BAB I

PENDAHULUAN

A. LATAR BELAKANG
Asam karboksilat merupakan senyawa karbon yang mempunyai gugus karboksil – COOH. Istilah karboksil
berasal dari dua gugus, yaitu gugus karbonil (-CO-) dan gugus hidroksil (-OH). Asam karboksilat merupakan
turunan dari alkana dimana sebuah atom H dari alkana diganti gugus – COOH. Rumus umum asam karboksilat
adalah R-COOH atau CnH2nO2.Asam karboksilat adalah suatu senyawa organik yang mengandung gugus karbonil
(-COOH), misalnya : asam formiat, asam asetat, asam propionnat, asam butirat, dan lain-lain.Asam asetat dapat
dihasilkan dengan mereaksikan Na-asetat dengan K-hidrosulfat. Suatuester karboksilat adalah suatu senyawa yang
mengandung gugus -COOR dengan R yangberupa alkil atau aril. Ester ini dapat di bentuk dengan mereaksikan
langsung suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol. Reaksi ini di sebut reaksi esterifikasi, yang berkataliskan asam
dan bersifat reversibel.

B. TUJUAN PEMBELAJARAN
1. Untuk mengetahui rumus umum asam karboksilat.
2. Untuk mengetahui sifat fisika dan kimia asam karboksilat.
3. Untuk mengetahui cara penulisan atata nama Asam Karboksilat.
4. Untuk mengetahui reaksi-reaksi pembuatan Asam Karboksilat.
5. Untuk mengetahui kegunaan Asam karboksilat.
6. Untuk mengetahui dampak kegunaan asam karboksilat.
 BAB II
PEMBAHASAN

A. DEFINISI ASAM KARBOKSILAT

Asam karboksilat atau asam alkanoat ini adalah senyawa organik dengan gugus fungsi –
COOH. Istilah karboksil berasal dari dua gugus yaitu, gugus karbonil (-CO-) dan gugus
hidroksil (-OH). Asam karboksilat mempunyai rumus umum CnH2nO2 dan memiliki rumus
struktur R- COOH.
Asam karboksilat memiliki sifat fisika yaitu wujud pada suku rendah cair sedangkan pada
suku tinggi berbentuk padat. Adapun kelarutan dalam air, pada suku kamar C1-C4 mudah
larut, C5-C9 berbentuk cairan kental C10 keatas berbentuk padat. Asam karboksilat
merupakan asam lemah, semakin banyak atom karbon maka semakin lemah asamnya.

Contohnya :
CH3CH2COOH Ka = 1,3 × 10-5

Asam Karboksilat pun memiliki sifat kimia yaitu jika direaksikan dengan basa makan
akan menghasilkan garam, hal ini terjadi karna asam karboksilat termasuk asam lemah. Dan
jika direaksikan dengan alkohol maka akan menjadi ester, hal ini dikarenakan gugus fungsi
ester sama dengan gugus fungsi asam karboksilat hanya saja pada ester dilanjutkan kembali
dengan menambah atom karbon pada gugus OH. Contoh:
O O
// //
CH3 — CH2 — C — OH + CH3OH → CH3 — CH2 — C — OCH3 + H2O
Asam propanoat Metanol Metil propanoat

Asam karboksilat bisa dibuat salah satu nya dengan cara mengoksidasikan alkohol
primer. Pengoksidasian alkohol primer awalnya hanya menjadi aldehid, lalu aldehid di
oksidasi lagi dengan oksigen lalu akan menghasilkan asam karboksilat.
Asam karboksilat memiliki turunan, asam formiat, asam asetat, asam sitrat, asam stearat,
dan asam karboksilat lainnya. Asam format (asam metanoat) adalah cairan yang tidak
berwarna dan berbau sangat tajam, guna nya untuk mengumpulkan lateks, penyamakan kulit,
 dan pada proses pencelupan tekstil. Asam asetat (asam etanoat) berwujud cair, tidak
berwarna dan berbau tajam. Larutan asetat (cuka) sebagai makanan yang umum digunakan
sehari-hari mempunyai kadar 25% volume asam asetat, sedangkan asam asetat murni disebut
asam asetat glasial digunakan untuk membuat selulosa asetat dalam industri rayon. Asam
sitrat juga terdapat pada jeruk, biasanya digunakan untuk pengawet buah dalam kaleng.
Asam stearat berbentuk padat berwarna putih, digunakan untuk pembuatan lilin.

B. RUMUS UMUM ASAM KARBOKSILAT

Asam karboksilat merupakan golongan senyawa karbon yang mempunyai gugus
fungsional –COOH terikat langsung pada gugus alkil, sehingga rumus umum asam
karboksilat adalah : CnH2nO2
Adapun struktur senyawa asam karboksilat dapat ditulis seperti :
O
//
R — C — OH atau R — COOH.
R (radikal) dapat berupa gugus fungsional lain.

C. SIFAT FISIKA DAN KIMIA ASAM KARBOKSILAT

1.SIFAT FISIKA ASAM KARBOKSILAT
a) Wujud, suku-suku rendah berupa zat cair, sedangkan suhu yang lebih tinggi berupa zat
padat.
b) Kelarutan dalam air, suku-suku rendah (c1-c4) mudah larut, namun makin banyak atom
C dalam molekul kelarutan makin berkurang, dan senyawa yang berbentuk padat tidak
dapat larut. atom C5-C9 berbentuk cairan kental dan asam karboksilat bersuku tinggi
C10 berbentuk padatan.
c) Titik tinggi dan titik leleh tinggi, karena antar molekul terdapat ikatan hidrogen.
d) Merupakan asam lemah, makin panjang rantai C makin lemah asamnya. Contoh
HCOOH Ka = 1,0 × 10-4
CH3COOH Ka = 1,8 × 10-5
 CH3CH2COOH Ka = 1,3 × 10-5

2. SIFAT KIMIA ASAM KARBOKSILAT

a) Direaksikan dengan basa akan membentuk garam. Contoh :
O O
// //
CH3 — C — OH + NaOH → CH3 — C — ONa + H2O
Asam etanoat Natrium etanoat

b) Direaksikan dengan alkohol membentuk ester

O O
// //
CH3 — CH2 — C — OH + CH3OH → CH3 — CH2 — C — OCH3 + H2O
Asam propanoat Metanol Metil propanoat

C. MANFAAT DAN KEGUNAAN ASAM KARBOKSILAT (STRUKTUR, NAMA DAN

FUNGSINYA)
1. Asam Formiat (asam semut/asam metanoat)
Asam formiat merupakan zat cair yang tidak berwarna, mudah larut dalam air dan berbau
tajam. Dalam jumlah sedikit terdapat dalam keringat, oleh karena itu keringat baunya asam.
Asam ini juga menyebabkan lecet atau lepuh pada kulit. Sifat khusus yang dimiliki asam
formiat yaitu dapat mereduksi, karena mempunyai gugus aldehid.
Contoh :
a) Mereduksi larutan Fehling membentuk endapan merah bata
O
//
H — C — OH + 2CuO → H2O + CO2 + Cu2O(s)
merah bata

b) Mereduksi larutan Tollens membentuk cermin perak

O
//
H — C — OH + Ag2O → H2O + CO2 + Ag(s)
 cermin perak

Kegunaan asam format yaitu untuk mengumpulkan lateks, penyamakan kulit, dan pada
proses pencelupan tekstil.
2. Asam asetat (asam cuka/asam etanoat)
O
//
CH3 — CH2 — C
\
OH

Asam asetat mempunyai banyak kesamaan sifat dengan asam formiat yaitu: berwujud cair,
tidak berwarna, mudah larut dalam air, dan berbau tajam.
Larutan cuka sebagai makanan yang umum digunakan sehari-hari mempunyai kadar 25%
volume asam asetat, sedangkan asam asetat murni disebut asam asetat glasial digunakan
untuk membuat selulosa asetat dalam industri rayon.

3. Asam sitrat
Asam sitrat juga terdapat pada jeruk, biasanya digunakan untuk pengawet buah dalam
kaleng.

4. Asam stearat
Asam ini berbentuk padat, berwarna putih. Dalam kehidupan sehari-hari terutama digunakan
untuk pembuatan lilin.

5. Asam karboksilat lainnya

a) Asam laktat pada susu
b) Asam tartrat pada anggur
c) Asam valerat pada mentega
d) asam glutamat pada kecap (garam glutamat dikenal dengan nama MSG atau
monosodium glutamat dipakai untuk penyedap masakan
PENENTUAN TATA NAMA ASAM KARBOKSILAT (IUPAC)
A. Tata cara membeti nama asam karboksilat dari suatu unsur kimianya
Pada sistem IUPAC nama asam diturunkan dari nama alkana, akhiran a diganti oat dan di
depannya ditambah kata asam. Jadi, asam karboksilat disebut golongan asam alkanoat. Untuk
senyawa yang mempunyai isomer, tata namanya sama seperti pada aldehid karena gugus
fungsinya sama-sama berada pada ujung rantai C.

Cara penamaannya sebagai berikut.

a. Rantai pokok yang paling panjang yang mengandung gugus fungsi — C — OH
Nama karboksilat sesuai nama rantai pokok diberi akhiran oat.
b. Penomoran dimulai dari gugus fungsi.
c. Penulisan nama dimulai dengan nama cabang-cabang atau gugus lain yang disusun menurut
abjad kemudian nama rantai pokok. Karena gugus fungsi pasti nomor satu, jadi nomor
gugus fungsi tidak perlu disebutkan.

Contoh:
O
//
CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — C Asam heksanoat
\
OH

O
//
CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — C Asam 2,3-dimetilpentanoat
| | \
CH3 CH3 OH

O
//
CH3 — CH2 — C — C Asam 2-metil propanoat
| \
CH3 OH

O
//
 CH3 — CH2 — CH2 — C — C Asam 3-kloro butanoat
| \
Cl OH

B. Tata cara membuat struktur asam karboksilat dari namanya

Untuk membuat struktur, yaitu dengan mellihat nama dari rantai induknya
Contoh : Asam 3,3 dimetil butanoat
 Pada asam 3,3 dimetil butanoat, diketahui bahwa rantai induknya adalah butana yang
berarti rantai induk terdiri atas 4 atom karbon.
C–C–C–C
 Lalu diketahui bahwa 3,3 dimetil adalah cabangnya, jadi dengan mengetahui rantai induk
dan cabangnya maka kita sudah bisa membuat struktur asam karboksilat. Jadi asam 3,3
dimetil butanoat memiliki struktur

CH3 O
| //
CH3 — C — CH3 — C
| \
CH3 OH

PEMBUATAN ASAM KARBOKSILAT

Pembuatan Asam Karboksilat dengan cara mengoksidasi alkohol primer

CH3CH2OH + (O)  CH3CHO + H2O

Alkohol Primer Aldehid

CH3CHO + (O)  CH3COOH

Aldehid Asam Karboksilat
Dari reaksi diatas dapat diketahui untuk membuat asam karboksilat bisa dari mengoksidasi
alkohol primer dengan langkah sebagai berikut:
1. Pada alkohol primer di tambahkan oksigen (sebagai agen pengoksidasi) sehingga menjadi
aldehid.
2. Lalu pada aldehid juga titambahkan oksigen (sebagai agen pengoksidasi) sehingga menjadi
asam karboksilat.

DERIVAT ASAM KARBOKSILAT

Derivat asam karboksilat merupakan turunan asam karboksilat, dimana ditinjau dari
strukturnya senyawa yang diperoleh dari hasil pergantian gugus –OH dalam rumus struktur
RCOOH oleh gugus –NH2, -OR, atau –OOCR. Dalam derivat asam karboksilat ini lebih spesifik
membahas halida asam, anhidrida asam, ester, amida, dan nitril. Semua turunan asam karboksilat
mempunyai gugus fungsi asil (RCO-) atau aroil (ArCO-) dan bila dihidrolisis menghasilkan
asam karboksilat. Oleh karena itu adanya gugus karbonik menyebabkan turunan asam
karboksilat bersifat polar, dan kepolaran ini yang berpengaruh terhadap sifat-sifat yang ada pada
turunan asam karboksilat.

A. Kereaktifan Derivat Asam Karboksilat

Derivat asam karboksilat ialah senyawa yang menghasilkan asam karboksilat apabila
dihidrolisis. Tidak seperti aldehida dan keton, turunan dari asam karboksilat mengandung
gugus yang tinggal, gugus elektronegatif yang dapat hilang sebagai anion (X- atau RCO2-)
atau sebagai anion terprotonasi (ROH atau R2NH).

Dan perlu diketahui bahwa semua derivat mengandung gugus asil, RCO-, kecuali
nitril. Dalam derivat asam karboksilat mengandung gugus pergi yang terikat pada karbon
asil, sedangkan aldehida dan keton tidak. Biasanya reagensia mengadisi pada gugus
karbonil dari keton atau aldehida, tetapi mensubstitusi pergi tersebut dalam derivat asam.
B. Sifat Spektral Derivat Asam Karboksilat
Spektra nomor dari derivat asam karboksilat memberikan sedikit informasi mengenai
fungsionalitas dibandingkan dengan spektra inframerah yang memberikan lebih banyak
informasi mengenai tipe gugus fungsional.
1. Klorida asam

Absorpsi inframerah karbonil dari klorida asam dijumpai pada frekuensi yang sedikit
lebih tinggi daripada resapan untuk derivat asam lainnya.
2. Anhidrida

Pada umumnya anhidrida menunjukkan peak karbonil rangkap dalam spektrum

inframerahnya.
3. Ester

Absorpsi inframerah karbonil dari ester alifatik sekitar 1740 cm-1 (5,75 m), tetapi
ester terkonjugasi menyerap pada frekuensi sedikit lebih rendah.
4. Amida

Posisi resapan gugus karbonil suatu amida beranekaragam dan tergantung pada sejauh
mana pengikatan hidrogen antara molekul-molekul. Spektrum inframerah dari suatu amida
cair murni menunjukkan suatu peak yang disebut pita amida I. Dalam amida ini dibedakan
dengan amida primer, amida sekunder, dan amida tersier.
5. Nitril

Resapan C N dijumpai dalam daerah ikatan rangkap tiga dari spektrum inframerah
dan dengan intensitas antara medium ke lemah.
C. Turunan dari Asam Karboksilat
1. Halida Asam
a) Tatanama Klorida Asam

Klorida asam diberi nama menurut nama asam karboksilat induknya, dengan imbuhan
asam-at diubah menjadi –il klorida.
Contoh:

b) Pembuatan Klorida Asam

Klorida asam dapat diperoleh langsung dari asam karboksilat induk melalui reaksi
dengan tionil klorida (SOCl2) atau zat penghalogen lainnya, seperti PCl3.

c) Reaksi Klorida Asam

Halida asam merupakan yang paling reaktif diantara semua derivat asam karboksilat.
Oleh karena itu ketika terikat pada karbon positif dari gugus karbonil, ion ini lebih mudah
ditukargantikan dari pada bila terikat pada karbon alkil.
1) Reaksi dengan alkohol

Klorida asam bereaksi dengan alkohol untuk menghasilkan ester dan HCl dalam suatu
reaksi yang beranologi langsung hidrolisis. Biasanya HCl segera dibuang dari dalam
campuran reaksi setelah terbentuk, dan piridina ditambahkan sebagai penyapu HCl.
 2) Reaksi dengan amonia dan amina
Produk organik dari reaksi adalah suatu amida.

3) Reaksi dengan senyawa organologam

Suatu klorida asam bereaksi dengan keanekaragaman nukleofil, termasuk senyawa

organologam. Seperti reagensia grignard.

2. Anhidrida Asam Karboksilat

Asam anhidrida mempunyai dua molekul asam karboksilat di mana sebuah molekul
airnya dihilangkan. (Anhidrida berarti ”suatu senyawa tanpa air”). Misalnya dua molekul asam
etanoat dan menghilangkan satu molekul air maka didapat anhidrida etanoat (nama lama:
anhidrida asetat).
a) Tata Nama Anhidrida

Anhidrida simetris diberi nama dengan menambahkan kata anhidrida di depan nama asam
karboksilat induknya.

b) Pembuatan Anhidrida

Salah satu pengeculian, anhidrida asam tidak dapat dibentuk langsung dari asam karboksilat
induknya, tapi harus dibuat dari derivat asam karboksilat yang lebih reaktif. Ada dua cara
pembuatan anhidrida, yang pertama menggunakan klorida asam dan suatu karboksilat. Yang
kedua dengan mengolah asam karboksilat dan anhidrida asam asetat, reaksinya reversibel.Letak
kesetimbangan dapat di geser ke kanan dengan menyuling asam asetat segera setelah asam ini
terbentuk.
 c) Reaksi Anhidrida
Asam anhidrida mengalami reaksi yang sama seperti pada asam halida, tetapi reaksinya
lebih lambat. Mekanisme untuk reaksi substitusi nukleofilik dari anhidrida sama dengan reaksi
untuk asam halida.
Reaksi dengan alkohol atau fenol

3. Ester Asam Karboksilat

Ester adalah salah satu senyawa organik yang sangat berguna, dapat diubah menjadi
anekaragam senyawa lain. Ester adalah suatu senyawa organik yang terbentuk melalui
penggantian satu atau lebih atom hidrogen pada gugus hidroksil dengan suatu gugus
organik. Ester banyak dijumpai dalam alam misalnya lemak dan lilin. Ester atsiri menyebabkan
dalam banyak buah dan parfum. Citarasa sintetik jarang dapat menyamai citarasa alamiah yang
sesungguhnya.

a) Tata Nama Ester

Nama suatu ester terdiri dari dua kata yang pertama nama gugus alkil yang terikat pada oksigen
ester, yang kedua berasal dari nama asam karboksilatnya, dengan menghilangkan kata asam
(inggris: -ic acid menjadi –ate)
IUPAC: asam propanoat natrium propanoat metil propanoat
trivial: asam propionat natrium propionat metil propionat
b) Pembuatan Ester
Berbagai metode untuk mensintesis ester dari asam karboksilat dan alkohol

c) Reaksi Ester

Dalam larutan asam, oksigen karbonil dari suatu ester dapat diprotonkan. Kemudian karbon
yang bermuatan positif parsial, dapat diserang oleh nukleofil lemah seperti air.

Protonasi: Bila larutan basa, karbon karbonil suatu ester apat diserang oleh suatu nukleofil yang
baik tanpa protonasi sebelumnya. Jalan adisi-eleminasi ini sama dengan yang untuk klorida asam
dan anhidrida.

1) Lakton
Asam hidroksi mengandung dua gugus fungsi yang diperlukan dalam pembuatan
ester. Jika kedua gugus tersebut dapat bersentuhan melalui pembengkokan rantai
keduanya dapat saling bereaksi satu sama lain membentuk ester siklik disebut juga
lakton.
Asam karboksilat yang gugus hidroksilnya dalam posisi α ataupun β tidak mudah
untuk membentuk lakton siklik yang biasa sebab akan dihasilkan cincin tegang
sedangkan dengan gugus hidroksil lebih jauh dari posisi γ atauδ tidak hanya
membentuk lakton tetapi lakton asam-asam hidroksi ini dapat disintesis seperti yang
digunakan untuk esterifikasi. Esterifikasi dengan menggunakan larutan encer asam
hidroksi dalam suatu pelarut lamban (inert), jika yang digunakan larutan pekat maka
akan menghasilkan poliester.

2) Poliester
Poliester adalah suatu kategori polimer (sebuah rantai dari unit yang berulang-
ulang) yang mengandung gugus fungsional ester dalam rantai utamanya, meski
banyak sekali terdapat poliester, istilah ”poliester” merupakan sebuah bahan yang
spesifik lebih sering merujuk pada PET. Poliester termasuk zat kimia yang alami dan
zat kimia yang sintesis sehingga memiliki banyak kegunaan.
Pembuatan poliester sebagai sebuah contoh polimerisasi kondensasi yaitu dibuat
dari sebuah reaksi yang melibatkan 2 gugus –COOH dan sebuah alkohol dengan 2
gugus –OH kemudian kita bentuk senyawa-senyawa diatas secara bergantian dan
membuat ester. Dimana masing-masingdari ke-2 gugus itu kehilangan satu molekul
air setiap kali sebuah sambungan terbentuk.

3) Amida
 Amida merupakan turunan dari asam karboksilat yang paling tidak reaktif, amida
yang paling penting adalah protein. Suatu amida diberi nama dari asam karboksilat
dengan mengganti akhiran –oat atau -at dari nama asamnya dengan akhiran amida.
IUPAC: metanamida etanamida
trivial: formamida asetamida
Amida bereaksi dengan mikrofili / dihidrolisis dengan air

reaksi ini berlangsung lambat, sehingga diperlukan pemanasan yang lama atau
dengan katalis asam atau basa.
Amida dapat direduksi oleh litium aluminium hibrida akan menghasilkan amina.
Senyawa yang berhubungan dengan amida:
1) Barbiturat

Biasa dipakai sebagai sedatif (pemenang), adalah amida siklik yang

mempunyai berbagai substituen pada satu karbon.
2) Urea

Digunakan pupuk dan bahan dasar untuk sintesis polimer dan obat-obatan,
termasuk barbiturat. Senyawa yang mendekati yaitu karbamat, senyawa yang
mengandung gugus amida-ester, didapat dalam obat-obatan dan insektisida.

5. Poliamida
Contoh poliamida yang paling penting ialah protein. Contoh poliamida
yang dibuat manusia ialah poliamida sintetik nilon6,6 yang dibuat dari asam
adipat (suatu dwi asam) dan heksametilenadiamina (suatu diamida) seperti rekasi
pada poliester.

6. Nitril

Nitril merupakan senyawa organik yang mengandung rangkap 3 antara

atom karbon dan nitrogen. Gugus fungsional dalam nitril adalah gugus siano.

a) Tata nama nitril

Dalam sistem IUPAC, banyaknya atom karbon menentukan induk alkananya, nama
alkana itu diberi akhiran –nitril. Pemberian nama dengan menggantikan imbuhan asam –
at menjadi akhiran –nitril, atau –onitril.
IUPAC: etananitril benzenakarbonitril
trivial: asetonitril benzinitril
 b) Reaksi Nitril

Nitril dapat dihidrolisis dengan memanaskannya dengan asam atau basa berair.

D. Penggunaan Derivat Asam Karboksilat dalam Sintesis

Derivat asam karboksilat bersifat dapat diubah satu menjadi yang lain secara sintetik. Yang
paling sempurna dari turunan asma karboksilat yakni halida asam dan anhidrida, karena
keduanya lebih reaktif daripada senyawa karbonil lain.
a) Halida asam dan anhidrida dapat digunakan untuk mensintesis ester yang terintangi

b) Ester berguna dalam sintesis alkohol dan bahan awal yang berharga dalam mensintesis
molekul rumit.
c) Sintesis nitril untuk memperpanjang rantai karbon alifatik dengan satu rantai lagi, atau untuk
menambahkan suatu gugus karboksil atau suatu gugus NH2.
PERTANYAAN

M.Ridho Triadi
Pertanyaan :Reaksi apa yang dapat menghasilkan senyawa lain pada ester ?
Jawabban :
 Hidrolisis Nitril Dalam Suasana Asam menjadi asam karboksilat bebas.
 Hidrolisis Senyawa Nitril Dalam Suasana Basa menjadi garam natrium
 Reaksi Reduksi Nitril Menjadi Amida Primer menghasilkan amina primer yang
mengandung gugus NH2.

Marfira
Pertanyaan : Tolong jelaskan asam tartarat terdapat pada makanan apa saja ?
Jawabban : Asam tartrat terdapat dalam buah-buahan seperti anggur, pisang, dan tamarin.
Dalam produksi makanan, asam tartrat termasuk dalam asidulan yaitu zat yang berperan sebagai
pengasam. Asam tartrat juga digunakan sebagai campuran tepung soda kue yang merupakan
bahan pengembang yang secara umum digunakan dalam pembuatan roti.

Jesica Bregita S
Pertanyaan : Apakah asam atau basa yang dapat membentuk senyawa natrium etanoat ?
Jawabban : Basa, karena asam karboksilat Direaksikan dengan basa akan membentuk garam.

O O
// //
CH3 — C — OH + NaOH → CH3 — C — ONa + H2O
Asam etanoat Natrium etanoat
 BAB III
KESIMPULAN

Asam karboksilat adalah senywa organik yang memiliki gugusfungsi –COOH. Penamaan
dimulai dari karbon yang mengikat gugus dan diberi awalan “asam” dan akhiran “oat”. Asam
karboksilat suku rendah berbentuk cair dan mudah larut, semakin tinggi suku semkin berbentuk
kental dan sukar larut. asam karboksilat memiliki turunan antara lain: asam format (asam
semut/asam metanoat), asam asetat (asam cuka/asam etanoat), asam setrat, asam stearat dan
asam karboksilat lainnya.