INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL

ESCUELA NACIONAL DE CIANCIAS BIOLOGICAS

QUÍMICA ORGÁNICA DE FARMACOS HETEROCÍCLICOS
PRACTICA: 5
PREPARACIÓN DEL SISTEMA INDOL
HERNANDEZ RUIZ ARIADNA ASERET, URIBE AVILÉS
GONZALO ROMÁN

OBJETIVO GENERAL
Rendimiento
• Realizar síntesis de un anillo
nitrogenado de 5 miembros fusionado al (2.05)(100%)
benceno por medio del método de 𝑌= = 62.5 %
3.28
Fischer que involucra una transposición
sigmatrópica Placa Cromatográfica
• Obtener 2-Fenilindol.
𝑑𝑖𝑠𝑡𝑎𝑛𝑐𝑖𝑎 𝑟𝑒𝑐𝑜𝑟𝑟𝑖𝑑𝑎 𝑝𝑜𝑟 𝑐𝑜𝑚𝑝𝑢𝑒𝑠𝑡𝑜
OBJETIVOS ESPECIFICOS 𝑅𝐹 = 𝑑𝑖𝑠𝑡𝑎𝑛𝑐𝑖𝑎 𝑟𝑒𝑐𝑜𝑟𝑟𝑖𝑑𝑎 𝑝𝑜𝑟 𝑒𝑙 𝑒𝑙𝑢𝑦𝑒𝑛𝑡𝑒
 Revisar el interés biológico del sistema
indol 3.4
𝑅𝐹𝑒𝑠𝑡𝑎𝑛𝑑𝑎𝑟1 = = 0.85
 Comprender la importancia del sistema 4.0
3.2
indol en nuestro organismo 𝑅𝐹𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑡𝑜 = 4.0 = 0.8

ECUACION QUIMICA RF RF
ZnCl2
C6H8N2 + C8H8O AcOH C14H11N ESTANDAR PRODUCTO
0.85 0.8
RESULTADOS
Gramos teóricos. Gramos obtenidos.
3.28 g 2.05 g DISCUSIÓN
Se obtienen 2-Fenilindol por síntesis de Fischer
Punto de al calentar fenil hidrazona y acetofenona con la
Rendimiento fuente prótica (acido acético), se obtuvo
fusión
62.5 % 160-170°C cristales con una coloración blanca opaca ya
que se hace falta un par de recristalizaciones
Rendimiento teórico más para purificar correctamente el productoy
Acetofenona eliminar la coloracion.
(reactivo 2-fenilindol Esta síntesis aporta un rendimiento de 62.5%
limítate) el cual es un valor muy aceptable puesto que en
la bibliografía se indica un rendimiento del 70%
P.M 120.15 g/mol 193.244g/mol En la cromatografía podemos observar que el
corrimiento de la sustancia estándar nos
g 2.04 g X= 3.28
presenta un RF de 0.85 cm y el de nuestro
(2.04𝑔)(193.244𝑔/𝑚𝑜𝑙) producto uno de 0.8 y con estos valores
𝑋= = 3.28 podemos dar respaldo a nuestro rendimiento y
120.15𝑔/𝑚𝑜𝑙
punto de fusión que de igual manera fueron muy
cercanos a los valores teóricos con lo que
concluimos que nuestro producto es aceptable.

Se obtuvo un punto de fusión de 160-170 °C,

que en comparación con el punto de fusión
reportado en la literatura (188-190°C), presenta
una discrepancia, esta variación en el punto de
fusión se debe a la impureza de nuestro
producto (2-Indofenildol) ya que puede tener
reactivo que no reacciono completamente.

CONCLUSION
 Se obtuvo 2 fenilindol por medio del
método de Fischer
 Se obtuvo un rendimiento muy cercano
al teórico
 Se obtuvo un buen Rf el cual nos indica
un buen parámetro en la identificación de
nuestro producto.
 El punto de fusión no corresponde al
teórico ya que no se encuentra 100%
puro el producto.

BIBLIOGRAFIA

 SILVERSTEIN, BASSLER y MORRILL.

Spectrometric Identification of
OrganicCompounds, Fifth Edition. John
Wiley & Sons, inc.