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Cromatografía
𝑑𝑖𝑠𝑡𝑎𝑛𝑐𝑖𝑎 𝑟𝑒𝑐𝑜𝑟𝑟𝑖𝑑𝑎 𝑝𝑜𝑟 𝑐𝑜𝑚𝑝𝑢𝑒𝑠𝑡𝑜
𝑅𝐹 𝑑𝑖𝑠𝑡𝑎𝑛𝑐𝑖𝑎 𝑟𝑒𝑐𝑜𝑟𝑟𝑖𝑑𝑎 𝑝𝑜𝑟 𝑒𝑙 𝑒𝑙𝑢𝑦𝑒𝑛𝑡𝑒
2.8
𝑅𝐹𝑒𝑠𝑡𝑎𝑛𝑑𝑎𝑟1 = 4
= 0.7
2.6
𝑅𝐹𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑡𝑜 = = 0.65
4
RESULTADOS RF RF
Se obtuvieron cristales de 3,5- ESTANDAR PRODUCTO
dietoxicarbonil-2,6-dimetil-4- 0.7 0.65
fenildihidropiridina con una coloración
amarilla pálida.
Peso Punto de Punto de
obtenido(g). fusión fusión
practico(°C). teórico(°C). DISCUSIÓN
3.7 147-155 156-158
Se sintetizo la 3,5-dietoxicarbonil-2,6-dimetil-4-
Rendimiento teórico fenildihidropiridina, mediante una condensación
de Knoevenagel al reaccionar acetoacetato de modeling study. Mol. Biosyst. 2016,12, 2,
etilo y benzaldehído. Se forma una enamina 379-390.
entre acetoato de etilo y el hidróxido de amonio, 2. Síntesis de 2,6-dimetil-4-fenil-1,4-
una vez se obtiene la enamina ocurre una dihidropiridina-3,5- dicarboxilato de dietilo,
adición 1,4 de Michael con el producto de NOP, German Federal Environmental
Knoevenagel obtenido de la condensación, Foundation. Consultado el 09/03/19 Disponible
posteriormente ocurre una ciclación y una en:
deshidratación. https://www.oc-
praktikum.de/nop/es/instructions/pdf/5013_es.
pdf
El producto obtenido es de color amarrillo
pálido y se obtuvo un rendimiento del 59.7 % el
cual en comparación con el esperado según la
bibliografía(64%) es aceptable, el punto de
fusión practico es de 147-155°C, al compararlo
con el punto de fusión teórico(156-158°C) se
nota una variación, esto se debe a que el
producto aun contenía benzaldehído ya que el
producto aun tenía un olor característico a
almendras y esta presencia de benzaldehído
hace bajar el punto de fusión.
CONCLUSION
Se obtuvo 3,5-dietoxicarbonil-2,6-
dimetil-4-fenildihidropiridina por medio
de 1) condensación de Knoevenagel, 2)
formación de enamina,3) adición de
Michael,4) Ciclación, y 5) deshidratación.
El producto contiene impurezas de
benzaldehído.
BIBLIOGRAFIA
1. Xu, L.; Li, D.; Tao, L.; Yang, Y.; Li, Y.;
Hou, T. Binding mechanisms of 1,4-
dihydropyridine derivatives to L-type
calcium channel Cav1.2: a molecular