento algo más complicado.
Es importante señalar que el IR es sensible a la presencia de impurezas.
El aparato que se emplea para la determinación del IR se denomina refractómetro, y

consiste en una lámpara de sodio, en baño de temperatura constante y un sistema
óptico. Existen dos clase de refractómetros de uso corriente: uno es el refractómetro de
Fisher, y el otro es de Abbe-Spencer (Fig. 1), y los valores que se obtienen se
encuentran en el intervalo entre 1.3 y 1.7.
MATERIAL REACTIVOS
Piseta Muestras problemas
Refractómetro Etanol al 95%
Agua destilada
Trapo de algodón
TÉCNICA
l. Se comprueba que en la superficie del prisma no queden residuos de Ia anterior

determinación y se limpia con un algodón o un tejido suave (un pañuelo de celulosa)
primero seco y luego humedecido con etanol del 95 % o bien, metano! o tolueno,
seguidos del hexano (o éter de petróleo) si es preciso. En ningún caso debe
emplearse acetona, puesto que ésta disolvería el adhesivo que mantiene los prismas
en su lugar.
2 Se deja secar perfectamente el solvente antes del uso. (Nota: Dado que el IR es
sensible a la presencia de pequeñas cantidades de impurezas, asegúrese que todo el
alcohol se ha evaporado).
3. Se coloca la muestra líquida (Pruebe por separado, con agua. acetona. cloroformo y
benceno ) en el prisma inferior, de modo que toda la anchura del mismo quede
cubierta. Para ello debe usarse un gotero, teniendo cuidado de que el extremo del
mismo no entre en contacto con el prisma, para evitar arañazos.
4. Se baja el prisma superior hasta que toque el inferior. El líquido debe formar una capa
ininterrumpida entre ambos prismas.
49
Ocular
Termómetro
Tornillos de ajuste
Macro y
micrométrico
1. Se manipulan los controles para enfocar los campos oscuro e iluminado centrados en
el retículo v se efectúa la lectura.
50
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGANICA Y BIOQUÍMICA
Campo iluminado
Rosa o azul
Retículo tenue
campo oscuro
Figura 2
6. A la derecha del refractómetro se encuentran los controles de ajuste macro y

micrométrico, para el movimiento de los prismas. Deben ajustarse de modo que a
través del ocular se observe un semicírculo oscuro y otro iluminado (Fig. 2). Cuando
estos dos campos se encuentran en el punto de cruce del retículo deben efectuarse
las correcciones debidas a la aberración cromática.
7. El corrector de aberración se encuentra frente al operador y se halla cubierto por una

placa transparente unida al refractómetro por dos imanes. Debe manipularse mientras
se observa a través del ocular, hasta que aparece una tenue línea de color rosa o azul
entre los campos oscuro y claro, exactamente en el cruce de los hilos del retículo.
8. La lectura se toma presionando el control que se encuentra en el costado izquierdo del

refractómetro. La lectura se efectúa hasta la cuarta cifra decimal y se anota también la
temperatura.
CONCLUSIÓN
1. Investigue a que sustancias pertenecen los IR de sus muestras.
2. Anote las fórmulas de los compuestos analizados.
MANEJO DE RESIDUOS
Los restos de muestra devolverlas al laboratorio.
51
PRÁCTICA No. 3
CLASIFICACION POR SOLUBILIDAD
OBJETIVOS
• Determinar la solubilidad de diversos compuestos orgánicos empleando diferentes

solventes.
• Analizar la solubilidad de los compuestos orgánicos de acuerdo a las fuerzas
intermoleculares.
• Adquirir destreza manual en la determinación de la solubilidad de compuestos
orgánicos.
• Investigar y aplicar medidas de seguridad en la determinación de la solubilidad de
compuestos orgánicos.
PRELABORATORIO
1. ¿Qué factores determinan la solubilidad de un compuesto orgánico?

2. Elabore el diagrama de bloques de la técnica
3. Investigue las precauciones que se deben guardar, así como la reactividad,
toxicidad, etc. de los reactivos empleados en esta determinación.
FUNDAMENTO:
Completado el análisis elemental orgánico, la investigación del comportamiento de

una sustancia orgánica pura frente a diversos disolventes, limita a un corto número, las
funciones o clases a las cuales puede pertenecer la sustancia que se trata de identificar.
La solubilidad de una sustancia en un disolvente puede ser de tres tipos: físico,
intermedio y de reacción.
Los disolventes pertenecientes a los dos primeros tipos son disolventes inertes,
los del tercer tipo son disolventes de reacción.
Reglas de solubilidad:
1.- Entre más parecida es la estructura de u.na sustancia a la estructura de un
disolvente inerte, mayor es la solubilidad en él. Así los hidrocarburos son solubles en
derivados halogenados o viceversa.
2.- Los términos ascendente de una serie homóloga tienden a parecerse en sus
propiedades físicas, como la solubilidad, a los hidrocarburos de los cuales se derivan.
52
3.- Los compuestos de peso molecular elevado, tienen una solubilidad decreciente
en los disolventes inertes.
4.- Los disolventes de reacción pueden ser ácidos, para disolver las bases y
alcalinos para disolver sustancias de propiedades ácidas.
5.- Los ácidos inorgánicos concentrados pueden disolver compuestos orgánicos

inertes que tengan grupos funcionales que puedan formar sales de oxonio, sulfonio
(esteres, éteres, cetonas) o compuestos de adición (olefinas) o de sustitución
(hidrocarburos aromáticos).
Independientemente de las causas de la disolución del compuesto que se

investiga, se considera que hay disolución cuando 0.05 g de la sustancia solida ó 0.1 ml
de la sustancia líquida forman una fase homogénea a la temperatura ambiente con 3 ml
del disolvente (1 parte de soluto en 30 partes de disolvente).
Para simplificar la clasificación e identificación de los compuestos orgánicos se les

puede agrupar en nueve clases, según su comportamiento ante siete disolventes, como
se puede apreciar en la siguiente marcha de solubilidad. Cada una de las pruebas se
hace con sustancia pura y una vez que se clasifica se suspende la determinación de
solubilidad.
+ La clase S1, esta constituida por compuestos orgánicos de bajo peso molecular,
exceptuando a los hidrocarburos y compuestos halogenados que se encontraran en la
clase I.
+ En la clase S2 se incluyen todas las clases solubles en agua, compuestos
polioxhidrílicos, ácidos polibásicos, oxiácidos, aminoácidos y algunas aminas, amidas y
derivados sulfonados.
+ En la clase B, hay aminas alifáticas, alicíclicas, algunas aminas aromáticas,

algunos compuestos anfotéricos e hidrazinas, N,N´-dialquilamidas.
+ La clase A1, incluye ácidos carboxílicos y algunos derivados , algunos fenoles

con sustituyentes negativos del tipo del ácido pícrico, nitro, ciano y aminoácidos.
+ La clase A2, está formada por compuestos débilmente ácidos tales como ácidos
aminosulfónicos, sulfonamidas de aminas primarias, nitroderivados de alcanos y
ciclanos, tanto primarios como secundarios, oximas, enoles, imidas, fenoles, tiofenoles y
algunos mercaptanos.
+ La clase M. está compuesta por sustancias neutras conteniendo otros elementos

ademas de C, H, O y halógenos. Aquí se incluyen: derivados nitrados, amidas, azo
53
derivados, hidrazo derivados, sulfonas, derivados sulfanílicos de aminas secundarias,

marcaptanos, tioéteres, sulfonas, nitrilos, aminas halogenadas.
+ En la clase N1, se catalogan alcoholes, aldehídos, metilcetonas, cetonas

alicíclicas, éteres con menos de nueve átomos de carbono, acetales, lactonas,
anhídridos, polisacáridos.
+ En la clase N2 están aldehídos, cetonas y ésteres con mas de nueve átomos de

carbono, quinonas, hidrocarburos no saturados y éteres.
+ La clase I. está constituida por hidrocarburos alifáticos saturados, hidrocarburos

aromáticos, derivados halogenados y ésteres diarílicos.
MATERIAL REACTIVOS
20 Tubos de ensayo NaOH al 5%
1 Gradilla HCl al 5%
1 Piseta NaHCO3 al 5%
1 Perilla Eter isopropílico
1 Pipeta graduada de 5 ml H2SO4 y H3 PO4 concs.
5 Tapones para tubos de ensayo. Benceno, Alcohol amílico , sulfonamida,
1 Balanza granataria Acido salicílico, ácido oxálico, Sacarosa, p-
Cresol, Acetato de etilo, ácido cítrico,
Anilina
PROCEDIMIENTO:
En un tubo de ensayo ponga 100 mg del compuesto solido ó 0,1 ml si el compuesto es

líquidos (2 gotas). Añada en pequeñas porciones, 3 ml del disolvente, agitando
fuertemente después de cada adición. Durante cada determinación anote si se
desprende calor, gases, cambios de color, formación de precipitados, etc.
Una vez clasificado un compuesto en un grupo de solubilidad suspenda la determinación.

Determine la solubilidad de los siguientes compuestos, anotando cambios de color,
generación de calor, formación de precipitados, etc.: a) benceno, b) alcohol amílico, c)
ácido salicílico, d) sacarosa, e) acetato de etilo, f) anilina, g) sulfonamida, h) ácido
oxálico, i) p-cresol, j) ácido cítrico.
Anote los resultados en forma de tabla, indicando con + si es soluble, con - si es

insoluble y +/- si es dudosa la solubilidad del compuesto en estudio.
Nombre Formula Agua Eter NaOH NaHCO3 HCl H2SO4 H3PO4 CLASE
Acetofenona C6H5COCH3 - - - - - - + N1
54
ESQUEMA PARA LA CLASIFICACIÓN POR SOLUBILIDAD
CONCLUSIÓN
ACTIVIDAD COMPLEMENTARIA.
1.-Explicar cuál sería la solubilidad del etanol, éter etílico y del acetato de sodio, en orden
ascendente de solubilidad, indique su razonamiento.
2.-Explique que es un solvente polar y un no polar.
3.- ¿Qué es un solvente aprótico dipolar?
4.¿Qué tipo de disolventes favorecen la solvatación?.
5.-En la industria, en qué podría aplicarse la determinación de solubilidad?
55
BIBLIOGRAFÍA
MANEJO DE RESIDUOS
• Tubos con muestra + agua destilada (Frasco 1)

• Tubos con muestra + éter etílico (Frasco 2)
• Tubos con muestra + Acido clorhídrico (Frasco 3)
• Tubos con muestra + Hidróxido de sodio (Frasco 4)
• Tubos con muestra + Bicarbonato de sodio (Frasco 5)
• Tubos con muestra + Acido sulfúrico concentrado (Frasco 6)
• Tubos con muestra + Acido fosfórico concentrado (Frasco 7)
• Residuos de muestra sólida: Entregar al laboratorio en el tubo original
56
PRÁCTICA 4
IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES
OBJETIVO:
Familiarizar al alumno con algunas de las reacciones características que permiten la

identificación de ciertos grupos funcionales orgánicos. Tras esta toma inicial de contacto,
se aplicará este conocimiento a la identificación del tipo de compuesto presente en una
serie de muestras problema, mediante un examen sistemático de las mismas.
PRELABORATORIO
1.-Defina qué es un grupo funcional?
2.-Investigue las estructuras de las sustancias de la tabla
3.-Investigue la peligrosidad de los reactivos a emplear
GENERALIDADES:
El comportamiento físico y químico de una molécula orgánica se debe principalmente a la

presencia en su estructura de uno o varios grupos, funciones o familias químicas. Los
grupos funcionales son agrupaciones constantes de átomos, en disposición espacial y
conectividad, que por tal regularidad confieren propiedades físicas y químicas muy
similares a las estructuras que las poseen. En química orgánica los grupos funcionales
más importantes son los que se muestran a continuación:
Grupo Agrupamiento Ejemplos

Funcional característico
Sales de amonio R4N+ (CH3)3NH+ : trimetilamonio
Fosfonio R4P+ (C6H5)4PH+ : trifenilfosfonio
Sulfonio R3S+ (CH3CH2)3S+ : trietilsulfonio
ácido carboxílico R-COOH CH3COOH : ácido acético
Anhídrido R-CO-O-OC-R´ CH3CO-O-OCCH3: anhídrido
acético
57
Ésteres R-CO-O-R’ CH3CO-O-C2H5:acetato de

etilo
Halogenuro de R-CO-X CH3CO-Cl: cloruro de
acilo etanoilo
Nitrilo R-CN CH3(CH2)2-CN: butanonitrilo
Aldehído R-CHO CH3CH2-CHO: propanal
Cetona R-CO-R’ CH3-CO-CH3: acetone

Alcohol R-OH CH3CH2-OH: etanol
Mercaptano R-SH CH3CH2-SH: etanotiol

Amina R-NH2 CH3(CH2)5-NH2: hexanamina
Éter R-O-R’ (CH3CH2)2O: éter etílico
Sulfuro R-S-R’ (CH3CH2)2S:sulfuro de dietilo
Alqueno C=C CH3CH=CH2: propeno
Alquino C=C CH3C=CH: propino

Halogenuro de R-X CH3CH2-Br: bromuro de etilo
alquilo
Nitro R-NO2 C6H5-NO2: nitrobenceno
Alcano C-C CH3(CH2)6CH3: n-octano
Amida R-CO-NH2 CH3CO-NH2: acetamida
La clasificación de los productos orgánicos según los grupos funcionales que contengan,
proviene de un esfuerzo de clasificación de los mismos, en función de la afinidad de sus
propiedades.
Así, si por ejemplo, comparamos el amoníaco y el conjunto de compuestos orgánicos

conocidos como aminas, resulta que estas últimas podrían ser obtenidas a partir de
amoníaco mediante la sucesiva sustitución de 1, 2 ó 3 de los tres hidrógenos del primero.
Además, las aminas presentan las propiedades básicas características del amoniaco, por
lo que se puede sugerir que son moléculas orgánicas de la "clase" del amoníaco.
58
La ventaja que conlleva esta clasificación es que no es necesario conocer al detalle las
reacciones de cada una de las aminas; basta con estudiarlas como una clase de
compuestos orgánicos caracterizada por las propiedades del grupo amino.
De esta manera, es posible agrupar los compuestos orgánicos en una serie de clases,
que tengan en común una agrupación de átomos - grupo funcional -, a pesar de que el
resto de la molécula sea una cadena hidrocarbonada distinta.
Identificación de grupos funcionales orgánicos
Esta será posible en base a una serie de reacciones características para cada grupo
funcional.
Puede que más de un grupo funcional de una misma reacción característica, por lo que
será necesario aplicar alguna otra más específica para discernir entre estos; se dice
entonces que podemos tener una interferencia en la identificación.
La mayoría de estos grupos funcionales se presentan en las moléculas de origen natural.

Algunas de éstas, por ejemplo los halogenuros de acilo, por su reactividad son poco
frecuentes en la naturaleza y se utilizan como intermediarios en síntesis orgánica.
Las propiedades físicas y químicas de una molécula sencilla están determinadas por la
presencia de algunos de estos agrupamientos, pero en la mayoría de las moléculas más
útiles, naturales o sintéticas existen varios de estos agrupamientos. En tal caso las
propiedades físicas y químicas de la molécula son el resultado del comportamiento
combinado y de la distribución espacial de las funciones químicas presentes en ella.
Para un profesional de la química es muy importante averiguar qué grupos funcionales

posee una molécula, ya que ello dependerá en ocasiones el poder predecir sus
propiedades o explicar su comportamiento en un proceso químico o físico.
59
Molécula problema
Adicionar el indicador universal
Color rojo Color amarillo Color verde o azul

oscuro
Acido carboxílico Alcano, alqueno, alcohol amina
Aldehído o cetona
Adicionar KMnO4 neutro
Café oscuro No reacciona

Alqueno o aldehído Alcano, alcohol o acetona
Adicionar reactivo de Tollens Adicionar dinitrofenilhdrazina
Espejo plateado No reacciona No reacciona Amarillo-anaranjado

Aldehído Alqueno Alcano o alcohol Cetona
Adicionar sodio metálico
Burbujea No reacciona
Alcohol Alcano
Ruta recomendada para la clasificación de una molécula desconocida en un

grupo funcional orgánico
MATERIAL REACTIVOS
12 Tubos de ensayo con tapón Hexano (alcano)
2 Vasos de precipitado de 50 mls. Ciclohexeno
2 Pipetas Pasteur Etanol
1 Pipeta graduada de 5 mls Acetaldehído
60
1 Espátula Acetona
1 Gradilla Acido acético
1 Pizeta Dietilamina
2 Pinzas para tubos Sol. de Permanganato de potasio 0.02M
1 perilla Reactivo de Tollens
MP1 y MP2
Indicador universal
Sol. De 2,4-dinitrofenilhidrazina
Sodio metálico.
PROCEDIMIENTO
Se numeran 10 tubos de ensaye pequeños y se colocan en ellos las sustancias en la

cantidad indicada en la tabla siguiente. Además de la siguiente lista deben analizarse
una muestra problema.
Tubo No. Sustancia Volumen/gotas

1 Acido acético 10
2 Agua destilada 10
3 Dietilamina 10
4 Acetaldehído o butiraldehído 10
5 Ciclohexeno 10
6 Acetaldehído o butiraldehído 2
7 Ciclohexeno 2
8 Acetona 10
9 Etanol 20
10 n-Hexano 1 20
11. Muestra Problema 10
Una vez hecho lo anterior, se procede a realizar las pruebas que a continuación se
indican
A) Se adicionan 10 gotas de agua destilada a los tubos 1-3, se mezclan

perfectamente y se agrega una gota del indicador universal.
Recuérdese que:
• Si la disolución se torna roja, hay un ácido carboxílico presente

• Si la disolución se torna azul-verdosa, hay una sustancia básica presente, muy
probablemente una amina.
61
• Si la disolución se torna amarillo-verdosa o amarillo-anaranjada, la disolución

es neutra y puede tratarse de un alcano, un alqueno, un aldehído, una cetona
o un alcohol. Si este es el caso, proceda a la etapa siguiente.
Observaciones:__________________________________________________________
_______________________________________________________________________
________________________________________________________
B) Se agregan 10 gotas de agua destilada a 5 gotas de disolución 0.02M de KMnO 4 a

los tubos 4 y 5. Se agita suavemente cada tubo por aproximadamente 1 minuto.
¿Qué sucedió?
_______________________________________________________________________
_____________________________________________________________
• Si después de este tiempo se observa la formación de un precipitado color

café (MnO2), se trata de un aldehído o un alqueno.
• Si no ocurre cambio de color y la mezcla permanece de color violeta oscuro,
ello indica que no ocurrió reacción alguna y que se trata de un alcano, un
alcohol o una cetona.
Observaciones:___________________________________________________________
_______________________________________________________________________
_______________________________________________________
C) Se agregan 2 ml de reactivo de Tollens a los tubos 6 y 7, se agitan suavemente

por dos minutos y se dejan reposar por otros cinco minutos.
Observaciones:___________________________________________________________
_______________________________________________________________________
_______________________________________________________
• Si se observa la formación de una capa de precipitado, el espejo de plata, se trata

de un aldehído.
• Si no se observa precipitado alguno, se trata de un alqueno.
D) Se agregan 2 ml de solución de 2,4-dinitrofenildrazina (es tóxica) al tubo 8, se

agita vigorosamente y se deja reposar por dos minutos. Si no se forma de
inmediato un precipitado, deberá de dejarse reposar hasta 15 minutos.
62
¿Qué sucedió?
_______________________________________________________________________
____________________________________________________________
• Si se observa la formación de un sólido amarillo-anaranjado, la reacción ha

ocurrido y se trata de una cetona.
• Si no se observa precipitado alguno (ignore la turbidez), la reacción no ha ocurrido
y se trata de un alcano o de un alcohol.
NOTA:
a) Lo recomendable es agregar una o dos gotas del aldehído o la cetona que se va a
estudiar a 2 ml de etanol al 95% y agregar esta mezcla a 3 ml de la disolución de 2,4-
dinitrofenilhidrazina.
b) Si se hace reaccionar un aldehído con 2,4-dinitrofenilhidrazina puede producir una
coloración amarillo-anaranjado y confundirse con una cetona; sin embargo, puede
distinguirse entre ambos mediante la reacción del permanganato de potasio.
E) Se agregan a los tubos 9 y 10 una pequeña pieza de sodio metálico

(PRECAUCIÓN: EL SODIO METÁLICO ES MUY REACTIVO CON EL AGUA).
Agítese suavemente por 15 segundos y obsérvese si ocurre alguna reacción.
Observaciones:__________________________________________________________
_______________________________________________________________________
________________________________________________________
• Si el sodio metálico se disuelve y hay burbujeo, se trata de un alcohol.

• Si no se observa reacción alguna, se trata de un alcano.
F) Se determina qué grupo funcional hay en las muestras problema siguiendo el

esquema anterior y las etapas A a E, teniendo cuidado en esta última etapa, al
trabajar con sodio metálico, no disuelva las sustancias en agua o disolventes
próticos (con hidrógenos liberables), ya que reacciona vigorosamente e
incendiarse.
¿A qué grupo funcional pertenece la muestra problema?

_______________________________________________________________________
_____________________________________________________________
63
Para concluir sobre el grupo funcional de esta especie se puede realizar otras pruebas,
como la determinación del punto de fusión, la medición del índice de refracción, el olor, el
color, la espectroscopia IR, UV-visible, etc.
CONCLUSIÓN:
ACTIVIDADES COMPLEMENTARIAS
1. La reacción del sodio metálico con el alcohol es una reacción específica para la
identificación de alcoholes.
2. Qué otra reacción podría emplear para identificar un alcano.
3. Escriba las reacciones químicas de los grupos funcionales analizados.
4. ¿Un alquino se oxida con permanganato de potasio? Explique su respuesta
5. Si una molécula posee tanto grupos carbonílicos como carboxílicos, ¿puede

utilizarse una fenildrazina para identificarlos? Explique.
6. El vinagre pertenece a la familia o función química de los:

A) Alcoholes B) Esteres C) Ácidos D) Aldehídos.
7. El formol es un compuesto que tiene el grupo funcional:

A)Hidroxilo B)Carbonilo C)Carboxilo D)Éter
8. La Formula del grupo carboxilo es:

A)-OH B)-O- C)-COOH D)-CO-
9. ¿En que se diferencian un aldehído y una cetona?
10. Establecer el producto de oxidación y reducción de un aldehído, un ácido, una

cetona, un alcohol.
BIBLIOGRAFIA:
MANEJO DE RESIDUOS
64
Colocar los desechos correspondientes en los frascos etiquetados de la siguiente

manera:
• Tubos 1, 2, 3 y 11 (Frasco 1)
• Tubos 4 y 5 (Frasco 2)
• Tubo 6 (Frasco 3)
• Tubo 9 /Frasco 6)
65
INTRODUCCIÓN
En química e ingeniería química, un proceso de separación se usa para transformar una
mezcla de sustancias en dos o más productos distintos. Los productos separados
podrían diferir en propiedades químicas o algunas propiedades físicas, tales como
estado físico, solubilidad, densidad, etc.
Salvo muy pocas excepciones, casi todos los elementos químicos o compuestos
químicos se encuentran naturalmente en un estado impuro, tales como una mezcla de
dos o más sustancias. Muchas veces surge la necesidad de separarlos en sus
componentes individuales. Las aplicaciones de separación en el campo de la ingeniería
química son muy importantes. Un buen ejemplo es el petróleo. El petróleo crudo es una
mezcla de varios hidrocarburos y tiene valor en su forma natural. Sin embargo, la
demanda es mayor para varios hidrocarburos purificados, tales como gas natural,
gasolina, diesel, combustible de jet, aceite lubricante, asfalto, etc.
Los procesos de separación pueden ser clasificados como procesos de transferencia de
masas o de energía. La clasificación puede basarse en los medios de separación,
mecánico o químico. La elección de la separación depende de una evaluación de
ventajas y desventajas de cada uno. Las separaciones mecánicas suelen ser favorecidas
en lo posible, debido al menor costo de operación comparado con las separaciones
químicas. Los sistemas que no pueden ser separados por medios puramente mecánicos
(por ejemplo, el petróleo) hacen que la separación química sea la solución restante. La
mezcla a tratar puede ser una combinación de dos o más estados de agregación.
Algunos ejemplos de procesos de separación son:
DESTILACION
La destilación es la operación de separar, comúnmente mediante calor, los diferentes
componentes líquidos de una mezcla, aprovechando los diferentes puntos de ebullición
(temperaturas de ebullición) de cada una de las sustancias a separar.
La destilación se da en forma natural debajo del punto de ebullición (100 ºC en el caso
del agua), luego se condensa formando nubes y finalmente llueve.
Extracción líquido-líquido
La extracción líquido-líquido, también conocida extracción de solvente, es un proceso
químico empleado para separar componentes de una mezcla no homogénea mediante la
relación de sus concentraciones en dos fases liquidas inmiscibles.
Este proceso también se le conoce como extracción liquida o extracción con disolvente;
sin embargo, este ultimo termino puede prestarse a confusión, porque también se aplica
66
a la lixiviación de una sustancia soluble contenida en un solido. Ya que la extracción

líquido-líquido involucra transferencia de masa de una fase líquida a una segunda fase
líquida inmiscible, el proceso se puede realizar en varias formas. El ejemplo más sencillo
involucra la transferencia de una mezcla de dos compuestos a una segunda fase liquida
inmiscible. Un ejemplo es la extracción líquido-líquido de una impureza contenida en el
agua de desperdicio mediante un disolvente orgánico. Esto es similar al agotamiento o
absorción en la que se transfiere masa de una fase a otra.
La transferencia del componente disuelto (soluto) se puede mejorar por la adición de
agentes saladores a la mezcla de alimentación o la adición de agentes "formadores de
complejos" al disolvente de extracción. En algunos casos se puede utilizar una reacción
química para mejorar la transferencia como por ejemplo, el empleo de una solución
caustica acuosa (como una solución de hidróxido de sodio), para extraer fenoles de una
corriente de hidrocarburos. Un concepto más complicado de la extracción líquido-líquido
se utiliza en un proceso para separar completamente dos solutos. Un disolvente primario
de extracción se utiliza para extraer uno de los solutos presentes en una mezcla (en
forma similar al agotamiento en destilación) y un disolvente lavador se utiliza para
depurar el extracto libre del segundo soluto (semejante a la rectificación en destilación).
CRISTALIZACIÓN
La cristalización es el proceso por el cual se forma un sólido cristalino, ya sea a partir de
un gas, un líquido o una disolución. La cristalización es un proceso que se emplea en
química con bastante frecuencia para purificar una sustancia sólida. Se han desarrollado
diferentes técnicas al respecto:
El método de purificación debe hacer una variación de la solubilidad con la temperatura
lo que siempre es el caso.
Cambio de disolvente
Preparando una disolución concentrada de una sustancia en un buen disolvente y
añadiendo un disolvente peor que es miscible con el primero, el principal del sólido
disuelto empieza a precipitar, y las aguas madres se enriquecen relativamente en las
impurezas. Por ejemplo, puede separarse ácido benzoico de una disolución de éste en
acetona agregando agua.
Evaporación del disolvente
De manera análoga, evaporando el disolvente de una disolución se puede conseguir que
empiecen a cristalizar los sólidos que estaban disueltos cuando se alcanzan los límites
67
de sus solubilidades. Este método ha sido utilizado durante milenios en la fabricación de

sal a partir de salmuera o agua marina.
CROMATOGRAFÍA
La cromatografía es un método de separación para la caracterización de mezclas
complejas, la cual tiene aplicación en todas las ramas de la ciencia y la física. Es un
conjunto de técnicas basadas en el principio de retención selectiva, cuyo objetivo es
separar los distintos componentes de una mezcla, permitiendo identificar y determinar las
cantidades de dichos componentes.
Las distintas técnicas cromatográficas se pueden dividir según cómo esté dispuesta la
fase estacionaria:
Cromatografía plana. La fase estacionaria se sitúa sobre una placa plana o sobre un
papel. Las principales técnicas son:
➢ Cromatografía en papel
➢ Cromatografía en capa fina
Cromatografía en columna. La fase estacionaria se sitúa dentro de una columna. Según

el fluido empleado como fase móvil se distinguen:
➢ Cromatografía de líquidos
➢ Cromatografía de gases
➢ Cromatografía de fluidos supe críticos
La cromatografía de gases es útil para gases o para compuestos relativamente volátiles,

lo que incluye a numerosos compuestos orgánicos. En el caso de compuestos no
volátiles se recurre a procesos denominados de "derivatización", a fin de convertirlos en
otros compuestos que se volatilicen en las condiciones de análisis.
68
PRACTICA No. 5
DESTILACIÓN DE PETROLEO
OBJETIVOS:
• Realizar de una manera practica la destilación fraccionada del petróleo crudo..
• Identificar las fracciones del petróleo crudo, provenientes de su destilación
• Comprender que el petróleo crudo tiene composición variable y principalmente
contiene hidrocarburos.
PRELABORATORIO:
1.- ¿Defina que es destilación y su clasificación?

2.- ¿Qué es petróleo?
3.- Investigue la toxicidad de los reactivos y productos.
4.- Realizar el diagrama de bloques de la técnica a realizar.
5.- Investigar las medidas de seguridad quetiene que aplicar en este experimento
GENERALIDADES:
El petróleo natural no se usa como se extrae de la naturaleza si no que se separa en

mezclas más simples de hidrocarburos que tienen usos específicos, a este proceso se le
conoce como Destilación Fraccionada.
La destilación es la operación fundamental para el refino del petróleo. Su objetivo es

conseguir, mediante calor, separar los diversos componentes del crudo. Cuando el crudo
llega a la refinería es sometido a un proceso denominado “destilación fraccionada”.
El petróleo crudo calentado se separa físicamente en distintas fracciones de destilación
directa, diferenciadas por puntos de ebullición específicos y clasificados, por orden
decreciente de volatilidad, en gases, destilados ligeros, destilados intermedios, gasóleos
y residuo.
La destilación del petróleo se realiza mediante las llamadas torres de fraccionamiento. En

ella, el petróleo, previamente calentado a temperaturas que oscilan entre los 200ºC a
400ºC, ingresa a la torre de destilación, comúnmente llamada columna de destilación,
donde debido a la diferencias de volatilidades comprendidas entre los diversos
compuestos hidrocarbonados va separándose a medida que se desplaza a través de la
torre hacia la parte superior o inferior. El grado de separación de los componentes del
petróleo está estrechamente ligado al punto de ebullición de cada compuesto.
69
El petróleo se separa por destilación fraccionada, en diversos productos tales como: gas
natural, éter de petróleo, gasóleo, gasolina, queroseno, etc. Debido a la relación entre el
punto de ebullición y peso molecular que existe entre los diferentes componentes de
cada fracción (principalmente alcanos); lo que supone entonces una separación
preliminar de acuerdo al número de carbonos.
MATERIAL REACTIVO
1 Equipo de destilación a microescala Petróleo crudo
1 Termómetro de -10 a 400 ºC Arena silica
2 Conexiones de hule látex
5 Probetas de 10 ml
1 Mechero bunsen
1 Baño maría chico
2 Perlas de ebullición
DESARROLLO:
INSTALACION DEL EQUIPO DE DESTILACION A MICROESCALA
1.- En un baño maría (provisto con arena silica) colocar un matraz de fondo redondo de
15 ml y con la ayuda de una pinza universal ajustar el matraz al soporte universal.
2.- Unir el condensador con un tubo conector de tres vías (equipado en la parte
superior del tubo con un termómetro de -10 a 400º C) al matraz y colocar las
conexiones de hule látex a la salida y entrada del agua en el condensador.
3.- Colocar una probeta de 10 ml en la salida del condensador para recolectar el

destilado. La figura siguiente muestra la instalación del equipo de destilación.
PROCESO:
1.- Colocar 10 ml de petróleo crudo en el matraz y adicionarle 2 perlas de vidrio.
2.- Calentar la mezcla con la ayuda de un mechero Fisher de forma vigorosa hasta que
comience a hervir y después reducir hasta que el destilado empiece a tener un rango
moderado.
Observaciones:___________________________________________________________
____________________________________________________________
70
La temperatura de corte de cada compuesto esta dado en la siguiente tabla:
Compuesto temperatura
Gasolina De TIE- 170º C
Nafta ( turbosina) De 171-190ºC
Querosina De 191-260ºC
Gasóleo De 261-310ºC
Cambiar la probeta graduada debajo del condensador en cada corte de la destilación.

Tapar cada probeta y colocarla en un baño de hielo para evitar que se evapore. Leer y
anotar el volumen total en cada probeta.
Fig. 5.1 Equipo de destilación
CONCLUSIONES
BIBLIOGRAFIA
RESIDUOS:
La mezcla que queda en el matraz debe ser colocada en un recipiente colocado en la
campana de extracción, etiquetándolo como residuos de petróleo crudo.
71
PRACTICA No. 6
EXTRACCION DE GRASAS
OBJETIVOS
• Aplicar los fundamentos de enlace químico para demostrar la similitud de las fuerzas
de atracción intermoleculares del soluto y del solvente usando la extracción sólido
líquido.
• Adquirir destreza y habilidad en la separación y purificación de compuestos orgánicos
empleando este procedimiento.
• Aplicar medidas de seguridad durante el desarrollo de la extracción sólido-líquido.
PRELABORATORIO
1. Haga un diagrama de bloques de esta técnica.
2. ¿Cuáles son las precauciones que se deben tener en la extracción sólido-líquido?
3. ¿Qué es el equipo de soxhlet y cuáles son sus componentes?
4. Investigar la peligrosidad de los reactivos a emplear
GENERALIDADES:
La extracción de grasas es una extracción sólido-líquido, este término indica que la

sustancia que se extrae está contenida en un material sólido, junto con otros
compuestos, los que deberán ser prácticamente insolubles en el disolvente utilizado.
La extracción de grasas se conoce comúnmente con el término "extracto etéreo" ya que

es extraída usualmente con éter etílico, isopropílico o de petróleo. Incluye además de los
ésteres de los ácidos grasos con el glicerol y los fosfolípidos, las lecitinas, los esteroles,
las ceras, los ácidos grasos libres, los carotenoides, la clorofila y otros pigmentos.
La extracción Soxhlet es la técnica de separación sólido-líquido comúnmente usada para

la determinación del contenido graso en muestras de diferente naturaleza. De igual
modo, puede ser usada como técnica preparativa de muestra como paso previo al
análisis mediante otra técnica instrumental, por ejemplo, la extracción de ácidos grasos
en muestras de tocino para su posterior determinación mediante cromatografía de gases.
Aunque su campo de aplicación es fundamentalmente el agroalimentario es también de

utilidad en el área medioambiental, así es el método de análisis recomendado para la
determinación del aceite y la grasa total recuperable en aguas de vertidos industriales
permitiendo la determinación de hidrocarburos relativamente no volátiles, aceites
vegetales, grasas animales, ceras, jabones y compuestos relacionados.
Como ya hemos comentado, el contenido de materia grasa es uno de los parámetros
analíticos de interés en los productos destinados a la alimentación, tanto humana como
72
animal, y, en consecuencia, su determinación es muy habitual. El procedimiento para

llevar a cabo su extracción se basa en la extracción sólido-líquido en continuo,
empleando un disolvente, con posterior evaporación de éste y pesada final del residuo.
El resultado representa el contenido de sustancias extraíbles, que mayoritariamente son

grasas, aunque también hay otras sustancias como las vitaminas liposolubles y
pigmentos en el caso de su determinación en alimentos.
La extracción Soxhlet ha sido (y en muchos casos, continua siendo) el método estándar
de extracción de muestras sólidas más utilizado desde su diseño en el siglo pasado, y
actualmente, es el principal método de referencia con el que se comparan otros métodos
de extracción.
MATERIAL REACTIVO
1 Equipo Soxhlet Éter etílico o de petróleo
1 Parrilla Muestra de cacahuate, nuez ,coco,
1 Cartucho o dedal de papel filtro pistachos, almendras, calabaza, nuez
1 Soporte metálico de la india, etc.
2 Pinzas para refrigerante
1 Vaso de precipitado de 250 ml
1 Mortero con pistilo
2 Conexiones de hule látex
PROCEDIMIENTO:
Monte el aparato para la extracción de grasas como lo indica el siguiente diagrama.

a) En la cámara de extracción (recipiente B) se coloca un cartucho de papel filtro
conteniendo 1 g de semilla molida rica en grasas y aceites.
b) El matraz A limpio y seco se pesa con anterioridad y se anota su peso, a este
recipiente se le agrega hasta la mitad de éter etílico, isopropílico o cualquier otro
solvente que indique el instructor.
c) Por el refrigerante C, se circula agua fría.
d) El matraz A se calienta con una manta de calentamiento o con una lámpara infrarroja.
Al cabo de dos horas suspender el calentamiento. El calentamiento debe ser
moderado para evitar que se escapen los vapores del disolvente.
e) Desmonte el equipo y elimine el solvente del matraz evaporándolo con precaución.
f) Enfríe y pese el matraz.. Saque el contenido de grasa por diferencia de peso.
73
Refrigerante (C)
Cámara de extracción (B)
Matraz (A)
Equipo Soxhlet
¿Cómo ocurrió el proceso de extracción? explique

_______________________________________________________________________
_______________________________________________________________________
_______________________________________________________________________
_______________________________________________________________________
CONCLUSIÓN
1. ¿Qué otros tipos de solventes se pueden utilizar para la extracción de grasas?.
2. ¿Por qué se debe eliminar el éter con precaución?
3. ¿Qué otros ejemplos puede mencionar de extracción sólido-líquido?
4. Realice los cálculos del rendimiento de grasas correspondiente a su muestra
empleada
5 ¿Qué aplicación industrial tiene este proceso?
BIBLIOGRAFIA:
Los residuos serán recolectados por el facilitador.
74
PROPIEDADES de LOS COMPUESTOS

ORGÁNICOS
75
PRÁCTICA No. 7
ISOMERIA CIS-TRANS (Z - E)
CONVERSION DEL ACIDO MALEICO A ACIDO FUMARICO
OBJETIVOS
• Sintetizará ácido maleico y ácido fumárico

• Empleará los fundamentos de estereoisomería en la determinación de ácido maleico y
fumárico
• Determinará la isomería configuracional del ácido maleico y fumárico.
• Identificará los ácidos formados.
PRELABORATORIO
1. Investigue los fundamentos de la isomería geométrica.

2. Elabore un diagrama de bloques de la técnica a emplear.
3. Investigue la reactividad y toxicidad de los reactivos empleados en esta práctica.
4. Investigar a estructura del anhídrido maleico.
5. Investigue los puntos de fusión de los ácidos maleico y fumárico.
GENERALIDADES:
En la presente práctica se estudia la reacción de isomerización de ácido maleico a ácido

fumárico con el fin de determinar, mediante un diseño de experimentos, las condiciones
óptimas de reacción. La reacción es catalizada por un ácido mineral, en este caso el
ácido clorhídrico (ver Figura 1). En dicha figura, se representa la configuración espacial
de los dos isómeros geométricos del ácido 2-butendioíco, los ya mencionados, ácidos
maleico y fumárico.
La formula molecular sería la siguiente: C4O4H4 Ácido maleico (isómero cis) Ácido
fumárico (isómero trans).
Reacción de isomerización del ácido fumárico a ácido maleico.
76
De acuerdo con estas dos estructuras diferentes, estos dos compuestos tienen
propiedades físicas y químicas muy diferentes. Mientras que el ácido fumárico es un
producto normal del metabolismo, el ácido maleico es muy tóxico. Además, se sabe
empíricamente que el isómero trans (fumárico) tiene el punto de fusión más elevado,
menor solubilidad y mayor estabilidad (Tabla 1). Estas diferentes propiedades permitirán
conocer la evolución de la reacción, ya que debido a su insolubilidad, la mayor parte del
fumárico formado precipita.
Conocidas las concentraciones iniciales de los reactivos se calculará la cantidad de

producto formado (fumárico) y del reactivo sin reaccionar (maleico) con el fin de calcular
el rendimiento de la reacción. La cantidad de ácido fumárico producido se calcula por dos
métodos distintos.
El primer método consiste en una gravimetría. Mediante centrifugación y decantación se

separa el ácido fumárico precipitado de la mezcla final. Por diferencia de pesada se
conoce la cantidad de fumárico formado.
Por otro lado, se valora con NaOH la disolución decantada. Conociendo los equivalentes
de ácido maleico y HCl antes de la reacción y valorando los equivalentes finales, se
obtiene por diferencia el ácido fumárico formado.
Propiedades físicas y químicas de los ácidos maleico y fumárico.
MATERIAL REACTIVO
4 Tubos de ensaye de 6x75 Anhídrido maleico
1 Vaso de precipitado de 100 ml HCl conc.
1 Parrilla Sol. de bromo al 1%
2 pipetas graduadas de 1 Sol. de KMNO4 al 1%
2 Papeles filtro Hielo
2 Espátulas Agua destilada
2 Vtdrios de reloj
1 Perilla
77
1 Piseta
PROCEDIMIENTO
1.- Tome 2 tubos de ensaye, en el primero agregue 0.5 gr de anhídrido maleico, 0.5 ml
de agua (caliente) y 0.5 ml de HCl conc.
PRECAUCION: Manejar con cuidado el acido clorhídrico ya que

altamente corrosivo.
En el segundo tubo coloque 0.5 gr de anhídrido maleico junto con 0.5 ml de agua
caliente.
2. Coloque el primer tubo en un baño maría (vaso de precipitado con agua destilada) y
caliente de forma constante hasta que se forme un precipitado.
3.-Tome el segundo tubo de ensaye y colóquelo en un baño de hielo hasta obtener la

formación de un precipitado.
4.-Una vez que se hayan formados los cristales en cada tubo deposite cada uno en un
vidrio de reloj para que se sequen.
5.-Realice la prueba de punto de fusión tomando una pequeña muestra de cada uno de
los precipitados y anote los resultados en la siguiente tabla:
Compuesto Punto de fusión

Acido maleico
Acido fumárico
PRUEBAS
A) Disuelva unos 10 a 20 mg. De ácido maleíco y ve si se decolora 1 o 2 gotas de

solución acuosa de bromo al 1%. Repita la prueba con una solución al 1% de
permanganato de potasio.
B) Disuelva de 10 a 20 mg de ácido fumárico (0.05) gramos y repita las pruebas con

las soluciones de bromo y de permanganato de potasio.
CONCLUSION
78
1.- Defina el concepto de isomería .Describa los tipos de isomería más frecuentes en
química orgánica.
2.- ¿A qué se debe la mayor solubilidad del acido maleico en agua?
3.-¿Por qué el acido fumárico hierve a mayor temperatura?
4.-Describa el mecanismo de reacción de la transformación del acido maleico a fumárico.
5. En la experiencia anterior ¿-El acido clorhídrico como un reactivo o un catalizador?
BIBLIOGRAFIA
MANEJO DE RESIDUOS
El residuo de acido maleico depositarlo en el frasco 1
El residuo del acido fumárico depositarlo en el frasco 2
Los residuos de las pruebas se almacenan de la siguiente manera:
Sol. de bromo al 1% Colocar en el frasco 3

Acido maleico +
Sol. de KMNO4 al 3% Colocar en el frasco 4
Sol. de bromo al 1% Colocar en el frasco 5

Acido fumárico +
Sol. de KMNO4 al 3% Colocar en el frasco 6
79
PRACTICA No. 8
DETERMINACIÓN DE LA BASICIDAD DE LAS AMINAS Y DE LA ACIDEZ
EN LOS ACIDOS CARBOXÍLICOS
OBJETIVOS
• Comprender los conceptos de basicidad y acidez

• Entender por qué las aminas presentan carácter básico, y los ácidos, carácter ácido.
• Analizar que factores hacen variar la acidez y la basicidad
• Analizar las reacciones que ponen de manifiesto el carácter básico de las aminas
primarias, secundarias y terciarias.
• Manejar normas de seguridad para determinar el desarrollo de esta técnica.
PRELABORATORlO
1. Investigar las estructuras de las aminas primarias, secundarias y terciarias.

2. Investigar las reacciones que se llevan a cabo en la técnica.
3. Investigar la toxicidad de los reactivos a emplear.
4. Elaborar un diagrama de bloques de la técnica.
LABORATORIO
1. Realizar la técnica y anotar sus observaciones y resultados.
FUNDAMENTO
La propiedad química característica de los ácidos carboxílicos, es la acidez. Según

Bronsted – Lowry, son ácidos porque cada grupo carboxilo tiene la capacidad de donar
un protón en un intercambio ácido-base, debido al grupo OH presente. En una solución
acuosa de un ácido carboxílico cualquiera, el agua actúa como aceptor de protones, es
decir como una base, estableciéndose un equilibrio entre el ácido orgánico, agua, ión
carboxilato y el ión hidronio.
Según Bronsted –Lowry, una base es un aceptor de protones. En una solución acuosa
de amoniaco, el agua actúa como un dador de protones (ácido), los protones son
aceptados por el amoniaco que actúa como una base, estableciéndose un equilibrio
entre amoniaco, agua ión amonio e ión oxhidrilo.
Según la definición de Lewis, una base es una sustancia donante de pares electrónicos y
un ácido un aceptor de pares electrónicos. El amoniaco, las aminas, el agua y el ión
80
oxhidrilo son bases, pues tienen pares electrónicos disponibles que pueden compartir,
mientras que el protón y el ión hidronio son ácidos, por su deficiencia en electrones.
El efecto inductivo es el responsable del aumento o disminución de la acidez o

alcalinidad (basicidad) de algunos compuestos y se presenta cuando se unen a un átomo
de carbono, átomos o grupos atómicos aceptores de electrones (agentes electrofílicos);
la excepción más importante la constituyen los grupos alquilo (-R) que son dadores de
electrones (agentes neutrofílicos). Si un átomo o grupo de átomos es más
electronegativo que el átomo de hidrógeno, se dice que posee un efecto inductivo
negativo (-I), mientras que si es menos electronegativo que el átomo de hidrógeno, se
dice que tiene efecto inductivo positivo (+I).
Para ordenar la acidez en compuestos orgánicos se tiene que plantear el equilibrio del
ácido con su base conjugada. cuanto mayor estabilización tiene la base conjugada, es
decir, cuanto mejor soporta o deslocaliza la carga negativa más estable es, y por ende,
más fuerte será el ácido que la originó. En cuanto a estabilidad incluye efectos
inductivos, resonancia e hiperconjugación, los ácidos más fuertes son los ácidos
sulfónicos, luego los carboxílicos, fenoles, metanol, alcoholes 1º, 2º y 3º, alquinos, y
alquenos y alcanos. Los atractores de electrones aumentan la acidez ya que al atraer
electrones en la base conjugada ayudan a deslocalizar la carga negativa.
La constante de equilibrio (ionización o acidez) para la reacción anterior, esta dada por la
siguiente expresión:
Mientras mayor es la magnitud de Ka, indica mayor fuerza del ácido.
Las aminas, en general, son bases orgánicas moderadamente fuertes. Se comportan

como bases más fuertes que el agua, pero más débiles que los iones hidróxido y
alcóxido y que los carbaniones. La metilamina disuelta en agua (solución 1 N) conduce a
una solución con un pH de 12.3
Una forma conveniente de expresar las basicidades relativas es una cantidad llamada
constante de basicidad, Kb.
81
y la Kb está dada por la expresión:

Kb= [RNH3+] [OH-]
[RNH2 ]
Cuanto más alto es el valor de Kb, mayor es la tendencia de las aminas a aceptar un
protón del agua y, por tanto, mayor será la concentración de RNH 3+ y OH- en fa solución.
Es decir, los valores altos de Kb se relacionan con las aminas que son las bases fuertes;
los valores bajos, con las aminas que son bases débiles.
MATERIAL REACTlVOS
12 Tubos de ensayo de 13X100 Metilamina, dietilamina. Trietilamina,
3 Agitador amoníaco y anilina
1 Pipeta graduada de 5 ml. HCI concentrado
3 matraces erlenmeyer de 125 ml Sol. de cloruro férrico al 5%
2 Vidrios de reloj grandes Papel tornasol rojo.
3 pipetas graduadas de 10 ml Sol. De Fenolftaleína
3 pipetas volumétricas de 1 ml.
1 Perilla
1 Pizeta
PROCEDIMIENTO
1. Comportamiento de la solución acuosa frente al tornasol: Ponga una gota de la

solución de metilamina en una tira de papel tornasol rojo. Observe el cambio de color.
Repita el ensayo con la dietilamina. Con la trietilamina y con la anilina. Formule las
ecuaciones de la reacción de las aminas con el agua. Repita el mismo ensayo con
soluciones de ácido acético, ácido benzoico y ácido cloroacético, pero ahora
empleando una tira de papel tornasol azul.
2. Reacción con cloruro de hidrógeno: Moje una varilla de vidrio con la solución de
metilamina y acérquela a la boca de un tubo de ensayo que contenga 1 ml de HCI
concentrado. Observe el resultado y formule la reacción. Repita el ensayo con las
otras tres aminas. Observe y anote las diferencias en cada una de las reacciones.
3. Reacción con cloruro férrico: Añada solución de metilamina a 3 ml de la solución de

cloruro férrico hasta que aparezca un precipitado. Repita la reacción con la dietilamina,
82
con la trietilamina, con la anilina y con el amoniaco. Compare las reacciones.
4. Valoración: Con una solución de NaOH al 0.1N titule 1 ml de solución de cada uno de
los ácido empleados, utilizando como indicador fenolftaleína. Anote sus
observaciones.
5. Reacción con sodio metálico. Añada a 2 ml de ácido acético contenidos en un tubo de

ensaye, un trocito pequeño de sodio. Observe la reacción y formule la reacción.
Repita el ensayo con alcohol etílico y compare la reacción.
1. Escriba las reacciones que se llevaron a cabo en la técnica.

2. ¿Podría usar otras substancias, equipo, etc. para determinar la acidez y basicidad
delos compuestos orgánicos?
3. ¿Quien tendría mayor carácter básico entre las aminas, primarias, secundarias y
terciarias?
4. ¿Qué peso de metilamina está contenido en 1 litro de la solución 0.10N?
5. ¿Cuánto vale aproximadamente el pH a 25ºC de una solución de etilamina 0.1 M?
Kb = 5.6 X 10-4
6.¿Qué es el pKb y y el pKa y para qué se utilizan?
7. ¿Quién es más acido el etanol o el fenol? Explique su respuesta.
CONCLUSION
BIBLIOGRAFIA
MANEJO DE RESIDUOS
1.- Comportamiento de la solución acuosa frente al tornasol: Depositar en el frasco 1

2.- Reacción con cloruro de hidrógeno: Depositar en el frasco 2
3.- Reacción con cloruro férrico: Depositar en el frasco 3
4.- Valoración: Diluir y desechar
5.- Reacción con sodio metálico: Depositar en el frasco 4
83
84
INTRODUCCIÓN
La síntesis de compuestos es una de las partes más importantes de la química orgánica.

La primera síntesis orgánica data de 1828, cuando Friedrich Wöhler obtuvo urea a partir
de cianato amónico. Desde entonces más de 10 millones de compuestos orgánicos han
sido sintetizados a partir de compuestos más simples, tanto orgánicos como inorgánicos.
Entre los compuestos obtenidos por los químicos orgánicos en los últimos años, se
pueden citar moléculas de gran importancia práctica, como la sacarina. Otros tienen
principalmente interés teórico, como el cubano, que permite el estudio de la reactividad y
enlace en moléculas muy tensionadas.
La síntesis orgánica es la construcción planificada de moléculas orgánicas mediante

reacciones químicas. A menudo las moléculas orgánicas pueden tener un mayor grado
de complejidad comparadas con los compuestos puramente inorgánicos. Así pues la
síntesis de compuestos orgánicos se ha convertido en uno de los ámbitos más
importantes de la química orgánica.
El objetivo de la síntesis es perseguir la preparación de nuevos compuestos en función

de su interés, bien sea industrial o teórico (científico).
Cada procedimiento sintético consta generalmente de múltiples etapas.
El diseño de una síntesis requiere un profundo conocimiento de mecanismos de

reacción, condiciones experimentales, disolventes, catalizadores y reactivos implicados.
En la mayor parte de las síntesis orgánicas, los aspectos estereoquímicas son cruciales
para el resultado.
Existen en la actualidad procedimientos sistematizados que ayudan en el diseño de

síntesis, también los hay asistidos por ordenador.
Clasificación según el tipo de proceso y escala:
INDUSTRIAL
Proceso generalmente continuo en el que los reactivos iniciales fluyen continuamente a
un reactor y los productos finales se obtienen de la misma forma.
LABORATORIO (investigación)
Procedimiento por pasos, con volúmenes manejables, sin valoración especial de costos y
objetivos de puesta a punto de procesos de síntesis e identificación.
ESCALA SEMIPREPARATIVA
85
Procesos de escalado para trasladar los resultados de investigación hasta la escala

industrial. Pueden ser por pasos o semicontinuos.
PLANIFICACIÓN DE UNA SÍNTESIS

El acometer el diseño directo desde materiales comerciales simples hasta la molécula
objetivo es difícil y poco práctico en resultados.
Resulta más operativa esta acción:
1º) ANÁLISIS RETROSINTÉTICO.

Consistente en desarrollar un estudio teórico previo del proceso en sentido inverso
(antitético) a la síntesis que se desea realizar, partiendo de la molécula objetivo y
estableciendo su relación con los adecuados materiales de partida.
2º) SÍNTESIS DIRECTA.

Diseñada después, a partir de la información obtenida en el análisis retrosintético
realizado y consistente en establecer los pasos necesarios para transformar las materias
de partida en la molécula objetivo.
86
PRACTICA No. 9
SÍNTESIS DEL BENZOPINACOL
OBJETIVOS:
• Sintetizar el benzopinacol por medio de una reacción de Sustitución
• Analizar y comprender el mecanismo de reacción empleado en las reacciones de
• Sustitución por radicales libres.
• Observar la importancia que tienen los efectos de los rayos UV del sol en la
• Obtención del benzopinacol a partir de benzofenona.
PRELABORATORIO
1. Elaborar un diagrama debroques de la técnica.

2. Investigar la peligrosidad y las medidas de seguridad de los reactivos a emplear,
Del benzopinacol y de los residuos generados.
3. Realizar los cálculos teóricos para la síntesis del benzopinacol
FUNDAMENTO:
Un radical libre es un grupo que tiene, por lo menos, un electrón no apareado. Los
primeros químicos orgánicos usaron el término radical para propósitos de nomenclatura
(así como hoy hablamos de grupos) y muchos dudaban que tales especies existieran
realmente. Hoy el término se aplica de manera más amplia, a todos los radicales
intermedios. La gran variación en sus estabilidades se puede explicar por des
localización resonante del electrón desapareado. El electrón no apareado no implica que
exista una carga en el átomo que se encuéntrala mayoría son extremos reactivos y
tienden a asociarse apareando el electrón libre. La vida media de los radicales libres, con
pocas excepciones no pasa de milésimas de segundo. Entre otros métodos, se pueden
penetrar por homólisis de enlaces covalentes si hay suficiente energía vibracional, ya sea
por calor (agitación térmica) o por luz (absorción de fotones).
En este caso, la benzofenona es incolora, pero con las cetonas alfa − beta, no saturadas
a las que se parece absorbe la luz ultra violeta. La energía luminosa absorbida tiene la
actividad suficiente para permitir una reducción fotoquímica, donde el alcohol isopropílico
actúa como donador de hidrogeno.
87
MECANISMO DE REACCIÓN DEL BENZOPINACOL
# Material Unidad Reactivos Unidad

1 Vaso precipitado 50 mL. Benzofenona 0.25 gr
1 tubo de ensayo con tapón de rosca 20 mL Ácido acético glacial 1 gota
1 Agitador de vidrio Alcohol isopropílico 4 mL
1 Pipeta graduada 1 mL
TÉCNICA:
1.- En un tubo de ensayo de 20 mL de capacidad, disuelvan 0.25 gr. de benzofenona en

2.5 mL de alcohol isopropílico calentando a baño María, después agreguen 1.5 de
alcohol isopropilico, y 1 gota de ácido acético glacial (si no añaden el ácido, el vidrio
puede liberar una cantidad de álcali suficiente para destruir el producto de reacción).
¿Que se observa? __________________________________________________
____________________________________________________________________
___________________________________________________________________
2.- El tubo se tapa herméticamente con el tapón Se debe de asegurar que el

tapón quede justo. y se invierte sobre un vaso de precipitado de 50 mL y se expone
a la luz brillante del sol. La benzopinacona es difícilmente soluble en agua, por lo que
puede seguirse su formación por la aparición sobre las paredes del tubo de
pequeños cristales incoloros (la benzofenona forma gruesos prismas).
3.- Si se quisiera acelerar la reacción podría usarse una lámpara ultravioleta, Pero
no se podrá calentar el recipiente.
88
¿Qué se observa durante las primeras 3 horas?_______________________________

____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
_________________________________________________________________
la reacción se completa aproximadamente en 2 días. Cuando parece que la reacción ha
concluido se enfría el frasco si es necesario y se recoge el producto. El producto deberá
ser filtrado pero no podrá secarse a la estufa.
Describa que es lo que observó y pese cuanto benzopinacol se obtuvo

__________________________________________________________________
__________________________________________________________________
__________________________________________________________________
__________________________________________________________________
__________________________________________________________________
____________________________________________________________
1. Realizar la síntesis del benzopinacol a partir de la benzofenona

2. Comparar los resultados teóricos con lo obtenido prácticamente.
3. Anotar sus observaciones en forma detallada.
4. Desechar sus residuos en forma apropiada
5 Realizar el mecanismo de reacción para la obtención del benzopinacol.
6 Describa los principales usos que se le da al benzopinacol?
7 ¿Qué otros compuestos se pueden obtener por este procedimiento?
8 ¿Qué otro catalizador puede utilizarse para la obtención del benzopinacol?
CONCLUSIÓN
BIBLIOGRAFÍA
Tratamiento de desechos químicos y confinamiento de los desechos químicos

Anexo E Y F
89
PRÁCTICA No 10
SÍNTESIS DE ÉTER ETILBUTÍLICO O ETOXIBUTANO
OBJETIVO:
• Aplicando los principios teóricos el alumno elaborará un plan de síntesis, para que
a partir de un alcohol, obtenga el derivado halogenado que le sea útil, para
sintetizar éter butiletílico.
• A su vez seleccionará el alcohol adecuado para mediante una sustitución

nucleofílica SN2 con el derivado halogenado, pueda producir el éter solicitado.
PRELABORATORIO
1. Realizar un diagrama de bloques de la técnica a realizar.

2. Investigue la peligrosidad de los reactivos a emplear, así como la del halogenuro
obtenido
3. Indique las medidas de seguridad que debe emplear en el desarrollo de este
experimento.
4. investigar las propiedades físicas (índice de refracción, color, olor; punto de
ebullición, densidad, punto de fusión) y propiedades químicas de los reactivos,
productos intermedios y producto final de esta práctica
FUNDAMENTO:
REACCIONES POR SUSTITUCION NUCLEOFILA.
En este tipo de reacción, un núcleofilo, es una especie con un par de electrones no

compartido, reacciona con un haluro de alquilo (llamado sustrato) sustituyendo al
halógeno. Se lleva a cabo una reacción de sustitución, y el halógeno sustituyente,
llamado grupo saliente, se desprende como Ion haluro.
Como la reacción de sustitución se inicia por medio de un nucleófilo, se llama reacción

de sustitución nucleófila.
Sustitución nucleófila bimolecular (SN2)
Las reacciones de sustitución nucleófila bimolecular (SN2) consisten en el ataque de un

grupo con pares solitarios (nucleófilo) a un carbono polarizado positivamente con pérdida
90
del grupo saliente. La velocidad de la reacción depende de la estructura del sustrato,

naturaleza del nucleófilo, grupo saliente y disolvente.
Sustitución nucleófila unimolecular (SN1)
En la sustitución nucleófila unimolecular (SN1) el sustrato se ioniza, formando un

carbocatión, que es atacado en la siguiente etapa por el nucleófilo. La reacción sólo tiene
lugar con sustratos secundarios o terciarios y requiere un buen grupo saliente, aunque no
depende su velocidad del nucleófilo.
Reacciones de sustitución.
En una reacción de sustitución podemos distinguir cuatro partes:

• Sustrato. Recibe este nombre la molécula en la cual tiene lugar la sustitución.
• Reactivo o grupo entrante. Es el átomo o grupo de átomos que ataca al sustrato.
• Grupo saliente. Es el átomo o grupo de átomos que es expulsado del sustrato.
• Producto. Es el resultado de la sustitución del grupo saliente por el nucleófilo.
# Material Unidad Reactivo Unidad

Matraz balon de fondo plano Agua destilada 67.75 mL
2 100 mL
esmerilado
1 Refrigerante recto esmerilado 50 mL NaCl 12.875 gr
2 Matraces Erlenmeyer 50 mL Alcohol # 1 (butanol) 16 mL
1 Baño María Alcohol # 2 (etanol) 6.5 mL
1 Cola de destilación CaCl2 anhidro 0.5 gr.
2 Tapones esmerilados Sol AgNO3 1% 1 mL
1 Conector en Y esmerilado 250 mL. H2SO4 conc 7 mL
2 Pinzas para bureta Na2C03 de 2.5% 6.25 mL
2 Soportes universales Na0H 2 gr.
1 Parrilla eléctrica Na2SO4anhidro 0. 5gr
1 Refractómetro Hielo
1 Conexión para termómetro
1 Termómetro 200oC
2 Mangueras para refrigerante
1 Probeta 50 mL
3 Tubos de ensaye 13x100
1 Pinza para tubo
Soporte metálico y mechero
1
Bunsen
1 Embudo de separación 125 mL
91
TÉCNICA
1. En un matraz balón de fondo plano de 100 mL coloquen 12.875 g de NaCl, 2.25 mL

de agua y 16 mL de butanol. Posteriormente Adicione 7 mL de H2SO4 concentrado.
Mezclar por rotación el contenido del matraz.

“Precaución: no agregue agua al acido sulfúrico ya que se observa una reacción
exotérmica y violenta. Agregue acido sulfúrico al agua lentamente siempre
contando con su equipo de seguridad “
¿Qué se observa?:______________________________________________________
_______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
2. Instalar un equipo de reflujo y conecten el matraz que contiene la mezcla anterior.
Reflujar durante 30 min.

Haga el dibujo del equipo de reflujo:
3. Instalen un equipo de destilación y destilen el residuo de la reacción anterior, mantén

la temperatura de ebullición de derivado halogenado formado. Destilen
aproximadamente 30 minutos o hasta que el residuo se agote. Recibe el destilado en
un matraz balón de fondo plano de 100 mL esmerilado con 20mL de agua, sumergido
en baño de hielo.
4. Depositen el destilado obtenido en un embudo de separación y agiten el embudo de

separación para que se lave con el agua. Dejen reposar y decanten el agua.
¿Qué se observa?________________________________________________________
_______________________________________________________________________
_______________________________________________________________________
92
5. Laven la fase orgánica con 6.25 mL de carbonato de sodio al 2.5%; dejen reposar y
decante la fase acuosa. Sequen el cloruro de alquilo con 0.5g de CaCl2 anhidro.
Dejen reposar hasta que se separe el sólido hidratado.
6. Separen la fase sólida y conserven el cloruro de alquilo en un matraz de fondo plano

de 100 mL cubierto de la luz y guárdelo para la obtención del éter.
¿Cuanto se obtuvo de cloruro de butilo?__________________
7. Pruebas de identificación.
Tomen 0.5 mL de cloruro de butilo y hagan las pruebas de solubilidad, densidad e índice
de refracción o la prueba de halogenuros, para asegurarse que obtuvo el cloruro de
alquilo esperado.
Escriba los resultados
Prueba de solubilidad
:______________________________________________________
Densidad:
________________________________________________________________
Prueba de halogenuro:____________________________________________________
Índice de refraccion:______________________________________________________
Formación del alcoholato: (2a sesión)

1) Monten un equipo para reflujo y en un matraz de bola de fondo plano de 100mL,
coloquen 2 g. de NaOH y 6.25 mL de etanol. Reflujar durante 20 minutos.
93
9. Dejen enfriar y agreguen el halogenuro de alquilo obtenido anteriormente. Ahora

reflujen durante 30 minutos. Posteriormente Dejen enfriar la mezcla y separen en un
embudo de separación; luego adicionen 12.5 mL de agua en la fase orgánica y
agiten. Dejen reposar hasta que se separe la fase orgánica; y decante la fase acuosa.
10. Seque la fase orgánica con 0.5 gr. de sulfato de sodio anhidro, adicionen al embudo
de separación y agiten. Esperen 15min.
11. Separen el sólido por filtración. Monten un equipo de destilación y destilen el filtrado
¿Cuál es la temperatura de ebullición del etoxibutano? ____________Reciba el
destilado en un matraz erlenmeyer de 25 mL sumergido en hielo. ¿cuánto se obtuvo
del producto?___________________
Pruebas de identificación:
Confirmen la identidad del producto obtenido, verificando algunas de sus propiedades

por ejemplo: Olor, color, índice de refracción, densidad y solubilidad.
Olor: ___________________________________________________________________
Color: __________________________________________________________________
Índice de refracción:
_______________________________________________________
Densidad:
_______________________________________________________________
Solubilidad:
______________________________________________________________
1. Calcule el rendimiento del producto obtenido

2. ¿Qué tipos de desechos se generaron en la obtención del halogenuro de alquilo
y del éter?
3. Escriba el mecanismo de reacción de la síntesis de etoxibutano
4. ¿Explique que cual es el nucleófilo?
5. ¿Qué tipo de reacción se lleva acabo y por que?
CONCLUSIÓN
94
BIBLIOGRAFÍA
Tratamiento de desechos químicos y Confinamiento de los desechos químicos

Anexo E Y F
95
PRÁCTICA 11
OBTENCIÓN DE CICLOHEXENO
OBJETIVOS
• Obtención del ciclohexeno a partir del ciclohexanol en medio ácido

• Comprender los mecanismos de reacción que siguen las reacciones de eliminación.
• Comprobar la formación del doble enlace.
PRELABORATORIO
2. Investigar la peligrosidad de los reactivos a utilizar, así como la del Ciclohexeno.
3. ¿Qué medidas de seguridad deben emplearse en el desarrollo de esta técnica?
FUNDAMENTO
Una reacción de eliminación es el proceso inverso a una reacción de adición. Es una
reacción orgánica en la que dos sustituyentes son eliminados de una molécula,
creándose también una insaturación, ya sea un doble o triple enlace, o un anillo. En el
caso particular de que los dos grupos sean eliminados de un mismo centro el resultado
sería un carbeno :CR2.
Las reacciones de eliminación más importantes son aquellas en las que los dos grupos
que se eliminan están situados en átomos adyacentes, dando lugar a una nueva
insaturación en la forma de un alqueno, un alquino o un carbonilo.
La eliminación bimolecular o E2 consiste en un mecanismo concertado de abstracción
de un protón por parte de una base fuerte y la salida simultánea de un grupo saliente
situado en β, en el carbono contiguo, formándose una insaturación (doble enlace).
La eliminación unimolecular o E1 tiene lugar sobre derivados alquílicos secundarios o

terciarios según un mecanismo de dos étapas. En la primera se produce la salida del
96
grupo saliente para formar el carbocatión y a continuación la pérdida de un protón en β

para formar un doble enlace.
Existen varios métodos de síntesis de alquenos. Entre éstos, uno de los mejores es la
deshidratación de alcoholes. Ésta se lleva a cabo por calentamiento del alcohol en
presencia de un ácido fuerte, como sulfúrico, fosfórico o haluros de hidrógeno:
ciclohexanol ciclohexeno
Si el alcohol utilizado en la deshidratación es secundario, terciario, alílico o bencílico, la
reacción es del tipo E1, en la cuál hay un carbón catión como intermediario. Esto es muy
importante porque transforma al grupo -OH del alcohol en H2O, un grupo saliente muy
adecuado. Subsecuentemente la pérdida de agua produce el carbón catión, y finalmente
uno de los protones del carbón adyacente ataca al carbón catión y se produce el doble
enlace, recuperándose el ión H+.
El procedimiento seleccionado para este experimento involucra la catálisis por ácido
sulfúrico de la deshidratación de ciclohexanol para sintetizar el ciclohexeno, un
hidrocarburo cíclico insaturado de 6 carbonos.

matraz de balón de fondo Agua destilada 10 mL
2 100 mL
plano esmerilado
1 refrigerante recto esmerilado H2SO4 0.5 mL
1 Cola de destilacion
2 Matraces Erlenmeyer (C) 150mL Ciclohexanol 10 mL
2 pinzas para bureta CaCl2 anhidro 0.5 gr
2 Soportes universales KMnO4 1% 1 mL
97
1 Anillo mediano Br2/CCl4 1% 1 mL

1 vaso de precipitado 50 mL CaCO3 10% 5 mL
Tapón de termómetro
1
esmerilado
1 termómetro 200oC Taylor
2 mangueras para refrigerante
1 probeta 25 mL
3 Tubos de ensaye 13 x 100 mm
1 Pinza para tubo
1 Mechero Bunsen
1 embudo de separación 125 mL
1 Baño para hielo
PROCEDIMIENTO
1. En un matraz balón de fondo plano de 100 mL adicionen 10 mL de ciclohexanol.
. y 0.5 mL de H2SO4 concentrado con PRECAUCIÓN
. Adicionen unos 3 núcleos de ebullición, e Instalen el equipo de

destilación.
Dibujen el equipo de destilación.
2. En su extremo coloque un matraz balón 50 mL sumergido en un baño de hielo-sal,

buscando que el extremo del refrigerante entre lo más posible al matraz sin tocar el
fondo.
3. Posteriormente caliente el matraz balón de fondo plano de 100mL esmerilado y

conectado a un adaptador en y, con tapón para termómetro esmerilado y un
refrigerante recto esmerilado, conectado con una cola de destilación y un recolector
destilen la mezcla , mantengan la temperatura del destilado por debajo de 90 ºC.
(Para evitar que destilen el ciclohexanol), ya que además de reducir el

rendimiento, interfieren en la purificación del ciclohexeno). Reciba el destilado en un
98
matraz de 50 mL sumergido exteriormente en el hielo. Anote la temperatura de

destilación.
¿Qué se observa?________________________________________________
_______________________________________________________________
_______________________________________________________________
_______________________________________________________________
_______________________________________________________________
4. Continúe la destilación, hasta que observe que se empiezan a desprender humos

blancos.
5. Posteriormente ponga el destilado en el embudo de separación. Separe la capa
inferior de agua y mida el volumen. Lave la capa superior, separe el agua y haga
otro lavado con 5 mL de CaC03 al 10 % y finalmente con 10 mL de agua saturada
con NaCl.
6. Después seque la fase orgánica durante 10 minutos, con 0.5 g de CaCl2 anhidro;
decante el hidrocarburo y posteriormente pase a una probeta para conocer su
volumen exacto.
¿Qué se observa y cuanto volumen obtuvo?___________________________
_______________________________________________________________
_______________________________________________________________
_______________________________________________________________
_______________________________________________________________
7. Después guarde en un gotero seco y limpio y proceda a realizar las pruebas de
identificación para alquenos al presunto ciclohexeno .
Pruebas de identificación
a) Prueba de Bayer:
Coloquen en un tubo de ensayo de 13x100 mm, 3 gotas del ciclohexeno, Añádale 3
gotas de una solución de KMnO4 1%

¿Qué se Observo? ____________________________________________________
_____________________________________________________________________
_____________________________________________________________________
___________________________________________________________________
b) Prueba de adición del bromo:
99
En un tubo de ensayo pongan 3 gotas del presunto ciclohexeno y agréguenle 1 mL de
una solución de Br2/CCl4 1%.

¿Qué se Observo? __________________________________________________
_____________________________________________________________________
_____________________________________________________________________
___________________________________________________________________
a) Prueba de Combustión:
Coloquen 0.5 mL del presunto ciclohexeno en un tubo de ensayo y aproxímele la
flama de un mechero ..
¿Observe el color de la flama?___________________________________________

____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
b) Repitan las pruebas anteriores con hexano (Hidrocarburo no saturado) y compare

Los resultados.
CONCLUSIÓN
BIBLIOGRAFÍA

Anexo E Y F
100
PRACTICA No 12
OBTENCION Y PROPIEDADES DEL ACETILENO
OBJETIVOS:
El alumno conocerá un método de síntesis del acetileno a partir de una reacción de

hidrólisis del carburo de calcio y estudiar algunas de sus propiedades.
PRELABORATORIO
1. ¿Qué es el acetileno o etino?

2. ¿Cuáles son las características principales del acetileno?
3. Investigue la toxicidad de los reactivos a utilizar
FUNDAMENTO
El acetileno es el primer miembro de la serie de los alquinos y el más importante desde

el punto de vista industrial. En general, los alquinos se pueden preparar por alguno de los
tres métodos siguientes:
1- Alquilación del acetileno o de un acetileno monoalquilado, por reacción de su sal

sódica con un agente alquilante (un haluro o sulfato de alquilo):
RX + NaCCH  RCCH + NaX

R'X + RCCR  RCCR' + RX
2- Eliminación de dos moles de haluro de hidrógeno, en un dihaluro adecuado, mediante

tratamiento con hidróxido potásico :
RCHX- CHXR'
o RCH2 - CX2R' 2KOH RCCR' + 2 KBX + 2 H2O
o RCX2 - CH2R'
3- Eliminación de los cuatro átomos de halógeno de un tetrahaluro, con los halógenos

situados dos a dos en carbonos adyacentes, por reacción con zinc:
RCX2 CX2R + 2 Zn RCCR + 2 ZnX2
101
Estos dos últimos métodos son aplicables a la preparación del acetileno, pero este
hidrocarburo, uno de los productos intermedios más importantes en la industria química,
se obtiene mucho más barato por hidrólisis del carburo cálcico.
La hidrólisis se puede interpretar simplemente como una reacción de protólisis en la que

un ácido diprótico débil (acetileno), se forma a partir de su base conjugada (ión acetiluro),
la cual acepta dos protones de un ácido más fuerte (agua). En este sentido, el carburo
cálcico es una sal del acetileno, que es un ácido muy débil, y que hablando con
propiedad, debería de llamarse acetiluro cálcico.
En el laboratorio, el método del carburo de calcio se puede realizar muy

satisfactoriamente. El producto se obtiene contaminado con trazas de hidruro de fósforo,
arsénico y azufre, que son los que le dan el olor característico; el acetileno puro es
prácticamente inodoro.
En esta práctica se prepara acetileno por hidrólisis cuidadosa y controlada del carburo de
calcio y se estudian algunas de sus propiedades.
CaC2 + 2H2O HC ≡ HC + Ca(OH)2
PRECAUCIONES y RECOMENDACIONES.
Además de las precauciones y recomendaciones indicadas al inicio de este manual,

considera también las siguientes:
• El etino no es relativamente tóxico; si embargo, es asfixiante al ser inhalado en
grandes cantidades.
• Las muestras no utilizadas de gas etino pueden descargarse sin riesgo al aire
libre o en una campana extractora de gases.
MATERIAL REACTIVOS
1 matraz de 2 bocas de 15 ml Carburo de calcio
1 embudo de separación de 30 ml Agua destilada
1 tapón monohoradado Sol. de KMNO4 al 3%
1 pinza universal Sol. de bromo al 1%
1 soporte universal Sol. de nitrato de plata amoniacal
102
1 gradilla
5 tubos de ensaye de 11x 75 mm
1 tubo de desprendimiento
1 baño maría chico
1 espátula chica
TECNICA:
INSTALACION DEL EQUIPO
Monte un equipo que contenga un matraz de dos bocas de 15 ml con un tapón por el que
atraviesa el extremo de un embudo de separación de 30 ml, sujete el conjunto con una
pinza al soporte tal como lo muestra la fig.14.1. Coloque la segunda boca del matraz una
conexión, de tal manera que pueda recoger el acetileno sobre el agua.
Se toman 3 tubos de ensaye, en el primero se colocan 1 ml de solución de bromo, en el

segundo 1 ml de KMnO4 al 3% y en el último 1ml de nitrato de plata amoniacal.
Fig.14.1
PROCESO DE OBTENCION DEL ACETILENO:

1. En el matraz se ponen 1.2 gr. de carburo de calcio en trozos y en el embudo de
separación 20 ml de agua de agua destilada. El tapón del matraz se ajusta a éste y se
asegura que no exista ninguna llama a una distancia menor de 2 metros del
generador de acetileno. (Las mezclas de acetileno-aire son explosivas en un
intervalo amplio de concentraciones, desde el 2.5 al 80% de acetileno en el aire).
2. Deje caer lentamente, gota a gota, el agua sobre el carburo cálcico.
103
3. Tan pronto como vea burbujas en el agua, llene completamente con acetileno un tubo
de ensaye, el segundo tubo llénelo hasta la mitad y tápelos inmediatamente.
Colóquelos en las gradillas. Debe tenerse cuidado de que el acetileno no se escape
libremente al aire, puesto que es un gas venenoso.
PROPIEDADES DEL ACETILENO
a) Inflamabilidad.- Se prende fuego a uno de los tubos de acetileno, para mantener la

combustión lenta del gas, se agrega agua en el tubo, mientras el gas arde. Se
observan las características de la llama y se anotan todas las observaciones.
Observaciones:___________________________________________________________
_______________________________________________________________________
_______________________________________________________
b) Explosión con aire: Al segundo tubo que está parcialmente lleno deje que el agua
sea reemplazada por aire. Inflame entonces la mezcla observando el tipo de reacción
y los productos. Formule y ajuste la ecuación que describe la que parece ser la
reacción principal.
Observaciones:___________________________________________________________
_______________________________________________________________________
_______________________________________________________
c) Reacción con bromo.- Tome el tubo con solución de bromo y haga burbujear en él,
el gas acetileno. Anote lo que ocurra.
Observaciones:___________________________________________________________
_______________________________________________________________________
_______________________________________________________
d) Ensayo de Baeyer. La acción del permanganato potásico sobre el acetileno se
ensaya haciendo burbujear el acetileno sobre esta solución. Se observa el resultado y
se prueba el resultado del pH del producto del tubo con papel de tornasol.
Observaciones:___________________________________________________________
_______________________________________________________________________
_______________________________________________________
104
e) Reacción con Nitrato de Plata Amoniacal. Se toma el tubo con Nitrato de Plata
Amoniacal y se hace burbujear el acetileno sobre él. Se observa la formación del
precipitado de acetiluro de plata. Coloque una pequeña cantidad del precipitado
sobre una espátula y calienta cuidadosamente Anote sus observaciones
Observaciones:___________________________________________________________
_______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
NOTA IMPORTANTE: Cuando se ha terminado la práctica, se añade agua hasta que el

exceso de carburo haya reaccionado totalmente.
CONCLUSIONES
1. Formúlense las reacciones posibles del acetileno con bromo.
2. Formúlense las reacciones posibles del acetileno con permanganato de potasio.

3. Esquematice un procedimiento para transformar el propano en propeno y éste en
propino.
4. Escribe la ecuación de la reacción efectuada entre el agua y el carburo de calcio.
5. Investiga y anota las aplicaciones industriales del acetileno.
6. Explica qué es el triple enlace y cual es menos reactivo: el sencillo, doble o triple
enlace.
7. Investiga y anota si existen otros métodos de obtención del acetileno.
8. .- Explica que sucedió con el acetileno y la flama. Escribe la ecuación química de la

reacción.
9. Escribe las reacciones ocurridas entre el acetiluro y el permanganato de potasio, el

acetileno y el bromo en tetracloruro de carbono.
BIBLIOGRAFIA
105
MANEJO DE RESIDUOS
El residuo del matraz debe colocarse en un frasco etiquetado como residuo de
obtención de acetileno.
ACETILENO
+
+ + Nitrato de plata
Kmno4 al 3% Bromo al 1% amoniacal
FRASCO Nº FRASCO Nº FRASCO Nº

2 3 4
106
PRÁCTICA 13
SÍNTESIS 3-NITRÓ BENZOATO DE METILO
.
OBJETIVOS
• Observar como la sustitución electrofílica se realiza en dos etapas: Primero la

adición del electrófilo al anillo y segundo la perdida del protón (H+).
• Analizar la reactividad y orientación del ión nitronio (NO 2 +) sobre el anillo
bencénico
• Sintetizar benzoato de metilo a través de una reacción de condensación entre
ácido benzoico y alcohol metílico.
• Practicar las operaciones de purificación y caracterización de un producto
orgánico.
• Obtener un sustrato para la síntesis de 3-nitrobenzoato de metilo..
.
PRELABORATORIO
1. Hacer el análisis retrosintético para la obtención de 3-Nitrobenzoato de metilo,

proponiendo sustrato (s), reactivo (s) y las condiciones de la reacción.
2. Proponer un mecanismo para la reacción de síntesis que se lleva a cabo en esta
práctica.
3. Elaborar un diagrama de bloques para este proceso de síntesis
4. ¿Qué medidas de seguridad se deben emplear para la realización de este
experimento?
5. Investigar las propiedades físicas (Solubilidad, densidad, punto de fusión) del 3-
nitrobenzoato de metilo; la toxicidad y reactividad de las demás sustancias
empleadas y obtenidas en este experimento.
FUNDAMENTO
Los ésteres de ácidos carboxílicos se pueden formar por reacción entre un ácido
carboxílico y un alcohol en presencia de un catalizador ácido protónico tal como el
cloruro de hidrógeno, ácido sulfúrico o un catalizador ácido de Lewis tal como el trifloruro
107
de boro (usualmente formando un complejo con el éter dietílico). También puede

prepararse por reacción de un haluro de alcanoilo o anhídrido con un alcohol.
Los ésteres frecuentemente se obtienen a partir del ácido carboxílico y de los alcoholes
correspondientes, en una reacción de equilibrio como la siguiente:
RCOOH + R'OH * RCOOR' + H2O
En la reacción de esterificación entre un ácido carboxílico y un alcohol se elimina una
molécula de agua. El protón sobre la doble flecha indica que los ácidos catalizan el
proceso. Obsérvese que el agua producida tenderá a invertir el equilibrio, es decir, a
hidrolizar nuevamente el éster a los productos de partida. El método de esterificación de
Fischer, que emplea un gran exceso de alcohol, es uno de los más empleados en la
preparación de ésteres etílicos y metílicos de ácidos carboxílicos. El gran exceso de
alcohol favorece el desplazamiento del equilibrio hacia la formación del éster (principio de
Le Chatelier). Dicho exceso es económicamente aceptable en el caso de etanol o
metanol, ya que estos alcoholes son baratos. Por ejemplo, en la preparación del
benzoato de metilo, se disuelve ácido benzoico en un gran exceso molar de metanol y,
como catalizador, se añade una gota de un ácido mineral fuerte como el sulfúrico. La
mezcla se calienta a reflujo de 1 a 2 horas y, tras eliminar el metanol residual, se obtiene
por destilación el benzoato de metilo. La esterificación de Fischer es especialmente
adecuada cuando el alcohol usado como disolvente es barato y volátil.
Un método especialmente apto para la síntesis de ésteres sería aquel que permitiese
usar un haluro de alquilo y, como nucleófilo, la sal sódica o potásica del ácido carboxílico.
El inconveniente tradicional de este método reside en el escaso carácter nucleófilo de los
carboxilatos de sodio de potasio, en especial cuando la reacción se efectúa en disolución
acuosa. Esta dificultad puede evitarse si la catálisis se efectúa por transferencia de fase.
El uso de un medio apolar minimiza las fuerzas de solvatación, que, en general,
disminuyen la actividad de los carboxilatos, de modo que la sustitución nucleofílica se
hace eficaz.
La introducción de un grupo nitro en un anillo aromático por acción de ácido nítrico y

ácido sulfúrico constituye un ejemplo de sustitución aromática electrófila por el ión
nitronio NO2+. El grupo metoxicarbonilo del benzoato de metilo desactiva el anillo y dirige
la sustitución a la posición meta
108
Reacción de la síntesis del benzoato de metilo

2 Matraz balón de fondo plano 100mL Acido benzoico 3 gr.
1 Refrigerante recto esmerilado H2SO4 0.5 mL
1 Embudo de separación 125 mL H2O 26.25 mL
1 Embudo de filtración rápida Éter dietilico 12.5 mL
1 Vaso de precipitación 100 mL Na0H 5% 7.5 mL
1 Termómetro 0 a 400ºC Na2SO4 anhídro 0.5 gr.
1 Pinza universal Metanol 5 mL
1 Pinza de refrigerante
1 Conexión para termómetro
1 Tapón esmerilado
3 Perlas de ebullición
1 Parrilla
1 Una cola de destilación
1 Soporte universal
3 Mangueras de látex
1 Balanza granataría
1 Tripie o anillo metálico
1 Pliego de papel filtro #10
109
TÉCNICA
1. En un matraz balón de fondo plano de 100mL introducir 3 gr. de acido
benzoico, 5 mL de metanol y 0.5 mL de acido sulfúrico
concentrado. “Precaución:
Manejar el H2SO4 con guantes y en la campana es un agente corrosivo y
irritante, Una vez agregado el ácido sulfúrico homogeneizar bien la
mezcla para evitar que el ácido queme los reactivos por sobre
concentración local”.
2. Añadir 3 perlas de ebullición al matraz balón de fondo plano de 100 mL, y
adaptar un refrigerante esmerilado. Reflujar durante 15 min.
¿Qué se observa?_______________________________________________
_______________________________________________________________
_______________________________________________________________
_______________________________________________________________
_______________________________________________________________
3. Pasado ese tiempo, enfriar la solución y verter 18.75 mL de agua bien fría
luego agregar 12.5 de éter di etílico.
4. Depositar la mezcla en un embudo de separación de 125 mL, agitar y separar
la fase orgánica,
5. Lavar la fase orgánica con 7.5 mL de hidróxido sódico al 5% y después con
7.5 mL de agua. Secar la fase orgánica con sulfato de sodio anhídro y filtrar.
6. Destilar posteriormente la fase orgánica. Guardar el producto para la siguiente
sesión.
¿Qué se observa?_______________________________________________
110
SINTESIS DEL 3-NITROBENZOATO DE METILO
Reacción
# Material unidad Reactivo Unidad

2 Pipetas 10 mL Benzoato de metilo 1.8 mL
1 Embudo Buchner H2SO4 6 mL
2 Matraz erlenmeyer 125 mL HNO3 2 mL
1 Matraz erlenmeyer 50 mL Hielo
1 Agitador de vidrio
1 Probeta 50 mL
1 Equipo para vacío
1 Vaso de precipitado 50 mL
1 Baño María
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
1. Coloquen 1.8 mL de benzoato de metilo en un matraz de 125 mL y añadan
4 mL de ácido sulfúrico concentrado agitando simultáneamente;
“Precaución” enfríen la mezcla en un baño de hielo. En otro

matraz ponga 2 mL de ácido nítrico y agregué 2 mL de ácido sulfúrico, agitando y
enfriando en hielo.
“Precaución: Maneje el H2SO4 con guantes y en la campana es un agente
111
corrosivo y irritante, igual que el HNO3 Una vez agregado el ácido sulfúrico
homogeneizar bien la mezcla para evitar que el ácido queme los reactivos
por sobre concentración local Usando una pipeta,
2. posteriormente adicionen la disolución de ácido nítrico a la disolución de benzoato
de metilo con agitación, manteniendo la temperatura entre 0 y 10°C, mediante
un baño de hielo. La adición se requiere a unos 30 min. Y a continuación dejen
disolución durante 10 min. Más a temperatura ambiente.
¿Qué se observa?__________________________________________________
_________________________________________________________________
_________________________________________________________________
3. Viertan la solución sobre hielo y agitar hasta que el precipitado se ponga
granuloso. Filtrar el 3-nitró benzoato de metilo por succión y lavarlo bien con agua.
Recristalizar en etanol (8mL) para obtener un sólido casi incoloro. Medir el punto
de fusión del producto.
¿Qué se observa?_________________________________________________
_________________________________________________________________
_________________________________________________________________
_________________________________________________________________
1. Calcular el rendimiento obtenido de benzoato de metilo.

2. Emplear las medidas de seguridad investigadas para la realización de
Esta práctica.
3. ¿Para que se lava la fase orgánica?
4. ¿Para que se agrega el sulfato de sodio anhidro?
5. ¿Por qué se evapora y destila a presión reducida el benzoato de metilo?
6. Investigar 2 aplicaciones del benzoato de metilo.
7. ¿Se pueden preparar orto y para-nitrotolueno por este método?
8. ¿Por qué el grupo metoxicarbonilo (CH3-O) dirige a la posición meta y no a orto-
para?
9. ¿Qué otro solvente puede utilizar en la extracción del 3-nitrobenzoato de metilo?
10. Proponer otros 3 grupos presenten el mismo efecto orientador que el ion
metoxicarbonilo (CH3-O)
11. Investigar las propiedades químicas y 2 aplicaciones del 3-nitrobenzoato de
metilo.
112
CONCLUSIÓN
BIBLIOGRAFÍA

Anexo E Y F
113
PRÁCTICA 14
SÍNTESIS DE LA BAQUELITA
OBJETIVOS:
• Analizar los mecanismos de reacción que se llevan a cabo en la polimerización y
comprender como se polimeriza un monómero.
• Comprender las diferencias entre un polímero y un copolímero.
• Emplear las medidas de seguridad que se deben emplear en la síntesis de un
polímero.
PRELABORATORIO:
2. Investigue la reacción de la obtención de la baquelita.
3. Investigar la toxicidad de los reactivos a utilizar.
FUNDAMENTO:
La polimerización que se efectúa a través de tal acoplamiento de un monómero con otro,
sin formar otros productos en la reacción, se denomina polimerización por adición.
Los polímeros de adición son aquellos que se forman por autoadición secuencial de
unidades de monómeros en reacciones que involucran etapas de iniciación, propagación
en cadena y terminación.
La longitud de una cadena polímera queda definido por el grado de polimerización; el
número de veces que se repite la unidad monómera en una cadena de la molécula
polímera.
Estereoquímica de los Polímeros:

Los estéreos isómeros formados en la polimerización se agrupan en tres clases según la
disposición de las ramificaciones.
Isotáctico si las ramificaciones se encuentran en el mismo lado. Sindiotáctico, si las
ramificaciones se encuentran alternativamente a un lado y a otro. Atáctico, si las
distribución de las ramificaciones es al azar.
La polimerización puede involucrar una gran variedad de grupos funcionales y de tipos
de reacciones. Entre los polímeros sintéticos más antiguos, y todavía muy importantes,
114
se encuentran los que resultan de la reacción entre fenoles y formaldehído: las resinas
fenol formaldehído (baquelita y polímeros similares). Cuando se trata fenol con
formaldehído en presencia de álcali o ácido, se obtiene una sustancia de elevada peso
molecular en la que se mantienen unidos muchos anillos fenólicos por grupos - CH2 -.
OH OH OH
CH2OH CH2
HCHO C6H5OH
OH CH2
CH2 CH2 OH
CH2
CH2
HO CH2
CH2
# MATERIAL UNIDAD REACTIVOS UNIDAD

1 Vaso de precipitado 50 mL Resorcinol o Fenol 2 gr
1 Pipeta graduada 5 mL Formaldehído. 2 mL
1 Pipeta graduada 10 mL Solución de NaOH al 1% 0.4 mL
1 Tripié metálico Solución de HCI al 10% 1 mL
1 Tela de alambre con asbesto Sol de NaOH 10% 1 mL
1 Anillo metálico
1 Mechero Bunsen
1 Termómetro -10 a 100ºC
1 Baño María
1 Pinza para tubo de ensaye.
1 Espátula
1 Gradilla
5 Tubos de ensaye 13 x 100
1 Alambre de cobre
1 Soporte metalico
115
TÉCNICA
1. En un vaso de precipitado de 50 mL coloquen 2 gr de fenol o resorcinol, agreguen 0.4

mL de hidróxido de sodio al 1% y 2 mL de formalina. Mezclen bien.
2. Calienten la mezcla en baño María a 35ºC hasta disolver los cristales.

¿Qué se observa?_____________________________________________________
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
3. Tomen un alambre de cobre de longitud mayor que la del vaso de precipitado y doble
el extremo en forma de gancho e introdúzcalo en el fondo del vaso, de tal forma que
el otro extremo se pueda levantar para sacar el plástico endurecido.
¿Qué se observa?_____________________________________________________
_____________________________________________________________________
_____________________________________________________________________
_____________________________________________________________________
_________________________________________________________________
4. Aumenten la temperatura del baño María a 70ºC durante 10 minutos. Quite el vaso y
déjelo enfriar.
5. Con el alambre de cobre extraer del vaso el sólido formado.
PROPIEDADES DE LA BAQUELITA
1. Rompan el polímero y coloquen un trozo pequeño en un tubo de ensaye.

Sosteniéndolo con una pinza al calentar, coloquen un papel tornasol o indicador
húmedo en la boca del tubo de ensaye. Observen.
__________________________________________________________________
__________________________________________________________________
__________________________________________________________________
______________________________________________________________
2. Tomen un pequeño trozo de polímero y colóquelo sobre una espátula. Pongan a
la llama y observen
_______________________________________________________________________
_______________________________________________________________________
116
_______________________________________________________________________
_______________________________________________________
3. En dos tubos de ensaye coloquen respectivamente una cantidad pequeña de
baquelita, a uno agreguen 1 mL de hidróxido de sodio al 10% y al otro 1 mL de
ácido clorhídrico al 10%. Caliéntelos y anoten sus observaciones.
__________________________________________________________________
__________________________________________________________________
__________________________________________________________________
__________________________________________________________________
__________________________________________________________________
__________________________________________________________________
______
1. Escriba la fórmula de la baquelita obtenida.

2. Investigue los usos más frecuentes del polímero obtenido.
3. Describa las propiedades físicas de la baquelita.
4. Desarrolle los mecanismos de la reacciones de obtención y de las propiedades
realizadas a la baquelita.
5. Investigar los métodos generales que se emplean para la formación de polímeros.
6. ¿Qué polímeros se producen en la región e indicar los monómeros de los cuales
provienen?
7. ¿Qué es un Copolímero?
CONCLUSIÓN
BIBLIOGRAFÍA

Anexo E Y F
PRÁCTICA 16
IDENTIFICACIÓN Y CARACTERIZACIÓN DE GLÚCIDOS, LÍPIDOS Y
PROTEÍNAS.
OBJETIVOS
• Aprender a caracterizar e identificar los carbohidratos.
117
• Realizar la hidrólisis del enlace de un disacárido y obtener las dos moléculas que lo
integran.
• Identificar las propiedades de los lípidos, mismas que pueden servir para su
caracterización.
• Realizar las pruebas de caracterización, que permitan al estudiante identificar los
Compuestos proteicos
PRELABORATORIO
1. Realice un diagrama de bloques de cada técnica.
2. Investigue la peligrosidad de los reactivos a utilizar, así como las medidas de

seguridad para su manejo.
3. Investigue las diferencias entre un azúcar reductor y un no reductor
4. Investigue las diferencias estructurales de los lìpidos
5. Investigue que son las proteínas y ¿que función tiene?
FUNDAMENTO:
Los glúcidos o carbohidratos son biomoléculas constituidas por Carbono (C), Hidrógeno
(H), y Oxígeno (O), (tres bioelementos primarios diferentes), situación por la cual se les
conoce como compuestos ternarios. (a veces pueden contener en su estructura
molecular Nitrógeno (N), Azufre (S), o Fósforo (P).
Clasificación de los glúcidos
Monosacáridos u osas: Son aquellos que NO experimentan hidrólisis, (rompimiento de

una molécula con liberación de una molécula de agua), antes de ingresar a la célula;
pueden considerarse como los más simples, es decir LA UNIDAD ESTRUCTURAL DE
LOS CARBOHIDRATOS. Algunos ejemplos son la glucosa, la fructosa, la galactosa.
118
Ósidos: Son aquellos que resultan de la asociación de monosacáridos u osas a través

de un “enlace” denominado enlace glucosídico. Esta asociación puede formar
HOLÓSIDOS:
a) Un Diholósido: asociación de dos monosacáridos que forman una molécula más
Compleja y más grande; por ejemplo la lactosa, Sacarosa, Maltosa.
b) Poliholósido: asociación de varios monosacáridos formados sólo por “osas”, es decir
Moléculas glucídicas (Almidón, Glicógeno, Celulosa).
c) Heterósido: asociación de moléculas compuestas por “osas” y otro compuesto
Orgánico o inorgánico (Quitina)
En algunas clasificaciones más simples, pueden encontrarse los términos
Monosacáridos, Disacáridos, Oligosacárido y Polisacárido; el monosacárido es la unidad
estructural y, según su asociación pueden formar un disacáridos (dos monosacáridos),
entre tres y diez monosacáridos es un oligosacárido y con 11 o más monosacáridos son
polisacáridos.
Se denominan lípidos a un conjunto muy heterogéneo de biomoléculas cuya

característica distintiva aunque no exclusiva ni general es la insolubilidad en agua, siendo
por el contrario, solubles en disolventes orgánicos (benceno, cloroformo, éter, hexano,
etc.). Están constituidas básicamente por tres elementos: carbono (C), hidrógeno (H) y
oxígeno (O); en menor grado aparecen también en ellos nitrógeno (N), fósforo (P) y
azufre (S).
Los lípidos pueden encontrarse unidos covalentemente con otras biomoléculas como en
el caso de los glicolípidos (presentes en las membranas biológicas). También son
119
numerosas las asociaciones no covalentes de los lípidos con otras biomoléculas, como
en el caso de las lipoproteínas y de las estructuras de membrana.
Una característica básica de los lípidos, y de la que derivan sus
principales propiedades biológicas es la hidrofobicidad. La baja
solubilidad de los lípidos se debe a que su estructura química es
fundamentalmente hidrocarbonada (alifática, alicíclica o aromática),
con gran cantidad de enlaces C-H y C-C (Figura de la izquierda). La
naturaleza de estos enlaces es 100% covalente y su momento dipolar es mínimo. El
agua, al ser una molécula muy polar, con gran facilidad para formar puentes de
hidrógeno, no es capaz de interaccionar con estas moléculas. En presencia de moléculas
lipídicas, el agua adopta en torno a ellas una estructura muy ordenada que maximiza las
interacciones entre las propias moléculas de agua, forzando a la molécula hidrofóbica al
interior de una estructura en forma de jaula, que también reduce la movilidad del lípido.
Todo ello supone una configuración de baja entropía, que resulta energéticamente
desfavorable. Esta disminución de entropía es mínima si las moléculas lipídicas se
agregan entre sí, e interaccionan mediante fuerzas de corto alcance, como las fuerzas de
Van der Waals. Este fenómeno recibe el nombre de efecto hidrofóbico (Figuras
inferiores).
Constituyentes importantes de la alimentación (aceites, manteca, yema de huevo),

representan una importante fuente de energía y de almacenamiento, funcionan como
aislantes térmicos, componentes estructurales de membranas biológicas, son
precursores de hormonas (sexuales, corticales), ácidos biliares, vitaminas etc.
Si nos basamos en su composición química se clasifican en:
120
Las proteínas son polímeros formados por polipéptidos; estos a su vez se integran por
muchas unidades de diferentes aminoácidos.
Las proteínas son biomóleculas formadas básicamente por carbono, hidrógeno,
oxígeno y nitrógeno. Pueden además contener azufre y en algunos tipos de proteínas,
fósforo, hierro, magnesio y cobre entre otros elementos.
Pueden considerarse polímeros de unas pequeñas moléculas que reciben el nombre de
aminoácidos y serían por tanto los monómeros de unidad. Los aminoácidos están unidos
mediante enlaces peptídicos.
La unión de un bajo número de aminoácidos da lugar a un péptido; si el n: de aa. Que
forma la molécula no es mayor de 10, se denomina oligopéptido, si es superior a 10 se
llama polipéptido y si el n: es superior a 50 aa. se habla ya de proteína.
El peso molecular de las proteínas varía de varios miles en las más sencillas, hasta
millones en las más complejas.
Las proteínas presentan diferencias notables entre sí: Unas son solubles en agua como
la albúmina; parcialmente solubles como la gelatina o insolubles como la queratina. Pero
todas tienen en común que por ebullición con ácidos diluidos, se hidrolizan y forman una
mezcla de α aminoácidos; es decir, aminoácidos que tienen un grupo amino en posición
α con respecto al carboxilo, o sea en el carbón contiguo a éste.
Entre la variedad de proteínas con α aminoácidos podemos citar, la albúmina de huevo,
la pepsina y la insulina.
A. IDENTIFICACIÓN DE GLÚCIDOS

10 Tubos de ensayo 13 x 100 Glucosa al 5 % 3 mL
1 Gradilla Maltosa al 5 % 3 mL
2 Vaso de precipitado 50 mL Lactosa al 5 % 3 mL
121
1 Mechero Sacarosa al 5 % 3 mL
Almidón al 0.5 %
Reactivo de Fehling A y Fehling 5 mL
B
Lugol 5 mL 5 mL
HCl al 10 % 10 mL
Sol de Bicarbonato de sodio 0.5 mL
TÉCNICA
Reacción de Fehling:
1. Midan 1 mL de las muestras en la que se va a determinar la presencia de azúcar.

Las muestras a investigar son (almidón, glucosa, galactosa, maltosa y sacarosa).
2. Añadan 0.5 mL. de Fehling A y 0.5 mL. de Fehling B. El líquido del tubo de
ensayo adquirirá un fuerte color azul.
3. Calienten el tubo a baño María .
4. La reacción será positiva si la muestra se vuelve de color rojo-ladrillo.
5. La reacción será negativa si la muestra queda azul, o cambia a un tono azul-
verdoso.
¿Qué se observa, y dibujen los colores formados en las distintas muestras a
investigar?
__________________________________________________________________
__________________________________________________________________
__________________________________________________________________
___
Investigación de azúcares no reductores:

Tomen una muestra de sacarosa y añadan unas 10 gotas de ácido clorhídrico al 10%
. Calienten a la llama del mechero durante un par de minutos. Dejen enfriar y
realicen la Prueba de Fehling . Se recomienda antes de aplicar la

reacción de Fehling, neutralizar con bicarbonato de sodio, la reacción de Fehling da
mejor resultado en un medio que no sea tan ácido.
¿Qué se observa, y ¿por que?
122
__________________________________________________________________
__________________________________________________________________
_______________________________________________________________
Investigación de un polisacarido:
1. Coloquen en distintos tubos de ensaye muestras de distintos glúcidos.

2. Añada 5 gotas de Lugol en cada uno de los tubos de ensayo.
¿Qué se observa, y ¿por que??
__________________________________________________________________
__________________________________________________________________
_______________________________________________________________
¿Dibujen lo que se observa?
B. IDENTIFICACIÓN DE LIPIDOS
La reacción es la siguiente:
1 Baño María Aceite vegetal 5 mL
Mechero 4 gotas de Solución de sudan III
1 Gradilla de tubos de ensaye Tinta roja 4 gotas
6 tubos de ensayo de 13x100 Éter etílico 1 mL
1 Vaso de precipitado 50 mL Cloroformo o xilol 1 mL
123
Na0H al 20% 2 mL
H2O 1 mL
éter isopropilico 1 mL
Técnica
1. Coloquen en un tubo de ensayo 2 mL de aceite vegetal y 2 mL de una solución de

hidróxido de sodio al 20%.
2. Agiten enérgicamente y coloquen el tubo a baño María de 20 a 30 minutos.
¿Qué se observa y por que?__________________________________________

_________________________________________________________________
___________________________________________________________________
___________________________________________________________________
3. Cuando se forme el jabón, pásenlo a un vaso de precipitado de 50 mL, y dejen

calentando hasta que se haga un buen trozo de jabón.
¿Qué se observa y Dibujen lo que paso?_________________________________
__________________________________________________________________
__________________________________________________________________
__________________________________________________________________
Tinción
Coloquen 2 mL de aceite en 2 tubos de ensaye.
1. Añadan a un tubo de ensaye 4 o 5 gotas de solución alcohólica de Sudán III. Al otro

tubo añadan 4-5 gotas de tinta roja. Agiten ambos tubos y dejen reposar.
¿Qué se observa y por que?____________________________________________

__________________________________________________________________
__________________________________________________________________
__________________________________________________________________
Solubilidad
124
1. Tomen tres tubos de ensayo y agreguen al primer tubos de ensaye 2 mL de agua,

al segundo tubo agreguen 2 mL de éter etílico y al tercer tubo 2 mL de cloroformo
o xilol.
2. Añadan a cada tubo 1 mL de aceite y agiten fuertemente.
¿Qué se observa y por que ?__________________________________________
_________________________________________________________________
_________________________________________________________________
_________________________________________________________________
C. IDENTIFICACIÓN DE PROTEÍNAS

10 Tubos de ensaye 10 x 180 mm Clara de huevo 11 mL
1 Gradilla Acido nítrico 1 mL
1 Pinza p/tubo Acido acético 0.5 mL
Sulfato cúprico diluida al 1%. 5 gotas
Acetato de plomo al 5%. 1 mL
Na0H al 20% 2 mL
Na0H al 40% 0.5 mL
TÉCNICA
Desnaturalización de proteínas
1. Coloquen en un tubo de ensaye un mL de clara de huevo.
2. Añadan 5 gotas de ácido acético y calienten el tubo a la llama del mechero.
¿Qué se observa y por que ?________________________________________
_________________________________________________________________
_________________________________________________________________
_________________________________________________________________
Reacciones coloridas
1. Coloca en un tubo de ensayo clara de huevo y agregale ácido nitrico concentrado .Observaras un anillo
blanco de albumina coagulada .Hagamos hervir un minuto . El precipitado se vuelve amarillo y se disuelve
en parte , coloreando el líquido .Agregamos amoníaco o hidróxido de sodio hasta reacción alcalina .El
amarillo vira al anaranjado . Esta reacción es debida a formación de nitroderivados.
125
2. Agreguen en un tubo de ensayo de 2 mL. de solución problema (clara de huevo).
3. Añadan 1 mL. de HNO3 concentrado .

4. Calienten a baño maría a 100 oC.
5. Enfríen la mezcla con agua fría
6. Añadan gota a gota una disolución de NaOH al 40%.
__________________________________________________________________
__________________________________________________________________
____________________________________________________________________
Reacción de Biuret:
1. Tomen un tubo de ensayo y coloquen 2mL. de albúmina de huevo.
2. Añadan 2 mL. de solución de hidróxido de sodio al 20%.
3. A continuación adicionen 4 ó 5 gotas de solución de sulfato cúprico diluida al 1%.
_________________________________________________________________
_________________________________________________________________
__________________________________________________________________
Reacción de los aminoácidos azufrados:
1. Coloquen en el tubo de ensayo de 2 mL. de albúmina de huevo (clara de huevo).
2. Agreguen 2 mL. de solución de hidróxido de sodio al 20%.
3. Adicionen 10 gotas de solución de acetato de plomo al 5%.
4. Calienten el tubo hasta ebullición.
_________________________________________________________________
_________________________________________________________________
__________________________________________________________________
126
POSLABORATORIO
1. Investigue las diferencias entre una aldosa y una cetosa, seleccione una que sea de
su interés y anote su estructura; como se obtiene y sus propiedades químicas
2. Investigue la estructura de los monosacáridos glucosa y fructuosa; como se obtienen

y sus propiedades químicas.
3. Investigue la estructura de los disacáridos Sacarosa y lactosa; como se obtienen y

sus propiedades químicas
4. Investigue la estructura de los polisacáridos Glucógeno y celulosa; como se obtienen

y sus propiedades químicas
5. Dos ejemplos de ácidos grasos saturados y dos insaturados; anotar sus similitudes y
diferencias.
6. En que consiste el método de Soxlet para la extracción de grasas y su medición.
7. Métodos para el mejoramiento de los jabones y optimizar su acción detergente.
8. Estructuras primaria, secundaria y terciaria de las proteínas
9. Cuales son los aminoácidos indispensables para la dieta del hombre.
10. Explique cuáles son los métodos para el aislamiento y purificación de proteínas
11. Mencione los ácidos nucleicos, composición e importancia.
ELIMINACIÓN DE DESECHOS BIOQUÍMICOS
Reacción de Fehling: Añadan una disolución de FeCl3 con agitación y neutralicen con
(Na2 CO3). Viertan al desagüe
Reacción de lugol: Diluyan y viertan al desagüe.
Los residuos de lípidos almacenarlos como residuos tipo V

Desnaturalización de proteínas: Lavar con abundante agua y viertan al desagüe
127
Proteína con NaOH Añadan NaHCO3 y agua, Neutralicen y viertan al desagüe

Reacción de Biuret: Añadan una disolución de FeCl3 con agitación, Neutralicen con
Na2CO3 y viertan al desagüe.
Reacción de los aminoácidos azufrados: Añadan HNO3 (Se producen nitratos).
Evaporen, añadan agua y saturen con H2S. Filtren y sequen
128
ANEXOS
ANEXO A
IDENTIFICACION DE MATERIALES PELIGROSOS
Se identifican los peligros de un material en tres categorías principales:

SALUD, INFLAMABILIDAD, REACTIVIDAD Y RIESGOS ESPECIFICOS.
Cada categoría tendrá una graduación que va desde el 1 al 4, en donde se informa sobre
la severidad del riesgo. La identificación se presentará en el siguiente diagrama:
Siempre a la izquierda del diagrama, se presenta la información relacionada con la

SALUD. Se usa color azul para el fondo o los números del o los grados que
correspondan. Esta parte tiene relación con la capacidad de un material para
causar lesión a una persona, por contacto o absorción en el cuerpo.
Siempre en el centro superior del diagrama, se presenta la información

relacionada con la INFLAMABILIDAD. Se usa el color rojo para el fondo o los
números del o los grados que correspondan. Esta parte tiene relación con el grado
de susceptibilidad de un material para quemarse.
Siempre a la derecha del diagrama, se representa la información relacionada con

la REACTIVIDAD. Se usa el color amarillo para el fondo o los números del o los
grados que correspondan. Esta parte esta relacionada con la capacidad, de los
materiales de liberar energía.
Siempre en el centro inferior del diagrama, se representa la información

relacionada con los RIESGOS ESPECÍFICOS. Nos indica información adicional.
(OXIDANTE, ACIDO, ALCALINO, CORROCIVO, NO USAR AGUA,
RADIACTIVO).Se utiliza el color BLANCO para el fondo del diagrama
129
Riesgo de Inflamabilidad
Nº Significado
4 Punto de Inflamación < a 22,8° C, punto de ebullición < a 37,8°
C,
Es decir combustibles Clase A
3 Punto de Inflamación < a 22,8° C, punto de ebullición > a
37,8°C ,
Líquidos y sólidos pueden encenderse bajo casi todas las
Temperaturas ambiente.
2 93,4° C > punto de inflamación > 37,8°C. Son Materiales que al
Calentarse moderadamente se pueden inflamar.
1 Líquidos, Sólidos con punto de inflamación > a 93,4°C.
Combustibles ordinarios.
0 Materiales que no arden en aire cuando se exponen a
Temperaturas
de 85°C por 5 minutos
Riesgos de Reactividad
Nº Significado
4 Materiales que por sí mismos no son capaces de explotar a
Temperatura y presión ambiente.
3 Materiales que son capaces de explotar, pero requieren de una
Fuente iniciadora
2 Materiales que por sí mismos son normalmente inestables, pero
No detonan.
1 Materiales que por sí mismos son normalmente estables, pero
Pueden volverse inestables.
0 Materiales que por sí mismos son normalmente estables, aún
En Condiciones de fuego y no reaccionan con el agua.
Riesgos para la Salud

130
Nº Significado
4 Materiales que en exposiciones cortas causan la
Muerte
Riesgos Específicos
Nomenclatura Significado
OXI : OXIDANTE
ACID : ACIDO
ALC : ALCALINO
CORR : CORROSIVO
NO USE AGUA
RADIACTIVO
Letras de Identificación del E.P.P.
A Anteojos de seguridad.
B Anteojos de seguridad y guantes.
C Anteojos de seguridad, guantes y mandil.
D Careta, guantes y mandil.
E Anteojos de seguridad guantes y respirador para polvos.
131
F Anteojos de seguridad, guantes, mandil y respirador contra polvos.
G Anteojos de seguridad, guantes y respirador para vapores.
H Goggles para salpicaduras, guantes, mandil y respirador para vapores.
I Anteojos de seguridad, guantes y respirador para polvos y vapores.
J Goggles para salpicaduras, guantes, mandil y respirador para polvos y vapores
K Capucha con línea de aire o SCBA, guantes, traje completo de protección y botas.
X Consulte a su Supervisor
Anexo B
Toxicología
A
Nombre Especificaciones simbología NFPA
ACETAL NITRILO 231
130
ACETONA
221
ACIDO ACETICO
132
210
ACIDO BENZOICO
301
ACIDO CLORHÍDRICO
Cont. A
ACIDO NÍTRICO 401
ACIDO SULFURICO 402
B
BENCENO 230
133
BENZOFENONA 110
Cont. B
BICARBONATO DE 100
SODIO
BUTALDEHIDO 230
BUTANOL 130
BUTAN-2-OL 130
134
BROMURO DE N- 230
BUTILO
C
CARBONATO DE 100
SODIO
CICLOHEXANO 130
CICLOHEXENO 230
CLOROBUTANO 230
135
CLORURO DE 332
CALCIO (anhidro)
Cont. C
CLORURO DE CALCIO 332
CLORURO DE 240
METILENOD
Cloroformo 200
D
136
N,N- 120
DIMETILFORMAMID
A
Dicromato de 314
Potasio
E
Nombre Especificaciones simbología NPFA
ETANOL 130
F
FEHLING REACTIVO 200
FORMALDEHIDO 240
137
H
HIDROXIDO DE SODIO 301
L
Lugol 100
M
METANOL 130
N
138
NITROBENCENO 321
NITRATO DE 100
PLATA
P
PERMANGANATO 100
DE POTASIO
R
RESORCINOL 100
S
139
SCHIFF 100
REACTIVO
SULFATO DE 100
CALCIO
Cont. S
SULFATO DE 100
COBRE
SULFATO DE 110
SODIO
Y
140
YODURO DE 201
SODIO
ANEXO C
Normas de Seguridad para el Laboratorio
Los experimentos en el área de la Química pueden ser peligrosos. Por esta razón, uno
de los propósitos más importantes, es que los estudiantes aprendan a manejar los
reactivos de una manera prudente y segura.
Esta sección también es muy importante leerla antes de cada experimento, para que el
estudiante trabaje con mayor seguridad y confianza y tenga las precauciones necesarias
según las condiciones del experimento.
A continuación se presentan aspectos importantes referentes a la seguridad en el

laboratorio:
Utilice lentes de seguridad en todo momento en áreas donde las sustancias

químicas son utilizadas o almacenadas.
Investigue las propiedades físicas, químicas y toxicologícas de las sustancias
que se van a utilizar.
Por su propia seguridad, evite trabajar solo en laboratorio.
Usar siempre bata y zapatos cerrados
Conocer en donde se encuentra y como se usa el equipo de seguridad como
Extinguidores, botiquín, regaderas, etc.
Manipular el equipo caliente con guantes de asbesto o pinzas, para evitar
Quemaduras.
Mantener libre de objetos innecesarios la zona de trabajo.
No perder de vista los reactivos y el sistema con que se este trabajando.
No comer, fumar o jugar dentro del laboratorio
Utilizar todo el material de laboratorio limpio y seco.
no pipetear los reactivos líquidos con la boca en su caso utilizar una perilla
para Succionar un líquido.
Cuando de trabaje con sustancias químicas, evitar tocarse la cara y ojos,
hasta Después de haberse lavado las manos.
No devolver al envase original los remanentes de reactivos no utilizados
141
Lavarse bien las manos al final de cada sesión de laboratorio

Antes de usar un reactivo, verificar los datos anotados en la etiqueta y
consultar Sus propiedades físicas y toxicológicas para manejarlo
adecuadamente.
No probar el sabor u olor de ningún producto, a menos que sea estrictamente
Necesario y seguro.
Para oler una sustancia, esta no debe ponerse directamente debajo de la
nariz: Por lo contrario, se mueve la mano sobre ella para percibir su aroma sin
peligro.
Los productos químicos nunca se tocan directamente con las manos,
Especialmente aquellos que, además de su toxicidad, pueden producir
Quemaduras graves. Todo manejo se hará mediante espátulas.
No calentar ningún líquido en un sistema cerrado porque puede explotar
Si algún reactivo se ha derramado sobre el piso o la mesa, limpiar
Inmediatamente
Todo compuesto volátil o que desprenda humos o vapores tóxicos deberá
Manejarse en las campanas o permanecer en un lugar ventilado.
Antes de usar cualquier reactivo, leer la etiqueta para evitar confusiones. No
Debe usarse ningún reactivo sin etiqueta.
Si se derrama acido sobre la mesa se debe recoger inmediatamente y lavar la
Superficie con agua varias veces.
No debe mirarse dentro de un tubo o matraz que contenga una reacción o
Sustancia que se este calentando.
Si dejas una operación sin atender por un período de tiempo, deja las luces
del Laboratorio encendidas, deja una nota y toma las precauciones necesarias
Mientras estás ausente.
Notifique inmediatamente al maestro o supervisor si sufre algún accidente
(Salpicadura de alguna sustancia, quemadura, cortada, etc., para su pronta
Atención.
Las soluciones concentradas de álcalis o ácidos deben neutralizarse antes de
ser desechadas por el desagüe.
Procurar realizar los trabajos de laboratorio con pequeñas cantidades de
reactivos para aminorar los riesgos.
Calentar a baño maría sustancias volátiles e inflamables para evitar incendios
Cuando las sustancias son explosivos, trabajar con la mínima cantidad.
No se deben tirar por la coladora líquidos inflamables, irritables o
lacrimógenos.
142
Cuando utilice ácidos, hágalo en la campana de extracción y siempre

protegido con guantes y lentes de seguridad.
Para preparar una solución diluida de acido se debe añadir, lentamente, con
agitación y con enfriamiento externo, el caído al agua, nunca el agua sobre el
acido ya que la reacción es muy exotérmica y puede proyectarse
violentamente.
Antes de poner a calentar líquidos, estos deben estar bien mezclados si son
miscibles; en caso contrario hervir el de menor punto de ebullición puede
proyectarse o explotar. Los de bajo punto de ebullición no se deben calentar
nunca en recipientes de cuello corto.
En una destilación no se deben obstruir los condensadores ni los tubos de
evacuación.
No utilices lentes de contacto en el laboratorio.
Usa prendas de protección, incluyendo careta, guantes y ropa especial
necesaria. Revisa los guantes antes de cada uso, lávalos antes de quitártelos
y reemplázalos periódicamente.
Evita el contacto entre los guantes y tus ojos o membranas mucosas mientras
trabajas.
No se permite utilizar ropa holgada ni tener el pelo largo suelto dentro del
laboratorio. Por seguridad es obligatorio utilizar zapatos cerrados al trabajar en
el laboratorio.
Evita la exposición a gases, vapores o aerosoles. Usa el apropiado equipo de
seguridad cuando vayas a estar expuesto. Hazlo en la campana.
Lávate bien las manos antes de dejar el laboratorio.
Ni alimentos ni bebidas deben ser almacenados, manejados o consumidos en
el laboratorio o en otras áreas donde las sustancias químicas sean utilizadas o
almacenadas.
No lleves sustancias químicas o equipo químico a áreas que están designadas
al consumo de comida o áreas de fumar.
Los refrigeradores, charolas de hielo, hornos de microondas, etc., utilizados en
el laboratorio no deben ser usados para almacenar alimentos
Causas de Incendios en el laboratorio.

Hacer hervir un disolvente volátil o inflamable con un mechero y sin un
condensador.
Mantenerlo cerca una fuente de calor o chipa en reactivos inflamables
143
Arrojar reactivos y los desechos de reacciones exotérmicas u órgano

metálicas en la coladera.
Causas de Explosiones en el laboratorio

Una reacción exotérmica no controlable ( que provoca explosión y fuego)
Una explosión de residuos de peróxidos al concentra soluciones etéreas a
sequedad.
Una explosión por calentamiento, secado, destilación o golpe de compuestos
inestables.
Mezclar sustancias incompatibles que generan vapores o gases inflamables o
explosivos
Nota: Para evitar explosiones, una regla esencial es conocer las condiciones
de almacenamiento y uso de cada sustancia.
144
ANEXO D
Primeros auxilios en el área de laboratorio.
En caso de incendios, alejarse rápidamente de incendio, alejarse rápidamente

y permita que su asesor lo apague con el extinguidor que debe haber en el
laboratorio. Si esto ya no es posible, salga rápidamente del laboratorio. Si el
fuego afecta ya a algún compañero, trate de quitarse las prendas que se
estén consumiendo y retírelo de la zona del siniestro.
En caso de explosión salga inmediatamente de laboratorio y si le es posible
ayude a sus compañeros afectados. Avise al resto del personal de laboratorio
para que presten auxilio.
Si se salpica la piel con ácidos, lávese inmediatamente con agua abundante y
aplíquese una disolución de bicarbonato de sodico.
Si una sustancia lo salpica sobre los ojos, enguajese inmediatamente con el
lavaojos o bien con agua abundante y después con una solución de bórax que
debe existir en el botiquín de laboratorio si persisten las molestias consulte al
medico.
Cuando se ingiere un acido fuerte, se puede neutralizar con melox o su
equivalente.
Cundo se ingiere una base se neutraliza con jugo de naranja o de uva o con
vinagre.
Cuando se haya ingerido una sustancia venenosa o toxica y sea necesario
provocar vomito utilice un emético.
1. Emético: es una mezcla de sustancias que sirve para producir el vomito y

liberar al estomago de veneno. Algunos emético son:
Agua con mostaza: se agrega una cucharadita de te de mostaza a un vaso de
agua caliente. Se administra una cuarta parte del contenido.
Agua salada: se disuelven dos cucharaditas de sal en agua caliente y se toma
la dilución a intervalos de un minuto hasta suministrar más o menos cuatro
vasos.
Agua con jabón: se agita un pedazo de jabón en agua caliente.
Nota: los eméticos no deben administrarse nunca cuando el paciente este:
1. inconsciente o con convulsiones

2. inca citado para deglutir
3. lastimado por haber tragado un veneno corrosivo.
145
Para neutralizar el efecto de una sustancia venenosa o toxica debe

administrarse un antídoto
1. antídoto: es una sustancia que se suministra para hacer inofensivo un veneno

o para retardar su acción.
2. Antídoto universal: esta mezcla se prepara con dos partes de carbón activado,
una de oxido de magnesio y una de acido tanico. Se homogeniza totalmente y
se guarda en seco. Para administrar se disuelven 15 gr. en medio vaso de
agua caliente. es necesario, que se practique un lavado estomacal.
3. Cuando la piel haya estado en contacto con una sustancia venenosa o haya
sufrido alguna quemadura, después de lavar la zona afectada aplique un
emoliente.
Emoliente: Sirve para quitar el dolor de los tejidos y membranas inflamadas,
por ejemplo la clara de huevo, la leche y el agua de cebada. Se administra
después de eliminar el veneno.
LESIONES EN LOS OJOS:
Si alguna sustancia química penetra en los ojos, estos deben lavarse

inmediatamente con agua corriente de la llave más cercana o con un lavaojos. El lavado
debe durar por los menos diez minutos. Es conveniente la ayuda de otra persona que le
contenga la cabeza y separe los párpados para asegurar un buen lavado. Este es el
procedimiento apropiado para los accidentes con ácidos, bases fuertes (que son
especialmente peligrosos porque desintegran los tejidos y permiten que el contaminante
penetre a mayor profundidad) y otras substancias químicas.
Cuando un ácido salpica en los ojos, por ninguna circunstancia debe enjuagarse
con una base (o viceversa) porque esto generalmente causa un daño mayor. Después de
enjuagar los ojos concienzudamente con agua por un período suficiente, se debe solicitar
atención médica profesional. Si se usan lentes de contacto, éstos deben ser retirados
inmediatamente: las substancias químicas pueden penetrar por capilaridad debajo de
ellos por lo que no será fácil enjuagarlos.
¡Utilice siempre gafas protectoras en el laboratorio!
INCENDIOS Y QUEMADURAS.
Localizar en el laboratorio el lugar en donde se encuentran los extinguidores de

fuego, las mantas contra incendio, las regaderas y las alarmas contra incendio y
averiguar como se utilizan. Todos los usuarios del laboratorio deben conocer el
146
reglamento del mismo; el estudiante debe cerciorarse de que comprende las

especificaciones para casos de incendio.
Las flamas solamente deben utilizarse cuando no pueden emplearse otras fuentes de
calor o cuando éstas sean inadecuadas. Los mecheros Bunsen deben utilizarse bajo una
campana de extracción de gases, antes de encenderlos asegúrese de que no haya
materiales flamables en los alrededores. Muchos incendios se deben a la destrucción
inadecuada de substancias que son muy reactivas.
Quemaduras en la piel;
Refresque en seguida con agua corriente. En caso de quemaduras extensas, tal vez sea
necesario cubrirlas con un trapo empapado en agua fría. Después solicite atención
médica profesional. No cubra las quemaduras con ungüentos aceitosos o grasosos, ni
rompa las ampollas.
CORTADURAS
La mayor parte de las cortaduras ocurren cuando se está trabajando con vidrio. Se
pueden prevenir muchos accidentes si se manipula el vidrio con un lienzo especial o con
guante de piel, especialmente cuando se trata de forzarlo a través de los orificios de los
tapones de goma.
Tratamiento
Cortaduras pequeñas: dejarlas sangrar, desinfectarlas y colocar un vendolete
Cortaduras grandes: controlar la hemorragia si la hay, cubrirla con un apósito y solicitar
atención médica.
Cortaduras en los dedos: retirar los anillos y a menos que éstas sean evidentemente
superficiales, deberán ser atendidas por un médico.
Sangrado
a) Para detener el sangrado:
Elevar el miembro afectado. Si esto no es suficiente, ejercer presión en los

puntos de presión correspondientes (esto requiere práctica), o aplicar presión
directamente sobre la herida con un apósito grande.
b) Para prevenir que se reanude el sangrado, colocar uno o más apósitos de

compresión.
c) Solicitar atención médica.
147
ENVENENAMIENTO
El tratamiento médico que se facilita si se puede determinar la naturaleza del veneno

(obtener una muestra de la sustancia, gas, vómito, etc.).
Procedimiento general:
a) Eliminación del veneno
b) Tratamiento médico
1) Envenenamiento oral
Inducir el vómito dando a beber agua tibia con sal (3 cucharaditas copeteadas de NaCl
por vaso); repetir esta operación hasta que el vómito sea claro. Después solicitar
asistencia médica.
No inducir el vómito si la persona está inconsciente.

No inducir el vómito si se ha tragado un disolvente.
Si se ha tragado disolvente no inducir al vómito, sólo dar a beber 200 cm 3 de parafina

liquida pura. Después solicitar asistencia médica. Si lo que se tragado es un ácido, dar a
beber agua en abundancia y en seguida leche de magnesia; si se trata de álcali, dar a
beber agua en abundancia y después vinagre o ácido al 1%.
2) Envenenamiento por gases
Retirar a la víctima de la zona de peligro; la persona que realice el rescate debe utilizar
mascarilla de oxigeno; conservarla en reposo y trasladarla en camilla al médico. Si se
interrumpe la respiración, aplicar respiración artificial por un método distinto del de boca
a boca, por ejemplo el método de Silvester.
La tos dolorosa puede calmarse un poco mediante la inhalación de vapores de alcohol

(use una torunda de algodón empapada en etanol).
148
3) Envenenamiento percutáneo.
Retirar inmediatamente la ropa contaminada, lavar cuidadosamente el área afectada y
después solicitar asistencia médica.
En casos graves, el factor tiempo es determinante.

Efectúe los procedimientos anteriores y solicite de inmediato atención médica. Lavar y
ventilar la ropa antes de volver a usarla.
Una parte indispensable en la formación de un químico responsable es que conozca la

toxicidad de las substancias químicas.
4) Riesgos especiales
Ácido sulfúrico concentrado: Cuando se trabaja con ácido sulfúrico concentrado siempre
usar gafas protectoras y guantes de hule. Si éste llega a salpicar sobre la piel, debe ser
absorbido lo antes posible con un pedazo de algodón o un lienzo antes de enjuagar el
área con agua fría en abundancia. Después solicitar atención médica.
Fluoruro de hidrógeno (ácido fluorhídrico). Es necesario tener cuidado especial al

manipular esta sustancia. El contacto con este ácido (en estado líquido o gaseoso) es
extremadamente peligroso. Las lesiones son sumamente dolorosas y difíciles de tratar.
Si usted va a utilizar HF, por favor estudie los procedimientos de seguridad conocidos e
institúyalos.
5) Substancias químicas carcinogénicas.

La transformación de una célula normal en una cancerosa parece ser un proceso
irreversible y al considerar la carcinogénesis se necesita tomar en cuenta cada contacto
con un carcinógeno, pues incluso en el caso de una exposición única puede dar por
resultado la formación de un tumor. El período de latencia entre el contacto químico
inicial y la manifestación de los síntomas malignos puede ser muy largo, alcanzando
hasta cuarenta años en el ser humano. Esto significa que, en contraste con los venenos
más peligrosos, puede no ser evidente la relación entre la causa y el efecto por no
presentarse en forma inmediata o bien definida. Por consiguiente, es indispensable tener
extremo cuidado cuando se trabaje con substancias carcinogénicas. Se deben observar
las siguientes medidas:
149
Trabajar con substancias carcinogénicas sólo si esto es inevitable; pues a menudo en las
reacciones químicas, los reactivos o disolventes carcinogénicos pueden ser substituidos
por otros menos peligrosos.
Procurar elegir rutas de síntesis en las que se eviten los reactivos carcinogénicos y sus
intermediarios.
El riesgo puede reducirse por medio del uso de una técnica cautelosa y equipo de
protección y seguridad: trabajar bajo una campana de extracción de gases, usar máscara
contra el polvo y guantes desechables, además de cubrir la mesa de trabajo con papel
aluminio.
Trabajar con carcinógenos solamente en aparatos cerrados.
Destruir de inmediato los reactivos que sobren y si es apropiado, entregar los residuos de
la reacción para que sean desechados en forma adecuada...
Es cierto que aún no se han identificado todas las substancias y reactivos

carcinogénicos. Por ello se deben desarrollar buenos hábitos para llevar a cabo un
trabajo con higiene y responsabilidad.
Botiquín de primeros auxilios.
Debe de contener:
1. Material de curación
2. Gasas
3. Apositos
4. Torundas
5. Hisopos
6. Tela adhesivas
7. Instrumental
8. Tijeras de punta
9. Pinzas de disección sin dientes
10. Jeringas de varios tamaños.
11. Un torniquete
12. Vendas
13. Antisépticos
14. Alcohol
15. Agua oxigenada
150
16. Merthiolate
17. Benzal
18. Violeta de genciana
19. Vinagre
20. Bicarbonato de sodio
21. Acido bórico
22. Melox
Los objetivos del Comité de PSHL se pueden enumerar como sigue:
Optimizar el manejo de las sustancias químicas en todos los laboratorios de docencia y

de servicio del Departamento de Química.
Planeación e implementación de las prácticas de protección en los laboratorios,

considerando los equipos involucrados, tales como campanas de humos, extractores,
lavaojos, regaderas, extinguidores.
Verificar el cumplimiento de las Normas Oficiales que aplican en los laboratorios que
manejan sustancias químicas, para conocer los requerimientos de cada laboratorio
respecto a sus instalaciones y equipo de protección.
Anexo E
Normatividad y clasificación de Residuos peligrosos generados en el laboratorio
Recomendaciones generales
Seguidamente se resumen una serie de recomendaciones generales aplicables al

tratamiento de residuos en el laboratorio:
• Deben considerarse las disposiciones legales vigentes, tanto a nivel general, como
local.
• Consultar las instrucciones al objeto de elegir el procedimiento
Adecuado.
• Informarse de las indicaciones de peligro y condiciones de manejo de las
sustancias
• No se deben tirar al recipiente de basuras habitual (papeleras, etc.), trapos,
papeles de filtro u otras materias impregnables o impregnadas.
• Previamente se debe efectuar una neutralización o destrucción de los
151
Mismos.
• Deben retirarse los productos inflamables.
• Debe evitarse guardar botellas destapadas.
• Deben recuperarse en lo posible, los metales pesados.
• Se deben neutralizar las sustancias antes de verterlas por los desagües y al
efectuarlo, hacerlo con abundante agua.
Cuando se produzcan derrames debe actuarse con celeridad pero sin precipitación,
evacuar al personal innecesario, evitar contaminaciones en la indumentaria y en otras
zonas del laboratorio y utilizar la información disponible sobre residuos.
NORMATIVIDAD AMBIENTAL EN MATERIA DE RESIDUOS PELIGROSOS.

Requisitos para la separación, envasado, almacenamiento,
recolección, transporte, tratamiento y disposición final de los
NOM-087- residuos biológico infecciosos que se generan en
ECOL-1995 establecimientos que presta en atención médica (DOF 11/11/
1995)
Características de los residuos peligrosos, el listado de los

NOM-052- mismos y los límites que hacen a un residuo peligroso por su
ECOL-1993 toxicidad al ambiente (DOF,22/09/1993)
Procedimiento para llevar a cabo la prueba de extracción

NOM-053- para determinar los constituyentes que hacen a un residuo
ECOL-1993 peligroso por su toxicidad al ambiente. (DOF, 22/09/1993)
Procedimiento para determinar la incompatibilidad entre dos

NOM-054- o más residuos considerados como peligrosos por la NOM-
ECOL-1993 CRP-01-93 ( DOF, 22/09/1993)
Requisitos que deben reunir los sitios destinados al

NOM-055- confinamiento de residuos peligrosos, excepto los
ECOL-1993 radiactivos, (DOF, 22/09/1993)
Requisitos para el diseño y construcción de las obras

NOM-056-
complementarias de un confinamiento controlado de residuos
ECOL-1993
peligrosos ( DOF, 22/09/1993)
152
Requisitos que deben observarse en el diseño, construcción

NOM-057-
y operación de celdas de un confinamiento controlado para
ECOL-1993
residuos peligrosos (DOF,22/09/1993).
Requisitos para la operación de un confinamiento de
NOM-058-
residuos peligrosos. (DOF,22/09/1993).
ECOL-1993
NORMATIVIDAD AMBIENTAL EN MATERIA DE RESIDUOS PELIGROSOS
NOM-005- Relativa a las condiciones de seguridad en los centros de

STPS-1998 trabajo para el almacenamiento, transporte y manejo de
sustancias inflamables y combustibles;
NOM-004-STPS- Relativa a los sistemas de protección y dispositivos de

1994 seguridad en la maquinaria, equipos y accesorios en los
centros de trabajo
NOM-009-SCT4- Terminología y clasificación de mercancías peligrosas

1994 transportadas en embarcaciones.
NOM-010- Relativa a las condiciones de seguridad e higiene en los

STPS-1993, centros de trabajo donde se produzcan, almacenen o manejen
sustancias químicas capaces de generar contaminación en el
medio ambiente laboral.
NOM-017- Relativa al equipo de protección personal para los trabajadores

STPS-1993 en los centros de trabajo.
NOM-026- Seguridad, colores y su aplicación

STPS-1993
153
NOM-027-STPS- Señales y avisos de seguridad e higiene

1993
NOM-028-STPS- Seguridad - código de colores para la identificación de fluidos

1993 conducidos en tuberías.
NOM-114-STPS- Sistema para la identificación y comunicación de riesgos por

1994, sustancias químicas en los centros de trabajo.
Clasificación de los residuos generados en laboratorio para su confinamiento

De entre los residuos generados en los laboratorios que se han citado en la introducción,
se exponen los siguientes grupos de clasificación de residuos peligrosos.
Grupo I: Disolventes halogenados.
Grupo II: Disolventes no halogenados.
Grupo III: Disoluciones acuosas.
Grupo IV: Ácidos.
Grupo V: Aceites.
Grupo VI: Sólidos.
Grupo VII: Soluciones acuosas de Cromo
Grupo VIII: Especiales
Identificación de los envases
Grupo I: Etiqueta de color naranja.
Grupo II: Etiqueta de color verde.
Grupo III: Etiqueta de color azul.
Grupo IV: Etiqueta de color rojo.
Grupo V: Etiqueta de color marrón.
Grupo VI: Etiqueta de color amarillo.
Grupo VII: Etiqueta de color café
Grupo VIII: Etiqueta de color lila
154
Factores a considerar para la eliminación de residuos

Los residuos generados en el laboratorio pueden tener características muy diferentes y
producirse en cantidades variables, aspectos que inciden directamente en la elección del
procedimiento para su eliminación.
Entre otros, se pueden citar los siguientes factores:
• Volumen de residuos generados.
• Periodicidad de generación.
• Facilidad de neutralización.
• Posibilidad de recuperación, reciclado o reutilización.
• Coste del tratamiento y de otras alternativas.
• Valoración del tiempo disponible.
Todos estos factores combinados deberán ser convenientemente valorados con el objeto
de optar por un modelo de gestión de residuos adecuado y concreto. Así por ejemplo, si
se opta por elegir una empresa especializada en eliminación de residuos, se debe
concertar de antemano la periodicidad de la recogida y conocer los procesos empleados
por la empresa, así como su solvencia técnica. La elección de una empresa
especializada es recomendable en aquellos casos en que los residuos son de elevada
peligrosidad y no les son aplicables los tratamientos generales habitualmente utilizados
en el laboratorio.
Anexo F
Procedimiento para la eliminación o recuperación de los residuos peligrosos
generados en el laboratorio
Procedimientos para eliminación-recuperación de residuos
Los procedimientos para la eliminación de los residuos son varios y el que se apliquen
unos u otros dependerá de los factores citados anteriormente, siendo generalmente los
más utilizados, los siguientes:
Vertido
Recomendable para residuos no peligrosos y para peligrosos, una vez reducida ésta
mediante neutralización o tratamiento adecuado. El vertido se puede realizar
directamente a las aguas residuales o bien a un vertedero. Los vertederos deben estar
preparados convenientemente para prevenir contaminaciones en la zona y preservar el
medio ambiente.
155
Incineración
Los residuos son quemados en un horno y reducidos a cenizas. Es un método muy
utilizado para eliminar residuos de tipo orgánico y material biológico. Debe controlarse la
temperatura y la posible toxicidad de los humos producidos. La instalación de un
incinerador sólo está justificada por un volumen importante de residuos a incinerar o por
una especial peligrosidad de los mismos. En ciertos casos se pueden emplear las
propias calderas disponibles en los edificios.
Recuperación
Este procedimiento consiste en efectuar un tratamiento al residuo que permita recuperar
algún o algunos elementos o sus compuestos que su elevado valor o toxicidad hace
aconsejable no eliminar. Es un procedimiento especialmente indicado para los metales
pesados y sus compuestos.
Reutilización - Reciclado
Una vez recuperado un compuesto, la solución ideal es su reutilización o reciclado, ya
que la acumulación de productos químicos sin uso previsible en el laboratorio no es
recomendable. El mercurio es un ejemplo claro en este sentido. En algunos casos, el
reciclado puede tener lugar fuera del laboratorio, ya que el producto recuperado (igual o
diferente del contaminante originalmente considerado) puede ser útil para otras
actividades distintas de las del laboratorio.
Procedimientos generales de actuación
Seguidamente se describen los procedimientos generales de tratamiento y eliminación
para sustancias y compuestos o grupos de ellos que por su volumen o por la facilidad del
tratamiento pueden ser efectuados en el laboratorio, agrupados según el procedimiento
de eliminación más adecuado
ELIMINACION DE PRODUCTOS
A. DISOLUCIONES DE ÁCIDOS Y BASES
ÁCIDOS: Cubran con carbonato de sodio anhidro o cal débil (1:1),

mezclen con Agua Y diluyan. También pueden usarse
hidrogeno carbonato de sodio NaHCO. En este caso la
reacción debe tener lugar en vasija de Polietileno
ÁLCALIS Y EL Se disuelven en agua y se diluyen y neutralizan Con
AMONIACO acido clorhídrico
ACUOSO:
ÁCIDO se polvorea con NaHCO3 o hidróxido de calcio Ca
(OH)2, recogiendo con un paño húmedo y eliminando
con
156
Abundante agua.
BASE Es polvorear con hidrógeno sulfato de sodio (NaHSO4)
procediendo como en el caso anterior
ÁCIDOS Se mezclan con disolventes y se queman también se
ORGÁNICOS hace la operación recogiéndolos con papel. En casos de
ácido de bajo peso molecular, neutralizar pequeñas
cantidades con carbonato de sodio y diluir. En caso de
derrames, cubrir con hidrógeno carbonato de sodio o
carbonato de sodio, rociar con agua y lavar la pasta
formada con abundante agua
HIDRACINAS (*):. Diluyan hasta un 40% y neutralizar (H2 SO4). Verter al

desagüe
B. COMPUESTOS OXIDANTES Y REDUCTORES:

los residuos de compuestos oxidantes se eliminan adicionando
un exceso de un agente reductor concentrado y acidificando con
ácido sulfúrico y lavar con abundante agua.
En caso de derrame de sustancias oxidantes mezclar con un
agente reductor como sulfito de sodio, hidrógeno sulfito de sodio
o sulfato de hierro rociar con agua, y si se usa Na2SO3 o FeSO4,
usar (H2SO4), neutralizar la suspensión con Na2CO3 y lavar con
abundante agua.
Para eliminar los compuestos reductores se mezclan con Na 2CO3
y con NaHCO3 y se rocía con agua; colocar en una vasija grande
y añadir igual volumen de disolución de hipoclorito de calcio diluir
con agua y dejarlo 2 horas si es necesario se neutraliza y se lava
con abundante agua de la llave, los derrames se tratan de igual
forma.
OXIDANTES: Traten con un reductor (disolución concentrada). Neutralicen. Y
Viertan al Desagüe.
HALUROS DE Añadan NaHCO3 y agua. Viertan al desagüe
ÁCIDOS
ORGÁNICOS:
ÁCIDOS Añadan NaHCO3 y agua. Y Viertan al desagüe.
ORGÁNICOS
SUSTITUIDOS
AMINAS Añadan NaHCO3 y agua, Neutralicen. Y Viertan al
157
ALIFÁTICAS. Desagüe
SALES Añadan un exceso de Na2 CO3 y agua. Dejen en reposo (24hr).

INORGÁNICAS: Neutralicen con HCl 6M. y Viertan al desagüe.
CLORHÍDRICAS Y Añadir Na2 CO3. Neutralizar. Verter al desagüe.
NITRÓ PARAFINAS:
REDUCTORES: Añadir Na2 CO3 y agua (hasta suspensión). Dejar en reposo
(2hr). Neutralizar. Verter al desagüe.
AGENTES pasar por las disoluciones de Na2SO3 o de Na2S2O3
OXIDANTES:
AGENTES pasar por disolución de Ca (CIO)2
REDUCTORES
HIDRUROS: Mezclen con arena seca, pulverizar con alcohol butílico y añadir
agua (hasta destrucción del hidruro). Neutralizar (HCI 6M) y
decantar. Verter al desagüe. Residuo de arena: enterrarlo.
AMIDAS Viertan sobre agua y agiten. Neutralicen con (HCI 3M ó NH4 OH
INORGÁNICAS: 6M). Viertan al desagüe.
COMPUESTOS (Cloruro de sulfurito, tricloruro de fósforo, etc.): Rociar sobre
INTERNO una capa gruesa de una mezcla de Na2 CO3 y cal apagada.
METÁLICOS Mezclar y atomizar agua. Neutralizar. Verter al desagüe.
PERÓXIDOS Diluyan. Y Viertan al desagüe.

INORGÁNICOS:
SULFUROS Añadan una disolución de FeCl3 con agitación. y Neutralicen (Na2
INORGÁNICOS: CO3). Y Viertan al desagüe
PRODUCTOS COMBUSTIBLES
C. Alcoholes, fenoles y cetonas: los residuos se queman solos o en
un disolvente. Los de bajo peso molecular pueden eliminarse
mediante lavado con abundante agua.
Los derrames de esta sustancia se recogen con papel y se
queman.
ALDEHIDOS: Se empapan en vermiculita o se diluyen con un

disolvente como etanol, acetona o benceno.
También pueden quemarse
En caso de derrame de pequeñas cantidades
se empapan estas con celulosa, se deja
evaporar y se quema la celulosa. Si el derrame
es más extenso se recubre de hidrógeno sulfito
de sodio, mezclado con un poco de agua y se
158
deja durante una hora en una vasija grande y

después se lava con agua
Mezclen con un disolvente inflamable.
Incineren. Alcalinos, alcalinotérreos,
alquilo, alcóxidos: Mezclen con
Na2 CO3, cubran con virutas. Y Incineren
DISULFURO DE CARBONO los residuos se eliminan absorbiéndolos en
(CS2), vermiculita o cubriéndolos con agua Y
sacándolos al aire libre, donde se queman a
distancia segura. Los derrames se absorben
con celulosa, se dejan evaporar y se queman
ETERES: Se disuelven en butanol o benceno y se
queman. Si se sospecha la presencia de
peróxidos Cubran el contenedor con una malla
de vidrio para protegerlo y colocarlo fuera a una
distancia y Quemar el contenido. Si hay
peróxidos llevarlos a un lugar seguro (canteras,
etc.) y explosionarlos
HIDROCARBUROS: Para eliminar los residuos se quema con un
disolvente inflamable o Con vermiculita. Los
derrames se absorben con celulosa y se
queman.
COMPUESTOS ORGÁNICOS Absorban sobre vermiculita, arena o

HALOGENADOS: bicarbonato. Incinerar
HIDRUROS (**): Quemen en paila de hierro
AMINAS AROMÁTICAS: Absorban sobre arena y Na2 CO3.
Mezclen con papel o con disolvente
inflamable. Y Incinerar.
NITROCOMPUESTOS: Viertan sobre NaHCO3. Mezclen con un
disolvente inflamable. Y Incineren
AMINAS ALIFÁTICAS (**): Mezclen con un disolvente inflamable. Y
Incineren.
MERCAPTANOS, Mezclen con un disolvente inflamable.
SULFUROS ORGÁNICOS: Y Incineren.
FOSFATOS ORGÁNICOS Y Mezclen con papel, o arena y cal apagada.
COMPUESTOS: Incinerar.
HIDRACINAS (**): Mezclar con un disolvente inflamable.

Incinerar.
ÁCIDOS ORGÁNICOS: Mezclen con papel o con un disolvente
159
inflamable. y Incineren. Estas sustancias o

sus residuos también pueden
eliminarse mediante un procedimiento de
tratamiento y vertido
ÁCIDOS ORGÁNICOS Absorban sobre vermiculita y añadir alcohol, o
SUSTITUIDOS (**): bien disolver directamente en alcohol. Y
incineren.
ESTERES: Mezclen con un disolvente inflamable. Y
Incineren
AMIDAS ORGÁNICAS: Mezclen con un disolvente inflamable.
Incinerar
CARBUROS: Cubran con vermiculita y llévelos al exterior,
se mezclan con una gran cantidad de agua y
se quema el hidrocarburo que va formando.
Se deja 24 hrs. Y después puede retirarse.
D. VAPORES TÓXICOS
MONÓXIDO DE CARBONO: pasen a través de un purificador de gases
lleno de una Mezcla de carbón activo y
hopcalita
CLORO: pasen sobre sosa cáustica diluida y
descomponer el hipoclorito formado
Con disolución de tío sulfató de sodio.
FLUOR: Pasen a través de un purificador de gases

lleno de NaHCO3.
HIDROCARBUROS: Quemar con precaución.
BROMURO DE HIDROGENO pasen por NaOH al 15%.

Y CLORURO DE
HIDROGENO:
CIANURO DE HIDROGENO Pasen por NaOH diluido, oxidar el cianuro
(HCN): formado Con Disolución de Ca (CIO2)2 y diluir
con gran Cantidad de Agua.
FLUORURO DE HIDROGENO Pasen sobre la lechada de cal a Ph12, utilizar
(HF): una Vasija De polietileno.
SULFURO DE HIDROGENO pasen por suspensión de hidróxido de hierro
(S2H): (III) [Fe (OH)3]
DIÓXIDO DE AZUFRE (SO2): Pasen por NaOH al 15 %
TRIÓXIDO DE AZUFRE Pasen por ácido sulfúrico concentrado y el
(SO3): olueum Formado se añade gota a gota a agua
160
helada y se Neutraliza con NaOH

VAPORES DE MERCURIO Absorban con carbón activo con yodo.
E. PRODUCTOS
ALTAMENTE TÓXICOS
CIANUROS: Adicionen a un exceso de disolución de
hipoclorito de calcio o hipoclorito de sodio,
fuertemente alcalina, y diluyan con gran
cantidad de agua. Después de 24 horas miren
sobre la presencia de un exceso de hipoclorito
con nitrito y destruyan con tío sulfató de sodio.
En caso de derrame mezclen vermiculita y
colóquenlo en una vasija grande añadiendo
NaOH hasta hacerla alcalina, después
reaccionar con exceso de disolución de
sulfato de hierro II. Después de 1 hora diluyan
con abundante agua y tiren por el desagüe.
NITRILOS: Traten con una disolución alcohólica de NaOH
(conversión en cianato Soluble), evaporen el
alcohol y añadan hipoclorito cálcico. Dejen en
reposo (24hr). Y Viertan al desagüe.
F. METALES DE RECUPERACIÓN
MERCURIO Deben recogerse inmediatamente por
aspiración al vació. Las pequeñas gotas que
quedan en las ranuras o que no se ven
fácilmente se amalgaman con hojas de
estaño, polvo de latón o cinc y se destruye
con poli sulfuró de calcio y gran cantidad de
azufre
MERCURIO COMPUESTOS: Disuelvan y conviértalos en nitratos solubles.
Precipítenlos como sulfuros. Y Recupérelos
METAL SODIO Trátenlo con alcohol etílico se desprende gas
hidrogeno que es inflamable, el alcoholato de
sodio que se forma puede verterse en el
desagüe con abundante agua.
ARSÉNICO, BISMUTO, Disuelvan en HCL y diluyan hasta aparición
ANTIMONIO: de un precipitado blanco (SbOCI y BiOCI).
Añadan HCI 6M hasta redisolución. Saturen
con sulfhídrico. Filtrar, lavar y secar
SELENIO, TELURO: Disuelvan en HCI. Adicionar sulfito sódico
para producir SO2 (reductor). Calienten. (se
forma Se gris y Te negro). Dejar en reposo
(12hr). Filtrar y secar.
161
PLOMO, CADMIO: Añadan HNO3 (Se producen nitratos).

Evaporen, añadan agua y saturen con H2S.
Filtren y sequen.
BERILIO Disuelvan en HCI 6M, filtrar. Neutralizar (NH4
OH 6M). Filtren y sequen.
ESTRONCIO, BARIO: Disuelvan en HCI 6M, filtrar. Neutralizar (NH4
OH 6M). Precipitar (Na2 CO3). Filtrar, lavar y
secar.
VANADIO: Añadan a Na2CO3 (capa) en una placa de
evaporación, y agreguen NH4OH 6M
(pulvericen), Y posteriormente añadan hielo
(agiten). Reposen (12h). Filtren (vanadato
Amónico) y sequen.
DISOLVENTES Destilen y almacenen.
HALOGENADOS:
Devolver al suministrador
Todos los productos que no tengan un uso más o menos inmediato en el laboratorio, es
recomendable devolverlos al suministrador o entregarlos a un laboratorio al que le
puedan ser de utilidad.
Entre estos productos se pueden citar, los metales recuperados (Pb, Cd, Hg, Se, etc.),
cantidades grandes de mercaptanos (especialmente metilmercaptano), disolventes
halogenados destilados, etc.
162
CRONOGRAMA DE PRÁCTICAS
No Nombre de la Práctica Unidad Fecha program. Fecha realizada
1.- ENCUADRE DEL CURSO AGOSTO 04
2.- RECEPCIÓN DE MATERIAL Y
CONOCIMIENTO DEL EQUIPO DE AGOSTO 11
LABORATORIO
3.- SEGURIDAD EN EL LABORATORIO. 1 AGOSTO 12
4.- ENSAYO PRELIMINAR DE SUSTANCIAS
1 AGOSTO 18
ORGÁNICAS.
5.- DETERMINACIÓN DEL INDICE DE AGOSTO 19 y
1
REFRACCIÓN 25
6.- AGOSTO 19 y
CLASIFICACIÓN POR SOLUBILIDAD 1
25
7.- ANÁLISIS FUNCIONAL ORGÁNICO 1 AGOSTO 26
8.- DESTILACIÓN DEL PETRÓLEO 1 SEPT. 01
9.- EXTRACCIÓN DE GRASAS 1 SEPT 02
10.- CONV. DE ÁC. MALEICO A ÁC.
2 SEPT 08
FUMÁRICO
11.- PROPIEDADES ÁCIDAS Y BÁSICAS DE
3 SEPT 09
LOS CO
12.- SÍNTESIS DE BENZOPINACOL 4 SEPT 15
13.- SÍNTESIS Y PROPIEDADES DEL
4 SEPT 22
BROMOETANO
14 SÍNTESIS Y CARACTERIZACIÓN DEL
4 SEPT 23
ETOXIBUTANO
15 SÍNTESIS Y PROPIEDADES DEI CICLOHEXENO 5 SEPT 29
163
16 SÍNTESIS Y PROPIEDADES DEL ACETILENO 5 SEPT 30

17 SÍNTESIS Y CARACTERIZACIÓN DEL
BENZOATO DE METILO 6 OCTUBRE 06
18 SÍNTESIS Y CARACTERIZACIÓN DEL 3-
NITROBENZOATO DE METILO. 6 OCTUBRE 07
19 SÍNTESIS Y PROPIEDADES DE LA BAQUELITA 6 OCTUBRE13
20 IDENTIFICACIÓN Y PROPIEDES DE LOS
CARBOHIDRATOS 7 OCTUBRE 14
21 IDENTIFICACIÓN Y PROPIEDADES DE LOS
LÍPIDOS 7 OCTUBRE 20
22 IDENTIFICACIÓN Y PROPIEDADES DE LAS
PROTEÍNAS 7 OCTUBRE 21
SISTEMA DE EVALUACIÓN
La evaluación para acreditación de prácticas comprende los siguientes parámetros

PRELABORATORIO 20%
DESARROLLO EXPERMENTAL 30%
RESULTADOS 20%
BITACORA 30%
164
GUÍA DE OBSERVACIÓN PARA EVALUAR EL DESEMPEÑO DEL ESTUDIANTE EN

EL LABORATORIO DE LA MATERIA DE QUÍMICA ORGÁNICA Y BIOQUIMICA
ASPECTOS SÍ NO
Llega puntual
Porta equipo de
seguridad personal
Solicita en tiempo y forma

su material y reactivos
Desarrolla la práctica
conforme a la técnica
Observa y toma notas
Aplica las reglas de

seguridad
Participa activamente
en/con el equipo de
trabajo
Es cooperativo
Maneja el material y los

reactivos adecuadamente
Trabaja con orden y

limpieza
Realiza sus cálculos
Entrega resultados
165
LISTA DE COTEJO PARA EVALUAR EL REPORTE DE LA PRÁCTICA DE

LABORATORIO
ASPECTO SI NO
Portada
Título
Objetivos
Introducción
Material y equipo de
laboratorio
Reactivos y soluciones
Desarrollo
Cálculos
Resultados
Conclusiones
Referencias bibliográficas
Ortografía, puntuación y
gramática.
166
167

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UNIVERSIDAD VERACRUZANA

Facultad De Ciencias Químicas Campus Coatzacoalcos

Química Orgánica y Bioquímica

Práctica 17 Identificación y propiedades de las Biomoléculas. 120

La asignatura de Química Orgánica y Bioquímica se imparte en el tercer semestre de la

En la parte experimental de ésta, se realiza una serie de experimentos donde el alumno

Sin embargo, la preocupación por lo elevados costos de operación de los laboratorios, el

Tomando en cuenta lo anterior, se elaboró el presente manual, el cual comprende una

La incorporación de experimentos a microescala mejorará la preparación de los

Al término de las prácticas de este manual el alumno:

• Será capaz de trabajar en equipo con limpieza y orden.

La metodología a seguir en el laboratorio de química orgánica y bioquímica indica la

• El equipo de trabajo debe de estar conformado por un mínimo de 3 personas,

• La asistencia es importante ya que todo alumno que cursa un laboratorio debe

• Usar el equipo de protección personal (bata, gafas, pantalón, zapatos cerrados,

• Generalmente, todas las prácticas, si trabaja eficientemente, se pueden realizar en

• Antes de abandonar el laboratorio deberá cerciorarse de dejar limpia su área de

La sesión del laboratorio consta de 3 partes:

• Prelaboratorio.- Es una breve introducción a la práctica donde se debe incluir la

• Desarrollo experimental.- En esta sección se desarrolla la práctica; es decir

• Postlaboratorio.- es el reporte de lo experimentado plasmando en este lo más

La forma de evaluación y la forma de reportar las prácticas realizadas es la siguiente:

La calificación final será el promedio de las siguientes calificaciones:

1. Respuestas de las preguntas de prelaboratorio

1. Trabajo en laboratorio (se trabaja en equipo pero la calificación es individual). Se

REPORTE DEL INFORME (BITÁCORA)

• Investigación del prelaboratorio

El procedimiento experimental deberá ser descrito en forma concisa con las

El reporte escrito de un experimento deberá tener las siguientes características:

c) Esquema de la reacción: Este muestra la transformación de las materias

d) Parte experimental (¿qué pasó? ¿cómo lo hice? ¿qué resultados obtuve?):

En el texto, los nombres de todas las substancias químicas deben escribirse en

e) Conclusiones y comentarios: se sacan relacionando los objetivos, los

Los cuestionarios también deben incluirse en el informe.

Toxicidad de los reactivos y productos.

Diagrama de bloques de la técnica que se realizara.

Medidas de seguridad que se deben tener para esta práctica.

Bibliografía y direcciones de Internet

FORMATO DE REPORTE DE LA PRÁCTICA

Fecha del reporte: _______________________

Las prácticas a realizar en este manual se dividen en 4 bloques que son:

BLOQUE I SEGURIDAD EN EL LABORATORIO

Debido a los riesgos que implica la manipulación cotidiana de sustancias perjudiciales al

El propósito de estas normas de seguridad es promover una preocupación por la

Aunque estas directrices son aplicables a todos los laboratorios de investigación,

A. Tener conciencia de estar en un laboratorio

• Reactivos Químicos Corrosivos

Se debe etiquetar apropiadamente las áreas de almacenamiento, refrigeradores,

Se debe verter la solución más concentrada en la menos concentrada para evitar

1.- Protección respiratoria y corporal:

• Utiliza las campanas extractoras de gases siempre que sea posible.

• Antes de salir del laboratorio, lavarse las manos SIEMPRE.

• Los líquidos inflamables se deben almacenar en armarios de seguridad y/o

D. Mantenimiento del laboratorio

Seguridad general en el laboratorio

Familiarízate con la localización y uso de los siguientes equipos de seguridad:

Maletín de primeros Duchas de seguridad

Los derrames pequeños deben limpiarse inmediatamente. Si se produce un derrame

G. Experiencias fuera de horario

MEDIDAS DE SEGURIDAD MÁS IMPORTANTES EN EL LABORATORIO DE

1. No deben efectuarse experimentos no autorizados, a menos que estén supervisados

􀃘 Utilizar recipientes de pared delgada.

SUSTANCIAS QUE DEBEN USARSE CON PRECAUCIÓN